DE4121754A1 - Azo-dispersionsfarbstoffe - Google Patents

Azo-dispersionsfarbstoffe

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Description

Gegenstand der Erfindung sind die Dispersionsfarbstoffe der Formel I
worin
R₁ Phenoxycarbonyl-C1-3-alkyl, wobei der Phenylkern bis zu zwei Substituenten aus der Gruppe Halogen, Alkyl und Alkoxy oder einen Substituenten aus der Gruppe Trifluormethyl, Hydroxy, Nitro, Formyl, Cyan, Rhodan, C1-4-Alkylcarbonyl, C1-2-Alkylcarbonyloxy, Aminocarbonyl, C1-3-Alkoxycarbonyl, C1-2-Alkoxy-C2-3-alkoxycarbonyl, C1-4-Acylamino oder Phenyl tragen kann,
R₂ Alkyl, Alkenyl, Halogenalkenyl, Alkinyl, Cyanalkyl, Benzyl, Phenyläthyl, Phenylpropyl, Hydroxyalkyl, Alkoxyalkyl, Alkoxycarbonylalkyl, Alkylcarbonyloxyalkyl oder Alkoxycarbonyloxyalkyl, oder mit R₄ und den dazwischenliegenden Atomen einen gegebenenfalls bis zu 3 Methylgruppen tragenen heterocyclischen Sechsring, oder, wenn D 2,4-Dinitrophenyl oder in 5- oder 6-Stellung weiter substituiertes 2,4-Dinitrophenyl oder einen heterocyclischen Rest bedeutet, auch Wasserstoff,
R₃ Wasserstoff, Halogen, Hydroxyl oder C1-4-Alkyl, oder, wenn D 2-Cyan- 4-nitrophenyl oder drei Substituenten tragendes Phenyl oder ein heterocyclischer Rest ist, auch Formylamino, C1-3-Alkylcarbonylamino, C2-3-Alkenylcarbonylamino, C1-2-Alkoxy-C1-3-alkylcarbonylamino, C1-4-Alkoxycarbonylamino oder C1-3-Alkylsulfonylamino,
R₄ Wasserstoff, Halogen, C1-3-Alkoxy oder C1-3-Alkoxy-C2-3-alkoxy oder mit R₂ einen wie dort beschriebenen Sechsring und
D eine Diazokomponente der Triazolyl-, Pyrazolyl-, Cyan-C1-2-alkylimidazolyl-, 4-Chlorthiazolyl-2-, Isothiazolyl-5-, Benzisothiazolyl- 3-, 1,3,4-Thiadiazolyl-5-, 4-Chlor-thienyl-2-reihe, einen 3-Phenyl-1,2,4-thiadiazolyl-5- oder 5-Nitrothiazolyl-2-Rest, einen bis zu drei Substituenten tragenden, jedoch von Sulfonylgruppen freien Phenylrest oder einen Rest der Formel
worin
a Cyan, Alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, Mono- oder Dialkylaminocarbonyl oder Alkylcarbonyl,
b Wasserstoff, Alkyl, Phenyl oder Alkylcarbonyl,
c Cyan, Formyl, Alkoxycarbonyl, Mono- oder Dialkylaminocarbonyl, Aminosulfonyl, Mono- oder Dialkylaminosulfonyl oder Alkylcarbonyl,
d Wasserstoff, Methyl, Halogen oder Nitro,
e Wasserstoff, Halogen, Methoxy, Cyan oder Nitro und
f Wasserstoff, Methyl oder Phenyl bedeuten,
wobei die genannten Alkylgruppen einen oder zwei bei Dispersionsfarbstoffen übliche Substituenten tragen können, alle genannten Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl- und Alkoxygruppen, falls nicht anders angegeben, vorzugsweise bis 6, die Alkylgruppen insbesondere 1 oder 2 Kohlenstoffatome enthalten und unter Halogen (auch Hal), vorzugsweise Chlor oder Brom, insbesondere Chlor zu verstehen ist.
Das C1-3-Alkylen-Zwischenglied (in R₁) entspricht einer der folgenden Formeln:
insbesondere -CH₂CH₂- und trägt keine Substituenten.
Diese Farbstoffe zeichnen sich gegenüber den nächstvergleichbaren, bekannten Dispersionsfarbstoffen vor allem durch ihr ausgezeichnetes Thermomigrationsverhalten (Haushaltswäsche M & S C4A 60°C) aus.
Bevorzugte Diazokomponenten D- der Farbestoffe der Formel I entsprechen den Formeln
worin
R₅ Wasserstoff, Methyl, Chlor, Brom, Cyan oder Nitro, vorzugsweise Cyan oder Nitro,
R₆ Chlor, Brom, Methyl, Nitro oder Phenylazo, vorzugsweise Nitro,
R₇ Wasserstoff, Chlor, Brom, Cyan oder C1-2-Alkoxycarbonyl, vorzugsweise Wasserstoff, Chlor, Brom oder Cyan,
R₈ Formyl, Cyan oder eine Gruppe der Formel -CH=C(CN)R₁₁,
R₉ Alkoxycarbonyl, Nitro oder Cyan, vorzugsweise Cyan und
R₁₁ Cyan oder Alkoxycarbonyl bedeuten.
Eine weitere bevorzugte Diazokomponente D- ist das 5-Nitrothiazolyl-2-.
Insbesondere bevorzugte Diazokomponenten sind 2-Cyan-4-nitrophenyl, 2,4-Dinitro-6-brom- oder 2,4-Dinitro-6-chlorphenyl.
Bevorzugte Substituenten R₁ entsprechen der Formel
worin
die beiden R₁₂ unabhängig voneinander Wasserstoff, Fluor, Methyl, C1-2-Alkoxycarbonyl, Methoxy oder Äthoxy,
R₁₃ Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, C1-2-Alkoxycarbonyl, Methoxy, Äthoxy oder Phenyl und
R₁₄ Wasserstoff, Methyl, Methoxy oder Äthoxy bedeuten.
R₂ bedeutet vorzugsweise Methyl, Äthyl, Allyl, 2-Methylallyl, Chlorallyl, Propinyl oder C1-2-Alkylcarbonyloxyäthyl, C1-2-Alkoxycarbonyloxyäthyl, insbesondere Methyl.
R₃ ist vorzugsweise Wasserstoff, Methyl oder C1-2-Alkylcarbonylamino.
R₄ ist vorzugsweise Wasserstoff, Methoxy oder Äthoxy.
Die Herstellung der neuen Verbindungen der Formel I erfolgt durch Kuppeln eines diazotierten Amins der Formel II
D-NH₂ (II)
mit einem Amin der Formel III
Die Amine der Formel II sind bekannt, diejenigen der Formel III sind zum Teil ebenfalls bekannt. Alle lassen sich leicht, gemäß dem Fachmann geläufigen Methoden herstellen.
Die Verarbeitung der neuen Verbindungen der Formel I zu Färbepräparaten erfolgt auf allgemein bekannte Weise, z. B. durch Mahlen in Gegenwart von Dispergier- und/oder Füllmitteln. Mit den gegebenenfalls im Vakuum, durch Zerstäuben oder im Wirbelschichtgranulator getrockneten Präparaten kann man, nach Zugabe von mehr oder weniger Wasser, in sogenannter langer oder kurzer Flotte färben, klotzen oder bedrucken.
Die Farbstoffe ziehen aus wäßriger Suspension ausgezeichnet auf Textilmaterial aus vollsynthetischen oder halbsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen organischen Stoffen auf. Besonders geeignet sind sie zum Färben oder Bedrucken von Textilmaterial aus linearen, aromatischen Polyestern sowie aus Cellulose-2½-acetat und Cellulosetriacetat.
Man färbt oder bedruckt nach an sich bekannten, z. B. den in der französischen Patentschrift Nr. 14 45 371 beschriebenen Verfahren.
Die erhaltenen Färbungen besitzen gute Allgemeinechtheiten; hervorzuheben sind neben der guten Thermomigrierechtheit, die Lichtechtheit, Thermofixier-, Sublimier- und Plissierechtheit sowie die ausgezeichneten Naßechtheiten, insbesondere nach Permanentpreß-Ausrüstung.
In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel 1
16,3 Teile 2-Amino-5-nitrobenzonitril werden in 100 Teilen kalter Schwefelsäure (93%) angerührt und bei 0 bis 5° innert 30 Minuten mit 32 Teilen Nitrosylschwefelsäure (40%) versetzt. Man rührt noch 3 bis 4 Stunden bei 0 bis 5° und gießt dann die erhaltene Diazoniumsalzlösung unter Rühren zu einem Gemisch aus 26,9 Teilen 3-(N-Methyl-N-phenylamino)- propionsäure-2′-methylphenylester, 100 Teilen Eisessig, 2 Teilen Amidosulfonsäure, 200 Teilen Wasser und 500 Teilen Eis. Der ausgefallene Farbstoff wird abfiltriert, mit Wasser säurefrei gewaschen und im Vakuum bei 60° getrocknet. Der erhaltene Farbstoff entspricht der Formel
und färbt Polyesterfasermaterial in rubinroten Tönen mit ausgezeichneten Echtheiten.
λmax.=532 nm.
Beispiel 2
Man verfährt wie im Beispiel 1 beschrieben, ersetzt jedoch die 26,9 Teile 3-(N-Methyl-N-phenylamino)-propionsäure-2′-methylphenylester durch 29,9 Teile 3-(N-Äthyl-N-phenylamino)-propionsäure-2′-methoxyphenylester. Der resultierende Farbstoff entspricht der Formel
er färbt Polyesterfasermaterial in blaustichigrubinroten Tönen mit ausgezeichneten Echtheiten und eignet sich hervorragend für die modernen Schnellfärbeverfahren wie beispielsweise das ®Foron-RD-Verfahren.
λmax.=535 nm.
Beispiel 3
20,7 Teile 1-Amino-2,6-dichlor-4-nitrobenzol werden in 100 Teilen Schwefelsäure (93%) angerührt und bei 30° im Verlauf einer Stunde mit 32 Teilen Nitrosylschwefelsäure (40%) versetzt. Man rührt noch 2-3 Stunden bei 30-32° und tropft dann die erhaltene Diazoniumsalzlösung unter Rühren zu einem Gemisch aus 28,5 Teilen 3-(N-Methyl-N-phenylamino)-propionsäure- 4′-methoxyphenylester, 50 Teilen Eisessig, 20 Teilen Wasser, 300 Teilen Eis und 0,5 Teilen Amidosulfonsäure. Hierauf wird das Kupplungsgemisch langsam mit 500 Teilen Wasser verdünnt. Der ausgefallene Farbstoff wird abfiltriert, mit Wasser säurefrei gewaschen und im Vakuum bei 60° getrocknet. Der erhaltene Farbstoff entspricht der Formel
er färbt Polyesterfasermaterial in gelbbraunen Tönen mit ausgezeichneten Echtheiten und eignet sich hervorragend für die modernen Schnellfärbeverfahren wie beispielsweise das ®Foron-RD-Verfahren.
λmax.=439 nm.
Beispiel 4
4,1 Teile 2-Amino-4-chlor-5-formylthiazol werden in 50 Teilen 85%iger Phosphorsäure bei -10° bis -5° innert 30 Minuten mit 8 Teilen Nitrosylschwefelsäure (40%) versetzt. Man rührt noch 3 bis 4 Stunden bei -5° und gießt dann die erhaltene Lösung unter Rühren zu einem Gemisch aus 7,9 Teilen 3-(N-Äthyl-N-3′-methylphenylamino)-propionsäure-3′′-methoxyphenylest-er, 50 Teilen Eisessig, 20 Teilen Wasser und 250 Teilen Eis. Man rührt noch 30 Minuten nach und verdünnt dann langsam mit 500 Teilen Eiswasser. Der ausgefallene Farbstoff wird abfiltriert, mit Wasser säurefrei gewaschen und im Vakuum getrocknet. Der erhaltene Farbstoff entspricht der Formel
er färbt Polyesterfasern in blaustichigvioletten Tönen mit ausgezeichneten Echtheiten und eignet sich hervorragend für die modernen Schnellfärbeverfahren wie beispielsweise das ®Foron-RD-Verfahren.
λmax.=586 nm.
Beispiel 5
In einem Gemisch aus 75 Teilen Schwefelsäure (93%), 85 Teilen Eisessig und 15 Teilen Propionsäure werden 14,5 Teile 2-Amino-5-nitrothiazol angerührt und anschließend bei 0-2° innert 30 Minuten mit 32 Teilen Nitrosylschwefelsäure (40%) versetzt. Man rührt noch 1 bis 2 Stunden bei 0-2° und gießt dann die erhaltene Lösung unter Rühren langsam zu einem Gemisch aus 28,5 Teilen 3-(N-Methyl-N-phenylamino)-propionsäure-3′- methoxyphenylester, 50 Teilen Eisessig, 20 Teilen Wasser, 300 Teilen Eis und 0,5 Teilen Amidosulfonsäure. Hierauf wird das Kupplungsgemisch langsam mit ca. 500 Teilen Wasser verdünnt. Der ausgefallene Farbstoff wird abfiltriert, mit Wasser säurefrei gewaschen und im Vakuum bei 60° getrocknet. Der erhaltene Farbstoff entspricht der Formel
er färbt Polyesterfasermaterial in blaustichigvioletten Tönen mit ausgezeichneten Echtheiten und eignet sich hervorragend für die modernen Schnellfärbeverfahren wie beispielsweise das ®Foron-RD-Verfahren.
λmax.= 584 nm.
Beispiel 6
19,6 Teile 1-Amino-2-methoxycarbonyl-4-nitrobenzol werden bei 60° in 70 Teilen Eisessig gelöst. Die resultierende Lösung gießt man unter kräftigem Rühren zu einem Gemisch aus 150 Teilen Eis und 30 Teilen Salzsäure (ca. 30%). Zur erhaltenen feinen Suspension tropft man bei 0-5° innert 1 Stunde eine Lösung von 7 Teilen Natriumnitrit in 100 Teilen Wasser und rührt anschließend noch 3 Stunden bei 0-5°. Man versetzt die erhaltene Diazoniumsalzlösung mit 0,5 Teilen Amidosulfonsäure und tropft dann innert 15-20 Minuten eine Lösung von 28,5 Teilen 3-(N-Methyl-N-phenylamino)- propionsäure-3′-methoxyphenylester in 50 Teilen Eisessig zu. Zur Vervollständigung der Kupplung stumpft man mit Natriumacetat ab. Der entstandene Farbstoff wird abfiltriert, mit Wasser gewaschen und im Vakuum bei 60° getrocknet. Er entspricht der Formel
und färbt Polyesterfasermaterial in scharlachroten Tönen mit ausgezeichneten Echtheiten. Der Farbstoff eignet sich hervorragend für die modernen Schnellfärbeverfahren wie beispielsweise das ®Foron-RD-Verfahren.
λmax.=493 nm.
In der folgenden Tabelle 1 sind weitere Farbstoffe der allgemeinen Formel Ib
angegeben, sie werden in Analogie zu den Angaben in den Beispielen 1 oder 2 hergestellt.
Tabelle 1
Die in der folgenden Tabelle 2 angegebenen Farbstoffe entsprechen der Formel Ic
auch sie werden analog zu den Angaben in den Beispielen 1 oder 2 hergestellt.
Die Farbstoffe der folgenden Tabelle 3 werden analog zu den Angaben in den Beispielen 1 bis 6 hergestellt, sie entsprechen der Formel Id
Analog zu den Angaben in den vorhergehenden Beispielen 1 bis 6 werden auch die Farbstoffe der folgenden Tabelle 4 hergestellt.
Tabelle 4
Beispiel 199
16,3 Teile 2-Amino-5-nitrobenzonitril werden in 100 Teilen kalter Schwefelsäure (93%) angerührt und bei 0-5° innert 30 Minuten mit 32 Teilen Nitrosylschwefelsäure (40%) versetzt. Man rührt noch 3 bis 4 Stunden bei 0-5° und gießt dann die erhaltene Lösung unter Rühren zu einem Gemisch aus 13,5 Teilen 3-(N-Methyl-N-phenylamino)-propionsäure- 2′-methylphenylester, 13,5 Teilen 3-(N-Methyl-N-phenylamino)-propionsäure- 4′-methylphenylester, 100 Teilen Eisessig, 2 Teilen Amidosulfonsäure, 200 Teilen Wasser und 500 Teilen Eis. Man stumpft das Kupplungsgemisch mit Natriumacetat ab. Das ausgefallene Farbstoffgemisch wird abfiltriert, mit Wasser gewaschen und im Vakuum bei 60° getrocknet. Das erhaltene Gemisch besteht aus den folgenden zwei Farbstoffen
und
Es färbt Polyesterfasermaterial in rubinroten Tönen mit ausgezeichneten Echtheiten und eignet sich hervorragend für die modernen Schnellfärbeverfahren wie beispielsweise das ®Foron-RD-Verfahren.
Beispiel 200
Man verfährt wie im Beispiel 3 beschrieben, ersetzt jedoch die 13,5 Teile 3-(N-Methyl-N-phenylamino)-propionsäure-2′-methylphenylester durch 13,5 Teile 3-(N-Methyl-N-phenylamino)-propionsäure-3′-methylphenylester. Das resultierende Gemisch besteht aus den folgenden zwei Farbstoffen
und
Es färbt Polyesterfasermaterial in rubinroten Tönen mit ausgezeichneten Echtheiten und eignet sich hervorragend für die modernen Schnellfärbeverfahren wie beispielsweise das ®Foron-RD-Verfahren.
Färbebeispiel
20 Teile des Farbstoffs gemäß Beispiel 1 werden in Form des feuchten Preßkuchens mit 80 Teilen eines handelsüblichen Dispergators auf Basis von Ligninsulfonaten nach bekannter Methode naß gemahlen und zu einem Pulver zerstäubt. 3,0 Teile dieser Färbepräparation trägt man in 2000 Teile entmineralisierten Wassers von 70°, das 40 Teile Ammoniumsulfat enthält, ein. Mit 85%iger Ameisensäure wird der pH-Wert des Färbebades auf 5 eingestellt. In dieses Färbebad gibt man 100 Teile gereinigtes Polyesterfasergewebe, schließt die Apparatur, erhitzt im Verlaufe von 20 Minuten auf 130° und färbt weitere 40 Minuten bei dieser Temperatur. Nach dem Abkühlen wird das Polyesterfasergewebe aus dem Färbebad genommen, gespült, geseift und mit Natriumhydrosulfit in üblicher Weise reduktiv nachgereinigt. Man erhält so eine klare, brillante rubinrote Färbung mit sehr guter Thermomigrier-, Wasch-, Reib-, Licht- und Sublimierechtheit.

Claims (7)

1. Die Dispersionsfarbstoffe der allgemeinen Formel I worin
R₁ Phenoxycarbonyl-C1-6-alkyl, wobei der Phenylkern bis zu zwei Substituenten aus der Gruppe Halogen, Alkyl und Alkoxy oder einen Substituenten aus der Gruppe Trifluormethyl, Hydroxy, Nitro, Formyl, Cyan, Rhodan, C1-4-Alkylcarbonyl, C1-2-Alkylcarbonyloxy, Aminocarbonyl, C1-3-Alkoxycarbonyl, C1-2-Alkoxy-C2-3-alkoxycarbonyl, C1-4-Acylamino oder Phenyl tragen kann,
R₂ Alkyl, Alkenyl, Halogenalkenyl, Alkinyl, Cyanalkyl, Benzyl, Phenyläthyl, Phenylpropyl, Hydroxyalkyl, Alkoxyalkyl, Alkoxycarbonylalkyl, Alkylcarbonyloxyalkyl oder Alkoxycarbonyloxyalkyl, oder mit R₄ und den dazwischenliegenden Atomen einen gegebenenfalls bis zu 3 Methylgruppen tragenden heterocyclischen Sechsring, oder, wenn D 2,4-Dinitrophenyl oder in 5- oder 6-Stellung weiter substituiertes 2,4-Dinitrophenyl oder einen heterocyclischen Rest bedeutet, auch Wasserstoff,
R₃ Wasserstoff, Halogen, Hydroxyl oder C1-4-Alkyl, oder, wenn D 2-Cyan- 4-nitrophenyl oder drei Substituenten tragendes Phenyl oder ein heterocyclischer Rest ist, auch Formylamino, C1-3-Alkylcarbonylamino, C2-3-Alkenylcarbonylamino, C1-2-Alkoxy-C1-3-alkylcarbonylamino, C1-4-Alkoxycarbonylamino oder C1-3-Alkylsulfonylamino,
R₄ Wasserstoff, Halogen, C1-3-Alkoxy oder C1-3-Alkoxy-C2-3-alkoxy oder mit R₂ einen wie dort beschriebenen Sechsring und
D eine Diazokomponente der Triazolyl-, Pyrazolyl-, Cyan-C1-2-alkylimidazolyl-, 4-Chlorthiazolyl-2-, Isothiazolyl-5-, Benzisothiazolyl- 3-, 1,3,4-Thiadiazolyl-5-, 4-Chlor-thienyl-2-reihe, einen 3-Phenyl-1,2,4-thiadiazolyl-5- oder 5-Nitrothiazolyl-2-Rest, einen bis zu drei Substituenten tragenden, jedoch von Sulfonylgruppen freien Phenylrest oder einen Rest der Formel worina Cyan, Alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, Mono- oder Dialkylaminocarbonyl oder Alkylcarbonyl,
b Wasserstoff, Alkyl, Phenyl oder Alkylcarbonyl,
c Cyan, Formyl, Alkoxycarbonyl, Mono- oder Dialkylaminocarbonyl, Aminosulfonyl, Mono- oder Dialkylaminosulfonyl oder Alkylcarbonyl,
d Wasserstoff, Methyl, Halogen oder Nitro,
e Wasserstoff, Halogen, Methoxy, Cyan oder Nitro und
f Wasserstoff, Methyl oder Phenyl bedeuten,wobei die genannten Alkyl-, Alkenyl- und Alkinylgruppen bis zu 6 Kohlenstoffatome enthalten können und die Alkylgruppen einen oder zwei bei Dispersionsfarbstoffen übliche Substituenten tragen können.
2. Die Dispersionsfarbstoffe der allgemeinen Formel I, gemäß Anspruch 1, worin die Diazokomponente D ein Rest der Formel worinR₅ Wasserstoff, Methyl, Chlor, Brom, Cyan oder Nitro, vorzugsweise Cyan oder Nitro,
R₆ Chlor, Brom, Methyl, Nitro oder Phenylazo, vorzugsweise Nitro,
R₇ Wasserstoff, Chlor, Brom, Cyan oder C1-2-Alkoxycarbonyl, vorzugsweise Wasserstoff, Chlor, Brom oder Cyan,
R₈ Formyl, Cyan oder eine Gruppe der Formel -CH=C(CN)R₁₁,
R₉ Alkoxycarbonyl, Nitro oder Cyan, vorzugsweise Cyan und
R₁₁ Cyan oder Alkoxycarbonyl bedeuten,oder 5-Nitrothiazolyl-2 ist.
3. Die Dispersionsfarbstoffe der allgemeinen Formel I, gemäß Anspruch 1 oder 2, worin
D 2-Cyan-4-nitrophenyl, 2,4-Dinitro-6-chlorphenyl oder 2,4-Dinitro-6-bromphenyl ist.
4. Die Dispersionsfarbstoffe der allgemeinen Formel I, gemäß einem der vorhergehenden Ansprüche, worin
R₁ der Formel entspricht,
worindie beiden R₁₂ unabhängig voneinander Wasserstoff, Fluor, Chlor, Methyl, Methoxy, Äthoxy oder C1-2-Alkoxycarbonyl,
R₁₃ Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Methoxy, Äthoxy, C1-2-Alkoxycarbonyl, oder Phenyl und
R₁₄ Wasserstoff, Methyl, Methoxy oder Äthoxy bedeuten.
5. Die Dispersionsfarbstoffe der allgemeinen Formel I, gemäß einem der vorhergehenden Ansprüche, worin R₂ Methyl, Äthyl, Allyl, 2-Methylallyl, Chlorallyl, Propionyl oder C1-2-Alkylcarbonyloxyäthyl, C1-2-Alkoxycarbonyloxyäthyl, insbesondere Methyl,
R₃ Wasserstoff, Methyl oder C1-2-Alkylcarbonylamino und
R₄ Wasserstoff, Methoxy oder Äthoxy bedeuten.
6. Verfahren zur Herstellung der Farbstoffe der Formel I, gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein diazotiertes Amin der Formel II D-NH₂ (II)mit einem Amin der Formel III kuppelt.
7. Verwendung der Dispersionsfarbstoffe der Formel I und Mischungen dieser Farbstoffe, zum Färben, Klotzfärben oder Bedrucken von Fasern oder Fäden oder daraus hergestellten Materialien aus voll- oder halbsynthetischen, hochmolekularen, hydrophoben Stoffen.
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