DE3036556A1 - Loesliche farbstoffe und ihre verwendung - Google Patents

Description

• Lösliche Farbstoffe und ihre Verwendung
• Die Erfindung betrifft Verbindungen der allgemeinen Formel I in der X Wasserstoff, Chlor, Brom, Methyl, Methoxy oder Nitro, Y Wasserstoff, Chlor oder Brom und Z Wasserstoff, Chlor, Brom oder Nitro sind und wobei der Rest C13H27 geradkettig oder verzweigt sein kann.
• Bevorzugt sind Verbindungen der Formel 1, in der X und Z Nitro sind und die angegebene Bedeutung hat.
• Weiterhin sind bevorzugt Verbindungen der Formel 1 mit den Diazokomponenten der Formel Vorzugsweise verwendet man statt einer Kupplungskomponente mit definiertem Rest C13H27 Gemische von Kupplungskomponenten, bei denen der Rest C13H27 alle möglichen Isomeren .umfaßt.
• Zur Herstellung der Verbindungen der Formel I kann man eine Diazoverbindung von Aminen der Formel mit einer Kupplungskomponente oder einem Kupplungskomponentengemisch der Formel nach an sich bekannten Methoden umsetzen.
• Einzelheiten der Reaktionsführung können den Beispielen entnommen werden, in denen sich Angaben über Teile und Prozente, sofern nicht anders vermerkt, auf das Gewicht beziehen.
• Bevorzugt sind als Kupplungskomponenten die Verbindungen, bei denen der NHC13H27-Rest in B-Stellung steht.
• Die Verbindungen der Formel I eignen sich wegen ihrer hervorragenden Löslichkeit in vorzugsweise aromatischen Lösungsmitteln zum Färben von Mineralölprodukten, wie Treibstoffen oder Heizöl sowie Wachsen, Fetten oder Lacken.
• zweckmäßigerweise verwendet man die Farbstoffe in Form von Konzentraten (Masterbatches), die ungefähr 20 bis 80 46 Farbstoff in vorzugsweise aronatischen oder auch aliphatischen Lösungsmitteln, z. B. Spindelöl, enthalten.
• Beispiel 1 12,7 Teile 4-Chioranilin werden in einer Mischung aus 100 Teilen Wasser und 50 Teilen 5n-Sal2säure suspendiert und bei Raumtemperatur huber Nacht gerührt. Dann fügt man 100 Teile Eis zu und diazotiert bei 0 bis 5 0C mit einer wäßrigen Lösung von 7,6 Teilen Natriumnitrit. Nach ca.
• 1 1/2 Stunden wird die überschüssige salpetrige Säure mit Amidosulfonsäure zerstört und eine Lösung von 33,0 Teilen 2-(N-Tridecyl)-naphthylamin in 100 Teilen Toluol eingetropft. Dann stellt man den Ansatz mit einer wäßrigen Lösung von etwa 27 Teilen Natriumacetat auf einen pH-Wert von 3 - 4 ein. Im Verlauf von 2 Stunden ist die Kupplung beendet. Man erwärmt nach der Zugabe einer geringen Menge eines Netzmittels auf 60 °C, trennt die wäßrige Phase ab und wäscht anschli.eßend die Farbstofflösung mit Wasser neutral und salzfrei. Nach dem Abdestillieren des Toluols erhält man.48 Teile eines orange-farbenen Öls der Formel das gut in Aromaten löslich ist und sich zum Färben von Treibstoffen, Heizölen, Lacken, Wachsen und Fetten sehr gut eignet.
• Analog dem Beispiel 1 werden aus den in der nachfolgenden Tabelle aufgefghrten Komponenten die entsprechenden Farbstoffe mit ähnlichen coloristischen Eigenschaften hergestellt:

  Bsp. Diazokomponente Kupplungskomponente Farbton in Toluol

  2 g Netz LNH-C1H27(i) orange

  2

  3 n h 3C1

  cl

  4 Cl,NH2 ll Ie

  N02

  5 N2 II rot

  6 O2NNH2 n

  CH3

  7 ß

  N02

  PCH,

  8 o23 1 n

  Bsp. 1 Diazokomponente Kupplungakomponente I Farbton in Toluol

  F362 Ei-C3#27(1)

  J °2 NH-C13z27(i)

  9 CED e NR2 t rot .

  9 rot

  10 02N n

  NH2

• "Beispiel 11 26,2 Teile 2,4-Dinitro-6-bromanilin werden in100 Teilen einer Mischung aus Eisessig und Propionsäure (Volumenverhältnis 17:3) angerührt und bei 10 bis 1 °C unter Rührein mit 30 Teilen Nitrosylschwefelsäure (40-45prozentig) diazotiert. Nach ca. 3 Stunden ist die Diazotierung beendet und die klare Lösung wird auf ein Gemisch aus 100 Teilen Eis und 50 Teilen Wasser gegossen. Nachdem man die überschüssige salpetrige Säure entfernt hat, läßt man eine Lösung von 32,5 Teilen 2-(N-Tridecyl)-naphthylamin in 100 Teilen Toluol bei 10 - 15 0C zutropfen. Danach wird mit einer wäßrigen Lösung von Natriumacetat ein pH-Wert von etwa 3 eingestellt. Nach etwa 1 Stunde ist die Kupplung beendet. Man trennt die wäßrige Phase ab, wäscht die Farbstofflösung mit Wasser neutral und erhält nach dem Abdestillieren des Toluols 50 Teile eines wachsartigen violetten Produkts der Formel das sich für die Einfärbung von Wachsen. sehr gut eignet.
• Die in der nachfolgenden Tabelle aufgeführten Komponenten lassensich analog Beispiel 11 zu den Farbstoffen umsetzen.

  3sp. fliazoko:nponente Kupplungskozponente zuFarbton Sn Toluol

  J °2 NH-C13H27(i)

  12 o2N)%/c0N22 C1 t violett

  13 02N g NR2 -

  4

Claims (2)

1. Patentansprüche 1. Verbindungen der allgemeinen Formel in der x Wasserstoff Chlor, Brom, Methyl, Methoxy oder Nitro, Y Wasserstoff, Chlor oder Brom und Z Wasserstoff, Chlor, Brom oder Nitro sind und wobei der Rest C13H27 geradkettig oder verzweigt sein kann.
2. 2. Verwendung der Verbindungen gemäß Anspruch 1 zum Färben von Mineralölprodukten, Fetten, Lacken oder Wachsen.