DE1912899C - Verfahren zum Herstellen von wasser unlöslichen Mono und Disazo Farbstoffen sowie ihre Verwendung zum Farben hydrophober Fasern - Google Patents
Verfahren zum Herstellen von wasser unlöslichen Mono und Disazo Farbstoffen sowie ihre Verwendung zum Farben hydrophober FasernInfo
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Description
in welcher A der Rest eines diazotierbaren Amins ist, die Reste R1 und R2 Alkylgruppen sind und X ein
Wasserstoffatom, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe ist. Die Farbstoffe der Formel (I) können erfindungs-
gemäß dadurch hergestellt werden, daß man in 20 von Fettalkoholen, beispielsweise Natriumlaurylsut-
saurem Milieu das Diazoderivat eines diazotierbaren,
aromatischen oder heterocyclischen Amins A — NH, kuppelt mit einem Kupplungsmittel der allgemeinen
Formel
fat. die Lignosulfonate, Seifen, alkalischen Salze von
Schwefelsäureestem von Fettsäuremonoglyceriden
oder die Kondensationsprodukte, die von Cresolen mit Formaldehyd und Naphtholsulfonsäuren erhalten
werden, die Kondensationsprodukte von 4.4 -Dihydroxydiphenylsulfon
mit Formaldehyd und alkalischen Bisulfiten.
Die Färbung von Polyesterfasern kann in Gegenwart von Trägermaterialien bei Temperaturen im
Bereich von 80 bis 125 C oder ohne Träger unter Druck zwischen ungefähr 100 und 140 C bewirk;
werden.
Man kann Polyesterfasern ebenso mit den wiiß
rigen Dispersionen der neuen Farbstoffe foulardierer
in welcher die Reste R1, R2 und X die gleichen Bedeutungen
wie vorausgehend haben.
Die diazotierbaren Amine A — NH2 können von
den unterschiedlichsten Klassen abstammen, wie: 35 oder sie bedrucken, dann die erhaltene Imprägnu
Benzol, Benzol-azo-benzol. Naphthalin, Naphthalin- rung zwischen 140 und 230 C. beispielsweise mn
azo-benzol, Thiazol, Bcnzothiazol, Thiadiazol, Thiophen. Im Falle heterocyclischer Amine kann sich die
Aminofunktion entweder an dem Heterocycles- oder
Aminofunktion entweder an dem Heterocycles- oder
Hilfe von Wasserdampf. Luft oder durch den Kontakt mit einer erhitzten Oberfläche fixieren. Da
Temperaturbereich zwischen 180 und 200 C ist be
am Benzolring befinden. Die Diazotierung wird nach 40 sonders günstig, weil die Farbstoffe sich schnell 111
an sich bekannten Verfahren, beispielsweise mittels den Polyesterfasern ausbreiten und selbst dann nicht
Natriumnitrit oder mit Nitrosylschwefelsäure, bc-
mit
wirkt.
Die Kupplungsmittel der Formel (II) sind neue Produkte. Sie können beispielsweise hergestellt werden
durch die Einwirkung eines Cinnamoylchlorids in einem inerten Lösungsmittel oder Verdünnungsmittel
auf Amine der allgemeinen Formel
(MI)
H1N
in Gegenwart eines Säure absorbierenden Mittels. Solche Verbindungen, in welchen die Reste K1 und R2
gleich sind, können weiterhin dadurch erhalten werden, dafl man die Verbindungen der Formel
CH=CH-COHN-^=
einer Alkylicrungsbehandiung unterwirft.
sublimieren, wenn die Einwirkung dieser erhöhlen
Temperaturen länger dauert. Dies ermöglicht, die Verschmutzung der Färbevorrichtungen zu vermeiden
Man färbt vorzugsweise Cellulose^1 2-acetat durch
Farberschöpfung zwischen 65 und 85 C und Cellulosetriacetat und Polyamidfasern bei Temperaturen
Jrs zu 115 C. Der günstigste pf !-Bereich liegt zwischen
2 und 9 und besonders zwischen 4 und 8. Man kann Triacetat- und Polyamidfasern, wie Polyesterfasern
mit wäßrigen Suspensionen der neuen Farbstoffe foulardieren oder bedrucken und die erhaltenen
Imprägnierungen zwischen 140 und 210 C fixieren
Bei dem Foulardieren oder dem Druck verwendet man die gewöhnlichen Eindickmittcl. beispielsweise
modifizierte oder nicht modifizierte, natürliche Produkte,
wie die Alginate, kristallisiertes Harz, bzw. Gum, Johannisbrot, Adragantharz, Carboxymethylcellulose,
Hydroxyälhylccllulosc. Stärke oder synthese tische Produkte, wie Polyacrylamide oder Polyvinylalkohole.
Die auf diese Weise erhaltenen Farbtönungen sind bemerkenswert farbecht gegenüber Thermofixieren.
Sublimation, Plissieren, Verbrennungsgasen, überft5
färben, Trockenreinigung, Chlor und feuchten Belastungen, beispielsweise mit Wasser, Waschen und
Schweiß. Die Rückhaltung natürlicher Pasern, im
besonderen von Wolle und Baumwolle und die Aus-
ziehbarkeit sind gut. Die Lichtechtheil ist seihst hei
hellen Farbtönungen bemerkenswert, so daß die neuen Farbstoffe sehr gut zur Realisierung von Modefarbtönungen
eignen. Die Farbstoffe widerstehen dem Auskochen und der Reduktion bei Temperaturen
/wischen 80 und 220 C. Diese Stabilität wird wed^r
im Hinblick auf das Bad noch durch die Gegenwart von Färbebeschleunigorn verändert.
Die neuen Farbstoffe sind unter anderem zur Färbung von Polyolefinfasern, von Nitrilacrylpolymerisat-
und -mischpolymerisatfusem ur.d Fasern auf der Basis von Polyvinylderivaten verwendbar.
Bestimmte Farbstoffe der Formel (1) eignen sich zur Färbung in der Masse von Lacken, ölen, synthetischen
Harzen und gesponnenen, synthetischen Fasem aus ihren Lösungen in organischen Lösungsmitteln.
Im Vergleich zu den benachbarten Farbstoffen der Formel
R, der Farbmühle. Der Farbstoff färbi Polyüthylenglykolterephlhulat-Fasern
und Triacetateellulose grünlichblau.
Die nachfolgende Tabelle gibt zusätzliche Beispiele erfindungsuemäßer Farbstoffe. Die zur Herstellung
verwendeten Basen können nach üblichen industriellen Verfahren diazotiert werden, beispielsweise
mit Natriumnitrit oder Nitrosylschwefelsüure entsprechend ihrer hasizität. Die Cinnamoylaminogruppe
der Formel
>-CH = CH- CONH—
wii.'J nachfolgend durch die Abkürzung Nz gekennzeichnet.
Die angegebenen Farbtönungen wurden auf Poly-äthylenglykolterephthalat-Fasern erhalten.
20
Α-Ν = Ν-^ζ _^-N
NH-Acyl K>
wie den N-benzoylicrten Derivaten (französische Patentschrift 1 428 383). haben die erfindungsgemäß
herstellbaren Farbs offe eine wesentlich verbesserte
Echtheit gegenüber Sublimation, die nicht vorhersehbar war.
Die nachfolgenden Beispiele, in wichen die Teile Gewichtsteile sind, es sei denn, daß dies anders angegeben ist. erläutern die Erfindung, ohne den Erfin-
dungsbereich einzuschränken.
Zu 900 Teilen Xylol gibt man 408 Teile frisch destilliertes N.N - Dimethyl - meta - phenylendiamin
(Siedepunkt = 112' C bei 0.7 Torr), dann 450 Teile frisch destilliertes N.N-Diäthylanilin und zuletzt in
kleinen Teilen 500 Teile Cinnamoylchlorid. Die Temperatur erhöht sich sofort auf 115 C. Man hält
2 Stunden unter leichtem Rückfluß und läßt dann abkühlen. Man gießt die eingedickte Masse in
4500 Teile 60 C warmes Wasser, wobei man heftig rührt, filtriert, teigt in 2000 Teilen warmem Wasser
erneut an. säuert leicht bis zur Violettreaktion von Kongorot-Papier, filtriert und trocknet. Man erhält 5"
785 Teile N.N-Dimelhyl-N'-cinnamoyl-mcta-phcnylendiamin. Schmelzpunkt 182 bis 183 C.
20.8 Teile 2-Amino-3.5-dinitro-bcnzonitril werden in 50 Teilen Schwefelsäure von 66 Bc angeteigl. In
das auf 0 C gekühlte Gemisch gießt man. wobei man die Temperatur zwischen 0 und 5 C hält. 100 Teile
Nitrosylschwcfelsäurc (hergestellt aus 6,1) Teilen Natriumnitrit). Nach einigen Stunden Rühren gibt man <«
unter Beibehalten der Temperatur 50 Teile Essigsäure, dann 26 Teile N.N-Dimcthyl-N'-einnamoylmeta-phenylen-diamin. gelöst in KK) Teilen Essigsäure, zu. Man gicßi die zähflüssige Mass« in ein
Eiswassergemisch, filtriert, tcigt gegebenenfalls erneut fts an und gibt der Paste ein Dispergiermittel, beispielsweise ein Kondcnsatiomprodukt von Cresolformaldehyd-naphtholsulfonsäurc zu und bearbeitet auf
10
Il
12
13
14
Tabelle 1
Farbstoff
Farbstoff
[4-Nitro-2-cyano-6-chlor-
benzol]- 1 azo I -
[4-dimethylamino-
2-Nz-benzol]
[2,4-Dinitrobenzol]-1 azo I -[4-Diäthyl-
amino-2-Nz-benzol]
[4-Niiro-2-cyanobenzol]-1 azo I -[4N-äthyl-
2-Nz-benzol]
[2.4-Dinitro-6-chlorbenzol]-I azo I -[4-dimethyl-
amino-2-Nz-benzoP,
[4-Nitro-2-methyKulfon-j i-
benzol]- 1 azo I -
[4-dimethylamino-
2-Nz-ben/ol]
[4-Nitro-2.6-dtchlorbenzol]-I a/o I -[4-dimethyl-
amino-2-Nz-benzol]
[2.4-Dinitro-6-mcthyl-
sulfonylben/ol]- I azo I -
[4-dimcthylamino-
2-Nz-ben/ol]
[4-Nitro-2-methoxy-
carbonylbcn/ol]-
I azo I ^-dimethylamine-2-Nz-benzol]
t4-Cyanobcn/o11- I azo I -
[4-dipropylamino-
2- N /benzol]
[2-Cyanoben/ol]- 1 azo 1 -
[4-diäthylamino-
2-Nz-benzol]
[4-Chlormcthyisulfonyl·
benzol]- I azo I -
[4-dimethylamino-
2-Nz-ben/ol]
t2.4-Dinitro-6-chlorbcnzol3-I azo I -[5-methoxy-
4-dimcthylamino-
2'Nz-benzol]
Farblönuni!
Blau
Violettrot Violettroi
Violettblau
Bordorot
Grünlichblau
Bläulichrot
Scharlachrot
Orangerot
Scharlachrot
Blau
a a Γ ν
F d ir π
Fortsetzung | äeispiel | Farbstoff | Farbtönung |
15 | [2-Cyano-4-nilrobc-nzo|]- | Violett | |
I azo 1 -[5-methyl- | blau | ||
-i-dimcthylamino- | |||
2-Nx-benzol] | |||
16 | [2-Nitro-4-methylsuIfonyl- | Bläulich | |
bcnzol]- I azo I - | rot | ||
[4-dimcthylamino- | |||
11-Nz-benzol] | |||
17 | [2-Chlor-4-nitrobenzol]- | Bläulich | |
I azo 1 -[4-dimcthyI- | rot | ||
amino-?-Nz-benzol] | |||
18 | [4-Niirobcnzo!]- I azo I - | Scharlach | |
[5-mcthyl-4-dimelhyl- | rot | ||
amino-2-Nz-benzol] | |||
19 | [4-Thiocyanalbenzol]- | Orange | |
1 azo 1 -[4-dimethyI- | rot | ||
amino-2-Nz-benzol] | |||
20 | [4-Äthoxycarbonylbenzol]- ■ | Orange | |
I azo 1 -[4-dimclhyl- | |||
amino-2-Nz-bcnzoI] | |||
21 | [4-AcetylbenzoI]- I azo 1 - | Orange | |
[4-dimethyIamino- | |||
2-Nz-bcnzol] | |||
[4-Dimethylaminosulfonyl- | Orange | ||
benzol]- 1 azo 1 - | |||
[4-dimethyIamino- | |||
2-Nz-benzol] | |||
23 | [4-C> clohexylum ino- | Orange | |
carbonylbcnzol]- | |||
I azo I -[4-dimethyl- | |||
amino-2-Nz-benzol] | |||
24 | [2-Nilro-4-chlorbenzol]- | Rot | |
I azo 1 -[4-dimelhyl- | |||
amino-2-Nz-benzolj | |||
25 | [2-Nitro-4-trifluormethyl- | Rot | |
benzol]- 1 azo I - | |||
[4-dimclhyiamino- | |||
2-Nz-benzol] | |||
26 | [2.4-Dinilro-6-brombenzol]- | Blau | |
1 azo I -[5-äthoxy- | |||
4-dimethylamino- | |||
2-Nz-benzol] | |||
27 | [2-Cyano-4-ch!orbenzol]- | Scharlach | |
1 azo 1 -[4-di.Tiethyl- | rot | ||
amino-2-Nz-bciizol] | |||
28 | [2-Chlor-4-nitnbenzol]- | Violettrot | |
1 azo I -[4-dibutyl- | |||
amino-2-Nz-bcrizol] |
35
Durch Kuppeln der Diazod'irivate der nachfolgend
bezeichneten Amine mit N1. N|-Dimethyl-N,-cinnamoyl-l.3-phcnylcndiamin
erhält man weitere Farbsloffc der Formel (I).
Amine
31 5-Nitro-2-amino-1,3,4-ihiodiazoI
32 2-Amino-3-nitro-5-acetyl-
thiophcn
33 2-Amino-6-nitrobenzothiazol
34 2-Arnino-o-cyanobcnzo-
thiazol
35 2-Airur.o-4,6-dinitrobcnzo-
thiazol
36 2-Amino-4-nitro-6-methyl-
sulfonylbenzothiazol
37 2-Amino-o-chlormethyl-
sulfonylbenzc'hiazol
38 2-Amino-6-thioc>anat-
38 2-Amino-6-thioc>anat-
benzothiazol
39 j-Phenyl-5-amino-
39 j-Phenyl-5-amino-
1.2.4-thiodiazo!
j. 40 4-Aminoazobcnzol
j. 40 4-Aminoazobcnzol
41 4-Amino-2-mcthoxyazo-
benzol
42 4-Amino-3-chlorar.obenzol
43 4'-Nitro-2-methyI-4-amino-
azobenzol
44 l-Phenylazo-4-aminonaphthalin
Kiirbiönung bei
Polyesterfasern
Polyesterfasern
Rubinrot
Blaugpin
Rubinrot
Blaugpin
Rubinrot
Bläulichrot
Blaugrün
Blaugrün
Violettblau
Rubinrot
Rubinrot
Rubinrot
Rubinrot
Rubinrot
Rot
Bläulichrot
Bläulichrot
Rot
Rot
Man imprägniert durch Foularcr.eren ein PoIyälhylenglykolterephthalat-Gewebe
mit einem Bad, das pro 1000 Volumteile 9.0 Teile Farbstoff von Beispiel 2. 0.5 Teile Polyglykoläthcr von Oleylalkohol.
1.5 Teile Polyacrylamid und die Menge Wasser enthält, die notwendig ist, um auf 1000 Teile aufzufüllen. Nach Trocknen wild das Gewebe I Minute
bei 200 C einem Thermofixieren, dann einer Reduktionsbehandlung
mit Natriumdithionit unterworfen. Man erhält eine grünlichblauc Farbtönung.
Man druckt ein Gewebe von Polyäthylenglykolterephthalat
mit einer Druckpaste, die pro lOOO Teile 20 Teile Farbstoff von Beispiel 3. 150 Teile Natriumsalz
von sulfoniertcm Rizinusöl. 600 Teile Eindickmittcl und 230 Teile Wasser enthält. Nach Trocknen
wird das Gewebe 1 Minute bei 200 C einem Thermofixieren, danach einer Reduktionsbehandlung unterworfen.
Man erhält eine blaue Farbtönung mit guten allgemeinen Echtheitseigenschaften.
■Beispiel
29
Amine
4-Mcthyisulfonyll-naphthylamin
2-Amino 5-nitrothiazol
Man führt bei 60 bis 70 C 100 Teile Ccllulosctriacetatgewebe
in ein Färbebad von 30(K) Volumtcilcn ein. wobei dieses I Teil Farbstoff von Beispiel
18 und 15 Teile o-Phcnylphcnol enthält. Man
bringt das Bad im Verlauf einer halben Stunde zum Braunrot ft5 Kochen und setzt das Färben unter Kochen I Stunde
fort. Nach der Endbehandlung erhält man eine scharlachrote Färbung mit guten allgemeinen Echtheitseigenschaflcn.
Farbtönung bei Polyesterfasern
Rötlichbliiu
Claims (2)
- Patentansprüche:I. Verfahren zum Herstellen von wasserunlöslichen Mono- und Disazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man das Diazoderivat eines diazotierbaren Amins der Formel A — NH2, in welcher A der Rest eines diazotierbaren Amins ist, in saurem Milieu mit einem Kupplungsmittel der FormelIOI5CO-CH = CH-/ \ worin die Reste R, und R2 Alkylgruppen sind und X ein Wasserstoffatom oder eine Alkyl- oder Alkoxygruppc ist, unter Bildung von Verbindungen der allgemeinen FormelA-N =worin A, X, R, und R2 die gleiche Bedeutung wie oben haben, kuppelt.
- 2. Verwendung der gemäß Anspruch 1 herstellbaren Farbstoffe zum Färben von hydrophoben Fasern.309610/2187 1 0, S>
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