CN1346851A - 多环染料 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及通式(I)的多环染料,式中R1、R2、R4、R5相互无关地是氢、烷基或烷氧基;R3是氢、烷基、任选取代的烷氧基或氨基;以及Y是直链或支链的C1－8亚烷基;涉及其制法以及用这种多环染料着色合成纤维材料或其纤维混合物的方法。

Description

多环染料
本发明涉及多环染料，尤其是3，7-二苯基苯并二呋喃酮染料。
EP-A-0363034公开了3，7-二苯基苯并二呋喃酮染料的制备，EP-A-0469723公开了将这些染料用于热转印法。公开在EP-A-0363034的染料具有下面的通式
Figure A0114120100061
式中W是-NR1R2或-OR3R3是H或任选取代的烷基、链烯基、环烷基或芳烷基；R1和R2相互无关地是H或任选取代的烷基、链烯基、环烷基或芳烷基或芳基；或R1和R2同它们连接的氮原子一起形成杂环；或R1和R2同氮原子和环B上的相邻碳原子一起生成杂环；或环A是不饱和的或被1-3个基团取代的除W基团外，环B是未取代的，或被一或两个其它基团取代，Z1和Z2相互无关地是-O-、-S-或-NY-，其中Y是H、任选取代的烃基或酰基；以及X1和X2相互无关地是氢、卤素、氰基、烷基、芳基、氨基甲酰基、氨磺酰基、COOH和羧酸酯。在环B上可以被取代的W上附带的许多基团之一是羟基烷氧基。
EP-A-0492893公开了下式染料混合物，
Figure A0114120100071
式中R1和R2相互无关地是氢、硝基、卤素、C1-6-烷基、C1-6-烷氧基、苯基、苯氧基、C1-6-烷氧基苯基、氰基、-COOR和-SR、羟基、OCOC1-6-烷基、-SO2OH、-SO2Cl、-SO2C1-6-烷基、-NR2和-CONR2、-OC1-6-烷基-COOR5、-OC1-6-烷基OR5、-OC1-6-烷基OR5OR5和-OC1-6-烷基OCOR5、-OC2-6-链烯基、-OC1-6烷基-Z、-OC1-6-烷基OC1-6-烷基-Z和-OC1-6-烷基SC1-6-烷基Z，其中Z是5-、6-或7-节饱和或不饱和杂环残基；以及R3、R4、R5和R6相互无关地是氢、C1-6烷基、卤素以及C1-6-烷氧基，其中R相互无关地是氢、C1-6烷基或苯基和其中R5相互无关地是氢、C1-6烷基、-C1-6-烷基-C1-6烷氧基或苯基只是在混合物含一种通式(XI)化合物，其中R2是-OC2H5和R1、R3、R4、R5和R6都不存在，含一种通式(XI)的化合物，其中R2是正-丙氧基和R1、R3、R4、R5和R6都不存在，以及含4-[1-氰基-甲基-4，5-二氰基咪唑2-基偶氮]N-乙基-N-(乙氧基羰基-丙基)氨基苯。
EP-A-0371223公开了各种下式的3，7-二苯基苯并二呋喃酮染料
Figure A0114120100072
式中A和B相互无关地是氢、C1-C4烷基或C1-C4烷氧基；Y是氢、C1-C4烷基或C1-C4烷氧基或通式为-O-R2-X-R1的基团；或Y和B相互一起形成亚甲基二氧基团；R1是C1-C4烷基、苯基或C3或C4链烯基；R2是未取代的亚乙基或被甲基、甲氧基甲基或乙氧基甲基取代的亚乙基、未取代的或被羟基、C1-C4烷基羰基氧或甲基取代的亚丙基，或未取代的或被羟基、C1-C4烷基羰基氧或C1-C4烷氧基取代的C4-C8亚烷基；以及X是二价基团-O-、-S-、-SO-、-SO2-或-N(R3)-，其中R3是氢原子或C1-C4烷基。
条件是当X是二价基团-O-或-S-和Y和B不相互一起形成亚甲基二氧基团，和当R2是未取代的亚乙基或未取代的亚丙基时，R1分别是C3或C4烷基或链烯基，或C1-C4烷基。在这些染料中，-O-R2-X-R1可以是烷氧基烷氧基。
令人吃惊地是，我们发现，在3-和7-苯基中至少一个的4-位上有羟基烷氧基的3，7-二苯基苯并二呋喃酮与含4-烷氧基的相应的染料相比显示出改进的均染性，以及与含4-羟基的相应的染料相比较显示出改进的提升性。
这样，本发明提供了下式(I)的多环染料
Figure A0114120100081
式中R1、R2、R4和R5相互无关地是氢、烷基或烷氧基；R3是氢、烷基、任选取代的烷氧基或氨基；以及Y是直链或支链的C1-8亚烷基。
烷基或R1-R5的烷氧基的烷基部分优选为C1-6烷基，更优选为C1-4烷基或烷基组成部分。C1-4烷基或烷基组成部分可以是直链或支链的，例如是甲基、乙基、正-丙基、异-丙基、正丁基、异-丁基、仲丁基或叔丁基。
在通式(I)中，优选，R2、R4和R5是氢；R1是氢、甲基或乙基；R3是氢、烷基或烷氧基；以及Y是直链或支链的C2-5亚烷基。特别优选的3，7-二苯基苯并二呋喃酮染料分别具有各自通式(Ia)、(Ib)和(Ic)
Figure A0114120100091
在通式(I)内，另一类优选染料中，R3是取代的烷氧基，即：
(a)通式-OR6CO2R7OR8中的取代的烷氧基，其中R6、R7和R8相互无关地是直链或支链C1-6亚烷基；或
(b)通式-OR9OH中的取代的烷氧基，其中R9是直链或支链C1-8亚烷基；或
(c)其中取代基是四氢化糠基或四氢吡喃-2-基甲基，特别优选取代的烷氧基是呋喃-2-基甲氧基。
如上定义的通式(I)的3，7-二苯基苯并二呋喃酮染料可以按照本发明的方法制备，此法包括将通式(II)的化合物其中R3，R4和R5定义如上，同下式的扁桃酸衍生物反应，式中A是羟基、(C1-4烷基)羰基氧或卤素；B是氢、C1-4烷基或芳基；R10是C1-4烷基或苯基；以及R1、R2和Y如上定义，生成2，6-二氧-2，3，6，7-四氢苯并二呋喃酮衍生物(IV)，将衍生物(IV)氧化得到相应的2，6-二氧-2，3-二氢苯并二呋喃酮衍生物(V)和将衍生物(V)脱酰化得到通式(I)的多环染料。
卤素优选为氟、氯或溴。芳基优选为苯基或取代的苯基。
在通式(III)中特别优选A是羟基，B是氢和R10是甲基。
通式(II)的化合物同通式(III)的扁桃酸衍生物反应优选在酸催化剂例如硫酸、对甲苯磺酸、十二烷基苯磺酸存在下和优选在温度50-70℃下进行3-5小时。
氧化反应优选在温度40-60℃优选进行15-45分钟。特别优选的氧化剂是氯醌、过氧化氢和过硫酸铵。
脱酰化处理优选在温度80-100℃进行，优选进行2小时至2个多小时，更优选是在极性溶剂中如2-乙氧基乙醇或二甲基甲酰胺中进行，特别优选的脱酰剂是盐酸或硫酸。
上述定义的通式(I)的多环化合物的另一制备方法包括使下式的化合物其中R1、R3、R4和R5定义如上，同下式的烷基化试剂反应式中Y定义如上；R10是C1-4烷基或苯基；以及X是卤原子；生成下式的酰基-2，6-二氧-2，3，6，7-四氢苯并二呋喃衍生物其中R1、R2、R3、R4、R5、R10和Y的定义如上；以及将衍生物(VIII)脱酰化得到通式(I)的多环染料。
在通式(VII)中X优选是溴，R10是甲基。
烷基化试剂一般可以是醋酸2-溴代乙酯、醋酸4-溴代丁酯或醋酸5-溴代戊酯。
这种烷基化反应优选在溶剂，例如甲苯、环丁砜或二甲基甲酰胺存在下进行，更优选为回流2-5小时。
烷基化反应也可优选在碱的存在下，例如碳酸钙或碳酸钾或二环己胺存在下进行。
通式(VIII)的化合物的脱酰化可以以相似于上面讨论的通式(V)化合物的脱酰基方法进行，优选为温度80-100℃和进行2小时至2个多小时，更优选为在极性溶剂如2-乙氧基乙醇或二甲基甲酰胺中进行。特别优选的脱酰剂是盐酸或硫酸。
在另一替代的但不太优选的方法中，通式(VI)的羟基苯基化合物可以同下式的卤代烷醇直接反应
X-Y-OH式中X和Y定义如上，例如2-溴代乙醇、4-溴代丁醇、5-溴代戊醇、3-卤代丙醇或6-氯代己醇，得到通式(I)的化合物。
通式(VI)的羟基苯基化合物可以用已知的方法如在EP-A-0033583(见实施例26)讨论的方法只制得。
本发明的另一特点是提供了一种着色纤维材料或它们的混合物的方法，特别是合成纺织材料或纤维混合物，此方法包括将上述的多环染料施加于其上。
合成纺织材料可以选自二醋酸纤维素、三醋酸纤维素、聚酰胺、聚丙烯腈和芳族聚酯。合成纺织材料优选为聚酰胺，如聚六亚甲基己二酰二胺或芳族聚酯，特别是聚对苯二甲酸乙二醇酯。纤维混合物可以包括不同的合成纺织材料的混合物或合成和天然纺织材料的混合物。优选的纤维混合物包括聚酯-纤维素的混合物，如聚酯-棉花和聚酯-弹性纤维(“弹性纤维”是聚氨酯/聚醚的嵌段共聚物，市场上以”Lycra”为名)。纺织材料或它们的混合物可以为长丝、蓬松纤维、纱或针织物等形式呈现。
本发明的染料任选同其它分散染料一起使用，可以施加在合成纺织材料或其纤维混合物上，所采用的方法是传统用在将分散染料施加在这些材料和纤维混合物上所用的方法。
适宜的方法条件包括：i)在pH 4-6.5，温度125-140℃，压力1-2巴下尽染10-120分钟，任选加入螯合剂；ii)在pH 4-6.5，温度190-225℃，连续染色15秒-5分钟，任选加入迁移抑制剂；iii)在pH 4-6.5，温度160-185℃，直接印染4-15分钟，以高温蒸汽定形，或在高温190-225℃下直接印染15秒-5分钟以干加热烘烤固色或在温度120-140℃和压力1-2巴下加压蒸汽定形10-45分钟，任选加入占染料5-100％重量的润湿剂和增稠剂(如藻酸盐)。iv)在pH 4-6.5下拔染(将染料轧染在纺织材料上、干燥和套印)，任选加入迁移抑制剂和增稠剂；v)在pH 4-6.5和温度95-100℃下用载体如甲基萘、二苯胺或2-苯基苯酚进行载体染色，任选加入螯合剂。
在所有的上述方法中，本发明染料作为包括0.01％-4％重量的在含水介质中的染料混合物分散体施加。
包括本发明分散染料的分散体的组合物或含水介质构成本发明的另一特征。该组合物可以包括1％-35％，一般为5％-30％重量的染料在含水介质中的混合物。该组合物优选加入缓冲剂使pH达到2-7，更优选使pH达到4-6。
这种染料分散体还可包括传统用在着色应用中的成分如分散剂，例如木素磺酸盐、萘磺酸/甲醛缩合物或苯酚/甲酚/对氨基苯磺酸/甲醛缩合物、表面活性剂、润湿剂如烷基芳基乙氧基化物(这些可以进行磺酸化或磷酸化)、无机盐、消泡剂如矿物油或壬醇、有机液体和缓冲剂。分散剂可以以染料重量的10％-200％存在，润湿剂可以染料重量的0％-20％存在。分散液可以在含水介质中用玻璃珠或砂研磨染料或通过将研磨的染料混合而制成。
分散剂在加入任何额外的分散剂后进行干燥，得到颜料总合量为5-60％重量的固体形式。除了上述的使用方法外，本发明的染料可以通过喷墨印染施加到合成纺织材料上和其纤维混合物上，底材任选已经过预处理以有助于印染。对于用喷墨应用，应用介质可以包括水和水溶性有机溶剂优选重量比为1∶99-99∶1，更优选为1∶15-50∶50，特别优选未10∶90-40∶60。水溶性有机溶剂优选包括C1-C4烷醇，尤其是甲醇或乙醇，酮尤其是丙酮、甲乙酮、2-吡咯烷酮或N-甲基吡咯烷酮、二醇，尤其是乙二醇、丙二醇、三亚甲基二醇、丁烷-2，3-二醇、硫二甘醇或二甘醇、二醇醚或二甘醇单甲醚、脲、砜，特别是双-(2-羟乙基)砜或它们的混合物。
染料也可以用超临界流体溶剂施加到纺织材料上，例如超临界二氧化碳、在这种情况，染料配制剂可任选忽略。
现在，参考下面的实施例更详细地叙述本发明的优选实施方案。其中除非指出，所有的％是指重量。
实施例1将5-羟基-2-氧-3-苯基-2，3-二氢苯并呋喃(4.5份)、4-(4-乙酰氧丁氧基)扁桃酸(6.0份)的混合物和醋酸和硫酸混合物(40份；95∶5体积/体积)在60℃加热4小时。加入氯醌(4.6份)，将混合物在40℃搅拌30分钟。用甲醇(50份)将反应混合物稀释，在室温下搅拌30分钟。过滤分离，得到3-苯基-7-(4-(4-乙酰氧丁氧基)苯基)-2，6-二氧-2，6-二氢苯并[1：2-b，4：5-b’]二呋喃(5.5份)。
将产品(5.5份)同2-乙氧基乙醇(50份)和HCl(10份；34％溶液)的混合物在90℃搅拌1小时，然后，在40℃加入甲醇(100份)，过滤分离产品；得到3-苯基-7-(4-(4-羟基丁氧基)苯基)-2，6-二氧-2，6-二氢苯并[1：2-b，4：5-b’]二呋喃(2.8份)。最大＝501纳米(二氯甲烷)
当用含水分散液施加在聚酯时，产品是中等鲜红色调，有很好的集聚和均染性质。
实施例2
Figure A0114120100151
3-苯基-7-(4-羟基苯基)-2，6-二氢苯并[1：2-b，4：5-b’]二呋喃(10.7份)、醋酸5-溴戊酯(7.4份)、碳酸钾(4.5份)和二甲基甲酰胺(200份)的混合物在回流下搅拌3小时。加入另一份醋酸5-溴戊酯(1.7份)，将混合物再回流搅拌2小时。将混合物冷却，过滤分离产品并用冷水(60份)洗，得到湿糊(9.8份)。
将糊同2-乙氧基乙醇(100份)和34％的盐酸(25份)的混合物搅拌，并将混合物在130℃加热3小时，产品趁热过滤、用冷水(90份)洗并干燥，得到3-苯基-7-(4-(5-羟基戊氧基)苯基)-2，6-二氧-2，6-二氢苯并[1：2-b，4：5-b’]二呋喃(3.5份)，最大＝503纳米(二氯甲烷)。
当由含水分散液施加到聚酯时，产品为中等鲜红色调，具有出色的提升和均染性质。
实施例3-10
通过在实施例2中叙述的方法制备了下式的染料
实施例 R X Y
 3 -C2H4OH -H -H
 4 -C3H6OH -H -H
 5 -C6H12OH -H -H
 6 -C2H4OH -CH3 -H
 7 -C4H8OH -CH3 -H
 8 -C5H10OH -CH3 -H
 9 -C6H12OH -CH3 -H
 10 -C4H8OH -H -OC3H7

Claims (9)

1.通式(I)的多环染料式中
R1、R2、R4和R5相互无关地是氢、烷基或烷氧基；
R3是氢、烷基、任选取代的烷氧基或氨基；以及
Y是直链或支链的C1-8亚烷基。
2.权利要求1的多环染料，其中在通式(I)中
R2、R4和R5是氢；
R1是氢、甲基或乙基；
R3是氢、烷基或烷氧基；以及
Y是直链、支链的C2-5亚烷基
3.通式(Ia)的多环染料
4.通式(Ib)的多环染料
Figure A0114120100031
5.权利要求1的多环染料，其中R3是
(a)通式-OR6CO2R7OR8的取代的烷氧基，其中R6、R7和R8合成纤维材料或纤维混合物，该方法包括在其上施加以权利要求1-5中任一项的多环染料。
相互无关地是直链或支链C1-6亚烷基；或
(b)通式-OR9OH的取代的烷氧基，其中R9是直链或支链的C1-8亚烷基；或
(c)其中该取代基是四氢化糠基或四氢吡喃-2-基甲基。
6.制备通式(I)的多环染料的方法
式中
R1、R2、R4和R5相互无关地是氢、烷基或烷氧基；
R3是氢、烷基、任选取代的烷氧基或氨基；以及
Y是直链或支链的C1-8亚烷基；
该方法包括使通式(II)的化合物
Figure A0114120100033
其中R3、R4和R5的定义如上，同下式的扁桃酸衍生物反应
Figure A0114120100041
式中
A是羟基、(C1-4烷基)羧基氧或卤素；
B是氢、C1-4烷基或芳基；
R10是C1-4烷基或苯基；以及
R1、R2和Y的定义如上，生成2，6-二氧-2，3，6，7-四氢苯并二呋喃衍生物(IV)，将衍生物(IV)氧化得到相应的2，6-二氧-2，3-二氢苯并二呋喃衍生物(V)，将衍生物(V)脱酰化得到通式(I)的多环染料。
7.通式(I)的多环染料的制备方法
其中
R1、R2、R4和R5相互无关地是氢、烷基或烷氧基；
R3是氢、烷基、任选取代的烷氧基或氨基；以及
Y是直链或支链的C1-8亚烷基；
该方法包括使下式化合物式中R1、R2、R3、R4和R5定义如上，同下式(VII)的烷基化试剂反应
Figure A0114120100051
式中
Y定义如权利要求1；
R10是C1-4烷基或苯基；以及
X是卤素原子；生成通式(VIII)的酰基-2，6-重氮-2，3，6，7-四氢苯并二呋喃衍生物，式中R1、R2、R3、R4、R5和Y定义如权利要求1，R10定义如上；以及将衍生物(VIII)脱酰化得到通式(I)的多环染料。
8.着色合成纤维材料或其纤维混合物的方法，该法包括将权利要求1-5中任一项的多环染料施加于纤维材料上。
9.包括权利要求1-5任一项的染料混合物分散在含水介质中的组合物。
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