JPH0873759A

JPH0873759A - モノアゾインド−ル染料

Info

Publication number: JPH0873759A
Application number: JP7158188A
Authority: JP
Inventors: Kiyuuruuain Yurugen; ユルゲン・キユールウアイン; Biyuuraa Ururitsuhi; ウルリッヒ・ビユーラー
Original assignee: DAISUTAA JAPAN KK
Current assignee: DAISUTAA JAPAN KK
Priority date: 1994-06-25
Filing date: 1995-06-23
Publication date: 1996-03-19
Also published as: DE4422293A1; EP0694587A1

Abstract

(57)【要約】（修正有）【目的】モノアゾインド−ル染料の提供【構成】一般式Ｉ、例えば式Ｉａのモノアゾインド−ル染料、その染料を製造および、特
に自動車用カバー布織物を染色するために使用する方
法。【効果】高い温度および湿度においても優れた日光堅
牢性および良好ないし非常に良好な乾熱固着堅牢性を有
するために、適切なら混合して、自動車用カバー布織物
を染色するのに適する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明の工業的分野は、モノアゾ
インド−ル染料、その染料を製造および使用、特に自動
車用カバー布織物を染色するために使用する方法に関す
る。

【０００２】

【従来の技術】自動車用カバー布織物を染色するための
染料は、高い日光堅牢性を有しなければならない。なん
となればこれらカバー布織物は、自動車の内部において
強烈な日射に暴露されるからである。これは、自動車の
内部が著しく熱せられる事実によりさらに悪化される。

【０００３】低い日光堅牢性を有する染料により得られ
る染色物が日光に暴露される場合、この染色物の色の濃
さおよび色調が変化する。低い日光堅牢性を有する染料
を色調を組合せて使用するなら、この色調は、特に変色
する。それゆえ染料混合物の全成分に関し高い日光堅牢
性を必要とする。

【０００４】自動車用カバー布織物は、主として不透明
な色調、例えばベ−ジュ色、オリ−ブ色、緑色、黄褐
色、灰色および褐色で染色される。これら全ての色調
は、常に黄色成分を必要とする染料組成物を使用して得
られる。

【０００５】自動車用被覆布織物を染色するために使用
される黄色染料は、一般式(II)ないし（IV)

【０００６】

【化４】

【０００７】で示される染料である。これら染料は、あ
ざやかな色調でも優れた日光堅牢性を有する染色物を形
成する。

【０００８】

【発明が解決しようとする課題】しかし一般式（II）な
いし（IV) の黄色染料は、重大な欠点を有する。これら
染料は、全て低い分子吸光度を有する。その上一般式
（II）および(III) の染料を製造する経費は非常に高
い。一般式（II）の染料は、妨げになる(discruptive)
蛍光を示しそして中程度の昇華堅牢性しか有しない。一
般式(III) および(IV)の染料は、これらが、例えば高い
パッケ−ジ密度を有する材料を短浴比および高い循環率
で染色するために現今の効果的な染色法により使用され
る場合明らかに不都合な分散安定性を有する。さらに一
般式(IV)の染料は、不都合なビルド- アップ性およびｐ
Ｈ過敏性を示す。

【０００９】したがって高い分子吸光度を示しそして染
色および使用堅牢性に関して前記のような問題を有しな
い黄色染料が望まれてきた。驚くべきことに本発明者
は、一定のインド−ルアゾ染料がこれらの要求を満たす
ことを見出した。ポリエステルおよびポリエステル- 含
有繊維材料を染色するためのいくつかのモノアゾインド
−ル染料は、ドイツ特許出願公告Ｂ第１，６４４，１６
８号明細書、ドイツ特許出願公開Ａ第２，２５９，９３
９号明細書、ドイツ特許出願公開Ａ第２，５２７，７１
２号明細書、ドイツ特許出願公開Ａ第２，７１５，１３
５号明細書および特開昭６３−１３５４４５号公報から
すでに公知である。

【００１０】

【課題を解決するための手段】本発明は、一般式（Ｉ）

【００１１】

【化５】

【００１２】（式中、Ｘは（Ｃ₁〜Ｃ₄)- アルキルスル
ホニル、（Ｃ₁〜Ｃ₄)- アルキルスルホニル──これは
ヒドロキシ、塩素、臭素、シアノ、フェニル、フェノキ
シ、（Ｃ₁〜Ｃ₄)- アルコキシ、（Ｃ₁〜Ｃ₄)-アルキ
ルカルボニルオキシにより、またはヒドロキシ、（Ｃ₁
〜Ｃ₄)- アルコキシ、フェノキシ、フェニル、塩素、臭
素またはシアノにより置換されている（Ｃ₁〜Ｃ₄)- ア
ルキルカルボニルオキシにより置換されている──、フ
ェニルスルホニル、フェニルスルホニル──これはメチ
ル、エチル、メトキシ、エトキシ、メトキシカルボニ
ル、エトキシカルボニル、フッ素、塩素または臭素によ
り単置換または二置換されている──、アミノスルホニ
ル、フェニルアミノスルホニル──これはメチル、エチ
ル、メトキシ、エトキシ、メトキシカルボニル、エトキ
シカルボニル、フッ素、塩素または臭素により単置換ま
たは二置換されている──、（Ｃ₁〜Ｃ₄)- アルキルア
ミノスルホニル、（Ｃ₁〜Ｃ₄)- アルキルアミノスルホ
ニル──これはヒドロキシ、塩素、臭素、シアノ、フェ
ニル、フェノキシ、（Ｃ₁〜Ｃ₄)- アルコキシ、（Ｃ₁
〜Ｃ₄)- アルキルカルボニルオキシにより、またはヒド
ロキシ、（Ｃ₁〜Ｃ₄)- アルコキシ、フェノキシ、フェ
ニル、塩素、臭素またはシアノにより置換されている
（Ｃ₁〜Ｃ₄)- アルキルカルボニルオキシにより置換さ
れている──を意味するか、またはジ- （Ｃ₁〜Ｃ₄)-
アルキルアミノスルホニル、ジ- （Ｃ₁〜Ｃ₄)- アルキ
ルアミノスルホニル──この場合一方または両方のアル
キル基は互いに関係なくヒドロキシ、塩素、臭素、シア
ノ、フェニル、フェノキシ、（Ｃ₁〜Ｃ₄)- アルコキ
シ、（Ｃ₁〜Ｃ₄)- アルキルカルボニルオキシにより、
またはヒドロキシ、（Ｃ₁〜Ｃ₄)- アルコキシ、フェノ
キシ、フェニル、塩素、臭素またはシアノにより置換さ
れている（Ｃ₁〜Ｃ₄)- アルキルカルボニルオキシによ
り置換されている──を意味するか、または（Ｃ₁〜Ｃ
₄)- アルキルカルボニル、（Ｃ₁〜Ｃ₄)- アルキルカル
ボニル──これはヒドロキシ、塩素、臭素、シアノ、
（Ｃ₁〜Ｃ₄)- アルコキシ、フェノキシまたはフェニル
により置換されている──を意味するか、またはフェニ
ルカルボニル、フェニルカルボニル──これはメチル、
エチル、メトキシ、エトキシ、メトキシカルボニル、エ
トキシカルボニル、フッ素、塩素または臭素により単置
換または二置換されている──を意味するか、または
（Ｃ₁〜Ｃ₄)- アルコキシカルボニル、（Ｃ₁〜Ｃ₄)-
アルコキシカルボニル──これはヒドロキシ、塩素、臭
素、シアノ、フェニル、フェノキシ、（Ｃ₁〜Ｃ₄)- ア
ルコキシ、（Ｃ₁〜Ｃ₄)- アルキルカルボニルオキシに
より、またはヒドロキシ、（Ｃ₁〜Ｃ₄)- アルコキシ、
フェノキシ、フェニル、塩素、臭素またはシアノにより
置換されている（Ｃ₁〜Ｃ₄)- アルキルカルボニルオキ
シによって置換されている──を意味するか、またはフ
ェノキシカルボニル、フェノキシカルボニル──これは
メチル、メトキシまたは塩素により単置換または二置換
されている──を意味するか、またはアミノカルボニ
ル、フェニルアミノカルボニル、フェニルアミノカルボ
ニル──これはメチル、エチル、メトキシ、エトキシ、
メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、フッ素、塩
素または臭素により単置換または二置換されている──
を意味するか、または（Ｃ₁〜Ｃ₄)- アルキルアミノカ
ルボニル、（Ｃ₁〜Ｃ₄)- アルキルアミノカルボニル─
─これはヒドロキシ、塩素、臭素、シアノ、フェニル、
フェノキシ、（Ｃ₁〜Ｃ₄)- アルコキシ、（Ｃ₁〜Ｃ₄)
- アルキルカルボニルオキシにより、またはヒドロキ
シ、（Ｃ₁〜Ｃ₄)- アルコキシ、フェノキシ、フェニ
ル、塩素、臭素またはシアノにより置換されている（Ｃ
₁〜Ｃ₄)- アルキルカルボニルオキシにより置換されて
いる──を意味するか、またはジ- （Ｃ₁〜Ｃ₄)- アル
キルアミノカルボニル、ジ- （Ｃ₁〜Ｃ₄)- アルキルア
ミノカルボニル──この場合一方または両方のアルキル
基は互いに関係なくヒドロキシ、塩素、臭素、シアノ、
フェニル、フェノキシ、（Ｃ₁〜Ｃ₄)- アルコキシ、
（Ｃ₁〜Ｃ₄)- アルキルカルボニルオキシにより、また
はヒドロキシ、（Ｃ₁〜Ｃ₄)- アルコキシ、フェノキ
シ、フェニル、塩素、臭素またはシアノにより置換され
ている（Ｃ₁〜Ｃ₄)- アルキルカルボニルオキシにより
置換されている──を意味するか、またはトリフルオル
メチル、フッ素、塩素、臭素、シアノまたは水素を意味
し、Ｘ¹およびＸ²は互いに関係なく塩素または臭素を
意味し、Ｒは（Ｃ₁〜Ｃ₄)- アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆)-
アルキル──これはシアノ、ヒドロキシ、塩素、臭素、
（Ｃ₁〜Ｃ₄)- アルコキシ、全部で６個までの炭素原子
を有するアルコキシアルコキシ、ヒドロキシエトキシ、
ヒドロキシエトキシエトキシ、フェノキシ、フェニル、
（Ｃ₁〜Ｃ₄)- アルキルカルボニルオキシ、（Ｃ₁〜Ｃ
₄)- アルコキシカルボニルにより、またはヒドロキシ、
（Ｃ₁〜Ｃ₄)- アルコキシ、フェニル、フェノキシ、塩
素、臭素またはシアノにより置換された（Ｃ₁〜Ｃ₄)-
アルキルカルボニルオキシまたは（Ｃ₁〜Ｃ₄)- アルコ
キシカルボニルにより置換されている──を意味する
か、またはアリルまたは水素を意味し、Ｒ¹はフェニ
ル、フェニル──これはメチル、メトキシまたは塩素に
より単置換または多置換されている───を意味する
か、または１ないし４個の炭素原子を有するアルキルま
たは水素を意味し、Ｙはニトロ、フッ素、塩素または臭
素を意味する）で示されるモノアゾインド−ル染料に関
する。

【００１３】アルキルおよびアルコキシ基は、直鎖であ
るかまたは枝分れしていることができ、その際第一級(p
rimary) の枝分れ鎖を有する基、中でも特に直鎖基が好
ましい。（Ｃ₁〜Ｃ₄)- アルキルの例は、メチル、エチ
ル、ｎ- プロピル、ｉ- プロピル、ｎ- ブチル、ｉ- ブ
チルおよび第二ブチルである。同様なことは、（Ｃ₁〜
Ｃ ₄)- アルコキシに関しても云える。さらに（Ｃ₁〜Ｃ
₄)- アルキルは、ｎ- ペンチル、ｉ- ペンチルまたは第
二ペンチル、ｎ -ヘキシルおよびｉ -ヘキシルを示すこ
とができる。

【００１４】ヒドロキシ- または（Ｃ₁〜Ｃ₄)- アルコ
キシ- 置換（Ｃ₁〜Ｃ₄)- アルキルの例は、２- ヒドロ
キシエチル、２- ヒドロキシプロピル、３- ヒドロキシ
プロピル、４- ヒドロキシブチル、２，３- ジヒドロキ
シプロピル、２- メトキシ-、２- エトキシ- 、２- ｎ-
プロボキシ- 、２- ｉ- プロボキシ- 、２- ｎ- ブト
キシ- 、２- ｉ- ブトキシ- 、２- 第二ブトキシ- 、２
- 第三ブトキシエチル、３- メトキシ- 、３- エトキシ
- 、３- ｎ- プロボキシ- 、３- ｉ- プロボキシ- 、３
- ｎ- ブトキシ- 、３- 第二ブトキシプルピル、４- メ
トキシ- 、４-エトキシ- 、４- ｎ- プロボキシ- 、４-
ｎ- ブトキシブチル、２- ヒドロキシ- ３- メトキシ-
、- ３- エトキシ- または- ３- ｎ- ブトキシプロピ
ルである。

【００１５】ヒドロキシ- または（Ｃ₁〜Ｃ₄)- アルコ
キシ- 置換（Ｃ₁〜Ｃ₄)- アルキルの別な例は、６- ヒ
ドロキシヘキシル、６- メトキシ- または６- エトキシ
ヘキシルである。

【００１６】フェノキシ- またはフェニル- 置換（Ｃ₁
〜Ｃ₄)- アルキルの例は、フェノキシメチル、- エチ
ル、- プロピルおよび- ブチル、ベンジル、フェネチル
およびフェンプロピルである。

【００１７】フェノキシ- またはフェニル- 置換（Ｃ₁
〜Ｃ₄)- アルキルの別な例は、６-フェノキシまたは６-
フェニルヘキシルである。置換（Ｃ₁〜Ｃ₄)- アルコ
キシの例は、２- ヒドロキシエトキシ、４- ヒドロキシ
ブトキシ、２- ヒドロキシプロポキシ、２，３- ジ- ヒ
ドロキシブトキシ、２- メトキシ- 、２- エトキシ- 、
２- ｎ- プロボキシ- 、２- ｉ- プロボキシ- 、２- ｎ
- ブトキシ- 、２- ｉ- ブトキシ- 、２- 第三ブトキシ
エトキシ- 、３- メトキシプロボキシ- 、４- メトキシ
- 、４- エトキシ- 、４- ｎ- ブトキシブトキシ、２-
フェノキシエトキシ、３- フェノキシプロボキシ、４-
フェノキシブトキシ、ベンジルオキシ、フェンエトキシ
および３- フェンプロボキシである。

【００１８】全部で６個までの炭素原子を有するアルコ
キシアルコキシの例は、メトキシ-、エトキシ- 、ｎ-
プロボキシ- 、ｉ- プロボキシ- 、ｎ- ブトキシ- 、ｉ
- ブトキシ- および第二ブトキシエトキシ、４- メトキ
シ- および４- エトキシブトキシである。

【００１９】（Ｃ₁〜Ｃ₄)- アルキルカルボニルオキシ
残基における置換アルキルの例は、ヒドロキシ- 、メト
キシ- 、エトキシ- 、ｎ- プロボキシ- 、ｉ- プロボキ
シ-、ｎ- ブトキシ- 、ｉ- ブトキシ- 、第二ブトキシ-
、フェノキシ- 、フェニル- 、クロル- またはシアノ
メチル、- エチル、- プロピルまたは- ブチルである。

【００２０】Ｘとしてのモノ- またはジアルキルアミノ
スルホニルまたは- カルボニル基、アルキルスルホニル
またはアルコキシカルボニル基における、置換アルキル
残基または置換または非置換アルコキシ残基は、好まし
くは２ないし４個の炭素原子を有しそして、好ましくは
ヒドロキシルにより、特に（Ｃ₁〜Ｃ₄)- アルコキシに
より置換されている。Ｘとしてのアルキルスルホニル基
における、置換アルキル残基は、好ましくはまたアルキ
ルカルボニルオキシ- 置換エチル残基である。Ｘとして
のアルキルカルボニル基における、置換アルキル残基
は、好ましくは（Ｃ₁〜Ｃ₄)- アルコキシ- 置換（Ｃ₁
〜Ｃ₄)- アルキル残基である。

【００２１】アルキルカルボニルオキシ基は、好ましく
はプロピオンオキシ、特にアセトキシである。フェニル
およびフェノキシ置換基は、好ましくは置換されていな
い。置換されている場合、置換基の数は、好ましくは１
である。フェニルまたはフェノキシ残基により置換され
ている場合、発色団におけるこれら残基の全数は、好ま
しくは１である。

【００２２】Ｘ¹は、好ましくは塩素でありそしてＸ²
は、特に好ましくはまた塩素である。好ましくはＸは
（Ｃ₁〜Ｃ₄)- アルキルスルホニル、（Ｃ₁〜Ｃ₄)- ア
ルキルスルホニル──これはヒドロキシ、塩素、臭素、
シアノ、（Ｃ₁〜Ｃ₄)- アルコキシまたは（Ｃ₁〜Ｃ₄)
- アルキルカルボニルオキシにより置換されている──
を意味するか、またはアミノスルホニル、（Ｃ₁〜Ｃ₄)
- アルキルアミノスルホニル、（Ｃ₁〜Ｃ₄)- アルキル
アミノスルホニル──これはヒドロキシ、塩素、臭素、
シアノまたは（Ｃ₁〜Ｃ₄)- アルコキシにより置換され
ている──を意味するか、またはジ- （Ｃ₁〜Ｃ₄)- ア
ルキルアミノスルホニル、ジ- （Ｃ₁〜Ｃ₄)- アルキル
アミノスルホニル──この場合一方または両方のアルキ
ル基は互いに関係なくヒドロキシ、塩素、臭素、シアノ
または（Ｃ₁〜Ｃ₄)- アルコキシにより置換されている
──を意味するか、またはアミノカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ
₄)- アルキルアミノカルボニル、（Ｃ₁〜Ｃ₄)- アルキ
ルアミノカルボニル──これはヒドロキシ、塩素、臭
素、シアノまたは（Ｃ₁〜Ｃ₄)- アルコキシにより置換
されている──を意味するか、またはジ- （Ｃ₁〜Ｃ₄)
- アルキルアミノカルボニル──この場合一方または両
方のアルキル基は互いに関係なくヒドロキシ、塩素、臭
素、シアノまたは（Ｃ₁〜Ｃ₄)- アルコキシにより置換
されている──を意味する。

【００２３】特に好ましくはＸはメチル- またはエチル
スルホニル、エチルスルホニル──これはヒドロキシ、
塩素、臭素、シアノ、（Ｃ₁〜Ｃ₄)-アルコキシまたは
（Ｃ₁〜Ｃ₄)- アルコキシカルボニルオキシにより置換
されている──を意味するか、またはアミノスルホニ
ル、（Ｃ₂〜Ｃ₃)- アルキルアミノスルホニル──これ
は（Ｃ₁〜Ｃ₄)- アルコキシにより置換されている──
を意味するか、またはジ- （Ｃ₂〜Ｃ₃)- アルキルアミ
ノスルホニル──この場合一方または両方のアルキル基
は（Ｃ₁〜Ｃ₄)- アルコキシにより置換されている──
を意味するか、またはアミノカルボニルまたは（Ｃ₂〜
Ｃ₃)- アルキルアミノカルボニル──これは（Ｃ₁〜Ｃ
₄)- アルコキシにより置換されている──を意味する。

【００２４】Ｒは、好ましくは水素、（Ｃ₁〜Ｃ₄)- ア
ルキルまたはエチル──これはヒドロキシ、シアノ、
（Ｃ₁〜Ｃ₄)- アルコキシまたは全部で６個までの炭素
原子を有するアルコキシアルコキシにより置換されてい
る──を意味する。特に好ましくはＲはメチルまたは水
素を意味する。

【００２５】Ｒ¹は、好ましくはメチルまたはフェニル
を意味する。Ｙは、好ましくは塩素、臭素または、特に
ニトロを意味する。特に好ましい染料は、Ｒ¹がフェニ
ルを意味しそしてＲがメチルを意味するか、またはＲ¹
がメチルを意味しそしてＲが水素を意味し、Ｘ、Ｘ¹、
Ｘ²が好ましい意味を有しそしてＹがニトロである、こ
れら染料である。

【００２６】本発明は、また一般式（Ｉ）で表される少
なくとも２種のモノアゾ染料の混合物に関する。本発明
による染料混合物において、一般式（Ｉ）で表される種
々な染料の比率は比較的広い範囲内で変えることができ
る。一般に一成分の最低重量割合は１０％でありそして
その最高重量割合は９０％である。一般式（Ｉ）の２種
の染料のみからなる染料混合物において、７０：３０な
いし３０：７０の重量比が好ましく、すなわち染料の重
量割合は３０ないし７０％である。

【００２７】本発明の別な態様は、一般式（Ｉ）で表さ
れる１種またはそれ以上の染料と自動用布織物カバー用
ポリエステル繊維またはポリエステル繊維材料を染色す
るために通常使用されるような１種またはそれ以上の染
料との混合物に関する。自動車用布織物カバーを染色す
るための上記染料は、特にアゾ、ジアゾ、アントラキノ
ン、ニトロ、ナフタルイミド、イソチアゾ−ルアントロ
ン、キノナフトロンおよびテレフタルイミド染料であ
る。このタイプの特に好ましい染料は、Ｃｏｌｏｕｒ
Ｉｎｄｅｘ染料イェロ−２３、イェロ−３８、イェロ−
４２、イェロ−５１、イェロ−５７、イェロ−５９、イ
ェロ−６４、イェロ−６５、イェロ−７１、イェロ−８
６、イェロ−１０８、イェロ−１２２、イェロ−１４
９、イェロ−１６０、イェロ−１６３、イェロ−１８
２、オレンジ２９、オレンジ３０、オレンジ３２、オレ
ンジ３８、オレンジ４１、オレンジ４５、オレンジ６
１、オレンジ６２、オレンジ７３、オレンジ７６、オレ
ンジ９３、レッド６０、レッド８６、レッド９１、レッ
ド９２、レッド１２７、レッド１３４、レッド１３８、
レッド１５９、レッド１６７、レッド１９１、レッド２
０２、レッド２０７、レッド２２９、レッド２５８、レ
ッド２７９、レッド２８３、レッド３０２、レッド３２
３、ブル−２７、ブル−５４、ブル−５６、ブル−６
０、ブル−７３、ブル−７７、ブル−７９：１、ブル−
８１、ブル−８７、ブル−１５８、ブル−１９７、ブル
−２１４、ブル−２６６、ブル−２９７、ブル−３３
３、バイオレット２７、バイオレット２８、バイオレッ
ト３８、バイオレット５７およびバイオレット９５であ
る。

【００２８】一般式（Ｉ）の染料またはそれら混合物と
上記染料との重量比は、全くは臨界的でなくそして所望
の色調に左右される。好ましくは本発明による一般式
（Ｉ）の染料は、一般式（II)

【００２９】

【化６】

【００３０】（式中、Ｘ、Ｘ¹およびＸ²は前記と同一
の意味を有する）で示される化合物をジアゾ化しそして
得られる染料を一般式（III)

【００３１】

【化７】

【００３２】（式中、Ｒ、Ｒ¹およびＹは前記と同一の
意味を有する）で示される化合物にカップリングさせる
ことにより製造される。一般式（II）および(III) の化
合物は、大部分公知でありそして当業者間に公知の方法
により製造することができる。

【００３３】ジアゾ化およびカッフプリングは、例えば
ドイツ特許出願公告Ｂ第１，６４４，１６８号明細書、
ドイツ特許出願公開Ａ第２，２５９，９３９号明細書ま
たはドイツ特許出願公開Ａ第２，５２７，７１２号明細
書中に記載の方法に類似して製造することができる。

【００３４】染色前、本発明による一般式（Ｉ）の染料
および本発明による混合物を仕上げ、すなわちこれらを
適当な微粉砕機、例えばボ−ルミルまたはサンドミルに
おいて水および分散剤の存在下に磨砕し、粉末状染料組
成物がを製造されるべき場合には、引き続いて噴霧乾燥
する。

【００３５】適当な分散剤の例は、陰イオン分散剤また
は非イオン分散剤であり、これらは共に使用することも
できる。陰イオン分散剤の例は、芳香族スルホン酸およ
びホルムアルデヒドの縮合生成物、特にアルキルナフタ
リンスルホン酸およびホルムアルデヒドの縮合生成物、
置換または非置換フェノ−ルとホルムアルデヒドおよび
重亜硫酸塩ナトリウムとの縮合生成物、置換または非置
換フェノ−ル、ナフタリンまたはナフト−ルスルホン
酸、ホルムアルデヒドおよび重亜硫酸ナトリウムの縮合
生成物のアルカリ金属塩、置換または非置換フェノ−ル
スルホン酸、ホルムアルデヒドおよび尿素の縮合生成物
のアルカリ金属塩およびリグニンスルホン酸のアルカリ
金属塩、アルキル- またはアルキルアリ−ルスルホネ−
トおよびアルキルアリ−ルポリグリコ−ルエ−テルスル
フェ−トである。

【００３６】非イオン分散剤または乳化剤の例は、アル
キレンオキシド、例えばエチレンオキシドまたはプロピ
レンオキシドとアルキル化性化合物、例えば脂肪アルコ
−ル、脂肪アミン、脂肪酸、フェノ−ル、アルキルフェ
ノ−ル、アリ−ルアルキルフェノ−ル、アリ−ルアルキ
ルアリ−ルフェノ−ルおよびカルボキシアミドとの反応
生成物、例えば（Ｃ₈〜Ｃ₁₀）- アルキルフェノ−ルへ
の５ないし１０個のエチレンオキシド単位の付加生成物
である。

【００３７】磨砕は、１０ないし９０℃の温度、好まし
くは３０ないし６０℃において行われる。別々に製造し
た個々の成分を共に仕上げるなら、３０℃以上の温度に
おける共同磨砕が有利である。共同磨砕により染料粒子
は、最適な比表面積が得られかつ染料の沈降が最小限に
なる程度まで機械的に粉砕される。一般に染料の粒度は
０．５ないし５ミクロン、好ましくは約１ミクロンであ
る。

【００３８】本発明による染料混合物は、種々な方法に
より、例えば別々に製造した個々の染料を混合し、好ま
しくはすでに仕上げ処理された個々の染料を混合するこ
とにより製造することができる。この混合法は、適当な
ミキサ−、例えばタンブルミキサ−または攪拌機中で実
施することができる。しかし別々に製造した個々の染料
は、これらを染液中にかき混ぜることにより混合するこ
ともできる。

【００３９】さらに本発明による混合物は、殊に別々に
製造した混合成分の共同仕上げ処理、すなわち共同磨砕
および／または憤霧乾燥により製造することができる。
本発明による染料および染料混合物は、個々にまたは他
の分散染料と混合して疏水性合成材料を染色および捺染
するために著しく適している。適当な疏水性合成材料の
例は、第二セルロ−スアセテ−ト、セルロ−ストリアセ
テ−ト、ポリアミドおよび高分子ポリエステルである。
本発明による染料は、好ましくは高分子ポリエステルか
ら製造された材料、特にポリエチレングリコ−ルテレフ
タレ−トまたはこれらと天然繊維材料との混合物を主成
分とする材料、またはセルロ−ストリアセテ−トから製
造された材料を染色およびび捺染するために使用され
る。

【００４０】疎水性合成繊維材料は、シ−ト- またはフ
ィラメント- 様構造の形であってよくそして例えば糸ま
たは布織物または編織物に予備加工されていることがで
きる。本発明による染料または染料混合物による前記材
料の染色は、それ自体公知の方法で、好ましくは水性分
散液から、所望ならキャリヤ−の存在下に、８０ないし
約１１０℃で吸尽法によりまたは高温高圧- 法により染
色オ−トクレ−ブ中で１１０℃ないし１４０℃におい
て、そして熱固着法──その場合材料を染液でバジング
し、次に約１８０℃ないし２３０℃において固着する─
─により実施することができる。前記材料の捺染は、そ
れ自体公知の方法で本発明による染料または染料混合物
を捺染ペ−スト中に混入しそして染料を固着するために
捺染ペ−ストで捺染した材料を高温高圧蒸気、過熱蒸気
または乾熱で１８０℃ないし２３０℃の温度において、
所望ならキャリヤ−の存在下に処理して実施することが
できる。このようにして非常に良好な使用堅牢性、例え
ば乾熱固定およびプリ−ツ加工、洗濯、水およびサ−モ
マイグレ−ション堅牢性、特に非常に良好な日光堅牢性
を有する非常に濃い染色物が得られる。本発明による染
料および染料混合物は、ポリエステル繊維および自動車
用カバー布織物用ポリエステル繊維材料を染色および捺
染するために非常に著しく適する。このためには、一般
式（Ｉ）の前記染料またはそれらと自動車用カバー布織
物を染色するために通例使用されるような１種またはそ
れ以上の染料との混合物を使用することが好ましい。さ
らに、紫外線吸收剤の存在下に自動車用カバー布織物を
染色することが好ましい。適当な紫外線吸收剤の例は、
ベンゾフェノンまたはベンゾトリアゾ−ルを主成分とす
る該剤である。

【００４１】自動車用カバー布織物の染色は、例えばＴ
ｅｘｔｉｌｖｅｒｅｄｌｕｎｇ２０（１９８５），第
４卷、第１２６頁；２０（１９８５）第１１卷、第３５
６頁および２３（１９８８）、第５卷、第１７０頁中に
詳細に記載されている。

【００４２】さらに、本発明による染料および染料混合
物は、ポリエステル繊維およびポリエステルマイクロフ
ァイバ−を染色および捺染するために特に適する。この
染色法に関する詳細は、例えばＣｈｅｍｉｅｆａｓｅｒ
ｎ／Ｔｅｘｔｉｌ- ｉｎｄｕｓｔｒｉｅ第４１／第９
３号、１９９１年、９月、第１１１８頁；Ｔｅｘｔｉｌ
ｖｅｒｅｄｌｕｎｇ２８（１９９３），第８８頁およ
びＴｅｘｔｉｌｖｅｒｅｄｌｕｎｇ２８（１９９
３）、第９６頁中に詳細に記載されている。さらに本
発明による染料および染料混合物は、ポリエステル繊維
およびポリエステル繊維材料をアルカリ性媒体中でｐＨ
１１までのｐＨ値、特にｐＨ８ないしｐＨ１１において
染色するために非常に特に適する。この染色法は、例え
ばドイツ特許出願Ａ第３，９３８，６３１号明細書また
は欧州特許出願Ａ第４９９，０９０号明細書中に詳細に
記載されている。

【００４３】本発明による染料または染料混合物は、有
機溶剤から前記の疏水性材料に関して公知の方法により
そのような疏水性材料を染色するためにも適する。本発
明による染料および染料混合物は、上記の染色において
使用される染液および捺染ペ−スト中に非常に微細に分
散した形で存在させるべきである染料の微細分散は、それ自体公知の方法で、製造の際得
られる染料を分散剤と共に液状媒体、好ましくは水中で
懸濁させそして得られる混合物に剪断力を適用し、その
結果本来存在する染料粒子は、最適な比表面積が得られ
そして染料の沈降が最小限になる程度まで機械的に粉砕
される。染料の粒度は、一般に０．５ないしないし５ミ
クロン、好ましくは約１ミクロンである。

【００４４】磨砕工程の際使用される分散剤は、非イオ
ン分散剤または陰イオン分散剤であることができる。非
イオン分散剤の例は、アルキレンオキシド、例えばエチ
レンオキシドまたはプロピレンオキシドとアルキル化性
化合物、例えば脂肪アルコ−ル、脂肪アミン、脂肪酸、
フェノ−ル、アルキルフェノ−ルおよびおよびカルボキ
シアミドとの反応生成物である。陰イオン性分散剤の例
は、リグニンスルホネ−ト、アルキル- またはアルキル
アリ−ルスルホネ−トまたはアルキルアリ−ルポリグリ
コ−ルエ−テルスルフェ−トである。

【００４５】このようにして得られる染料配合物は、多
くの染色法に関して注流可能（ｐｏｕｒａｂｌｅ）であ
るべきである。それゆえ染料および分散剤の含有率はこ
れらの場合一定に限られる。一般に分散液は、５０重量
％までの染料含有率にそして約２５％までの分散剤含有
率に調節される。たいていの場合染料含有率は経済的理
由から１５重量％以下であるべきではない。

【００４６】分散液は、さらに別の助剤、例えば酸化剤
として作用する助剤、例えばナトリウム- ｍ- ニトロベ
ンゼンスルホネ−トまたは殺菌剤、例えばナトリウム-
ｏ-フェニルフェノレ−トおよびナトリウムペンタクロ
ルフェノレ−ト、特にいわゆる酸供与体、例えばブチル
ラクトン、モノクロルアセトアミド、クロル酢酸ナトリ
ウム、ジクロル酢酸ナトリウム、３- クロルプロピオン
酸のナトリウム塩、硫酸のモノエステル、例えばラウリ
ルスルフェ−ト、エトキシル化およびプロポキシル化ア
ルコ−ルの硫酸エステル、例えばブチルグリコ−ルスル
フェ−トを含有してもよい。

【００４７】このようにして得られる染料分散液は、捺
染ペ−ストおよび染液を調合するために非常に有利に使
用することができる。その染料分散液は、例えば染料を
作動している装置中に連続的に供給することにより染液
の染料濃度を一定に保持しなければならない連続的方法
において特別な長所を提供する。

【００４８】ある使用分野に関しては粉末配合物が好ま
しい。この粉末は、染料または染料混合物、分散剤およ
び他の助剤、例えば湿潤剤、酸化剤、防腐剤、飛散防止
剤および上記酸供与体を含有する。

【００４９】粉末染料配合物の好ましい製法は、前記の
液状染料配合物から液体を、例えば真空乾燥、凍結乾
燥、ドラム乾燥器上の乾燥、好ましくは噴霧乾燥により
除去することにある。

【００５０】染液を製造するために、前記の方法により
製造された所要量の染料配合物を染色媒体、好ましくは
水で、染色に関して５：１ないし５０：１の浴比が得ら
れる程度まで稀釈する。付加的に染液に一般に別の染色
助剤、例えば分散剤、湿潤剤および固着助剤を添加す
る。例えば有機酸または無機酸、例えば酢酸、コハク
酸、ホウ酸、またはリン酸の添加により、例えばｐＨを
４ないし５、好ましくは４．５に調節することができ
る。調節したｐＨを緩衝しそして十分な量の緩衝系を添
加することが有利である。有利な緩衝系の例は、酢酸／
酢酸ナトリウムである。

【００５１】染料または染料混合物を繊維材料の捺染に
使用すべきなら、所要量の染料配合物をそれ自体公知の
方法で増粘剤、例えばアルカリ金属アルギン酸塩または
その類似物および、所望なら別の添加剤、例えば固着促
進剤、湿潤剤および酸化剤と混合しそして得られる混合
物を涅和して捺染ペ−ストを得る。

【００５２】驚くべきことに本発明による染料または染
料混合物は、市販黄色染料と比較してビルド- アップお
よび吸尽挙動に関して著しい長所を提供する。これらを
用いて色調の一層著しい濃さを達成することができそし
てこれらは一層経済的である。なんとなればこれらは染
色されるべき上記材料上に一層完全に吸尽しそして廃水
の汚染度が一層低いからである。これらは、低減された
温度過敏性を有し、すなわち色の濃さは染色温度を変え
てもあまり変らないからである。これらは、染色時間を
短縮しそして上記材料、例えば変性ポリエステル、ポリ
アミド、セルロ−ストリアセテ−トおよび第二セルロ−
スアセテ−ト上に吸尽させる場合でも染色物を形成す
る。これらは、上記材料の高いパッケ−ジ密度および短
浴比においても均整で再現可能な染色物を与えそして染
浴におけるｐＨ変動に対しでも安定である。

【００５３】これらが高い温度および湿度においても優
れた日光堅牢性および良好ないし非常に良好な乾熱固着
堅牢性を有するために、これらは、適切なら前記のよう
に混合して、自動車用カバー布織物を染色するために著
しく適する。

【００５４】それゆえ本発明による染料または染料混合
物は、公知の先行技術と比較して予期できない著しい長
所を提供する。本発明を以下の例により一層詳細に説明
する。百分率は重量パ−セントである。

【００５５】

【実施例】

例１２，６ジクロル- ４- メチルスルホニルアニリン２４．
０ｇを９０％酢酸１００ｍｌ中において４０％ニトロシ
ル硫酸３３．３ｇでジアゾ化する。このように得られる
ジアゾ溶液を室温において氷酢酸２００ｍｌ中１- メチ
ル- ５- ニトロ- ２- フェニルインド−ル２６．５ｇの
縣濁液に徐々に添加しそして混合物をカップリング反応
が完了するまで攪拌する。沈澱した染料を次に濾去し、
９０％酢酸で、次に水で洗浄しそして乾燥させて式（Ｉ
ａ）

【００５６】

【化８】

【００５７】で示される染料３５ｇを得、この染料はエ
チルアセテ−ト中に溶解して黄色溶液を与え、１４２な
いし１４３℃において溶融しそして３８８ｎｍにおいて
紫外線吸収極大（ジメチルフタレ−ト）を有する。

【００５８】式（Ｉａ）の染料の３０％染料粉末１．２
５ｇを水２０００ｇ中に分散させる。酢酸ナトリウム４
ｇおよびナフタリンスルホン酸およびホルムアルデヒド
の縮合生成物を主成分とする市販分散剤２ｇを分散液に
添加しそしてｐＨを酢酸により４．５にする。このよう
に得られる染液をポリエチレングリコ−ルテレフタレ−
トを主成分とする、テクスチュア−ド加工を施したポリ
エステル布織物１００ｇ中に導入しそして染色を１／２
時間１３０℃において実施する。引き続いてのゆすぎ、
１５分間７０ないし８０℃における０．２％亜ジチオン
酸ナトリウムによる還元的後処理、ゆすぎおよび乾燥の
後、優れた染色性を有する濃い帯赤黄色染色物が得られ
る。例２２，６ジクロル- ４- （３- メトキシプロピルアミノス
ルホニル）- アニリン３１．３ｇを例１の方法によりジ
アゾ化する。このように得られるジアゾ溶液を例１に記
載と同様の方法で室温において１- メチル- ５- ニトロ
- ２- フェニルインド−ルにカップリングさせる。カッ
プリングの完了後沈澱した染料を濾去し、酢酸で、次に
水で洗浄しそして乾燥させて式（Ｉｂ）

【００５９】

【化９】

【００６０】で示される染料２２．８ｇを得、この染料
はエチルアセテ−ト中に溶解して黄色溶液を与え、１７
５℃において溶融しそして３８８ｎｍにおいて吸収極大
を有する。

【００６１】式（Ｉｂ）の染料の２５％染料粉末０．４
ｇ、Ｃ．Ｉ．ジスパ−スレッド２７９の市販粉末組成物
０．０４ｇおよびＣ．Ｉ．ジスパ−スブル−２７の市販
粉末組成物０．０８ｇを水２０００ｇ中に分散させ、陰
イオン線状重縮合生成物２ｇ、酢酸ナトリウム４ｇおよ
びベンゾトリアゾ−ルを主成分とする市販吸収剤３ｇを
添加しそして分散液を酢酸により５のｐＨにする。この
ように得られる染液をポリエステル布織物１００ｇ中に
導入しそして染色を例１の方法により実施する。このよ
うにしてベ−ジュ色染色物が得られる。ＦＡＫＲＡＤ
ＩＮ第７５２０２号により日光に暴露すれば、この染色
物は非常に高い日光堅牢性およびほとんど完全な色調恒
常性を示す。

【００６２】次表において、本発明による一般式（Ｉ）
の別な染料を示し、これら染料は、同様にポリエステル
上で優れた日光堅牢性および非常に良好な他の染色性を
有する濃い黄色染色物を形成する。示されているアルキ
ル基は、この基がその前の「ｉ」によりイソアルキル基
と明記されていなければ、常にｎ- アルキル基である。
置換されたアルキル基は、個々の場合に特記されていな
ければ、常に末端炭素原子において置換基を有する非分
枝なしの直鎖アルキル基である。

【００６３】

【表１】

【００６４】

【表２】

【００６５】

【表３】

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】一般式（Ｉ）【化１】（式中、Ｘは（Ｃ₁〜Ｃ₄)- アルキルスルホニル、（Ｃ₁〜Ｃ₄)- アルキルスルホニル──これはヒドロキ
シ、塩素、臭素、シアノ、フェニル、フェノキシ、（Ｃ
₁〜Ｃ₄)- アルコキシ、（Ｃ₁〜Ｃ₄)-アルキルカルボ
ニルオキシにより、またはヒドロキシ、（Ｃ₁〜Ｃ₄)-
アルコキシ、フェノキシ、フェニル、塩素、臭素または
シアノにより置換されている（Ｃ₁〜Ｃ₄)- アルキルカ
ルボニルオキシにより置換されている──、フェニルスルホニル、フェニルスルホニル──これはメチル、エチル、メトキ
シ、エトキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニ
ル、フッ素、塩素または臭素により単置または二置換さ
れている──、アミノスルホニル、フェニルアミノスルホニル──これはメチル、エチル、
メトキシ、エトキシ、メトキシカルボニル、エトキシカ
ルボニル、フッ素、塩素または臭素により単置換または
二置換されている──、（Ｃ₁〜Ｃ₄)- アルキルアミノスルホニル、（Ｃ₁〜Ｃ₄)- アルキルアミノスルホニル──これはヒ
ドロキシ、塩素、臭素、シアノ、フェニル、フェノキ
シ、（Ｃ₁〜Ｃ₄)- アルコキシ、（Ｃ₁〜Ｃ₄)- アルキ
ルカルボニルオキシにより、またはヒドロキシ、（Ｃ₁
〜Ｃ₄)- アルコキシ、フェノキシ、フェニル、塩素、臭
素またはシアノにより置換されている（Ｃ₁〜Ｃ₄)- ア
ルキルカルボニルオキシにより置換されている──を意
味するか、またはジ- （Ｃ₁〜Ｃ₄)- アルキルアミノスルホニル、ジ- （Ｃ₁〜Ｃ₄)- アルキルアミノスルホニル──この
場合一方または両方のアルキル基は互いに関係なくヒド
ロキシ、塩素、臭素、シアノ、フェニル、フェノキシ、
（Ｃ₁〜Ｃ₄)- アルコキシ、（Ｃ₁〜Ｃ₄)- アルキルカ
ルボニルオキシにより、またはヒドロキシ、（Ｃ₁〜Ｃ
₄)- アルコキシ、フェノキシ、フェニル、塩素、臭素ま
たはシアノにより置換されている（Ｃ₁〜Ｃ₄)- アルキ
ルカルボニルオキシにより置換されている──を意味す
るか、または（Ｃ₁〜Ｃ₄)- アルキルカルボニル、（Ｃ₁〜Ｃ₄)- アルキルカルボニル──これはヒドロキ
シ、塩素、臭素、シアノ、（Ｃ₁〜Ｃ₄)- アルコキシ、
フェノキシまたはフェニルにより置換されている──を
意味するか、またはフェニルカルボニル、フェニルカルボニル──これはメチル、エチル、メトキ
シ、エトキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニ
ル、フッ素、塩素または臭素により単置換または二置換
されている──を意味するか、または（Ｃ₁〜Ｃ₄)- アルコキシカルボニル、（Ｃ₁〜Ｃ₄)- アルコキシカルボニル──これはヒドロ
キシ、塩素、臭素、シアノ、フェニル、フェノキシ、（Ｃ₁〜Ｃ₄)- アルコ
キシ、（Ｃ₁〜Ｃ₄)- アルキルカルボニルオキシによ
り、またはヒドロキシ、（Ｃ₁〜Ｃ₄)- アルコキシ、フ
ェノキシ、フェニル、塩素、臭素またはシアノにより置
換されている（Ｃ₁〜Ｃ₄)- アルキルカルボニルオキシ
によって置換されている──を意味するか、またはフェノキシカルボニル、フェノキシカルボニル──これはメチル、メトキシまた
は塩素により単置換または二置換されている──を意味
するか、またはアミノカルボニル、フェニルアミノカルボニル、フェニルアミノカルボニル──これはメチル、エチル、
メトキシ、エトキシ、メトキシカルボニル、エトキシカ
ルボニル、フッ素、塩素または臭素により単置換または
二置換されている──を意味するか、または（Ｃ₁〜Ｃ₄)- アルキルアミノカルボニル、（Ｃ₁〜Ｃ₄)- アルキルアミノカルボニル──これはヒ
ドロキシ、塩素、臭素、シアノ、フェニル、フェノキ
シ、（Ｃ₁〜Ｃ₄)- アルコキシ、（Ｃ₁〜Ｃ₄)- アルキ
ルカルボニルオキシにより、またはヒドロキシ、（Ｃ₁
〜Ｃ₄)- アルコキシ、フェノキシ、フェニル、塩素、臭
素またはシアノにより置換されている（Ｃ₁〜Ｃ₄)- ア
ルキルカルボニルオキシにより置換されている──を意
味するか、またはジ- （Ｃ₁〜Ｃ₄)- アルキルアミノカルボニル、ジ- （Ｃ₁〜Ｃ₄)- アルキルアミノカルボニル──この
場合一方または両方のアルキル基は互いに関係なくヒド
ロキシ、塩素、臭素、シアノ、フェニル、フェノキシ、
（Ｃ₁〜Ｃ₄)- アルコキシ、（Ｃ₁〜Ｃ₄)- アルキルカ
ルボニルオキシにより、またはヒドロキシ、（Ｃ₁〜Ｃ
₄)- アルコキシ、フェノキシ、フェニル、塩素、臭素ま
たはシアノにより置換されている（Ｃ₁〜Ｃ₄)- アルキ
ルカルボニルオキシにより置換されている──を意味す
るか、またはトリフルオルメチル、フッ素、塩素、臭素、シア
ノまたは水素を意味し、Ｘ¹およびＸ²は互いに関係なく塩素または臭素を意味
し、Ｒは（Ｃ₁〜Ｃ₄)- アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆)- アルキル──これはシアノ、ヒドロキ
シ、塩素、臭素、（Ｃ₁〜Ｃ₄)- アルコキシ、全部で６
個までの炭素原子を有するアルコキシアルコキシ、ヒド
ロキシエトキシ、ヒドロキシエトキシエトキシ、フェノ
キシ、フェニル、（Ｃ₁〜Ｃ₄)- アルキルカルボニルオキシ、
（Ｃ₁〜Ｃ₄)- アルコキシカルボニルオキシにより、ま
たはヒドロキシ、（Ｃ₁〜Ｃ₄)- アルコキシ、フェニ
ル、フェノキシ、塩素、臭素またはシアノにより置換さ
れた（Ｃ₁〜Ｃ₄)- アルキルカルボニルオキシまたは
（Ｃ₁〜Ｃ₄)- アルコキシカルボニルにより置換されて
いる──を意味するか、またはアリルまたは水素を意味し、Ｒ¹はフェニル、フェニル──これはメチル、メトキシ
または塩素により単置換または多置換されている───
を意味するか、または１ないし４個の炭素原子を有する
アルキルまたは水素を意味し、Ｙはニトロ、フッ素、塩素または臭素を意味する）で示
されるモノアゾインド−ル染料。
【請求項２】Ｘが（Ｃ₁〜Ｃ₄)- アルキルスルホニ
ル、（Ｃ₁〜Ｃ₄)- アルキルスルホニル──これはヒド
ロキシ、塩素、臭素、シアノ、（Ｃ₁〜Ｃ₄)- アルコキ
シまたは（Ｃ₁〜Ｃ₄)- アルキルカルボニルオキシによ
り置換されている──を意味するか、またはアミノスル
ホニル、（Ｃ₁〜Ｃ₄)- アルキルアミノスルホニル、
（Ｃ₁〜Ｃ₄)- アルキルアミノスルホニル──これはヒ
ドロキシ、塩素、臭素、シアノまたは（Ｃ₁〜Ｃ₄)- ア
ルコキシにより置換されている──を意味するか、また
はジ- （Ｃ₁〜Ｃ₄)- アルキルアミノスルホニル、ジ-
（Ｃ₁〜Ｃ₄)- アルキルアミノスルホニル──この場合
一方または両方のアルキル基は互いに関係なくヒドロキ
シ、塩素、臭素、シアノまたは（Ｃ₁〜Ｃ₄)- アルコキ
シにより置換されている──を意味するか、またはアミ
ノカルボニル、（Ｃ₁〜Ｃ₄)- アルキルアミノカルボニ
ル、（Ｃ₁〜Ｃ₄)- アルキルアミノカルボニル──これ
はヒドロキシ、塩素、臭素、シアノまたは（Ｃ₁〜Ｃ₄)
- アルコキシにより置換されている──を意味するか、
またはジ- （Ｃ₁〜Ｃ₄)- アルキルアミノカルボニル─
─この場合一方または両方のアルキル基は互いに関係な
くヒドロキシ、塩素、臭素、シアノまたは（Ｃ₁〜Ｃ₄)
- アルコキシにより置換されている──を意味すること
を特徴とする請求項１記載のモノアゾインド−ル染料。
【請求項３】Ｒ¹がフェニルまたはメチルを意味する
ことを特徴とする請求項１または２に記載のモノアゾイ
ンド−ル染料。
【請求項４】Ｒがメチルまたは水素を意味することを
特徴とする請求項１ないし３のいずれか１項に記載のモ
ノアゾインド−ル染料。
【請求項５】Ｙがニトロを意味することを特徴とする
請求項１ないし４のいずれか１項に記載のモノアゾイン
ド−ル染料。
【請求項６】請求項１ないし５のいずれか１項に記載
の一般式（Ｉ）の２またはそれ以上のモノアゾインド−
ル染料の混合物。
【請求項７】請求項１ないし５のいずれか１項に記載
の一般式（Ｉ）の１種またはそれ以上のモノアゾインド
−ル染料と自動車用カバー布織物を染色するために通常
使用されるような１種またはそれ以上の染料との混合
物。
【請求項８】請求項１記載の一般式（Ｉ）のモノアゾ
インド−ル染料を製造する方法において、一般式（II) 【化２】（式中、Ｘ、Ｘ¹およびＸ²は請求項１記載と同一の意
味を有する）で示されるアミンをジアゾ化しそして得ら
れるジアゾ化合物を一般式(III) 【化３】（式中、Ｒ¹、ＲおよびＹは請求項１記載と同一の意味
を有する）で示される化合物にカップリングさせること
を特徴とする方法。
【請求項９】疎水性合成材料を染色および捺染するた
めに、請求項１ないし５のいずれか１項に記載の一般式
（Ｉ）の染料または請求項６または７記載の染料混合物
を使用する方法。
【請求項１０】疎水性合成材料が自動車用カバー布織
物である請求項９記載の方法。