KR20070054627A - 분산 염료 혼합물 - Google Patents

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KR20070054627A
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클레멘스 그룬트
데이비드 브라이어리
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다이스타 텍스틸파르벤 게엠베하 운트 콤파니 도이칠란트 카게
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Abstract

하기 표시 및 정의된 식 (I)의 하나 이상의 염료,
Figure 112007009532617-PCT00084
및 하기 표시 및 정의된 하나 이상의 일반 염료:
식 (II),
Figure 112007009532617-PCT00085
또는 식 (III)의 하나 이상의 염료, 또는 식 (IV)의 하나 이상의 염료, 또는 식 (V)의 하나 이상의 염료, 또는 식 (VI)의 하나 이상의 염료를 포함하는 염료 혼합물,
Figure 112007009532617-PCT00086
(식에서, R1-R21, P, Q, X, Y 및 Z는 청구항 1에 정의된 바와 같음),
상기 염료 혼합물의 제조 방법, 및 합성 직물 소재 또는 그것의 섬유 혼합물의 착색 방법.

Description

분산 염료 혼합물 {DISPERSE DYE MIXTURES}
본 발명은 옅은 청색에서 남색에 이르는 분산 염료의 혼합물, 특히 진한 검정색 쉐이드를 얻기 위한 분산 폴리시클릭 염료와 다른 분산 아조 염료, 안트라퀴논 염료 또는 벤조디퓨란온 염료의 혼합물 및 합성 직물 소재의 착색 공정 및 상기 염료 혼합물로 착색되는 직물 소재에 관한 것이다.
혼합 분산 염료, 그리고 일반 흡진염법(exhaust dyeing), 연속 염색(continuous dyeing) 및 직접 날염(direct printing) 기술에 의하여 폴리에스테르 및 그것의 셀룰로오스, 폴리우레탄, 나일론 및 울과 같은 기타 섬유와의 혼합물을 염색하기 위한 혼합 분산 염료의 용도는, 예컨대 문헌 WO 9704031 또는 EP 0 492 893을 통해 이미 공지되어 있다. 그러나 이들은, 예컨대 비교적 열악한 균질성/이동성, 염색 공정에서의 염색 매개변수 변화 또는 폴리에스테르 상의 불충분한 색상 빌드업(build-up)(우수한 색상 빌드업은, 염욕 시에 고농도로 사용될수록 비례하여 더욱 강한 염색을 제공할 수 있는 염료의 능력에서 기인한다)에 대한 색 수율의 지나치게 큰 의존도, 또는 만족스럽지 못한 견뢰성과 같은 일정한 적용 결함을 가진다.
따라서 염색된 폴리에스테르 또는 그것의 셀룰로오스, 폴리우레탄, 나일론 및 울과 같은 기타 섬유와의 혼합물의 향상된 색상 빌드업 및 견뢰성, 예컨대 세탁 견뢰성과 내광성을 나타내는 염색을 제공하는 분산 염료가 필요하다.
그리하여 본 발명은 폴리에스테르 또는 그것의 다른 섬유와의 혼합물에 대하여, 특히 진한 검정색 쉐이드(shade) 구역에서 매우 우수한 색상 빌드업, 습윤 견뢰성 및 내광성을 나타내는 염색을 제공하는 분산 염료의 염료 혼합물을 제공한다.
이에 따라 본 발명은 하기를 포함하는 염료 혼합물을 제공한다:
하기 표시 및 정의된 식 (I)의 하나 이상의 염료
Figure 112007009532617-PCT00001
[식에서,
R1 및 R2는 독립적으로 수소, 임의로 치환된 알킬, 알케닐, 시클로알킬, 아릴 또는 아르알킬이거나, 또는 R1 및 R2는 질소 원자와 함께 헤테로시클릭 5, 6 또는 7원 고리를 형성할 수 있고,
R3 및 R4는 독립적으로 수소, 할로겐, 또는 임의로 치환된 알킬, 알케닐 또는 알콕시이거나
R1 및 R3는 질소 원자와 함께 헤테로시클릭 5, 6 또는 7원 고리를 형성할 수 있고,
R2 및 R4는 질소 원자와 함께 헤테로시클릭 5, 6 또는 7원 고리를 형성할 수 있고,
R5는 수소, 할로겐 또는 임의로 치환된 알킬기 또는 알콕시기이거나, 또는 -NR01R02로서,
이 때, R01 및 R02는 독립적으로 R1 및 R2와 동일한 의미이고,
R6 및 R7은 독립적으로 수소, 할로겐, 또는 임의로 치환된 알킬, 알케닐 또는 알콕시이고,
R5 및 R6은 질소 원자와 함께 헤테로시클릭 5, 6 또는 7원 고리를 형성할 수 있거나,
R5 및 R7은 질소 원자와 함께 헤테로시클릭 5, 6 또는 7원 고리를 형성할 수 있다],
및 하기 표시 및 정의된 일반 염료 중 하나 이상의 염료:
식 (II),
Figure 112007009532617-PCT00002
또는 일반식 (III)의 하나 이상의 염료,
Figure 112007009532617-PCT00003
[식에서,
R8 및 R9는 독립적으로 H, C1-C4 알콕시, 비치환 또는 치환된 포화 또는 불포화 5, 6 또는 7원 헤테로시클릭 또는 호모시클릭 잔기에 의해 임의로 치환된 C1-C4 알케닐옥시 [OR10], 또는 치환된 알콕시 [O(CH2)nR11]로서,
이 때,
n은 1-6의 정수가 될 수 있고,
R11은 OR12 또는 C0R13이 될 수 있으며,
이 때,
R12는 H, 알킬, 알케닐, 아릴, 알콕시알킬, 아릴옥시알킬, 카보닐알킬, 카보닐알케닐, 카보닐아릴, 카보닐알콕시알킬 또는 카보닐아릴옥시알킬이고,
R13은 알콕시, 알케닐옥시, 아릴옥시, 아릴알콕시, 아릴옥시알콕시, 알케닐옥시알콕시 또는 알콕시알콕시이다],
또는 일반식 (IV)의 하나 이상의 염료,
Figure 112007009532617-PCT00004
[식에서, P 및 Q는 독립적으로 0 또는 NH이며, 그 중에 하나 이상, 바람직하게는 P와 Q 둘 모두 O이고,
n은 1 내지 4의 정수, 바람직하게는 2 또는 3이고,
R14는 H 또는 C1-C4 알킬 또는 C1-C4 알콕시기이다],
또는 다르게는, 하기 표시 및 정의된 식 (IVa), (IVb) 또는 (IVc)의 하나 이상의 일반 염료
Figure 112007009532617-PCT00005
Figure 112007009532617-PCT00006
(여기서, 위 두 성분의 바람직한 비율은 40-50:50-60, 특히 바람직하게는 45:55부임),
Figure 112007009532617-PCT00007
(여기서, R은 H 또는 CH3이고, H:CH3의 바람직한 비율은 30-70:70-30, 보다 바람직하게는 40-60:60-40임),
일반식 (V)의 하나 이상의 염료
Figure 112007009532617-PCT00008
[식에서,
T, U 및 V는 독립적으로 수소, 포르밀, 아세틸, 클로로, 브로모, 시아노 또는 니트로이고,
n = 1-4
R15 및 R16은 독립적으로 C1-C4 알킬, 알케닐, 아릴, 아르알킬, 카보닐알킬, 카보닐알케닐, 카보닐아릴, 카보닐알콕시알킬 또는 카보닐아릴옥시알킬이고,
R17은 수소, 할로겐, C1-C4 알킬 또는 C1-C4 알콕시, NHCOR18(R18은 C1-C4 알킬 또는 C1-C4 알콕시임)이며, R17이 NHCOR18인 경우 (CH2)n0R15/R16은 구조 (Va)에 제시된 바와 같이 R19 및 R20으로 대체된다:
Figure 112007009532617-PCT00009
Figure 112007009532617-PCT00010
{식에서,
R19 및 R20은 독립적으로 수소, 알킬, 알케닐, 아릴, 아르알킬, 알콕시알킬, 아릴옥시알킬, 알콕시카보닐알킬 및 알킬카보닐알콕시이다}],
또는 일반식 (VI)의 하나 이상의 염료
Figure 112007009532617-PCT00011
[식에서,
R21은 H, 알킬, 알콕시알킬 또는 아릴옥시알킬이고,
X는 H, 할로겐, 알킬, 니트로 또는 시아노이고,
Y는 독립적으로 H, 할로겐, 알킬, 니트로, 알콕시알콕시알킬카보닐, 아릴알콕시카보닐, 모노/디알킬아미노카보닐, 또는 5, 6 또는 7원 (포화 또는 불포화) 헤테로시클릭 고리에 의해 알칼리기가 더 치환될 수 있는 알킬알콕시카보닐이거나, Y는 R22S02 (이 때, R22는 아릴옥시, 또는 모노/디알킬아미노임) 이고,
Z는 독립적으로 H, 히드록실, 할로겐, 또는 R22S02 (R22는 아릴옥시 또는 모노/디알킬아미노임) 이거나, Z는 아릴옥시알콕시카보닐 또는 아릴알콕시카보닐이다].
일반식 (I)에 해당하는 바람직한 구조는 예컨대 표 1에 제시된 바와 같다.
Figure 112007009532617-PCT00012
Figure 112007009532617-PCT00013
Figure 112007009532617-PCT00014
Figure 112007009532617-PCT00015
일반식 (III)에 해당하는 바람직한 구조는 표 2에 제시되어 있다.
Figure 112007009532617-PCT00016
Figure 112007009532617-PCT00017
Figure 112007009532617-PCT00018
Figure 112007009532617-PCT00019
일반식 (IV)에 해당하는 바람직한 구조는 표 3에 제시되어 있다.
Figure 112007009532617-PCT00020
Figure 112007009532617-PCT00021
일반식 (V)에 해당하는 바람직한 구조는 표 4에 제시되어 있다.
Figure 112007009532617-PCT00022
Figure 112007009532617-PCT00023
Figure 112007009532617-PCT00024
R17이 NHCOR18인 경우, (CH2)nOR15/R16은 구조 (Va)에 제시된 바와 같이 R19 및 R20으로 대체된다.
Figure 112007009532617-PCT00025
[식에서,
R19 및 R20은 표 5에 제시된 바와 같이 독립적으로 수소, 알킬, 알케닐, 아릴, 아르알킬, 알콕시알킬, 아릴옥시알킬, 알콕시카보닐알킬 및 알킬카보닐알콕시이다].
Figure 112007009532617-PCT00026
일반식 (VI)에 해당하는 바람직한 구조는 표 6에 제시되어 있다.
Figure 112007009532617-PCT00027
Figure 112007009532617-PCT00028
Figure 112007009532617-PCT00029
일반식 (I)에 따른 염료는 EP 363 034 A2에 의해, 벤조디퓨란온 염료 혼합물은 WO 9704031에 의해 공지되어 있다.
본 발명에 의한 바람직한 혼합물은 일반식 (I)의 하나 이상의 염료와 식 (II)의 하나 이상의 염료, 또는 식 (IV)의 하나 이상의 염료, 또는 식 (V)의 하나 이상의 염료, 또는 식 (VI)의 하나 이상의 염료를 포함하는 2성분 혼합물이다.
본 발명에 의한 특히 바람직한 혼합물은 일반식 (I)의 하나 이상의 염료, 식 (II)의 하나의 염료 및 일반식 (VI)의 하나 이상의 염료를 포함한다.
또한 특히 바람직한 것은 일반식 (I)의 하나 이상의 염료, 염료 (II), 일반식 (V)의 하나 이상의 염료 및 일반식 (VI)의 하나 이상의 염료를 포함하는 본 발명에 의한 혼합물, 또는 일반식 (I)의 하나 이상의 염료, 일반식 (III)의 하나 이상의 염료, 일반식 (IV)의 하나 이상의 염료 및 일반식 (VI)의 하나 이상의 염료를 포함하는 본 발명에 의한 혼합물뿐만 아니라, 일반식 (I)의 하나 이상의 염료, 식 (II)의 염료, 일반식 (IV)의 하나 이상의 염료 및 일반식 (VI)의 하나 이상의 염료를 포함하는 혼합물이다.
아울러 일반식 (I)에 의한 하나 이상의 염료, 염료 (II), 일반식 (III)에 의한 하나 이상의 염료, 일반식 (V)에 의한 하나 이상의 염료 및 일반식 (VI)에 의한 하나 이상의 염료를 포함하는 본 발명에 의한 혼합물, 그리고 일반식 (I)에 의한 하나 이상의 염료, 염료 (II), 일반식 (III)에 의한 하나 이상의 염료, 일반식 (IV)에 의한 하나 이상의 염료 및 일반식 (VI)의 하나 이상의 염료를 포함하는 염료 혼합물, 그리고 일반식 (I)의 하나 이상의 염료, 염료 (II), 일반식 (III)의 하나 이상의 염료, 일반식 (IV)의 하나 이상의 염료, 일반식 (V)의 하나 이상의 염료 및 일반식 (VI)의 하나 이상의 염료를 포함하는 염료 혼합물뿐만 아니라, 일반식 (I)에 의한 하나 이상의 염료, 일반식 (III)의 하나 이상의 염료, 일반식 (V)의 하나 이상의 염료 및 일반식 (VI)에 의한 하나 이상의 염료를 포함하는 혼합물 역시 특히 바람직하다.
검정색 최종 혼합물 성분 내에서 염료 (I)의 바람직한 백분율은 15 내지 50 중량%, 특히 바람직하게는 25 내지 40 중량%라 할 수 있다.
검정색 최종 혼합물 내에서 염료 (II)의 바람직한 백분율은 0 내지 45 중량%, 특히 바람직하게는 20 내지 50 중량%라 할 수 있다.
단일 성분 또는 2/3성분 혼합물로서의 검정색 최종 혼합물 내에서 염료 (III)의 바람직한 백분율은 0 내지 30 중량%, 특히 바람직하게는 0 내지 20 중량%라 할 수 있다.
검정색 최종 혼합물 내에서 염료 (IV)의 바람직한 백분율은 0 내지 40 중량%, 특히 바람직하게는 0 내지 25 중량%라 할 수 있다.
검정색 최종 혼합물 내에서 염료 (V)의 바람직한 백분율은 0 내지 30 중량%, 특히 바람직하게는 0 내지 20 중량%라 할 수 있다.
검정색 최종 혼합물 내에서 염료 (VI)의 바람직한 백분율은 5 내지 30 중량%, 특히 바람직하게는 15 내지 25 중량%라 할 수 있다.
그 밖에 본 발명에 의한 혼합물의 예시는 표 8에 제시되어 있다.
비율은 중량 %로 제시된다.
Figure 112007009532617-PCT00030
Figure 112007009532617-PCT00031
Figure 112007009532617-PCT00032
Figure 112007009532617-PCT00033
Figure 112007009532617-PCT00034
Figure 112007009532617-PCT00035
Figure 112007009532617-PCT00036
Figure 112007009532617-PCT00037
Figure 112007009532617-PCT00038
Figure 112007009532617-PCT00039
Figure 112007009532617-PCT00040
Figure 112007009532617-PCT00041
Figure 112007009532617-PCT00042
Figure 112007009532617-PCT00043
Figure 112007009532617-PCT00044
Figure 112007009532617-PCT00045
Figure 112007009532617-PCT00046
Figure 112007009532617-PCT00047
Figure 112007009532617-PCT00048
Figure 112007009532617-PCT00049
Figure 112007009532617-PCT00050
Figure 112007009532617-PCT00051
Figure 112007009532617-PCT00052
Figure 112007009532617-PCT00053
Figure 112007009532617-PCT00054
Figure 112007009532617-PCT00055
Figure 112007009532617-PCT00056
Figure 112007009532617-PCT00057
Figure 112007009532617-PCT00058
Figure 112007009532617-PCT00059
Figure 112007009532617-PCT00060
Figure 112007009532617-PCT00061
Figure 112007009532617-PCT00062
Figure 112007009532617-PCT00063
Figure 112007009532617-PCT00064
Figure 112007009532617-PCT00065
Figure 112007009532617-PCT00066
Figure 112007009532617-PCT00067
Figure 112007009532617-PCT00068
Figure 112007009532617-PCT00069
Figure 112007009532617-PCT00070
Figure 112007009532617-PCT00071
Figure 112007009532617-PCT00072
표 8의 염료 (I)이 예컨대 구조 I-1 및 I-2에 의해 표시되는 2성분 혼합물인 경우, I-1:I-2의 바람직한 비율은 40:60~60:40이고, 특히 더욱 바람직하게는 50:50이라 할 수 있다. 예컨대 I-1 및 I-2 및 I-3에 의해 표시되는 3성분 혼합물의 경우, I-1:I-2:I-3의 바람직한 비율은 40:40:20이고, 특히 더욱 바람직하게는 45:45:10이라 할 수 있다.
표 8의 염료 (III)이 예컨대 구조 III-1 및 III-2에 의해 표시되는 2성분 혼합물인 경우, III-1:III-2의 바람직한 비율은 20:80~80:20이고, 특히 더욱 바람직한 비율은 40:60~60:40이라 할 수 있다. 예컨대 III-1 및 III-2 및 III-3에 의해 표시되는 3성분 혼합물의 경우, 바람직한 비율은 III-1 5% 내지 30%, III-2 35% 내지 75%, III-3 20% 내지 40%라 할 수 있고, 특히 더욱 바람직한 비율은 III-1 10% 내지 20%, III-2 45% 내지 65%, III-3 25% 내지 35%라 할 수 있다.
표 8의 염료 (IV)가 예컨대 구조 IV-1 및 IV-3에 의해 표시되는 2성분 혼합물인 경우, IV-1:IV-3의 바람직한 비율은 40:60 내지 60:40이고, 특히 더욱 바람직하게는 50:50이라 할 수 있다. 염료 (IV)가 구조 (IVb)에 의해 표시되는 2성분 혼합물인 경우, 바람직한 비율은 40-60이고 (IVb)에 의해 표시되는 구조의 특히 더 바람직한 비율은 45-55라 할 수 있다. (IVc)의 경우, H:CH3의 바람직한 비율은 30-70 내지 70-30이고 더욱 바람직하게는 40-60 내지 60-40이라 할 수 있다.
본 발명을 구현한 혼합물은 예를 들어, 상기 염료 성분들을 필요량만큼 혼합함으로써 준비될 수 있다. 적절한 혼합 방법으로는 하기가 포함된다.
공결정화(Co-crystallisation)
일반적으로 염료를, 예를 들어 적절한 용매에 염료를 넣고 염료가 용해될 때까지 용매의 환류 온도에 이르도록 가열하여 뜨거운 용매에 용해한 후, 여과하여 용액을 수득한 다음 용액이 식어 결정이 형성되게 한다. 그 결과 만들어진 혼합물은 분쇄 및 분무 건조와 같은 이후의 공정에 참여할 수 있다. 상기 공정에 적합한 용매의 예로는 방향족 탄화수소, 염소화 탄화수소, 지방족 탄화수소, 지환족 탄화수소, 알콜, 아미드, 설폭시드, 에스테르, 케톤 및 에테르와 같은 유기 용매가 있다. 유기 용매의 구체적인 예로는 톨루엔, 에틸 셀로솔브, 아세톤, 클로로벤젠, 피리딘, 디메틸 포름아미드, 디메틸설폭시드, 에틸 아세테이트, 벤젠, 테트라히드로퓨란 및 시클로헥산이 있다. 공결정화는 대체로 2개 초과의 성분을 포함하는 혼합물에는 부적합하다.
공분쇄(Co-milling)
염료를 혼합한 후 함께 분쇄하여 밀접 혼합물(intimate blend)을 수득하고, 이어서 이를 분무 건조하여 고체 혼합물을 수득하거나; 또는
공건조(Co-drying)
각 염료를 개별적으로 분쇄한 후 분무 건조 전에 필요한 비율로 혼합한다.
건조-혼합(Dry-Blending)
각 염료를 개별적으로 분무 건조한 후 건조 혼합 공정에 의해 필요한 비율로 혼합한다.
본 발명을 구현한 혼합물은 특히, 흡진염법, 패딩(padding) 염색 또는 날염에 의해 합성 직물 소재 및 그것의 섬유 혼합물을 착색하는 데 유용한 분산 염료를 제공하며, 상기 목적을 위해 분산물 형태로 만들어질 수 있다. 이는 또한, 예컨대 직물 및 비직물의 잉크젯 날염, 염료 확산, 열 전사 날염 및 플라스틱의 착색에 이용될 수 있다.
본 발명 특유의 한 측면은 일반식 (I)의 염료와 구체식 (II)의 염료, 및 일반식 (IV) 및 (VI)의 염료 및 임의로 일반식 (III) 및 일반식 (V)의 염료의 혼합물, 그리고 추가적으로, 분산제와 같이 착색용으로 통상 사용되는 하나 이상의 추가 성분 및 임의로 계면활성제 또는 습윤제를 포함하는 조성물을 제공한다. 상기 조성물은 일반적으로 고체 매질 내에서 전체 염료 혼합물의 1% 내지 65%, 바람직하게는 10% 내지 60%, 더욱 바람직하게는 20% 내지 55%를 차지한다.
분산제의 대표적인 예로는 리그노설포네이트, 나프탈렌 설폰산/포름알데히드 축합물 및 페놀/크레졸/설파닐산/포름알데히드 축합물이 있고, 습윤제의 대표적인 예로는 설폰화 또는 인산화될 수 있는 알킬 아릴 에톡실레이트가 있으며, 기타 존재 가능한 성분의 대표적인 예로는 무기염, 광물성 오일 또는 노난올과 같은 소포제, 유기액체 및 완충제가 있다. 분산제는 염료 혼합물의 중량에 대해 10% 내지 200%로 존재할 수 있다. 습윤제는 염료 혼합물의 중량에 대해 0% 내지 20%로 사용될 수 있다.
조성물은 수성 매질에서 유리 비드 또는 모래를 사용하여 염료 혼합물을 비드 분쇄함으로써 준비될 수 있다. 상기 조성물은 분산제, 충전재 및 기타 계면활성제가 더 추가되고, 분무 건조와 같은 기술에 의해 건조되어, 5% 내지 65%의 염료를 포함하는 고체 조성물을 제공할 수 있다.
그 결과로 생긴 혼합물은 폴리에스테르(특히 마이크로섬유) 및 그것의 셀룰로오스, 엘라스탄, 나일론(복합 마이크로섬유) 및 울과의 혼합물을 습윤 견뢰도 수준이 뛰어난 진한 검정색 쉐이드로 착색하는 데 사용된다.
또 다른 측면에 의하면, 본 발명은 합성 직물 소재 또는 그것의 섬유 혼합물에 본 발명에 의한 염료 혼합물을 적용하는 것을 포함하는, 합성 직물 소재 또는 이의 섬유 혼합물의 염색 방법을 제공한다.
합성 직물 소재는 방향족 폴리에스테르, 특히 폴리에틸렌 테레프탈레이트 및 그것의 마이크로섬유 구조물(해도사 및 복합 마이크로섬유 둘 모두 포함), 폴리아미드, 특히 폴리헥사메틸렌 아디프아미드, 2차 셀룰로오스 아세테이트, 셀룰로오스 트리아세테이트, 폴리우레탄 및 천연 직물 소재, 특히 셀룰로오스 소재 및 울 중에서 선택될 수 있다. 특히 바람직한 직물 소재는 방향족 폴리에스테르 또는 그것의 상기 직물 소재 중의 임의의 섬유와의 섬유 혼합물이다. 특히 바람직한 섬유 혼합물은 복합 마이크로섬유 형태의 폴리에스테르-셀룰로오스, 예컨대 폴리에스테르-코튼, 폴리에스테르-울, 폴리에스테르/폴리우레탄 및 폴리에스테르/폴리아미드의 혼합물을 포함한다. 상기 직물 소재 또는 그것의 혼합물은 필라멘트, 성긴 섬유, 방적사 또는 방직물/편직물의 형태를 취할 수 있다.
본 발명에 의한 염료 혼합물은, 합성 직물 소재 및 섬유 혼합물에 분산 염료를 적용하는 데 통상적으로 사용되는 공정에 의해 상기 소재 또는 섬유 혼합물에 적용될 수 있다.
적절한 공정 조건은 다음 중에 선택될 수 있다.
(i) pH 4~6.5, 온도 125℃~140℃, 압력 1~2 bar에서 10~120분 동안 흡진염법, 임의로 금속이온 봉쇄제(sequestrant) 추가됨;
(ii) pH 4~6.5, 온도 190℃~225℃에서 15초~5분 동안 연속 염색, 임의로 이동 저해제 추가됨;
(iii) pH 4~6.5에서, 고온 스티밍(steaming)의 경우 온도 160℃~185℃에서 4~15분 동안, 건열을 이용한 베이크(bake) 고정의 경우 온도 190℃~225℃에서 15초~5분 동안, 또는 가압 스티밍의 경우 온도 120℃~140℃ 및 압력 1~2 bar에서 10~45분 동안 직접 날염, 임의로 염료의 5 내지 100 중량%의 습윤제 및 (알기네이트와 같은) 증점제 추가됨;
(iv) pH 4~6.5에서 (직물 소재에 염료를 패딩 염색하고, 건조 및 거듭 날염(overprinting) 함으로써) 발염, 임의로 이동 저해제 및 증점제 추가됨;
(v) 메틸나프탈렌, 디페닐아민 또는 2-페닐페놀과 같은 담체를 사용하여 pH 4~6.5, 온도 95℃~100℃에서 캐리어(carrier) 염색, 임의로 금속이온 봉쇄제 추가됨; 및
(vi) pH 4~6.5에서, 아세테이트의 경우 온도 85℃에서, 또는 트리아세테이트 및 나일론의 경우 온도 90℃에서 15~90분 동안 아세테이트, 트리아세테이트 및 나일론의 대기압 염색, 임의로 금속이온 봉쇄제 추가됨.
상기 모든 공정에서, 염료 혼합물은 수성 매질 내에서 0.001% 내지 20%, 바람직하게는 0.005 내지 16%의 염료 혼합물을 포함하는 분산물로서 적용된다.
상기 적용 공정 이외에도, 염료 혼합물은 잉크젯 날염을 통하여 합성 직물 소재 및 섬유 혼합물에 적용될 수 있다. 잉크젯 적용의 경우, 적용 매질은 바람직하게는 중량비 1:99~99:1, 더욱 바람직하게는 1:95~50:50, 그리고 특히 10:90~40:60의 범위 내에서 물, 분산제, 살생물제 및 수용성 유기 용매를 포함할 수 있다. 수용성 유기 용매는 바람직하게는 C1 -4-알칸올, 특히 메탄올 또는 에탄올, 케톤, 특히 아세톤 또는 메틸 에틸 케톤, 2-피롤리돈 또는 N-메틸피롤리돈, 글리콜, 특히 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 트리메틸렌 글리콜, 부탄-2,3-디올, 티오디글리콜 또는 디에틸렌 글리콜, 글리콜 에테르, 특히 에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 또는 디에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르, 요소, 설폰, 특히 비스-(2-히드옥시에틸) 설폰 또는 이들의 혼합물을 포함한다.
전통적인 직물 날염과는 달리, 잉크젯 날염의 경우 별도의 전처리 단계에서 직물 기질에 보조제가 적용되어야 한다. 직물 기질의 전처리는, 날염 잉크의 적용 시에 모티브(motive)의 흐름을 방지하기 위해 증점제, 예컨대 알긴산나트륨, 개질 폴리아크릴레이트 또는 고도로 에테르화된 갈락토만난을 사용함으로써 이루어진다.
이러한 전처리 시약은 적절한 기구, 예컨대 2- 또는 3-롤 패드, 폼(foam) 적용에 의한 비접촉식 분무 기술, 또는 적절하게 개조된 잉크젯 기술을 이용하여, 정해진 양으로 직물 기질에 균일하게 적용된 후 건조된다.
날염 후, 직물 섬유 소재는 120~150℃에서 건조된 다음 고정된다.
반응성 염료를 이용하여 준비한 잉크젯 날염물의 고정은 상온에서 또는 포화 증기, 과열 증기, 뜨거운 공기, 마이크로파, 적외선 복사, 레이저 또는 전자 빔을 이용하여 또는 기타 적절한 에너지 전이 기술을 이용하여 이루어질 수 있다.
또한 염료 혼합물은 초임계 이산화탄소를 사용하여 직물 소재에 적용될 수 있으며, 이 경우에 염료 형성제는 임의로 생략될 수 있다.
이제 다음의 실시예들을 참조하여 본 발명의 구현예에 대하여 더욱 자세히 설명할 것이며, 이때 부(part)는 달리 기술하지 않는다면 중량부이다.
실시예 1
염료 I-1 및 염료 I-2의 50:50 혼합물은 등분자 비율의 2-메틸 아닐린 및 2-에틸 아닐린을 7-페닐-7H-벤조[1,2-b;4,5-b']디퓨란-2,3,6-트리온 중간생성물과 반응시킴으로써 제조될 수 있다. 분리된 색상은 두 성분이 거의 같은 비율로 존재하는 밀접 혼합물로서, 이는 분석을 통해 확인될 수 있다. 이어서 상기 혼합물 57.6 중량부는 (IV-1 및 IV-3의 50:50 혼합물을 포함하는) 염료 IV의 염료 23.2 중량부, 염료 VI-16의 염료 27.6 중량부 및 염료 II의 염료 74 중량부와 혼합될 수 있다. 염료 입자 크기(평균 직경)가 0.1~5 미크론의 범위에 속할 때까지 고온의 안정한 분산제 100 중량부와 더불어 40% 수성 슬러리로서 분쇄하였다.
상기 분산물은 '충전재'/'절단' 작용제 163 중량부를 첨가하고 분무 건조기 내에서 낟알 또는 분말 형태로 건조됨으로써 상기 혼합물 40% 및 분산제 60%를 포 함하는 고체 물질로 표준화되었다. 상기 생성물은 특히 폴리에스테르(마이크로섬유 및 중량 감소된 폴리에스테르 포함), 폴리에스테르/셀룰로오스, 폴리에스테르/폴리우레탄, 폴리에스테르/나일론(특히 복합 마이크로섬유) 및 폴리에스테르/울 혼합물의 흡진염법에 적합하며, 또한 연속 염색 및 직접 날염에도 사용 가능하다.
조각 형태의 폴리에스테르 흡진염법을 위한 염욕은 이온제거수 57ml 및 완충 용액 1.2ml에 상기 고체 물질의 수성 분산물(40~50℃의 물 100ml에 염료 2g) 11.25ml를 첨가함으로써 준비되었다. 상기 염욕에 5g의 폴리에스테르 조각을 첨가한 다음 전부를 130℃에서 45분 동안 워너 마티스 라보맷(Werner Mathis Labomat) 고온 염색기에 넣어 두었다. 물로 헹구고 환원 세척 처리를 한 후, 소재는 습윤 견뢰도가 뛰어난 진한 검정색 쉐이드로 염색되었다. 상기 혼합물의 흥미로운 특성은 폴리에스테르, 특히 종래의 폴리에스테르와 비교하여 동일한 시각적 수율을 수득하기 위해서는 비례적으로 더 많은 염료가 적용되어야 하는 폴리에스테르 마이크로섬유에 대한 뛰어난 빌드업 성능이다.
실시예 2
염료 I-1 및 염료 I-2의 50:50 혼합물은 등분자 비율의 2-메틸 아닐린 및 2-에틸 아닐린을 7-페닐-7H-벤조[1,2-b;4,5-b']디퓨란-2,3,6-트리온 중간생성물과 반응시킴으로써 준비될 수 있다. 분리된 색상은 두 성분이 거의 같은 비율로 존재하는 밀접 혼합물로서, 이는 분석을 통해 확인될 수 있다. 이어서 상기 혼합물 60.8 중량부는 (IV-1 및 IV-3의 50:50 혼합물을 포함하는) 염료 IV의 염료 24.3 중량부, 염료 VI-16 26.4 중량부, 염료 II의 염료 33.3 중량부 및 염료 III-1의 염 료 15.8 중량부와 혼합될 수 있다. 염료 입자 크기(평균 직경)가 0.1~5 미크론의 범위에 속할 때까지 고온의 안정한 분산제 90 중량부와 더불어 40% 수성 슬러리로서 분쇄하였다.
상기 분산물은 '충전재'/'절단' 작용제 199.4 중량부를 첨가하고 분무 건조기 내에서 낟알 또는 분말 형태로 건조됨으로써 상기 혼합물 36% 및 분산제 64%를 포함하는 고체 물질로 표준화되었다. 상기 생성물은 특히 폴리에스테르(마이크로섬유 및 중량 감소된 폴리에스테르 포함), 폴리에스테르/셀룰로오스, 폴리에스테르/폴리우레탄, 폴리에스테르/나일론(특히 복합 마이크로섬유) 및 폴리에스테르/울 혼합물의 흡진염법에 적합하며, 또한 연속 염색 및 직접 날염에도 사용 가능하다.
조각 형태의 폴리에스테르의 흡진염법을 위한 염욕은 이온제거수 57ml 및 완충 용액 1.2ml에 상기 고체 물질의 수성 분산물(40~50℃의 물 100ml에 염료 2g) 11.5ml를 첨가함으로써 준비되었다. 상기 염욕에 5g의 폴리에스테르 조각을 첨가한 다음, 전부를 130℃에서 45분 동안 워너 마티스 라보맷 고온 염색기에 넣어 두었다. 물로 헹구고 환원 세척 처리를 한 후, 소재는 습윤 견뢰도가 뛰어난 진한 검정색 쉐이드로 염색되었다. 상기 혼합물의 흥미로운 특성은 폴리에스테르, 특히 종래의 폴리에스테르와 비교하여 동일한 시각적 수율을 수득하기 위해서는 비례적으로 더 많은 염료가 적용되어야 하는 폴리에스테르 마이크로섬유에 대한 뛰어난 빌드업 성능이다.
실시예 3
염료 I-1 및 염료 I-2의 50:50 혼합물은 등분자 비율의 2-메틸 아닐린 및 2- 에틸 아닐린을 7-페닐-7H-벤조[1,2-b;4,5-b']디퓨란-2,3,6-트리온 중간생성물과 반응시킴으로써 준비될 수 있다. 분리된 색상은 두 성분이 거의 같은 비율로 존재하는 밀접 혼합물로서, 이는 분석을 통해 확인될 수 있다. 이어서 상기 혼합물 60.8 중량부는 (IV-1 및 IV-3의 50:50 혼합물을 포함하는) 염료 IV의 염료 24.3 중량부, 염료 VI-16 26.4 중량부, 염료 II의 염료 33.3 중량부, 그리고 염료 IIIA 4.3 중량부, 염료 III-2 14.7 중량부 및 염료 III-3 8.3 중량부의 별도의 혼합물과 혼합될 수 있다. 염료 입자 크기(평균 직경)가 0.1~5 미크론의 범위에 속할 때까지 고온의 안정한 분산제 90 중량부와 더불어 40% 수성 슬러리로서 분쇄하였다.
상기 분산물은 '충전재'/'절단' 작용제 217 중량부를 첨가하고 분무 건조기 내에서 낟알 또는 분말 형태로 건조됨으로써 상기 혼합물 31% 및 분산제 69%를 포함하는 고체 물질로 표준화되었다. 상기 생성물은 특히 폴리에스테르(마이크로섬유 및 중량 감소된 폴리에스테르 포함), 폴리에스테르/셀룰로오스, 폴리에스테르/폴리우레탄, 폴리에스테르/나일론(특히 복합 마이크로섬유) 및 폴리에스테르/울 혼합물의 흡진염법에 적합하며, 또한 연속 염색 및 직접 날염에도 사용 가능하다.
조각 형태의 폴리에스테르의 흡진염법을 위한 염욕은 이온제거수 57.5ml 및 완충 용액 1.2ml에 상기 고체 물질의 수성 분산물(40~50℃의 물 100ml에 염료 2g) 11.5ml를 첨가함으로써 준비되었다. 상기 염욕에 5g의 폴리에스테르 조각을 첨가한 다음, 전부를 130℃에서 45분 동안 워너 마티스 라보맷 고온 염색기에 넣어 두었다. 물로 헹구고 환원 세척 처리를 한 후, 소재는 습윤 견뢰도가 뛰어난 진한 검정색 쉐이드로 염색되었다. 상기 혼합물의 흥미로운 특성은 폴리에스테 르, 특히 종래의 폴리에스테르와 비교하여 동일한 시각적 수율을 수득하기 위해서는 비례적으로 더 많은 염료가 적용되어야 하는 폴리에스테르 마이크로섬유에 대한 뛰어난 빌드업 성능이다.
실시예 4
염료 I-1 및 염료 I-2의 50:50 혼합물은 등분자 비율의 2-메틸 아닐린 및 2-에틸 아닐린을 7-페닐-7H-벤조[1,2-b;4,5-b']디퓨란-2,3,6-트리온 중간생성물과 반응시킴으로써 준비될 수 있다. 분리된 색상은 두 성분이 거의 같은 비율로 존재하는 밀접 혼합물로서, 이는 분석을 통해 확인될 수 있다. 이어서 상기 혼합물 55.6 중량부는 염료 V-1의 염료 14.3 중량부, 염료 VI-1 29.2 중량부, 염료 II의 염료 52 중량부와 혼합될 수 있다. 염료 입자 크기(평균 직경)가 0.1~5 미크론의 범위에 속할 때까지 고온의 안정한 분산제 90 중량부와 더불어 40% 수성 슬러리로서 분쇄하였다.
상기 분산물은 '충전재'/'절단' 작용제 190 중량부를 첨가하고 분무 건조기 내에서 낟알 또는 분말 형태로 건조됨으로써 상기 혼합물 35% 및 분산제 65%를 포함하는 고체 물질로 표준화되었다. 상기 생성물은 특히 폴리에스테르(마이크로섬유 및 중량 감소된 폴리에스테르 포함), 폴리에스테르/셀룰로오스, 폴리에스테르/폴리우레탄, 폴리에스테르/나일론(특히 복합 마이크로섬유) 및 폴리에스테르/울 혼합물의 흡진염법에 적합하며, 또한 연속 염색 및 직접 날염에도 사용 가능하다.
조각 형태의 폴리에스테르의 흡진염법을 위한 염욕은 이온제거수 57.5ml 및 완충 용액 1.2ml에 상기 고체 물질의 수성 분산물(40~50℃의 물 100ml에 염료 2g) 10.8ml를 첨가함으로써 준비되었다. 상기 염욕에 5g의 폴리에스테르 조각을 첨가한 다음, 전부를 130℃에서 45분 동안 워너 마티스 라보맷 고온 염색기에 넣어 두었다. 물로 헹구고 환원 세척 처리를 한 후, 소재는 습윤 견뢰도가 뛰어난 진한 검정색 쉐이드로 염색되었다. 상기 혼합물의 흥미로운 특성은 폴리에스테르, 특히 종래의 폴리에스테르와 비교하여 동일한 시각적 수율을 수득하기 위해서는 비례적으로 더 많은 염료가 적용되어야 하는 폴리에스테르 마이크로섬유에 대한 뛰어난 빌드업 성능이다.
실시예 5
염료 I-1 30.4 중량부의 혼합물은 이어서 (IV-1 및 IV-3의 50:50 혼합물을 포함하는) 염료 IV의 염료 12.15 중량부, 염료 VI-16 13.2 중량부, 염료 II의 염료 16.15 중량부 및 염료 III-1의 염료 7.9 중량부와 혼합될 수 있다. 염료 입자 크기(평균 직경)가 0.1~5 미크론의 범위에 속할 때까지 고온의 안정한 분산제 45 중량부와 더불어 40% 수성 슬러리로서 분쇄하였다.
상기 분산물은 '충전재'/'절단' 작용제 99.7 중량부를 첨가하고 분무 건조기 내에서 낟알 또는 분말 형태로 건조됨으로써 상기 혼합물 36% 및 분산제 64%를 포함하는 고체 물질로 표준화되었다. 상기 생성물은 특히 폴리에스테르(마이크로섬유 및 중량 감소된 폴리에스테르 포함), 폴리에스테르/셀룰로오스, 폴리에스테르/폴리우레탄, 폴리에스테르/나일론(특히 복합 마이크로섬유) 및 폴리에스테르/울 혼합물의 흡진염법에 적합하며, 또한 연속 염색 및 직접 날염에도 사용 가능하다.
조각 형태의 폴리에스테르의 흡진염법을 위한 염욕은 이온제거수 57.5ml 및 완충 용액 1.2ml에 상기 고체 물질의 수성 분산물(40~50℃의 물 100ml에 염료 2g) 11.5ml를 첨가함으로써 준비되었다. 상기 염욕에 5g의 폴리에스테르 조각을 첨가한 다음, 전부를 130℃에서 45분 동안 워너 마티스 라보맷 고온 염색기에 넣어 두었다. 물로 헹구고 환원 세척 처리를 한 후, 소재는 습윤 견뢰도가 뛰어난 진한 검정색 쉐이드로 염색되었다. 상기 혼합물의 흥미로운 특성은 폴리에스테르, 특히 종래의 폴리에스테르와 비교하여 동일한 시각적 수율을 수득하기 위해서는 비례적으로 더 많은 염료가 적용되어야 하는 폴리에스테르 마이크로섬유에 대한 뛰어난 빌드업 성능이다.
실시예 6
염료 I-1, 염료 I-2 및 염료 I-3의 3성분 혼합물은 2-메틸 아닐린, 2-에틸 아닐린 및 2:6 디메틸 아닐린을 45:45:10의 분자 비율로 하여 7-페닐-7H-벤조[1,2-b;4,5-b']디퓨란-2,3,6-트리온 중간생성물과 반응시킴으로써 준비될 수 있다.
분리된 색상은 세 성분이 대략 상기 표시된 비율로 존재하는 밀접 혼합물로서, 이는 분석을 통해 확인될 수 있다. 이어서 상기 3성분 혼합물 28.8 중량부는 (IV-1 및 IV-3의 50:50 혼합물을 포함하는) 염료 IV의 염료 11.6 중량부, 염료 VI-16의 염료 13.8 중량부 및 염료 II의 염료 37 중량부와 혼합될 수 있다. 염료 입자 크기(평균 직경)가 0.1~5 미크론의 범위에 속할 때까지 고온의 안정한 분산제 50 중량부와 더불어 40% 수성 슬러리로서 분쇄하였다.
상기 분산물은 '충전재'/'절단' 작용제 81.5 중량부를 첨가하고 분무 건조기 내에서 낟알 또는 분말 형태로 건조됨으로써 상기 혼합물 40% 및 분산제 60%를 포 함하는 고체 물질로 표준화되었다. 상기 생성물은 특히 폴리에스테르(마이크로섬유 및 중량 감소된 폴리에스테르 포함), 폴리에스테르/셀룰로오스, 폴리에스테르/폴리우레탄, 폴리에스테르/나일론(특히 복합 마이크로섬유) 및 폴리에스테르/울 혼합물의 흡진염법에 적합하며, 또한 연속 염색 및 직접 날염에도 사용 가능하다.
조각 형태의 폴리에스테르의 흡진염법을 위한 염욕은 이온제거수 57ml 및 완충 용액 1.2ml에 상기 고체 물질의 수성 분산물(40~50℃의 물 100ml에 염료 2g) 11.25ml를 첨가함으로써 준비되었다. 상기 염욕에 5g의 폴리에스테르 조각을 첨가한 다음, 전부를 130℃에서 45분 동안 워너 마티스 라보맷 고온 염색기에 넣어 두었다. 물로 헹구고 환원 세척 처리를 한 후, 소재는 습윤 견뢰도가 뛰어난 진한 검정색 쉐이드로 염색되었다. 상기 혼합물의 흥미로운 특성은 폴리에스테르, 특히 종래의 폴리에스테르와 비교하여 동일한 시각적 수율을 수득하기 위해서는 비례적으로 더 많은 염료가 적용되어야 하는 폴리에스테르 마이크로섬유에 대한 뛰어난 빌드업 성능이다.
실시예 7
염료 I-1 및 염료 I-2의 50:50 혼합물은 등분자 비율의 2-메틸 아닐린 및 2-에틸 아닐린을 7-페닐-7H-벤조[1,2-b;4,5-b']디퓨란-2,3,6-트리온 중간생성물과 반응시킴으로써 준비될 수 있다. 분리된 색상은 두 성분이 거의 같은 비율로 존재하는 밀접 혼합물로서, 이는 분석을 통해 확인될 수 있다. 이어서 상기 혼합물 28.8 중량부는 (IV-1 및 IV-3의 50:50 혼합물을 포함하는) 염료 IV의 염료 11.6 중량부, 염료 VI-1의 염료 13.8 중량부 및 염료 II의 염료 37 중량부와 혼합될 수 있다. 염료 입자 크기(평균 직경)가 0.1~5 미크론의 범위에 속할 때까지 고온의 안정한 분산제 100 중량부와 더불어 40% 수성 슬러리로서 분쇄하였다.
상기 분산물은 '충전재'/'절단' 작용제 81.5 중량부를 첨가하고 분무 건조기 내에서 낟알 또는 분말 형태로 건조됨으로써 상기 혼합물 40% 및 분산제 60%를 포함하는 고체 물질로 표준화되었다. 상기 생성물은 특히 폴리에스테르(마이크로섬유 및 중량 감소된 폴리에스테르 포함), 폴리에스테르/셀룰로오스, 폴리에스테르/폴리우레탄, 폴리에스테르/나일론(특히 복합 마이크로섬유) 및 폴리에스테르/울 혼합물의 흡진염법에 적합하며, 또한 연속 염색 및 직접 날염에도 사용 가능하다.
조각 형태의 폴리에스테르의 흡진염법을 위한 염욕은 이온제거수 57ml 및 완충 용액 1.2ml에 상기 고체 물질의 수성 분산물(40~50℃의 물 100ml에 염료 2g) 11.25ml를 첨가함으로써 준비되었다. 상기 염욕에 5g의 폴리에스테르 조각을 첨가한 다음, 전부를 130℃에서 45분 동안 워너 마티스 라보맷 고온 염색기에 넣어 두었다. 물로 헹구고 환원 세척 처리를 한 후, 소재는 습윤 견뢰도가 뛰어난 진한 검정색 쉐이드로 염색되었다. 상기 혼합물의 흥미로운 특성은 폴리에스테르, 특히 종래의 폴리에스테르와 비교하여 동일한 시각적 수율을 수득하기 위해서는 비례적으로 더 많은 염료가 적용되어야 하는 폴리에스테르 마이크로섬유에 대한 뛰어난 빌드업 성능이다.
실시예 8
염료 I-1 및 염료 I-2의 50:50 혼합물은 등분자 비율의 2-메틸 아닐린 및 2-에틸 아닐린을 7-페닐-7H-벤조[1,2-b;4,5-b']디퓨란-2,3,6-트리온 중간생성물과 반 응시킴으로써 준비될 수 있다. 분리된 색상은 두 성분이 거의 같은 비율로 존재하는 밀접 혼합물로서, 이는 분석을 통해 확인될 수 있다. 이어서 상기 혼합물 30.4 중량부는 (IV-1 및 IV-3의 50:50 혼합물을 포함하는) 염료 IV의 염료 12.15 중량부, 염료 VI-1 13.2 중량부, 염료 II의 염료 16.65 중량부 및 염료 IIIA의 염료 7.9 중량부와 혼합될 수 있다. 염료 입자 크기(평균 직경)가 0.1~5 미크론의 범위에 속할 때까지 고온의 안정한 분산제 45 중량부와 더불어 40% 수성 슬러리로서 분쇄하였다.
상기 분산물은 '충전재'/'절단' 작용제 99.5 중량부를 첨가하고 분무 건조기 내에서 낟알 또는 분말 형태로 건조됨으로써 상기 혼합물 36% 및 분산제 64%를 포함하는 고체 물질로 표준화되었다. 상기 생성물은 특히 폴리에스테르(마이크로섬유 및 중량 감소된 폴리에스테르 포함), 폴리에스테르/셀룰로오스, 폴리에스테르/폴리우레탄, 폴리에스테르/나일론(특히 복합 마이크로섬유) 및 폴리에스테르/울 혼합물의 흡진염법에 적합하며, 또한 연속 염색 및 직접 날염에도 사용 가능하다.
조각 형태의 폴리에스테르의 흡진염법을 위한 염욕은 이온제거수 57ml 및 완충 용액 1.2ml에 상기 고체 물질의 수성 분산물(40~50℃의 물 100ml에 염료 2g) 11.5ml를 첨가함으로써 준비되었다. 상기 염욕에 5g의 폴리에스테르 조각을 첨가한 다음, 전부를 130℃에서 45분 동안 워너 마티스 라보맷 고온 염색기에 넣어 두었다. 물로 헹구고 환원 세척 처리를 한 후, 소재는 습윤 견뢰도가 뛰어난 진한 검정색 쉐이드로 염색되었다. 상기 혼합물의 흥미로운 특성은 폴리에스테르, 특히 종래의 폴리에스테르와 비교하여 동일한 시각적 수율을 수득하기 위해서 는 비례적으로 더 많은 염료가 적용되어야 하는 폴리에스테르 마이크로섬유에 대한 뛰어난 빌드업 성능이다.
실시예 9
폴리에스테르 직물은 8% 알긴산나트륨 용액의 액체 50g/l, 8 내지 12% 갈락토만난 용액 100 g/l 및 수(水)중의 인산이수소나트륨 5g/l를 사용하여 전처리된 후 건조되었다. 습윤 픽업(wet pickup)은 70%이다. 상기 전처리된 직물은 드롭 온 디맨드(drop-on-demand) (버블 젯) 잉크젯 날염 헤드를 사용하여 다음을 포함하는 수성 잉크로 날염된다.
실시예 2에 의한 염료 혼합물 6%
분산제 Disperbyk 190 1.5%
2-프로판올 10%
폴리에틸렌 글리콜 200 20%
살생물제 Mergal K9N 0.01 %
물 62.49%
날염물은 완전히 건조된다. 이는 175℃에서 7분 동안 포화 증기에 의해 고정된다. 이어서 날염물은 따뜻한 물에 헹궈지고, 95℃의 뜨거운 물로 견뢰 세탁되어, 따뜻한 물에 헹궈진 후 건조된다.
그 결과물은 뛰어난 사용 견뢰도를 갖춘 검정색 쉐이드 날염물이다.

Claims (16)

  1. 하기를 포함하는 염료 혼합물:
    하기 표시 및 정의된 식 (I)의 하나 이상의 염료
    Figure 112007009532617-PCT00073
    [식에서,
    R1 및 R2는 독립적으로 수소, 임의로 치환된 알킬, 알케닐, 시클로알킬, 아릴 또는 아르알킬이거나, 또는 R1 및 R2는 질소 원자와 함께 헤테로시클릭 5, 6 또는 7원 고리를 형성할 수 있고,
    R3 및 R4는 독립적으로 수소, 할로겐, 또는 임의로 치환된 알킬, 알케닐 또는 알콕시이거나, 또는
    R1 및 R3는 질소 원자와 함께 헤테로시클릭 5, 6 또는 7원 고리를 형성할 수 있고,
    R2 및 R4는 질소 원자와 함께 헤테로시클릭 5, 6 또는 7원 고리를 형성할 수 있고,
    R5는 수소, 할로겐 또는 임의로 치환된 알킬기 또는 알콕시기이거나, 또는 -NR01R02로서,
    이 때, R01 및 R02는 독립적으로 R1 및 R2와 동일한 의미이고,
    R6 및 R7은 독립적으로 수소, 할로겐, 또는 임의로 치환된 알킬, 알케닐 또는 알콕시이고,
    R5 및 R6은 질소 원자와 함께 헤테로시클릭 5, 6 또는 7원 고리를 형성할 수 있거나, 또는
    R5 및 R7은 질소 원자와 함께 헤테로시클릭 5, 6 또는 7원 고리를 형성할 수 있다],
    및 하기 표시 및 정의된 일반 염료 중 하나 이상의 염료:
    식 (II),
    Figure 112007009532617-PCT00074
    또는 일반식 (III)의 하나 이상의 염료
    Figure 112007009532617-PCT00075
    [식에서,
    R8 및 R9는 독립적으로 H, C1-C4 알콕시, 비치환 또는 치환된 포화 또는 불포화 5, 6 또는 7원 헤테로시클릭 또는 호모시클릭 잔기에 의해 임의로 치환된 C1-C4 알케닐옥시 [OR10], 또는 치환된 알콕시 [O(CH2)nR11]로서,
    이 때,
    n은 1-6의 정수가 될 수 있고,
    R11은 OR12 또는 C0R13이 될 수 있고,
    이 때,
    R12는 H, 알킬, 알케닐, 아릴, 알콕시알킬, 아릴옥시알킬, 카보닐알킬, 카보닐알케닐, 카보닐아릴, 카보닐알콕시알킬 또는 카보닐아릴옥시알킬이고,
    R13은 알콕시, 알케닐옥시, 아릴옥시, 아릴알콕시, 아릴옥시알콕시, 알케닐 옥시알콕시 또는 알콕시알콕시이다],
    또는 일반식 (IV)의 하나 이상의 염료
    Figure 112007009532617-PCT00076
    [식에서, P 및 Q는 독립적으로 O 또는 NH이며, 그 중에 하나 이상, 바람직하게는 P와 Q 둘 모두 O이고,
    n은 1 내지 4의 정수, 바람직하게는 2 또는 3이고,
    R14는 H 또는 C1-C4 알킬 또는 C1-C4 알콕시기이다]
    또는 다르게는, 하기 표시 및 정의된 식 (IVa), (IVb) 또는 (IVc)의 하나 이상의 일반 염료,
    Figure 112007009532617-PCT00077
    Figure 112007009532617-PCT00078
    (여기서, 위 두 성분의 바람직한 비율은 40-50:50-60, 특히 바람직하게는 45:55부임),
    Figure 112007009532617-PCT00079
    (여기서, R은 H 또는 CH3이고, H:CH3의 바람직한 비율은 30-70:70-30, 보다 바람직하게는 40-60:60-40임),
    일반식 (V)의 하나 이상의 염료
    Figure 112007009532617-PCT00080
    [식에서,
    T, U 및 V는 독립적으로 수소, 포르밀, 아세틸, 클로로, 브로모, 시아노 또는 니트로이고,
    n = 1-4
    R15 및 R16은 독립적으로 C1-C4 알킬, 알케닐, 아릴, 아르알킬, 카보닐알킬, 카보닐알케닐, 카보닐아릴, 카보닐알콕시알킬 또는 카보닐아릴옥시알킬이고,
    R17은 수소, 할로겐, C1-C4 알킬 또는 C1-C4 알콕시, NHCOR18 (R18은 C1-C4 알킬 또는 C1-C4 알콕시임) 이며, 여기서 R17이 NHCOR18인 경우 (CH2)n0R15/R16은 구조 (Va)에 제시된 바와 같이 R19 및 R20으로 대체된다:
    Figure 112007009532617-PCT00081
    Figure 112007009532617-PCT00082
    {식에서,
    R19 및 R20은 독립적으로 수소, 알킬, 알케닐, 아릴, 아르알킬, 알콕시알킬, 아릴옥시알킬, 알콕시카보닐알킬 및 알킬카보닐알콕시이다}],
    또는 일반식 (VI)의 하나 이상의 염료
    Figure 112007009532617-PCT00083
    [식에서,
    R21은 H, 알킬, 알콕시알킬 또는 아릴옥시알킬이고,
    X는 H, 할로겐, 알킬, 니트로 또는 시아노이고,
    Y는 독립적으로 H, 할로겐, 알킬, 니트로, 알콕시알콕시알킬카보닐, 아릴알콕시카보닐, 모노 또는 디알킬아미노카보닐, 또는 5, 6 또는 7원 (포화 또는 불포화) 헤테로시클릭 고리에 의해 알칼리기가 더 치환될 수 있는 알킬알콕시카보닐이거나, Y는 R22S02 (이 때, R22는 아릴옥시, 또는 모노/디알킬아미노임) 이고,
    Z는 독립적으로 H, 히드록실, 할로겐, 또는 R22S02 (R22는 아릴옥시 또는 모노/디알킬아미노임) 이거나, Z는 아릴옥시알콕시카보닐 또는 아릴알콕시카보닐이다].
  2. 제 1 항에 있어서, 일반식 (I)의 하나 이상의 염료 및 일반식 (II), 또는 (Ill), 또는 (IV), 또는 (V), 또는 (VI)의 하나 이상의 염료를 포함하는 염료 혼합 물.
  3. 제 1 항에 있어서, 일반식 (I)의 하나 이상의 염료, 일반식 (II)의 염료 및 일반식 (VI)의 하나 이상의 염료를 포함하는 염료 혼합물.
  4. 제 1 항에 있어서, 일반식 (I)의 하나 이상의 염료, 일반식 (II)의 염료 및 일반식 (IV)의 하나 이상의 염료 및 일반식 (VI)의 하나 이상의 염료를 포함하는 염료 혼합물.
  5. 제 1 항에 있어서, 일반식 (I)의 하나 이상의 염료, 일반식 (II)의 염료 및 일반식 (V)의 하나 이상의 염료 및 식 (VI)의 하나 이상의 염료를 포함하는 염료 혼합물.
  6. 제 1 항에 있어서, 일반식 (I)의 하나 이상의 염료, 일반식 (III)의 염료 및 일반식 (IV)의 하나 이상의 염료 및 식 (VI)의 하나 이상의 염료를 포함하는 염료 혼합물.
  7. 제 1 항에 있어서, 일반식 (I)의 하나 이상의 염료, 일반식 (III)의 염료 및 일반식 (V)의 하나 이상의 염료 및 식 (VI)의 하나 이상의 염료를 포함하는 염료 혼합물.
  8. 제 1 항에 있어서, 일반식 (I)의 하나 이상의 염료, 일반식 (II)의 염료, 일반식 (III)의 하나 이상의 염료, 일반식 (V)의 하나 이상의 염료 및 식 (VI)의 하나 이상의 염료를 포함하는 염료 혼합물.
  9. 제 1 항에 있어서, 일반식 (I)의 하나 이상의 염료, 일반식 (II)의 염료, 일반식 (III)의 하나 이상의 염료, 일반식 (IV)의 하나 이상의 염료 및 식 (VI)의 하나 이상의 염료를 포함하는 염료 혼합물.
  10. 제 1 항에 있어서, 일반식 (I)의 하나 이상의 염료, 일반식 (II)의 염료, 일반식 (III)의 하나 이상의 염료, 일반식 (IV)의 하나 이상의 염료, 일반식 (V)의 하나 이상의 염료 및 식 (VI)의 하나 이상의 염료를 포함하는 염료 혼합물.
  11. 제 1 항에 있어서, 혼합물이 일반식 (I)에 따른 염료 15 내지 50 중량%, 염료 (II) 0 내지 50 중량%, 일반식 (III)에 따른 염료 0 내지 30 중량%, 일반식 (IV)에 따른 염료 0 내지 40 중량%, 일반식 (V)에 따른 염료 0 내지 30 중량% 및 일반식 (VI)에 따른 염료 0 내지 30 중량%를 포함하는 염료 혼합물.
  12. 필요량만큼 염료 성분을 혼합하는 것을 포함하는, 제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 의한 염료 혼합물의 제조 방법.
  13. 제 1 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 의한 염료 혼합물 및 하나 이상의 분산제, 계면활성제 또는 습윤제를 포함하는 조성물.
  14. 제 1 항 내지 제 11 항 중 어느 한 항에 의한 염료 혼합물을 적용하는 것을 포함하는, 합성 직물 소재 또는 그것의 섬유 혼합물의 착색 방법.
  15. 제 12 항에 있어서, 합성 소재 또는 그것의 섬유 혼합물이 폴리에스테르, 폴리에스테르-셀룰로오스, 폴리에스테르-나일론, 폴리에스테르-폴리우레탄 또는 폴리에스테르-울 혼합물인 방법.
  16. 제 1 항에 의한 염료 혼합물을 포함하는 수성 직물 잉크젯 날염 잉크.
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Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB0625624D0 (en) * 2006-12-21 2007-01-31 Dystar Textilfarben Gmbh & Co Disperse dye mixtures
DE102007003372A1 (de) 2007-01-23 2008-07-24 Dystar Textilfarben Gmbh & Co. Deutschland Kg Dispersionsfarbstoffe, ihre Herstellung und ihre Verwendung
DE102009028780A1 (de) * 2009-08-21 2011-02-24 Dystar Colours Deutschland Gmbh Dispersionsfarbstoffmischungen, ihre Herstellung und Verwendung
CN101983993A (zh) * 2010-07-30 2011-03-09 江苏亚邦染料股份有限公司 一种高水洗牢度的分散大红染料组合物
EP2601268B1 (en) * 2010-08-07 2018-03-21 Merck Patent GmbH Particles for electrophoretic displays
CN103602095B (zh) * 2013-09-10 2016-04-20 江苏亚邦染料股份有限公司 一类单偶氮型分散染料、制备方法及应用
CN105623309A (zh) * 2016-01-20 2016-06-01 俞杏英 一种高上染率分散染料组合物及其制备方法和应用
CN106433213B (zh) * 2016-09-09 2018-09-11 浙江山峪科技股份有限公司 一种分散红染料组合物以及染料制品
US10626281B2 (en) 2016-09-30 2020-04-21 Seiko Epson Corporation Ink jet ink composition
WO2024004793A1 (ja) * 2022-06-30 2024-01-04 富士フイルム株式会社 化合物、組成物、フィルム、着色組成物の製造方法、及び表示素子用積層体の製造方法

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3733505A1 (de) * 1987-09-02 1989-03-23 Hoechst Ag Faerbepraeparationen von mischungen roter dispersionsfarbstoffe fuer das waschechte faerben von polyesterfasern oder deren mischungen mit zellulosefasern
GB8823158D0 (en) 1988-10-03 1988-11-09 Ici Plc Polycyclic dyes
GB9007838D0 (en) * 1990-04-06 1990-06-06 Ici Plc Polycyclic dyes
EP0492893A3 (en) * 1990-12-21 1992-10-28 Imperial Chemical Industries Plc Mixtures and mixed crystals of dyes
JP3170917B2 (ja) * 1992-12-22 2001-05-28 住友化学工業株式会社 ベンゾジフラノン含有組成物及びそれを用いる疎水性材料の着色方法
JPH0762258A (ja) * 1993-08-26 1995-03-07 Sumitomo Chem Co Ltd ベンゾジフラノン含有赤色着色性組成物及びそれを用いる疎水性材料の着色方法
JPH0762260A (ja) * 1993-08-31 1995-03-07 Sumitomo Chem Co Ltd 疎水性材料着色性組成物およびそれを用いる疎水性材料の着色方法
GB9514524D0 (en) * 1995-07-15 1995-09-13 Zeneca Ltd Dye mixtures
GB9608491D0 (en) * 1996-04-25 1996-07-03 Zeneca Ltd Compositions, processes and uses
DE19848201A1 (de) * 1998-10-20 2000-04-27 Basf Ag Farbstoffmischungen auf Anthrachinonimidbasis
GB0217487D0 (en) * 2002-07-29 2002-09-04 Dystar Textilfarben Gmbh & Co Non-azo disperse dye mixtures
TW200514826A (en) 2003-09-19 2005-05-01 Kyung In Synthetic Corp Alpha-hydroxy-benzeneacetic acid derivatives, and compounds having two 5-membered lactone rings fused to central cyclohexa-1, 4-diene nucleus using the same, and uses of the compounds
GB0327719D0 (en) 2003-11-28 2003-12-31 Dystar Textilfarben Gmbh & Co Disperse dye mixtures

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DE602005027370D1 (de) 2011-05-19

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