KR20060103498A - 분산 염료 혼합물 - Google Patents

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앨런 토마스 리버
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다이스타 텍스틸파르벤 게엠베하 운트 콤파니 도이칠란트 카게
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Abstract

본 발명은 하기에 지시되고 정의된 화학식 (Ⅰ)의 염료를 하나 이상 및 하기에 지시되고 정의된 화학식 (Ⅱ)의 염료를 임의적으로 하나 이상, 예컨대 2 또는 3, 바람직하게 1 또는 2개, 및 하기에 지시되고 정의된 화학식 (Ⅲ)의 염료를 임의적으로 하나 이상, 예컨대 2 또는 3, 바람직하게 1 또는 2 개를 포함하는 염료 혼합물(여기서 R11-R17, R21-R24, X, Y, W, n, R31-R33, T, U 및 V는 제 1 항에 주어진 정의와 같음), 합성 직물 재료의 착색 방법 및 염료의 혼합물로 착색된 직물 재료와 관련이 있다:
Figure 112006022441340-PCT00029
Figure 112006022441340-PCT00030

Description

분산 염료 혼합물{DISPERSE DYE MIXTURES}
본 발명은 흐린 청색 내지 네이비 분산 염료의 혼합물, 특히 분산 아조-염료와의 분산 폴리시클릭 염료의 혼합물, 합성 직물 재료의 착색 방법 및 염료의 혼합물로 착색된 합성 재료에 관한 것이다.
혼합 분산 염료 및, 통상적인 침염(exhaust dyeing), 연속 염색 및 직접 날염 기술을 통해, 폴리에스테르 및 다른 섬유, 예컨대 셀룰로오스, 엘라스탄, 나일론 및 모와의 혼방품 염색용으로의 그 용도는 이미 문헌 WO 9704031 또는 EP 0 492 893 의 실시예로 공지되어 있다. 그러나, 이것은 예를 들어, 상대적으로 불량한 균염/이염 특성(levelling/migration property), 색 수율(color yield)의 염색 공정 중 가변적인 염색 매개 변수에 대한 지나치게 높은 의존도 또는 폴리에스테르에 대한 불충분한 색 축적(양호한 색 축적은, 염료가 염색조에서 높은 농도로 사용될 때, 이에 비례하는 강한 염색을 제공하는 능력에서 비롯됨), 또는 불만족스러운 견뢰도 특성과 같은 특정한 성능 결점을 갖는다.
따라서 개선된 색 축적 및 견뢰도 특성, 즉 염색한 폴리에스테르 또는 셀룰로오스, 엘라스탄, 나일론 및 모와의 그 혼방품의 세정 및 빛 견뢰도 특성을 제공하는 분산 염료에 대한 요구가 존재한다.
이제 본 발명은, 폴리에스테르 또는 다른 섬유와의 그 혼방품에 매우 양호한 색 축적, 습윤 및 빛 견뢰도 특성의 염색을 제공하는 분산 염료의 염료 혼합물을 제공한다.
이에 따라서, 본 발명은 하기에 지시되고 정의된 화학식 (Ⅰ)의 염료를 하나 이상 및 하기에 지시되고 정의된 화학식 (Ⅱ)의 염료를 임의적으로 하나 이상, 예컨대 2 또는 3, 바람직하게 1 또는 2개, 및 하기에 지시되고 정의된 화학식 (Ⅲ)의 염료를 임의적으로 하나 이상, 예컨대 2 또는 3, 바람직하게 1 또는 2 개를 포함하는 염료 혼합물을 제공한다:
Figure 112006022441340-PCT00001
[식 중,
R11 및 R12 는 독립적으로 수소, 임의적으로 치환된 알킬, 알케닐, 시클로알킬, 아릴 또는 아르알킬이거나, 또는 R11 및 R12 는 N 원자와 함께 헤테로시클릭 5, 6 또는 7 원 고리를 형성할 수 있고,
R13 및 R14 는 독립적으로 수소, 할로겐, 또는 임의적으로 치환된 알킬, 알케닐 또는 알콕시이거나, 또는 R11 및 R13 은 N 원자와 함께 헤테로시클릭 5, 6 또는 7 원 고리를 형성할 수 있고,
R12 및 R14 는 N 원자와 함께 헤테로시클릭 5, 6 또는 7원 고리를 형성할 수 있고,
R15 는 수소, 할로겐 또는 임의적으로 치환된 알킬 또는 알콕시기 또는 -NR11R12 이며, 여기서 R11 및 R12 는 상기 정의와 같고,
R16 및 R17 는 독립적으로 수소, 할로겐, 또는 임의적으로 치환된 알킬, 알케닐 또는 알콕시이고,
R15 및 R16 는 N 원자와 함께 헤테로시클릭 5, 6 또는 7 원 고리를 형성할 수 있고, 또는
R15 및 R17 는 N 원자와 함께 헤테로시클릭 5, 6 또는 7 원 고리를 형성할 수 있음]
Figure 112006022441340-PCT00002
[식 중,
X 및 W 는 수소, 염소, 브롬, 요오드, 니트로 또는 니트릴이고,
Y 는 니트로 또는 시아노이고,
R21 는 수소, Cl 내지 C4 알킬, Cl 내지 C4 알콕시 또는 NHCOZ이고, 여기서 Z 는 수소, Cl 내지 C4 알킬, 아미노, Cl 내지 C4 알콕시, 아릴, 아릴옥시, 아르알킬 또는 아르알킬옥시이고,
R22 는 수소, 시아노, 화학식 (a)의 알콕시카르보닐,
Figure 112006022441340-PCT00003
또는 화학식 (b)의 알콕시카르보닐옥시이고:
Figure 112006022441340-PCT00004
(식 중, R25 는 Cl 내지 C4 알킬, 아릴 또는 아르알킬임),
R23 은 R22 의 정의 중 하나를 갖고,
n은 2 내지 4의 정수이고,
R24 는 수소, Cl 내지 C4 알킬, Cl 내지 C4 알콕시임],
Figure 112006022441340-PCT00005
[식 중,
T, U 및 V 는 독립적으로 수소, 포르밀, 아세틸, 클로로, 브로모, 시아노 또는 니트로이고,
R31 및 R32 는 독립적으로 Cl 내지 C4 알킬, 알케닐, 아릴, 아르알킬, 카르보닐알킬, 카르보닐알케닐, 카르보닐아릴, 카르보닐알콕시알킬 또는 카르보닐아릴옥시알킬이고,
R33 은 수소, 할로겐, Cl 내지 C4 알킬 또는 Cl 내지 C4 알콕시, NHCOR34 이고, 여기서 R34 는 Cl 내지 C4 알킬 또는 Cl 내지 C4 알콕시임].
R33 이 NHCOR34 인 경우, 구조식 (Ⅲa)와 같이 (CH2)nOR31/R32 는 R35 및 R36
로 대체된다:
Figure 112006022441340-PCT00006
[식 중,
R35 및 R36 는 독립적으로 수소, 알킬, 알케닐, 아릴, 아르알킬, 알콕시알킬, 아릴옥시알킬, 알콕시카르보닐알킬 및 알킬카르보닐알콕시임].
알킬 R은 직쇄 또는 분지형이고, 특히 Cl 내지 C4 -알킬, 예컨대 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, sec-부틸 또는 tert-부틸일 수 있다. 메틸 및 에틸이 바람직하다.
같은 논리가 (Cl 내지 C4)-알콕시기에 적용된다.
알케닐 R은 특히 C2-C4-예컨대, 에테닐, 프로페틸, 부테닐이다.
화학식 (Ⅰ)에서 다루는 의도되는 특정 구조는, 예를 들어 표 1에 나타낸 것을 포함한다.
[표 1]
Figure 112006022441340-PCT00007
Figure 112006022441340-PCT00008
바람직한 화학식 (Ⅱ)의 염료는 예를 들어 하기와 같다.
[표 2]
Figure 112006022441340-PCT00009
Figure 112006022441340-PCT00010
화학식 (Ⅲ)이 다루는 의도되는 바람직한 구조는 표 3 에 주어진 예를 포함한다.
[표 3]
Figure 112006022441340-PCT00011
Figure 112006022441340-PCT00012
화학식 (Ⅰ)에 따른 의도되는 염료의 바람직한 2 개 성분 혼합물은 예를 들어 하기와 같다.
Figure 112006022441340-PCT00013
화학식 (Ⅰ)에 따른 의도되는 염료의 바람직한 3 개 성분 혼합물은 예를 들어 하기와 같다.
Figure 112006022441340-PCT00014
화학식 (Ⅱ) 또는 (Ⅲ)의 염료와의 2 개 성분 혼합물에서, 화학식 (Ⅰ)에 따른 염료 또는 염료 혼합물은 5 내지 95 중량%, 바람직하게 70 내지 90 중량%의 양으로 존재하고, 염료, 화학식 (Ⅱ) 또는 (Ⅲ)의 각각의 염료는 혼합물에 95 내지 5 중량%, 바람직하게 15 내지 40 중량%의 양으로 존재한다.
화학식 (Ⅰ) 및 (Ⅱ) 또는 (Ⅲ) 에 따른 의도되는 염료의 바람직한 2 개 성분 혼합물은 예를 들어 하기와 같다.
Figure 112006022441340-PCT00015
Figure 112006022441340-PCT00016
Figure 112006022441340-PCT00017
Figure 112006022441340-PCT00018
화학식 (Ⅱ) 및 (Ⅲ)의 염료와의 3 개 성분 혼합물에서, 화학식 (Ⅰ) 에 따른 염료 또는 염료 혼합물은 5 내지 95 중량%, 바람직하게 70 내지 90 중량%의 양으로 존재하고, 염료, 화학식 (Ⅱ) 의 각각의 염료는 혼합물에 5 내지 50 중량%, 바람직하게 10 내지 20 중량%의 양으로 존재하고, 바람직하게 10 내지 20 중량%인 염료, 화학식 (Ⅲ) 의 각각의 염료는 혼합물에 5 내지 50 중량%, 바람직하게 10 내지 20 중량%의 양으로 존재한다.
화학식 (Ⅰ) 및 (Ⅱ) 및 (Ⅲ)에 따른 의도되는 염료의 바람직한 3개 성분 혼합물의 예는 하기와 같다:
Figure 112006022441340-PCT00019
Figure 112006022441340-PCT00020
Figure 112006022441340-PCT00021
Figure 112006022441340-PCT00022
화학식 (Ⅰ)에 따른 염료는 EP 363 034 A2에 공지되어 있고, 벤조디푸라논 염료의 혼합물은 WO 9704031에 공지되어 있다.
본 발명을 구현하는 혼합물은, 예를 들어, 염료 성분들을 요구되는 양으로 혼합함으로써 제조될 수 있다. 적합한 혼합 방법은 하기를 포함한다:
공-결정화(Co-crystallisation)
통상적으로 염료를 고온의 용매에 용해시키는데, 예를 들어, 이는 염료를 적합한 용매에 넣고, 용매가 용해될 때까지 용매의 환류 온도까지 가열한 후, 여과하여 용액을 제공하고, 그 후 용액이 냉각되도록 방치하여 결정이 형성되도록 수행한다. 생성된 혼합물은 이후 분쇄 및 분무 건조와 같은 추가적인 공정을 거칠 수 있다. 이러한 공정을 위해 적합한 용매의 예는 방향족 탄화수소, 염소화 탄화수소, 지방족 탄화수소, 지환족 탄화수소, 알코올, 아미드, 설폭시드, 에스테르, 케톤 및 에테르와 같은 유기용매이다. 유기 용매의 특정한 예는 톨루엔, 에틸 셀로솔브, 아세톤, 클로로벤젠, 피리딘, 디메틸 포름아미드, 디메틸설폭시드, 에틸 아세테이트, 벤젠, 테트라하이드로푸란 및 사이클로헥산이다. 공-결정화는 일반적으로 두 개 초과의 성분을 함유하는 혼합물에 부적합하다.
공-분쇄(Co-milling)
염료를 혼합한 후, 함께 분쇄하여 잘 섞인 배합물을 제공하고, 이후 분무 건조하여 고체 혼합물을 제공하거나; 또는
공-건조(Co-drying)
각 염료는 분리되어 분쇄된 후, 요구되는 비율로 혼합하고, 이후 분무 건조한다.
건조-배합(Dry-Blend)
각 염료는 분리되어 분무 건조된 후, 건조 배합 공정을 통해 요구되는 비율로 혼합된다.
본 발명을 구현하는 혼합물은, 침염, 패딩 또는 날염을 통해 합성 직물 재료 및 그 혼방품을 착색하는데 가치있는 특히 유용한 분산 염료를 제공하고, 이러한 목적을 위해 분산액으로 형성될 수 있다. 또한 이것은 예를 들어 염료 확산, 열 전사 날염(thermal transfer printing) 및 플라스틱의 착색에도 사용될 수 있다.
본 발명의 구체적인 양상은 화학식 (Ⅰ)의 염료, 임의적으로 화학식 (Ⅱ)의 염료 및 임의적으로 화학식 (Ⅲ)의 염료, 및 부가적으로 착색 적용에 통상적으로 사용되는 하나 이상의 추가적인 성분, 예컨대 분산제 및 임의적으로 계면활성제 또는 습윤제를 포함하는 혼합물을 제공한다. 조성물은 통상적으로, 고체 매질 중에 총 염료 혼합물을 1 % 내지 65 %, 바람직하게 10% 내지 60 %, 더 바람직하게 20% 내지 55% 로 포함한다.
분산제의 통상적인 예는 리그노설포네이트, 나프탈렌 설폰산/포름알데히드 농축물 및 페놀/크레솔/설파닐산/포름알데히드 농축물이고, 통상적인 습윤제의 예는 설폰화 또는 포스페이트화 될 수 있는 알킬 아릴 에톡실레이트이고, 존재할 수 있는 다른 성분의 통상적인 예는 무기염, 소포제, 예컨대 광물성 오일 또는 노나놀, 유기성 액체 및 완충액이다. 분산제는 염료 혼합물의 중량에 대해 10 % 내지 200 %가 존재할 수 있다. 습윤제는 염료 혼합물의 중량에 대해 0 % 내지 20 %가 사용될 수 있다.
조성물은 염료 혼합물을 수성 매질 중의 모래 또는 유리 비드(bead)로 비드 분쇄시켜 제조할 수 있다. 조성물에는 추가적으로 분산제, 충전제 및 다른 계면활성제가 첨가될 수 있고, 이후 분사 건조와 같은 기술로 건조되어, 5% 내지 65%의 염료를 포함하는 고체 조성물을 수득할 수 있다.
다른 양상에 따라, 본 발명은, 합성 직물 재료 또는 그 혼방품을 착색하는 방법을 제공하는데, 이는 본 발명에 따른 염료 혼합물을 합성 직물 재료 또는 혼방품에 적용하는 것을 포함한다.
합성 직물 재료는 방향족 폴리에스테르, 특히 폴리에틸렌 테레프탈레이트, 폴리아미드, 특히 폴리헥사메틸렌 아디프아미드, 이차 셀룰로오스 아세테이트, 셀룰로오스 트리아세테이트, 및 천연 직물 재료, 특히 셀룰로오스성 재료 및 모에서 선택될 수 있다. 특히 바람직한 직물 재료는 방향족 폴리에스테르 또는 상기한 임의의 섬유 재료와의 그 혼방품이다. 특히 바람직한 혼방품은 폴리에스테르-셀룰로오스, 예컨대 폴리에스테르-면, 및 폴리에스테르-모의 혼방품을 포함한다. 직물 재료 또는 그 혼방품은 필라멘트, 루즈 섬유(loose fibre), 실(yarn) 또는 직물 또는 편직물의 형태일 수 있다.
이러한 재료 및 혼방품에 분산 염료를 적용하는데 통상적으로 사용되는 방법을 통해, 합성 직물 재료 또는 혼방품에 발명한 염료 혼합물을 적용할 수 있다.
적합한 공정 조건은 하기에서 선택될 수 있다:
(i) 4 내지 6.5 의 pH, 125 ℃ 내지 140 ℃의 온도에서 10 내지 120 분 동안, 1 내지 2 bar의 압력하에서 침염, 이때 격리제가 임의적으로 첨가되고;
(ⅱ) 4 내지 6.5 의 pH, 190 ℃ 내지 225 ℃의 온도에서 15 초 내지 5 분 동안 연속 염색, 이때 이염 저해제가 임의적으로 첨가되고;
(ⅲ) 고온 증열을 위해 4 내지 6.5 의 pH, 160 ℃ 내지 185 ℃의 온도에서 4 내지 15 분 동안, 또는 건조 열로 베이크 고착(bake fixation)를 위해 190 ℃ 내지 225 ℃의 온도에서 15 초 내지 5 분 동안, 또는 압력 증열을 위해 120 ℃ 내지 140 ℃의 온도, 1 내지 2 bar 에서 10 내지 45 분 동안 직접 날염, 이때 습윤제 및 증점제(예컨대 알기네이트)가 염료에 대해 5 중량% 내지 100 중량%로 임의적으로 첨가되고;
(ⅳ) 4 내지 6.5 pH 에서 발염(염료를 직물 재료에 패딩, 건조 및 오버프린트시킴), 이때 이염 저해제 및 증점제가 임의적으로 첨가되고;
(ⅴ) 4 내지 6.5 pH, 95 ℃ 내지 100 ℃의 온도에서 캐리어, 예컨대 메틸나프탈렌, 디페닐아민 또는 2-페닐페놀을 사용하여 캐리어 염색, 이때 격리제가 임의적으로 첨가되고;
(ⅵ) 아세테이트용으로 85 ℃의 온도에서 또는 트리아세테이트 및 나이론 용으로 90 ℃의 온도에서 15 내지 90 분간, 4 내지 6.5 의 pH 에서 아세테이트, 트리아세테이트 및 나일론의 대기 염색, 이때 격리제가 임의적으로 첨가된다.
상기한 모든 공정에서, 염료 혼합물은 수성 매질 내에 0.001 % 내지 20 %, 바람직하게 0.005 % 내지 16 % 의 염료 혼합물을 포함하는 분산으로 적용된다.
염료 혼합물은 초임계의 이산화탄소를 사용하는 직물 재료에 적용될 수 있고, 이 경우에 염료 제형제가 임의적으로 생략될 수 있다.
이제 본 발명의 구현이 하기의 실시예를 참고로 더 자세하게 설명될 것이며, 달리 언급하지 않는 한, 부는 중량에 대한 것이다.
실시예 1
염료 I-1 및 염료 I-2의 50:50 혼합물은, 등몰 비율의 2-메틸 아닐린 및 2-에틸 아닐린을 BDT 중간체와 반응시킴으로써 제조할 수 있다. 분리된 색은 대략 동일한 비율인 2개 성분의 잘 섞인 혼합물이고, 이것은 분석을 통해 확인할 수 있다. 20.3 부의 혼합물은 이후 염료 Ⅲ-1의 염료 5 부와 혼합시키고, 염료 입자 크기(평균 직경)가 0.1-5 마이크론 범위가 될 때까지, 15 부의 고온 안정 분산제와 함께 40% 수성 슬러리로 분쇄하였다.
이 분산액은, 10 부의 '충전제'/'절삭'제를 첨가하고, 분사 건조기에서 입자 또는 분말의 형태로 건조시켜 50%의 혼합물 및 50%의 분산제를 포함하는 고체 브랜드(solid brand)로 표준화되었다. 이 생성물은 특히 폴리에스테르(마이크로섬유(microfibre) 및 감량 폴리에스테르(reduced polyester)), 폴리에스테르/셀룰로오스, 폴리에스테르/엘라스탄, 폴리에스테르/나일론(특히 복합(conjugate) 마이크로섬유) 및 폴리에스테르/모 혼방의 침염에 적합하고, 또한 연속 염색 및 직접 날염에도 사용될 수 있다.
조각 형태인 폴리에스테르의 침염을 위한 염색 조는, 고체 브랜드(40-50 ℃의 100 ml 물 중의 1 g 염료)의 수성 분산액 7.5 ml을 57 ml의 탈이온수 및 1.2 ml의 완충용액에 첨가하여 제조하였다. 이 염색조에 5 g의 폴리에스테르 조각을 넣고, 전체를 Werner Mathis Labomat 고온 염색기에서 130 ℃에 45 분 동안 방치하였다. 물로 헹구고, 환원 세정 처리 후, 재료는 우수한 습윤 견뢰도를 갖는 네이비 청색 음영으로 염색되었다. 혼합물의 흥미로운 특징은 폴리에스테르 및 특히 통상적인 폴리에스테르와 비교하여 동일한 시각 수율을 수득하기 위해서는 비 례적으로 더 많은 염료가 적용되어야 하는 폴리에스테르 마이크로섬유에 대한 우수한 축적 성능이다.
실시예 2
염료 I-1 및 염료 I-2의 50:50 혼합물은 등몰 비율의 2-메틸 아닐린 및 2-에틸 아닐린을 BDT 중간체와 반응시킴으로써 제조할 수 있다. 분리된 색은 대략 동일한 비율인 2개 성분의 잘 섞인 혼합물이고, 이것은 분석을 통해 확인할 수 있다. 24 부의 혼합물은 이후 염료 입자 크기(평균 직경)가 0.1-5 마이크론 범위가 될 때까지, 13 부의 고온 안정 분산제와 함께 40% 수성 슬러리로 분쇄될 수 있다.
이 분산액은, 13 부의 '충전제'/'절삭'제를 첨가하고, 분사 건조기에서 입자 또는 분말의 형태로 건조시켜 50%의 혼합물 및 50%의 분산제를 포함하는 고체 브랜드로 표준화되었다. 이 생성물은 특히 폴리에스테르(마이크로섬유 및 감량 폴리에스테르 포함), 폴리에스테르/셀룰로오스, 폴리에스테르/엘라스탄, 폴리에스테르/나일론(특히 복합 마이크로섬유) 및 폴리에스테르/모 혼방의 침염에 적합하고, 또한 연속 염색 및 직접 날염에도 사용될 수 있다.
조각 형태인 폴리에스테르의 침염을 위한 염색 조는, 고체 브랜드(40-50 ℃의 100 ml 물 중의 1 g 염료)의 수성 분산액 7 ml을 57 ml의 탈이온수 및 1.2 ml의 완충 용액에 첨가하여 제조하였다. 이 염색조에 5 g의 폴리에스테르 조각을 넣고, 전체를 Werner Mathis Labomat 고온 염색기에서 130 ℃에 45 분 동안 방치하였다. 물로 헹구고, 환원 세정 처리 후, 재료는 우수한 습윤 견뢰도를 갖는 네이 비 청색 음영으로 염색되었다. 혼합물의 흥미로운 특징은 폴리에스테르 및 특히 통상적인 폴리에스테르와 비교하여 동일한 시각 수율을 수득하기 위해서는 비례적으로 더 많은 염료가 적용되어야 하는 폴리에스테르 마이크로섬유에 대한 우수한 축적 성능이다.
실시예 3
24.4 부의 염료 I-1 및 6 부의 염료 Ⅲ-1 혼합물은 두 염료를 함께 혼합시키고, 염료 입자 크기(평균 직경)가 0.1-5 마이크론 범위가 될 때까지, 18 부의 고온 안정 분산제와 함께 40% 수성 슬러리로 분쇄하여 제조하였다.
이 분산액은, 50%의 혼합물 및 50%의 분산제, 12 부의 '충전제'/'절삭'제를 포함하고, 분사 건조기에서 입자 또는 분말의 형태로 건조시켜 고체 브랜드로 표준화되었다. 이 생성물은 특히 폴리에스테르(마이크로섬유 및 감량 폴리에스테르 포함), 폴리에스테르/셀룰로오스, 폴리에스테르/엘라스탄, 폴리에스테르/나일론(특히 복합 마이크로섬유) 및 폴리에스테르/모 혼방의 침염에 적합하고, 또한 연속 염색 및 직접 날염에도 사용될 수 있다.
조각 형태인 폴리에스테르의 침염을 위한 염색 조는, 고체 브랜드(40-50 ℃의 100 ml 물 중의 1 g 염료)의 수성 분산액 7.5 ml을 57.5 ml의 탈이온수 및 1.2 ml의 완충용액에 첨가하여 제조하였다. 이 염색조에 5 g의 폴리에스테르 조각을 넣고, 전체를 Werner Mathis Labomat 고온 염색기에서 130 ℃에 45 분 동안 방치하였다. 물로 헹구고, 환원 세정 처리 후, 재료는 우수한 습윤 견뢰도를 갖는 네이비 청색 음영으로 염색되었다. 혼합물의 흥미로운 특징은 폴리에스테르 및 특히 통상적인 폴리에스테르와 비교하여 동일한 시각 수율을 수득하기 위해서는 비례적으로 더 많은 염료가 적용되어야 하는 폴리에스테르 마이크로섬유에 대한 우수한 축적 성능이다.
실시예 4
20.3 부의 염료 I-2 및 5 부의 염료 Ⅲ-1 혼합물은, 두 염료를 함께 혼합시키고, 염료 입자 크기(평균 직경)가 0.1-5 마이크론 범위가 될 때까지, 15 부의 고온 안정 분산제와 함께 40% 수성 슬러리로 분쇄하였다.
이 분산액은, 50%의 혼합물 및 50%의 분산제, 10 부의 '충전제'/'절삭'제를 포함하고, 분사 건조기에서 입자 또는 분말의 형태로 건조시켜 고체 브랜드로 표준화되었다. 이 생성물은 특히 폴리에스테르(마이크로섬유 및 감량 폴리에스테르 포함), 폴리에스테르/셀룰로오스, 폴리에스테르/엘라스탄, 폴리에스테르/나일론(특히 복합 마이크로섬유) 및 폴리에스테르/모 혼방의 침염에 적합하고, 또한 연속 염색 및 직접 날염에도 사용될 수 있다.
조각 형태인 폴리에스테르의 침염을 위한 염색 조는, 고체 브랜드(40-50 ℃의 100 ml 물 중의 1 g 염료)의 수성 분산액 7.5 ml을 57.5 ml의 탈이온수 및 1.2 ml의 완충용액에 첨가하여 제조하였다. 이 염색조에 5 g의 폴리에스테르 조각을 넣고, 전체를 Werner Mathis Labomat 고온 염색기에서 130 ℃에 45 분 동안 방치하였다. 물로 헹구고, 환원 세정 처리 후, 재료는 우수한 습윤 견뢰도를 갖는 네이비 청색 음영으로 염색되었다. 혼합물의 흥미로운 특징은 폴리에스테르 및 특히 통상적인 폴리에스테르와 비교하여 동일한 시각 수율을 수득하기 위해서는 비례적으로 더 많은 염료가 적용되어야 하는 폴리에스테르 마이크로섬유에 대한 우수한 축적 성능이다.
실시예 5
24.4 부의 염료 I-3 및 6 부의 염료 Ⅲ-1 혼합물은 두 염료를 함께 혼합시키고, 염료 입자 크기(평균 직경)가 0.1-5 마이크론 범위가 될 때까지, 18 부의 고온 안정 분산제와 함께 40% 수성 슬러리로 분쇄하여 제조하였다.
이 분산액은, 50%의 혼합물 및 50%의 분산제, 12 부의 '충전제'/'절삭'제를 포함하고, 분사 건조기에서 입자 또는 분말의 형태로 건조시켜 고체 브랜드로 표준화되었다. 이 생성물은 특히 폴리에스테르(마이크로섬유 및 감량 폴리에스테르 포함), 폴리에스테르/셀룰로오스, 폴리에스테르/엘라스탄, 폴리에스테르/나일론(특히 복합 마이크로섬유) 및 폴리에스테르/모 혼방의 침염에 적합하고, 또한 연속 염색 및 직접 날염에도 사용될 수 있다.
조각 형태인 폴리에스테르의 침염을 위한 염색 조는, 고체 브랜드(40-50 ℃의 100 ml 물 중의 1 g 염료)의 수성 분산액 7.5 ml을 57.5 ml의 탈이온수 및 1.2 ml의 완충용액에 첨가하여 제조하였다. 이 염색조에 5 g의 폴리에스테르 조각을 넣고, 전체를 Werner Mathis Labomat 고온 염색기에서 130 ℃에 45 분 동안 방치하였다. 물로 헹구고, 환원 세정 처리 후, 재료는 우수한 습윤 견뢰도를 갖는 네이비 청색 음영으로 염색되었다. 혼합물의 흥미로운 특징은 폴리에스테르 및 특히 통상적인 폴리에스테르와 비교하여 동일한 시각 수율을 수득하기 위해서는 비례적으로 더 많은 염료가 적용되어야 하는 폴리에스테르 마이크로섬유에 대한 우 수한 축적 성능이다.
실시예 6
염료 I-1, 염료 I-2 및 염료 Ⅰ-3의 3개 성분 혼합물은 45:45:10 몰 비율의 2-메틸 아닐린, 2-에틸 아닐린 및 2,6 디메틸 아닐린을 BDT 중간체와 반응시킴으로써 제조할 수 있다.
분리된 색은 대략 요구되는 비율인 3개 성분의 잘 섞인 혼합물이고, 이것은 분석을 통해 확인할 수 있다. 16.2 부의 혼합물은 이후 4 부의 염료 Ⅲ-1의 염료와 혼합시키고, 염료 입자 크기(평균 직경)가 0.1-5 마이크론 범위가 될 때까지, 12 부의 고온 안정 분산제와 함께 40% 수성 슬러리로 분쇄하였다.
이 분산액은, 8 부의 '충전제'/'절삭'제를 첨가하고, 분사 건조기에서 입자 또는 분말의 형태로 건조시켜 50%의 혼합물 및 50%의 분산제를 포함하는 고체 브랜드로 표준화되었다. 이 생성물은 특히 폴리에스테르(마이크로섬유 및 감량 폴리에스테르 포함), 폴리에스테르/셀룰로오스, 폴리에스테르/엘라스탄, 폴리에스테르/나일론(특히 복합 마이크로섬유) 및 폴리에스테르/모 혼방의 침염에 적합하고, 또한 연속 염색 및 직접 날염에도 사용될 수 있다.
조각 형태인 폴리에스테르의 침염을 위한 염색 조는, 고체 브랜드(40-50 ℃의 100 ml 물 중의 1 g 염료)의 수성 분산액 7.5 ml 을 57 ml의 탈이온수 및 1.2 ml의 완충용액에 첨가하여 제조하였다. 이 염색조에 5 g의 폴리에스테르 조각을 넣고, 전체를 Werner Mathis Labomat 고온 염색기에서 130 ℃에 45 분 동안 방치하였다. 물로 헹구고, 환원 세정 처리 후, 재료는 우수한 습윤 견뢰도를 갖 는 네이비 청색 음영으로 염색되었다. 혼합물의 흥미로운 특징은 폴리에스테르 및 특히 통상적인 폴리에스테르와 비교하여 동일한 시각 수율을 수득하기 위해서는 비례적으로 더 많은 염료가 적용되어야 하는 폴리에스테르 마이크로섬유에 대한 우수한 축적 성능이다.
실시예 7
염료 I-1, 염료 I-2 및 염료 Ⅰ-3의 3개 성분 혼합물은 45:45:10 몰 비율의 2-메틸 아닐린, 2-에틸 아닐린 및 2,6 디메틸 아닐린을 BDT 중간체와 반응시킴으로써 제조할 수 있다.
분리된 색은 대략 요구되는 비율인 3개 성분의 잘 섞인 혼합물이고, 이것은 분석을 통해 확인할 수 있다. 20.2 부의 혼합물은 이후, 염료 입자 크기(평균 직경)가 0.1-5 마이크론 범위가 될 때까지, 12 부의 고온 안정 분산제와 함께 40% 수성 슬러리로 분쇄하였다.
이 분산액은, 8 부의 '충전제'/'절삭'제를 첨가하고, 분사 건조기에서 입자 또는 분말의 형태로 건조시켜 50%의 혼합물 및 50%의 분산제를 포함하는 고체 브랜드로 표준화되었다. 이 생성물은 특히 폴리에스테르(마이크로섬유 및 감량 폴리에스테르 포함), 폴리에스테르/셀룰로오스, 폴리에스테르/엘라스탄, 폴리에스테르/나일론(특히 복합 마이크로섬유) 및 폴리에스테르/모 혼방의 침염에 적합하고, 또한 연속 염색 및 직접 날염에도 사용될 수 있다.
조각 형태인 폴리에스테르의 침염을 위한 염색 조는, 고체 브랜드(40-50 ℃의 100 ml 물 중의 1 g 염료)의 수성 분산액 7 ml 을 57 ml의 탈이온수 및 1.2 ml 의 완충용액에 첨가하여 제조하였다. 이 염색조에 5 g의 폴리에스테르 조각을 넣고, 전체를 Werner Mathis Labomat 고온 염색기에서 130 ℃에 45 분 동안 방치하였다. 물로 헹구고, 환원 세정 처리 후, 재료는 우수한 습윤 견뢰도를 갖는 네이비 청색 음영으로 염색되었다. 혼합물의 흥미로운 특징은 폴리에스테르 및 특히 통상적인 폴리에스테르와 비교하여 동일한 시각 수율을 수득하기 위해서는 비례적으로 더 많은 염료가 적용되어야 하는 폴리에스테르 마이크로섬유에 대한 우수한 축적 성능이다.
구조식 Ⅰ의 1, 2 및 3 성분 기재인 추가적인 염료 혼합물은 구조식 Ⅱ 또는 Ⅲ의 염료와 혼화하여 사용할 수 있고, 상기 실시예 1-7에서 설명한 침염 조건하에서 폴리에스테르에 적용될 수 있다. 다시 보통의 세정 처리 후에, 수득한 염색은 청색 음영이었고, 우수한 습윤 견뢰도를 갖는 네이비 음영을 수득하는 양호/우수한 축적 특성을 가졌다. 평가한 모든 혼합물은 폴리에스테르 및 특히 통상적인 폴리에스테르와 비교하여 동일한 시각 수율을 수득하기 위해서는 비례적으로 더 많은 염료가 적용되어야 하는 폴리에스테르 마이크로섬유에 대해 양호한 축적 성능을 보였다.

Claims (14)

  1. 하기에 지시되고 정의된 화학식 (Ⅰ)의 염료를 하나 이상 및 하기에 지시되고 정의된 화학식 (Ⅱ)의 염료를 임의적으로 하나 이상, 예컨대 2 또는 3, 바람직하게 1 또는 2개, 및 하기에 지시되고 정의된 화학식 (Ⅲ)의 염료를 임의적으로 하나 이상, 예컨대 2 또는 3, 바람직하게 1 또는 2 개를 포함하는 염료 혼합물:
    Figure 112006022441340-PCT00023
    [식 중,
    R11 및 R12 는 독립적으로 수소, 임의적으로 치환된 알킬, 알케닐, 시클로알킬, 아릴 또는 아르알킬이거나, 또는 R11 및 R12 는 N 원자와 함께 헤테로시클릭 5, 6 또는 7 원 고리를 형성할 수 있고,
    R13 및 R14 는 독립적으로 수소, 할로겐, 또는 임의적으로 치환된 알킬, 알케닐 또는 알콕시이거나, 또는 R11 및 R13 은 N 원자와 함께 헤테로시클릭 5, 6 또는 7 원 고리를 형성할 수 있고,
    R12 및 R14 는 N 원자와 함께 헤테로시클릭 5, 6 또는 7원 고리를 형성할 수 있고,
    R15 는 수소, 할로겐 또는 임의적으로 치환된 알킬 또는 알콕시기 또는 -NR11R12 이며, 여기서 R11 및 R12 는 상기 정의와 같고,
    R16 및 R17 는 독립적으로 수소, 할로겐, 또는 임의적으로 치환된 알킬, 알케닐 또는 알콕시이고,
    R15 및 R16 는 N 원자와 함께 헤테로시클릭 5, 6 또는 7 원 고리를 형성할 수 있고, 또는
    R15 및 R17 은 N 원자와 함께 헤테로시클릭 5, 6 또는 7 원 고리를 형성할 수 있음],
    Figure 112006022441340-PCT00024
    [식 중,
    X 및 W 는 수소, 염소, 브롬, 요오드, 니트로 또는 니트릴이고,
    Y 는 니트로 또는 시아노이고,
    R21 는 수소, Cl 내지 C4 알킬, Cl 내지 C4 알콕시 또는 NHCOZ이고, 여기서 Z 는 수소, Cl 내지 C4 알킬, 아미노, Cl 내지 C4 알콕시, 아릴, 아릴옥시, 아르알킬 또는 아르알킬옥시이고,
    R22 는 수소, 시아노, 화학식 (a)의 알콕시카르보닐,
    Figure 112006022441340-PCT00025
    또는 화학식 (b)의 알콕시카르보닐옥시이고:
    Figure 112006022441340-PCT00026
    (식 중, R25 는 Cl 내지 C4 알킬, 아릴 또는 아르알킬임),
    R23 은 R22 의 정의중 하나를 갖고,
    n은 2 내지 4의 정수이고,
    R24 는 수소, Cl 내지 C4 알킬 또는 Cl 내지 C4 알콕시임],
    Figure 112006022441340-PCT00027
    [식 중,
    T, U 및 V 는 독립적으로 수소, 포르밀, 아세틸, 클로로, 브로모, 시아노 또는 니트로이고,
    R31 및 R32 는 독립적으로 Cl 내지 C4 알킬, 알케닐, 아릴, 아르알킬, 카르보닐알킬, 카르보닐알케닐, 카르보닐아릴, 카르보닐알콕시알킬 또는 카르보닐아릴옥시알킬이고,
    R33 은 수소, 할로겐, Cl 내지 C4 알킬 또는 Cl 내지 C4 알콕시, NHCOR34 이고, 여기서 R34 는 Cl 내지 C4 알킬 또는 Cl 내지 C4 알콕시임].
  2. 제 1 항에 있어서, 하나 이상의 화학식 (Ⅰ)의 염료 및 하나 이상의 화학식 (Ⅱ)의 염료를 포함하는 염료 혼합물.
  3. 제 1 항에 있어서, 하나 이상의 화학식 (Ⅰ)의 염료 및 하나 이상의 화학식 (Ⅲ)의 염료를 포함하는 염료 혼합물.
  4. 제 1 항에 있어서, 하나 이상의 화학식 (Ⅰ)의 염료, 하나 이상의 화학식 (Ⅱ)의 염료 및 하나 이상의 화학식 (Ⅲ)의 염료를 포함하는 염료 혼합물.
  5. 제 1 항에 있어서, R33 이 NHCOR34 인 경우, 구조식 (Ⅲa)와 같이 (CH2)nOR31/R32 는 R35 및 R36로 대체되는 염료 혼합물:
    Figure 112006022441340-PCT00028
    [식 중,
    R35 및 R36 는 독립적으로 수소, 알킬, 알케닐, 아릴, 아르알킬, 알콕시알킬, 아릴옥시알킬, 알콕시카르보닐알킬 및 알킬카르보닐알콕시임].
  6. 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항 이상에 있어서, 화학식 (Ⅰ)에 따른 염료 또는 염료들 대 화학식 (Ⅱ) 또는 (Ⅲ)에 따른 염료 또는 염료들의 중량비는 95-5% (Ⅰ) 대 5-95% (Ⅱ) 또는 (Ⅲ)인 염료 혼합물.
  7. 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항 이상에 있어서, 화학식 (Ⅰ)에 따른 염료 또는 염료들 대 화학식 (Ⅱ) 또는 (Ⅲ)에 따른 염료 또는 염료들의 중량비는 95-50% (Ⅰ) 대 5-50% (Ⅱ) 또는 (Ⅲ)인 염료 혼합물.
  8. 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항 이상에 있어서, 화학식 (Ⅰ)에 따른 염 료 또는 염료들 대 화학식 (Ⅱ) 또는 (Ⅲ)에 따른 염료 또는 염료들의 중량비는 85-60% (Ⅰ) 대 15-40% (Ⅱ) 또는 (Ⅲ)인 염료 혼합물.
  9. 제 1 항에 있어서, 화학식 (Ⅰ)에 따른 염료 또는 염료들 대 화학식 (Ⅱ)에 따른 염료 또는 염료들 대 화학식 (Ⅲ)에 따른 염료 또는 염료들의 중량비는 5-95% (Ⅰ) 대 5-50% (Ⅱ) 대 5-50% (Ⅲ)인 염료 혼합물.
  10. 제 1 항에 있어서, 화학식 (Ⅰ)에 따른 염료 또는 염료들 대 화학식 (Ⅱ)에 따른 염료 또는 염료들 대 화학식 (Ⅲ)에 따른 염료 또는 염료들의 중량비는 70-90% (Ⅰ) 대 10-20% (Ⅱ) 대 10-20% (Ⅲ)인 염료 혼합물.
  11. 염료 성분들을 요구되는 양으로 혼합하는 것을 포함하는, 제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항 이상에 따른 염료 혼합물의 제조 방법.
  12. 하나 이상의 분산제, 계면활성제 또는 습윤제 및, 제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항 이상에 따른 염료 혼합물을 포함하는 조성물.
  13. 합성 직물 재료 또는 그 혼방품을 착색하는 방법으로, 제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항 이상에 따른 염료 혼합물을 여기에 적용하는 것을 포함하는 방법.
  14. 제 12 항에 있어서, 합성 직물 재료 또는 그 혼방품이 폴리에스테르 또는 폴리에스테르-셀룰로오스 또는 폴리에스테르-모 혼방품인 방법.
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