ES2275600T3 - Tintes policiclicos. - Google Patents
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Abstract
Un tinte policíclico de la fórmula (I) donde R1, R2, R4 y R5, independientemente, es hidrógeno, alquilo o alcoxi; R3 es hidrógeno, alquilo, alcoxi o amino opcionalmente sustituidos; e Y es un grupo alquileno de C4-9 de cadena lineal o ramificada; o donde cada uno entre R1, R2, R4 y R5, independientemente, es hidrógeno, alquilo o alcoxi; R3 es un grupo alcoxi sustituido (a) de la fórmula OR6CO2R7OR8, donde cada uno de R6, R7 y R8, independientemente, es un grupo alquileno de C1-6 lineal o ramificado; o (b) de la fórmula -OR9OH, donde R9 es un grupo alquileno de C1-8 lineal o ramificado; o (c) donde el substituyente es un grupo tetrahidrofurfurilo o tetrahidropirano-2- ilmetilo; e Y es un grupo alquileno de C1-8 de cadena lineal o ramificada
Description
Tintes policíclicos.
Esta invención se refiere a tintes policíclicos,
especialmente tintes de
3,7-difenil-benzodifuranona.
La Patente europea
EP-A-0363034 describe la preparación
de tintes de
3,7-difenil-benzodifuranona y la
Patente EP-A-0469723 describe la
utilización de estos tintes en el estampado por transferencia
térmica. Los tintes descritos en
EP-A-0363034 tienen la fórmula
general.
donde
W es -NR^{1}R^{2} u -OR^{3}
R^{3} es H o grupo opcionalmente substituido
alquilo, alquenilo, cicloalquilo o aralquilo;
cada R^{1} y R^{2}, independientemente, es
H, o un grupo opcionalmente substituido alquilo, alquenilo,
cicloalquilo, aralquilo o arilo; ó
R^{1} y R^{2}, junto con el átomo de
nitrógeno al que se unen forman un anillo heterocíclico; o
R^{1} ó R^{2}, junto con el átomo de
nitrógeno y el átomo de carbono adyacente del anillo B forma un
anillo heterocíclico;
el anillo A es insaturado o está sustituido con
uno a tres grupos;
el anillo B está sin sustituir, aparte del grupo
W, o está sustituido con uno o dos otros grupos; y
cada Z^{1} y Z^{2}, independientemente, es
-O-, -S- o -NY- donde Y es H, un grupo hidrocarburo opcionalmente
sustituido o un grupo acilo; y
cada X^{1} y X^{2}, independientemente, es
hidrógeno, halógeno, ciano, alquilo, arilo, carbamoilo, sulfamoilo,
COOH y ésteres de ácido carboxílico.
Uno de los muchos grupos adicionales al grupo W
que puede ser sustituyente en el anillo B es un grupo
hidroxialquiloxi.
La Patente
EP-A-0492893 describe una mezcla de
tintes cada uno de la fórmula
donde
cada uno de R^{1} y R^{2},
independientemente, es hidrógeno, nitro, halógeno, alquilo de
C_{1-6}, alcoxi de C_{1-6},
fenilo, fenoxi,
alcoxi(C_{1-6})fenilo, ciano, -COOR
y -SR, hidroxi, OCO.alquiloC_{1-6}, -SO_{2}OH,
SO_{2}Cl, -SO_{2}alquiloC_{1-6}, -NR_{2} y
-CONR_{2},
-Oalquil-C_{1-6}-COOR^{5},
-Oalquil(C_{1-6})OR^{5},
-Oalquil(C_{1-6})OR^{5}OR^{5} y
-Oalquil(C_{1-6})OCOR^{5},
-OalquenilC_{2-6},
-OalquilC_{1-6}-Z,
-OalquilC_{1-6}OalquilC_{1-6}-Z
y
-OalquilC_{1-6}SalquilC_{1-6}-Z
en que Z es un radical heterocíclico saturado o insaturado de 5, 6 o
7 miembros; y
\global\parskip0.990000\baselineskip
cada uno de R^{3}, R^{4}, R^{5} y R^{6},
independientemente, es hidrógeno, alquilo de
C_{1-6}, halógeno y alcoxi
C_{1-6},
en que cada R es, independientemente, -H,
alquiloC_{1-6} o fenilo y
en que cada R^{5} es, independientemente, H,
alquilo de C_{1-6},
-alquilC_{1-6-}alcoxi(C_{1-6})
ó fenilo, excepto donde la mezcla contiene un compuesto de Fórmula
(XI) en que R^{2} es O C_{2}H_{5} y R^{1}, R^{3}, R^{4},
R^{5} y R^{6} están todos ausentes, un compuesto de Fórmula (XI)
en que R^{2} es n-propoxi y R^{1}, R^{3},
R^{4}, R^{5} y R^{6} están todos ausentes y
4-[1-ciano-metil-4,5-diciano-imidazo-2-ilazo]N-etil-N-(etoxicarbonil-propil)-amino-benceno.
La Patente
EP-A-0371223 describe una gama de
colorantes de 3,7-difenil benzodifuranona de la
fórmula
donde cada A y B,
independientemente, es hidrógeno, un grupo alquilo de C_{1} a
C_{4} o un grupo alcoxilo de
C_{1}-C_{4};
Y es hidrógeno, un grupo alquilo de
C_{1}-C_{4}, un grupo alcoxi de
C_{1}-C_{4} o un grupo de la fórmula
-O-R^{2}-X-R^{1},
o Y y B, tomadas juntas una con otra, forman un
grupo metilenodioxi;
R^{1} es un grupo alquilo de
C_{1}-C_{4}, un grupo fenilo o un grupo
alquenilo de C_{3} o C_{4}; R^{2} es un grupo etileno sin
sustituir o sustituido por un grupo metilo, metoximetilo o
etoximetilo, un grupo propileno sin sustituir o sustituido por un
grupo hidroxi,
alquil(C_{1}-C_{4})carboniloxi o
metilo. o un grupo alquileno de C_{4}-C_{8} sin
sustituir o sustituido por un grupo hidroxi,
alquil(C_{1}-C_{4})carboniloxi o
grupo alcoxi de C_{1}-C_{4}; y
X es un grupo divalente de -O-, -S-, -SO-,
-SO_{2}- ó -N(R^{3})- en que R^{3} es un átomo de
hidrógeno o un grupo alquilo de C_{1}-C_{4};
con la condición de que cuando X sea un grupo
divalente de -O- ó -S- e Y y B no se toman juntos uno con otro para
formar un grupo metilendioxi, y cuando R^{2} es un grupo etileno
sin sustituir o grupo propileno sin sustituir, R^{1} es un grupo
alquilo o alquenilo de C_{3} ó C_{4}, o un grupo alquilo de
C_{1}-C_{4}, respectivamente. En tales tintes,
el grupo
-O-R^{2}-X-R^{1}
puede ser un grupo alcoxialquilo.
En la Patente europea
EP-A-0333337 y Patente
estadounidense US-A-4650882 se
describen tintes de dibenzodifuranona similares con un grupo hidroxi
etoxi unido al anillo de fenilo, que se utiliza para teñir
poliéster.
Sorprendentemente, los autores de la presente
invención han encontrado que tintes de 3,7-difenil
benzodifuranona que tienen un grupo hidroxialcoxi en la posición 4
de al menos uno de los grupos 3- y 7-fenilo muestran
mejores propiedades de uniformidad al compararlos con los
correspondientes tintes que contienen un grupo
4-alcoxi y formación mejorada al compararla con los
correspondientes tintes que contienen un grupo
4-hidroxi.
Según esto, la presente invención proporciona un
tinte policíclico de la fórmula (I)
donde:
R^{1}, R^{2}, R^{4} y R^{5},
independientemente cada uno, son hidrógeno, alquilo o alcoxi;
R^{3} es hidrógeno, alquilo, alcoxi
opcionalmente sustituido o amino; e Y es un grupo alquileno de
C_{4-9} de cadena lineal o ramificada;
o donde
cada uno entre R^{1}, R^{2}, R^{4} y
R^{5}, independientemente, es hidrógeno, alquilo o alcoxi;
R^{3} es un grupo alcoxi sustituido
- (a)
- de la fórmula OR^{6}CO_{2}R^{7}OR^{8}, donde cada uno de R^{6}, R^{7} y R^{8}, independientemente, es un grupo alquileno de C_{1-6} lineal o ramificado; o
- (b)
- de la fórmula -OR^{9}OH, donde R^{9} es un grupo alquileno de C_{1-8} lineal o ramificado; o
- (c)
- donde el substituyente es un grupo tetrahidrofurfurilo o tetrahidropiran-2-ilmetilo; e
Y es un grupo alquileno de
C_{1-8} de cadena lineal o ramificada.
El grupo alquilo o la fracción alquilo del grupo
alcoxi de cada R^{1}-R^{5} es, preferiblemente
un grupo alquilo de C_{1-6}, más preferiblemente
grupo o fracción alquilo de C_{1-4}. El grupo o
fracción alquilo de C_{1-4} puede ser de cadena
lineal o ramificada y ser, por ejemplo, metilo, etilo,
n-propilo, i-propilo,
n-butilo, i-butilo,
sec-butilo o terc-butilo.
Preferiblemente, en la fórmula (I),
cada R^{2}, R^{4} y R^{5} es
hidrógeno;
R^{1} es hidrógeno, metilo o etilo;
R^{3} es hidrógeno, alquilo o alcoxi; e
Y es un grupo alquileno de
C_{4-5} lineal o ramificado.
Son especialmente preferidos los tintes de
3,7-difenil benzodifuranona que tienen las
respectivas fórmulas (Ia) y (Ib)
Se puede preparar un tinte
3,7-difenil benzodifuranona de la fórmula (I) antes
definido, según un aspecto del procedimiento de la invención, por un
proceso que comprende la reacción de un compuesto de la fórmula
donde cada uno de R^{3}, R^{4}
y R^{5} es tal como se ha definido antes, con un derivado de ácido
mandélico de la
fórmula
donde
A es hidroxilo, (alquil de
C_{1-4})carboniloxi o halógeno;
B es hidrógeno, alquilo de
C_{1-4} o arilo;
R^{10} es un grupo alquilo de
C_{1-4} o grupo fenilo; y
cada uno entre R^{1}, R^{2} e Y es tal como
se ha definido antes
para formar un derivado de
2,6-dioxo-2,3,6,7-tetrahidro
benzodifuranona (IV) por oxidación del derivado (IV) para obtener el
correspondiente derivado
2,6-dioxo-2,3-dihidrobenzodifuranona
(V) y desacilación del derivado (V) para proporcionar el tinte
policíclico de la fórmula (I).
El halógeno es, preferiblemente flúor, cloro o
bromo. El arilo es, preferiblemente fenilo o fenilo sustituido.
Preferiblemente en especial, en la fórmula
(III), A es hidroxilo, B es hidrógeno y R^{10} es metilo.
La reacción del compuesto de la fórmula (II) con
derivado de ácido mandélico de la fórmula (III) se lleva a cabo
preferiblemente en la presencia de un catalizador ácido, por
ejemplo, ácido sulfúrico, ácido p-toluen sulfónico o
ácido dodecilbenceno sulfónico, y preferiblemente a una temperatura
de 50 a 70ºC y, preferiblemente, durante un período de 3 a 5
horas.
La reacción de oxidación se lleva a cabo
preferiblemente a una temperatura de 40 a 60ºC y preferiblemente en
un periodo de 15 a 45 minutos. Los agentes de oxidación
especialmente preferidos son cloranilo, peróxido de hidrógeno y
persulfato de amonio.
El tratamiento de desacilación se lleva a cabo
preferiblemente a una temperatura de 80 a 100ºC y preferiblemente
durante un período de 1 hora a 2 horas, y más preferiblemente en un
disolvente polar tal como etoxietanol o dimetilformamida. Un agente
desacilante especialmente preferido es ácido clorhídrico o ácido
sulfúrico.
Un proceso alternativo para preparar un tinte
policíclico de la fórmula (I), dado y definido antes, comprende la
reacción de un compuesto de la fórmula
donde
cada uno entre R^{1}, R^{2}, R^{3},
R^{4} y R^{5} es tal como se ha definido antes; con un agente
alquilante de la fórmula
\vskip1.000000\baselineskip
donde
Y es tal como se ha definido antes
R^{10} es un grupo alquilo de
C_{1-4} o grupo fenilo; y
X es un átomo de halógeno
para obtener un derivado
acil-2,6-dioxo-2,3,6,7-tetrahidrobenzodifurano
de la fórmula
donde
cada R^{1}, R^{2}, R^{3}, R^{4},
R^{5}, R^{10} e Y son como se han definido antes; y
desacilación del derivado (VIII) para
proporcionar el tinte policíclico de la fórmula (I).
Preferiblemente, en la fórmula (VII), X es bromo
y R^{10} es metilo.
Típicamente, el agente alquilante puede ser
acetato de 2-bromoetilo, acetato de
4-bromobutilo, acetato de
4-bromobutilo o acetato de
5-bromopentilo.
La reacción de alquilación se lleva a cabo
preferiblemente en presencia de un disolvente, por ejemplo tolueno,
sulfolano o dimetilformamida, y más preferiblemente bajo reflujo
durante, por ejemplo, 2-5 horas.
La reacción de alquilación se lleva a cabo
también preferiblemente en presencia de una base, por ejemplo,
carbonato de calcio o potasio o diciclohexilamina.
La desacilación del compuesto (VIII) puede
llevarse a cabo de manera análoga a la descrita antes para
desacilación del compuesto (V) y se lleva a cabo de nuevo
preferiblemente a una temperatura de 80 a 100ºC y preferiblemente
durante un período de una hora a 2 horas, y más preferiblemente en
un disolvente polar tal como 2-etoxietanol o
dimetilformamida. Un agente desacilante especialmente preferido es
ácido clorhídrico o sulfúrico.
En otra alternativa aún, aunque es un
procedimiento menos preferido, se puede hacer reaccionar el
compuesto hidroxifenilo de la fórmula (VI) directamente con un
alcohol halogenado de la fórmula:
X - Y -
OH
donde X e Y son, cada uno, como se
han definido antes, por ejemplo
2-bromo-etanol,
4-bromo butanol,
5-bromo-pentanol,
3-cloropropanol o 6-clorohexanol,
para obtener el compuesto de la fórmula
(I).
El compuesto hidroxifenilo de la fórmula (VI) se
puede preparar por un método conocido, tal como el descrito en la
Patente europea EP-A-0033583 (véase
Ejemplo 26).
Según otra característica de la presente
invención, se proporciona un procedimiento para teñir un material de
fibra o una mezcla del mismo, especialmente un material textil
sintético o mezcla de fibra del mismo, que comprende aplicar al
mismo el colorante policíclico antes definido.
El material textil sintético se puede
seleccionar entre acetato de celulosa secundario, triacetato de
celulosa, poliamida, poliacrilonitrilo y poliéster aromático. El
material textil sintético es preferiblemente poliamida tal como
polihexametilen adipamida o poliéster aromático, especialmente poli
etilen tereftalato. Las mezclas de fibras pueden comprender mezclas
de diferentes materiales textiles sintéticos o mezclas de materiales
textiles sintéticos y naturales. Las mezclas de fibras preferidas
incluyen las de poliéster-celulosa, tal como
poliéster-algodón, y
poliéster-elastano ("elastano" es un copolímero
de bloque poliuretano/poliéter, que se encuentra en el comercio con
el nombre de "Lycra"). Los materiales textiles o mezclas de
los mismos pueden estar en forma de filamentos, fibras sueltas,
hilos o tejidos de punto.
Los tintes según la invención, opcionalmente en
unión de otro tinte disperso, se pueden aplicar a los materiales
textiles sintéticos o mezclas de fibras del mismo por los
procedimientos convencionalmente empleados al aplicar tintes
dispersos a tales materiales y mezclas de fibras.
Las condiciones adecuadas para el proceso
incluyen las siguientes:
- i)
- teñido de agotamiento, a un pH de 4 a 6,5, y una temperatura de 125ºC a 140ºC, durante 10 a 120 minutos bajo una presión de 1 a 2 bar, añadiéndose opcionalmente un secuestrante;
- ii)
- teñido continuo a un pH de 4 a 6,5, a una temperatura de 190ºC a 225ºC durante 15 segundos a 5 minutos, añadiéndose opcionalmente un inhibidor de migración;
- iii)
- estampado directo a un pH de 4 a 6,5, a una temperatura de 160ºC a 185ºC durante 4 a 15 minutos para tratamiento con vapor a alta temperatura, o a una temperatura de 190ºC a 225ºC durante 15 segundos a 5 minutos para fijación por estufado con calor seco o a una temperatura de 120ºC a 140ºC y 1 a 2 bar durante 10 a 15 minutos para tratamiento con vapor a presión, agentes de humectación y espesantes (tales como alginatos) de 5 a 100% en peso del tinte que se añade opcionalmente;
- iv)
- estampado de descarga (por empapado del tinte en el material textil, secado y sobre-estampado) a un pH de 4 a 6,5, siendo añadidos opcionalmente inhibidores de migración y espesantes
- v)
- teñido con vehículo a un pH de 4 a 6,5, a una temperatura de 95ºC a 100ºC utilizando un vehículo tal como metilnaftaleno, difenilamina o 2-fenilfenol, añadiéndose opcionalmente secuestrantes.
En todos los procesos anteriores, los tintes
según la invención se aplican como dispersión que comprende de 0,01%
a 4% en peso de la mezcla de tintes en medio acuoso.
Las composiciones que comprenden dispersiones
del tinte disperso de la invención en medio acuoso constituyen otra
característica de la presente invención. Las composiciones pueden
comprender de 1% a 35%, típicamente de 5% a 30%, en peso, de una
mezcla de los tintes en un medio acuoso. Las composiciones se
tamponan preferiblemente a pH 2 a 7, más preferiblemente a pH 4 a
6.
Las dispersiones de tinte pueden comprender
además los ingredientes convencionalmente utilizados en aplicaciones
de teñido tales como agentes dispersantes, por ejemplo
lignosulfonatos, condensados ácido naftalen sulfónico/formaldehido o
condensados fenol/cresol/ácido sulfanílico/formaldehido, agentes
tensioactivos, agentes humectantes tales como etoxilatos alquil
arílicos que pueden estar sulfatados o fosfatados, sales
inorgánicas, agentes de desespumado, tales como aceite mineral o
nonanol, líquidos orgánicos y tampones. Pueden estar presentes
agentes dispersantes en un 10% a 200% sobre el peso del tinte. Los
agentes humectantes pueden utilizarse en un 0% a un 20% sobre el
peso del tinte. Las dispersiones pueden prepararse por molido del
tinte con bolitas de vidrio o arena en un medio acuoso o por
combinación de dispersiones de los tintes molidos.
Las dispersiones se pueden secar después de la
adición de cualquier agente dispersante extra, para dar una forma
física sólida con 5 a 60% en peso del tinte total.
Además de los procesos de aplicación antes
mencionados, los tintes de la invención se pueden aplicar a
materiales textiles sintéticos y mezclas de fibras por estampado con
chorro de tinta, habiendo sido pre-tratados
opcionalmente los substratos para favorecer el estampado. Para la
aplicación de chorro de tinta, el medio de aplicación puede
comprender agua y un disolvente orgánico soluble en agua,
preferiblemente en una relación en peso de 1:99 a 99:1, más
preferiblemente 1:95 a 50:50 y especialmente en el intervalo de
10:90 a 40:60. El disolvente orgánico hidro-soluble
comprende preferiblemente un alcanol de C_{1-4},
especialmente metanol o etanol, una cetona, especialmente acetona,
metil etil cetona, 2-pirrolidona o
N-metilpirrolidona, un glicol, especialmente etilen
glicol, propilen glicol, trimetilen glicol,
butano-2,3-diol, tiodiglicol o
dietilenglicol, un éter de glicol o éter monometílico de
dietilenglicol, urea, una sulfona, especialmente
bis-(2-hidroxietil) sulfona o sus mezclas.
El tinte se puede aplicar también a materiales
textiles utilizando disolventes fluidos supercríticos por ejemplo
dióxido de carbono supercrítico, en cuyo caso pueden omitirse
opcionalmente los agentes de formulación del tinte.
Los modos de realización preferidos de la
invención se describirán ahora con más detalle con referencia a los
siguientes Ejemplos donde todos los porcentajes son en peso, a menos
que se diga otra cosa.
Se calentó, a 60ºC durante 4 horas, una mezcla
de
5-hidroxi-2-oxo-3-fenil-2,3-dihidrobenzofurano
(4,5 partes), ácido
4-(4-acetoxibutoxi)mandélico (6,0 partes) y
una mezcla de ácido acético y ácido sulfúrico (40 partes; 95:5
vol/vol). Se añadió cloranilo y la mezcla se agitó a 40ºC durante 30
minutos. Se diluyó la mezcla de reacción con metanol (50 partes), se
agitó al ambiente durante 30 minutos y el producto se aisló por
filtración para dar
3-fenil-7-(4-(4-acetoxibutoxi)fenil)-2,6-dioxo-2,6-dihidrobenzol[1:2-b,
4:5-b']difurano (5,5 partes).
El producto (5,5 partes) se agitó con una mezcla
de 2-etoxietanol (50 partes) y HCl (10 partes;
solución al 34%) a 90ºC durante 1 hora; se añadió entonces metanol
(100 partes) a 40ºC y el producto se aisló por filtración; para dar
3-fenil-7-(4-[4-hidroxibutoxi)fenil}-2,6-dioxo-2,6-dihidrobenzo[1:2-b,
4:5-b'] difurano (2,8 partes). máximo=501 nm
(diclorometano)
Cuando se aplicó a poliéster desde una
dispersión acuosa, el producto dio un tono rojo medio, brillante,
con excelentes propiedades de formación y nivel de teñido.
Se agitó, bajo reflujo, durante 3 horas una
mezcla de
3-fenil-7-(4-(hidroxifenil}-2,6-dihidrobenzo[1:2-b,
4:5-b']difurano (10,7 partes), acetato de
5-bromopentilo (7,4 partes), carbonato de potasio
(4,5 partes) y dimetilformamida (200 partes). Se añadió una porción
adicional de acetato de 5-bromopentilo (1,7 partes)
y la mezcla se agitó 2 horas más a reflujo. Se enfrió la mezcla, se
aisló el producto por filtración y se lavó con agua fría (60
partes) para dar una pasta húmeda (9,8 partes).
La pasta se asentó por agitación con una mezcla
de 2-etoxietanol (100 partes) y ácido clorhídrico al
35% (25 partes y la mezcla se calentó a 130ºC durante 3 horas. Se
filtró el producto caliente, se lavó con agua fría (90 partes) y se
secó para dar
3-fenil-7-(4-[5-hidroxipentoxi)fenil}-2,6-dioxo-2,6-dihidro-benzo[1:2-b,
4:5-b']difurano (3,5 partes). máximo =503 nm
(diclorometano).
Cuando se aplicó a poliéster desde una
dispersión acuosa, el producto dio un tono rojo medio, brillante,
con excelentes propiedades de formación y de uniformidad de
teñido.
Ejemplos
3-7
Se prepararon los siguientes tintes de la
fórmula
por el procedimiento descrito en el
Ejemplo
2
Claims (8)
1. Un tinte policíclico de la fórmula
(I)
donde
R^{1}, R^{2}, R^{4} y R^{5},
independientemente, es hidrógeno, alquilo o alcoxi;
R^{3} es hidrógeno, alquilo, alcoxi o amino
opcionalmente sustituidos; e Y es un grupo alquileno de
C_{4-9} de cadena lineal o ramificada;
o donde
cada uno entre R^{1}, R^{2}, R^{4} y
R^{5}, independientemente, es hidrógeno, alquilo o alcoxi;
R^{3} es un grupo alcoxi sustituido
- (a)
- de la fórmula OR^{6}CO_{2}R^{7}OR^{8}, donde cada uno de R^{6}, R^{7} y R^{8}, independientemente, es un grupo alquileno de C_{1-6} lineal o ramificado; o
- (b)
- de la fórmula -OR^{9}OH, donde R^{9} es un grupo alquileno de C_{1-8} lineal o ramificado; o
- (c)
- donde el substituyente es un grupo tetrahidrofurfurilo o tetrahidropirano-2- ilmetilo; e
Y es un grupo alquileno de
C_{1-8} de cadena lineal o ramificada
2. Un tinte policíclico según la
reivindicación 1, donde, en la fórmula (I). cada R^{2}, R^{4} y
R^{5} es hidrógeno;
R^{1} es hidrógeno, metilo o etilo;
R^{3} es hidrógeno, alquilo o alcoxi; e
Y es un grupo alquileno de
C_{4-5} lineal o ramificado.
3. Un tinte policíclico según la
reivindicación 1 y/o la 2 de la fórmula [1a]
4. Un tinte policíclico según la
reivindicación 1 y/o la 2 de la fórmula (1b)
5. Un procedimiento para preparar un tinte
policíclico de la fórmula (I) según una o más de las
reivindicaciones 1 a 4, procedimiento que comprende la reacción de
un compuesto de la fórmula (II)
donde cada uno de R^{3}, R^{4}
y R^{5} es tal como se ha definido en las anteriores
reivindicaciones, con un derivado del ácido mandélico de la
fórmula
donde
A es hidroxilo, (alquil
C_{1-4})carboxiloxi o halógeno;
B es hidrógeno, alquilo de
C_{1-4} o arilo;
R^{10} es un grupo alquilo de
C_{1-4} o fenilo; y
cada uno entre R^{1}, R^{2} e Y es tal como
se ha definido en las anteriores reivindicaciones,
para formar un derivado de
2,6-dioxo-2,3,6,7-tetrahidrobenzodifurano
(IV), oxidando el derivado (IV) para obtener el correspondiente
derivado
2,6-dioxo-2,3-dihidrobenzodifurano
(IV) y desacilando el derivado (V) para proporcionar el tinte
policíclico de la fórmula (I).
6. Un procedimiento para preparar un tinte
policíclico de la fórmula (I) según una o más reivindicaciones 1 a
4, procedimiento que comprende la reacción de un compuesto de la
fórmula
donde cada R^{1}, R^{2},
R^{3}, R^{4} y R^{5} es tal como se ha definido antes en las
anteriores reivindicaciones con un agente acilante de la fórmula
(VII)
donde
Y es tal como se ha definido en las anteriores
reivindicaciones;
R^{10} es un grupo alquilo de C
_{1-4} o grupo fenilo; y
X es un átomo de halógeno;
para obtener un derivado
acil-2,6-diazo-2,3,6,7-tetrahidrobenzodifurano
de la fórmula (VIII)
donde cada R^{1}, R^{2},
R^{4}, R^{5} y R^{10} es tal como se ha definido antes; y
desacilación del derivado (VIII) para proporcionar el tinte
policíclico de la fórmula
(I).
7. Un procedimiento para teñir un material
de fibra sintética o mezcla de fibra del mismo, procedimiento que
comprende la aplicación al mismo de un tinte policíclico según
cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4.
8. Una composición que comprende un tinte
policíclico según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4 disperso
en un medio acuoso.
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