DE19848201A1 - Farbstoffmischungen auf Anthrachinonimidbasis - Google Patents

Farbstoffmischungen auf Anthrachinonimidbasis

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Abstract

Farbstoffmischungen, enthaltend DOLLAR F1 als wesentliche Komponenten, DOLLAR A sowie Herstellung von Farbstoffmischungen und ihre Verwendung zum Färben oder Bedrucken von synthetischem Textilmaterial.

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft neue Farbstoffmischungen, enthaltend
als wesentliche Komponenten.
Außerdem betrifft die Erfindung ein Verfahren zur Herstellung dieser Farbstoffmischungen sowie ihre Verwendung zum Färben oder Bedrucken von synthetischem Textilmaterial.
Nicht zuletzt betrifft die Erfindung Farbstoffzubereitungen, enthaltend diese Farbstoffmischungen und ein Dispergiermittel auf der Basis von Arylsulfonsäure-Formaldehyd-Kondensationsprodukten und/oder Ligninsulfonaten als wesentliche Bestandteile.
Aminogruppen enthaltende Anthrachinone werden vielfach als Dispersionsfarbstoffe zum Färben von Synthesefasern, insbesondere von Polyesterfasern, eingesetzt.
In der EP-A-119 465 werden für diesen Zweck Farbstoffmisch­ kristallisate aus den 1,4-Diaminoanthrachinon-2,3-dicarbonsäure­ imiden Ia und Ib beschrieben. Diese Farbstoffmischungen zeigen jedoch bei der Anfärbung von Cellulose-2½-acetat Nachteile.
Der Erfindung lag daher die Aufgabe zugrunde, diesem Mangel abzu­ helfen und neue Farbstoffmischungen mit vorteilhaften Anwendungs­ eigenschaften, insbesondere einer hohen Dispersionsstabilität, einer farbstarken Anfärbung von Cellulose-2½-acetat und einem guten Aufziehverhalten auf Polyester, bereitzustellen.
Demgemäß wurden die eingangs definierten Farbstoffmischungen gefunden.
Außerdem wurde ein Verfahren zur Herstellung dieser Farbstoff­ mischungen gefunden, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man 1,4-Diaminoanthrachinon-2,3-dicarbonsäureimid (II) mit einem Gemisch von 3-(2-Methoxyethoxy)propylamin (IIIa), 3-Methoxy­ propylamin (IIIb) und 3-Ethoxypropylamin (IIIc) in Gegenwart von Wasser, einer Base und einem oberflächenaktiven Mittel in der Wärme unter Druck umsetzt.
Weiterhin wurde die Verwendung dieser Farbstoffmischungen zum Färben oder Bedrucken von synthetischem Textilmaterial gefunden.
Nicht zuletzt wurden Farbstoffzubereitungen gefunden, welche diese Farbstoffmischungen und ein Dispergiermittel auf der Basis von Arylsulfonsäure-Formaldehyd-Kondensationsprodukten und/oder Ligninsulfonaten als wesentliche Bestandteile enthalten.
Vorzugsweise enthalten die erfindungsgemäßen Farbstoffmischungen 30 bis 50 Gew.-% des Farbstoffs Ia, 30 bis 50 Gew.-% des Farb­ stoffs Ib und 10 bis 30 Gew.-% des Farbstoffs Ic.
Ihre Herstellung kann vorteilhaft nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erfolgen.
Dabei setzt man am Imidstickstoff unsubstituiertes 1,4-Diamino­ anthrachinon-2,3-dicarbonsäureimid II (im folgenden kurz "Imid II" genannt) mit einem Gemisch der Amine IIIa, IIIb und IIIc in Gegenwart von Wasser, einer Base und einem oberflächenaktiven Mittel in der Wärme unter Druck um.
Die Amine werden dabei in der Regel in den Mengen eingesetzt, die der gewünschten Zusammensetzung der Farbstoffmischung entspricht.
Als Reaktionsmedium dient beim erfindungsgemäßen Verfahren Was­ ser.
Die Menge Wasser ist an sich nicht kritisch, solange der Ansatz noch rührbar ist. Üblicherweise werden 1,3 bis 5 g, vor allem 1,5 bis 2,5 g, Wasser je g Imid II verwendet.
Als Base eignen sich erfindungsgemäß vorzugsweise die Alkali­ metallsalze schwacher anorganischer oder organischer Säuren oder Alkalimetallhydroxide, wobei die Kalium- und insbesondere die Natriumverbindungen besonders bevorzugt sind.
Als Beispiele für bevorzugte Basen seien Natriumacetat und Kaliumacetat sowie vor allem Natriumcarbonat, Natriumhydrogen­ carbonat, Natriumphosphat, Kaliumcarbonat, Kaliumhydrogen­ carbonat, Natriumhydroxid und Kaliumhydroxid genannt, wobei Natriumcarbonat besonders bevorzugt ist.
Üblicherweise kommen 0,2 bis 0,6 mol, insbesondere 0,3 bis 0,4 mol, Base je mol Imid II zum Einsatz.
Als oberflächenaktives Mittel sind nichtionische oberflächen­ aktive Mittel bevorzugt.
Im einzelnen seien beispielsweise genannt: Oligo- und Poly­ ethylenglykole (mittlere Molekulargewichte insbesondere von 200 bis bevorzugt 400) und deren Mono- und Di- (in der Regel -C1-C16-alkyl- oder -phenyl)ether; Oligo- und Poly-1,2- und 1,3-propylenglykole (mittlere Molekulargewichte insbesondere von 200 bis 400) und deren Mono- und Di- (in der Regel -C1-C16-alkyl- oder -phenyl)ether; gemischte Oligo- und Polymere von Ethylen­ glykol und Propylenglykol; Kronenether und Kryptanden; Umsetzung­ sprodukte von C2-C20--Alkylphenolen mit Ethylenoxid (EO) oder mit Propylenoxid (PO) und Ethylenoxid (insbesondere Nonyl- und Isono­ nylphenol/EO-Addukte mit 5 bis 20 EO, vor allem 14 EO, pro mol Phenol); Umsetzungsprodukte von C2-C6-Alkandiolen, -Alkanpolyolen und Fettalkoholen mit EO oder PO/EO, deren Endgruppen verestert oder verethert sein können; Di-C1-C4-alkyl- und -C2-C4-hydroxy­ alkylamide der Ölsäure.
Geeignete Mengen oberflächenaktives Mittel betragen im allge­ meinen 1 bis 10 g, vorzugsweise 1 bis 5 g, je g Imid II.
Die Reaktionstemperatur liegt in der Regel bei 90 bis 140°C, vor allem bei 100 bis 130°C.
Die Umsetzung wird zweckmäßigerweise im geschlossenen System unter dem sich einstellenden Eigendruck vorgenommen.
Die Reaktionszeit beträgt üblicherweise 3 bis 15 h.
Verfahrenstechnisch geht man beim erfindungsgemäßen Verfahren zweckmäßigerweise wie folgt vor:
Man legt Wasser in einem mit einer Rührvorrichtung versehenen druckdicht verschließbaren Reaktionskessel vor, trägt das Imid II ein und rührt so lange, bis sich eine homogene Suspension gebildet hat (etwa 1 bis 2 h). Dann gibt man oberflächenaktives Mittel und Base zu, erhitzt zunächst auf eine Temperatur von etwa 60 bis 90°C und gibt die Amine IIIa bis IIIc zu. Nach druckdichtem Verschließen des Kessels erhitzt man langsam auf die gewünschte Reaktionstemperatur (in etwa 0,5 bis 2 h) und rührt dann etwa 3 bis 15 h bei dieser Temperatur.
Zur Isolierung des Produkts kühlt man das Gemisch anschließend auf etwa 60 bis 80°C ab, verdünnt mit kaltem Wässer, filtriert warm ab (üblicherweise bei 30 bis 60°C) und wäscht mit Warmwasser neutral und trocknet gewünschtenfalls. Vorteilhaft verarbeitet man jedoch den feuchten Filterkuchen weiter.
Zur Überführung der erfindungsgemäßen Farbstoffmischungen in eine für die Anwendung geeignete Form kann man die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhaltenen Farbstoffmischungen direkt in Form des wasserfeuchten, in der Regel 40 bis 75 gew.-%igen Filterkuchens einsetzen und einer Mahlung in wäßriger, ein Dispergiermittel enthaltender Suspension bei einem pH-Wert von etwa 3 bis 12, bevorzugt von etwa 7 bis 11, unterziehen, bis eine gute Feinverteilung erzielt ist.
Als Dispergiermittel eignen sich dabei bekannte Färbereihilfs­ mittel, z. B. solche auf Basis von Arylsulfonsäure (vorzugsweise Naphthalinsulfonsäure)-Formaldehyd-Kondensationsprodukten, wie sie in der US-A-5 186 846, der DE-A-11 37 005 oder der EP-A-380 778 beschrieben sind, oder solche auf Basis von Lignin­ sulfonaten, wie sie z. B. aus Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 5th Edition, Vol. A15, S. 311-312, bekannt sind. Es können auch Mischungen dieser Hilfsmittel eingesetzt werden.
Üblicherweise werden 20 bis 80 Gew.-%, bevorzugt 30 bis 70 Gew.-%, Dispergiermittel, bezogen auf die Endformulierung, verwendet.
Bei dieser Mahlung werden hochkonzentrierte (in der Regel 20 bis 60 gew.-%ige) Farbstoffzubereitungen erhalten, die direkt zum Färben eingesetzt oder in lagerstabile flüssige oder pulver­ förmige Farbstoffzubereitungen überführt werden können.
Flüssige Zubereitungen können vorteilhaft hergestellt werden, indem man die gemahlene konzentrierte Farbstoffzubereitung mit VE-Wasser unter Zusatz von Wasserrückhaltemitteln wie Dipropylen­ glykol oder Sorbit, eines üblichen Biozids und gegebenenfalls weiterem Dispergiermittel (günstige Gewichtsverhältnisse Farb­ stoff/Dispergiermittel liegen im Bereich von etwa 4 : 3) mischt und anschließend absiebt.
Zur Herstellung von pulverförmigen Zubereitungen geht man vorzugsweise wie folgt vor: Man stellt die gemahlene konzen­ trierte Farbstoffzubereitung durch Zugabe von weiterem Dispergiermittel auf ein Farbstoff/Dispergiermittel-Gewichtsver­ hältnis im Bereich von etwa 1 : 1 und durch Zugabe von weiterem Wasser auf einen Feststoffgehalt von etwa 35 bis 40 Gew.-% ein und trocknet dann z. B. in einem Zerstäubungstrockner bei einem pH-Wert von in der Regel 3 bis 12, bevorzugt von 7 bis 11. Das erhaltene Pulver schwächt man durch Zugabe von weiterem Dispergiermittel auf die gewünschte Endfarbstärke ab und ent­ staubt mit einem üblichen Entstaubungsmittel.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffmischungen bzw. -zubereitungen eignen sich hervorragend zum Färben und Bedrucken von syntheti­ schem Textilmaterial, insbesondere von solchem auf Basis von Polyester oder Acetat oder deren Mischgeweben, wobei sie vorteil­ haft in Form der erfindungsgemäßen pulverförmigen oder flüssigen Zubereitungen eingesetzt werden können. Sie ergeben farbstarke Anfärbungen von Cellulose-2½-acetat und zeigen gutes Aufziehver­ halten auf Polyester.
Bei dem Textilmaterial kann es sich z. B. um Garne, Zwirne, Maschenware, Webware, Non-wovens aus Polyester, Mischgewebe von Polyestern mit Baumwolle oder Celluloseacetat, insbesondere Cellulose-2½-acetat, handeln.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffmischungen bzw. -zubereitungen können in allen bekannten Färbeverfahren eingesetzt werden, wobei die Garnfärbung (Kreuzspulenfärbung), bei der keine Abfiltra­ tionen zu beobachten sind, besonders hervorgehoben werden soll.
Es kann unter den üblichen Färbebedingungen (d. h. bei einer Temperatur von in der Regel 90 bis 140°C, vorzugsweise 120 bis 135°C, und einem pH-Wert von im allgemeinen 2 bis 7, insbesondere 3 bis 5) gearbeitet werden.
Das gefärbte Textilmaterial wird anschließend gewaschen, gewünschtenfalls einer an sich bekannten reduktiven Nachbehand­ lung (z. B. mit Natriumdithionit) bei 60 bis 80°C unterzogen und getrocknet.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffmischungen bzw. -zubereitungen er­ geben farbstarke egale Blaufärbungen und verfügen über eine grüne Abendfarbe. Außerdem weisen sie neben den bereits genannten aus­ gezeichneten Färbeeigenschaften hohe Dispersionsstabilität auf.
Beispiele A) Herstellung von erfindungsgemäßen Farbstoffmischungen Beispiel 1
In einem 1 l-Edelstahlkessel wurden 390 g Wasser vorgelegt. Dann wurden 491 g feuchtes Imid II (Trockengehalt 41,4 Gew.-%; Wert­ gehalt 98,3 Gew.-%; ber. 100%) bei Raumtemperatur eingetragen. Das Gemisch wurde zur Bildung einer homogenen Suspension 2 h gerührt.
Nach Zugabe von 4,2 g eines Isononylphenol/Ethylenoxid-Addukts (14 mol EO/mol Phenol) und 25,4 g wasserfreiem Natriumcarbonat und Erhitzen auf 80°C wurden 8,4 g Ethoxypropylamin (IIIc), 36,2 g Methoxypropylamin (IIIb) und 43,2 g Methoxyethoxypropylamin (IIIa) zugegeben.
Nach druckdichtem Verschließen des Kessels wurde das Reaktionsge­ misch unter Rühren in 1 h auf 100°C erhitzt und 10 h bei dieser Temperatur gehalten, wobei sich ein Druck von 0,6 bar einstellte.
Nach Abkühlen auf 70°C und Öffnen des Kessels wurden 375 g kaltes Wasser zugegeben.
Das auf diese Weise ausgefällte Reaktionsprodukt wurde bei 60°C abfiltriert, mit warmem Wasser neutral gewaschen und bei 100°C getrocknet.
Es wurden 236 g Farbstoffmischung, bestehend aus
37 Gew. -% Farbstoff Ia
47 Gew. -% Farbstoff Ib und
12 Gew.-% Farbstoff Ic
erhalten.
Beispiel 2
Es wurde analog Beispiel 1 vorgegangen, jedoch wurden 35,7 g Amin lila, 23,9 g IIIb und 27,6 g Amin IIIc eingesetzt.
Es wurden 254 g Farbstoffmischung, bestehend aus
30,8 Gew.-% Farbstoff Ia
30,0 Gew.-% Farbstoff Ib und
37,2 Gew.-% Farbstoff Ic
erhalten.
Beispiel 3
Es wurde analog Beispiel 1 vorgegangen, jedoch wurde das Reak­ tionsgemisch nicht 10 h bei 100°C, sondern 5 h bei 120°C gerührt.
Es wurden 246 g Farbstoffmischung, bestehend aus
37,5 Gew.-% Farbstoff Ia
48,9 Gew.-% Farbstoff Ib und
12,2 Gew.-% Farbstoff Ic
erhalten.
B) Herstellung von erfindungsgemäßen Farbstoffpräparationen Beispiel 4
Eine Suspension aus 32 g einer analog Beispiel 1 hergestellten Farbstoffmischung als wasserfeuchter Filterkuchen (Feststoff­ gehalt 70 Gew.-%), 8 g eines Dispergiermittels auf Basis eines Naphthalinsulfonsäure-Formaldehyd-Kondensationsproduktes, das zusätzlich noch Benzoesäure enthält und in der US-A-5 186 846 als Dispergiermittel 3 beschrieben ist, und 60 g Wasser wurde in einer Rührwerkskugelmühle bei einem pH-Wert von 8,5 vermahlen, bis eine gute Feinverteilung (Schleuderwert 2/3/25/70; nach Rich­ ter und Vescia, Melliand Textilber. 1965, Heft 6, Seite 621-625) erreicht war.
Der hochkonzentrierte Mahlansatz wurde dann durch Zugabe von weiterem Dispergiermittel auf ein Farbstoff/Dispergiermittel- Gewichtsverhältnis von 1 : 1 und durch Zugabe von weiterem Wasser auf einen Feststoffgehalt von 35 Gew.-% eingestellt und bei einem pH-Wert von 8,5 in einem Zerstäubungstrockner bei einer Gas­ eintrittstemperatur von 125°C und einer Austrittstemperatur von 60°C getrocknet.
Das erhaltene Pulver wurde mit weiterem Dispergiermittel auf Standardfarbstärke abgeschwächt und mit einem üblichen Entstau­ bungsmittel entstaubt.
Beispiel 5
Eine Suspension der in Beispiel 4 angegebenen Zusammensetzung wurde analog vermahlen und dann mit vollentsalztem Wasser unter Zusatz von 10 g Sorbit, 1 g eines üblichen Biozids und weiterem Dispergiermittel (Einstellung eines Farbstoff/Dispergiermittel- Gewichtsverhältnisses von 4 : 3) auf Standardfarbstärke abge­ schwächt und nach gründlichem Mischen abgesiebt.
C) Färbung von Polyestergewebe mit erfindungsgemäßen Farbstoff­ zubereitungen Beispiel 6
Texturiertes Polyestergewirke wurde in einer Färbeflotte, die 1 Gew.-% der Farbstoffzubereitung aus Beispiel 4 bzw. 2 Gew.-% der Farbstoffzubereitung aus Beispiel 5 und jeweils 1 g/l eines üblichen Dispergiermittels enthielt, 45 min bei einem pH-Wert von 4,5 bei 130°C gefärbt. Das Flottenverhältnis betrug 1 : 15.
Das gefärbte und gespülte Textilgut wurde anschließend einer 15minütigen reduktiven Reinigung bei 70°C unterzogen, wobei eine wäßrige Flotte, die 4 ml/l Natronlauge 38°Bé, 3 g/l Natrium­ dithionit und 0,5 g/l eines üblichen Nachbehandlungsmittels auf Tensidbasis enthielt, eingesetzt wurde.
Das Polyestergewirke wurde danach gespült, mit verdünnter Essig­ säure neutralisiert, nochmals gespült und getrocknet.
In beiden Fällen wurden farbstarke egale Blaufärbungen erhalten.
Beispiel 7
Cellulose-2½-acetatgewebe wurde in einer Färbeflotte, die 2 Gew.-% der Farbstoffzubereitung aus Beispiel 4 bzw. 4 Gew.-% der Farbstoffzubereitung aus Beispiel 5 und jeweils 0,5 g/l eines üblichen Netzmittels/Schutzkolloids enthielt, 60 min bei einem pH-Wert von 6 bei 80°C gefärbt. Das Flottenverhältnis betrug 1 : 20.
Das gefärbte Cellulose-2½-acetatgewebe wurde anschließend gespült und getrocknet.
In beiden Fällen wurden farbstarke egale Blaufärbungen erhalten.

Claims (7)

1. Farbstoffmischungen, enthaltend
als wesentliche Komponenten.
2. Farbstoffmischungen nach Anspruch 1, die
  • A) 30 bis 50 Gew.-% des Farbstoffs Ia,
  • B) 30 bis 50 Gew.-% des Farbstoffs Ib und
  • C) 10 bis 30 Gew.-% des Farbstoffs Ic
enthalten.
3. Verfahren zur Herstellung von Farbstoffmischungen gemäß Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man 1,4-Diaminoanthrachinon-2,3-dicarbonsäureimid (II) mit einem Gemisch von 3-(2-Methoxyethoxy)propylamin (IIIa), 3-Methoxy­ propylamin (IIIb) und 3-Ethoxypropylamin (IIIc) in Gegenwart von Wasser, einer Base und einem oberflächenaktiven Mittel in der Wärme unter Druck umsetzt.
4. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß man Alkalimetallsalze schwacher Säuren oder Alkalimetallhydroxide als Base einsetzt.
5. verfahren nach Anspruch 4 oder 5, dadurch gekennzeichnet, daß man nichtionische oberflächenaktive Mittel einsetzt.
6. Verwendung von Farbstoffmischungen gemäß Anspruch 1 oder 2 zum Färben oder Bedrucken von synthetischem Textilmaterial.
7. Farbstoffzubereitungen, enthaltend Farbstoffmischungen gemäß Anspruch 1 oder 2 und ein Dispergiermittel auf der Basis von Arylsulfonsäure-Formaldehyd-Kondensationsprodukten und/oder Ligninsulfonaten als wesentliche Bestandteile.
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