JPH069895A - モノアゾ染料の混合物 - Google Patents
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- JPH069895A JPH069895A JP5024504A JP2450493A JPH069895A JP H069895 A JPH069895 A JP H069895A JP 5024504 A JP5024504 A JP 5024504A JP 2450493 A JP2450493 A JP 2450493A JP H069895 A JPH069895 A JP H069895A
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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- C09B67/0051—Mixtures of two or more azo dyes mixture of two or more monoazo dyes
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- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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- D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
- D06P1/16—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using dispersed, e.g. acetate, dyestuffs
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- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【構成】 一般式Ｉで表される１種またはそれ以上の染
料を含むことを特徴とする、モノアゾ染料の混合物。 【化１】 （これらの式中、Ｒ1 〜Ｒ8 は、互いに無関係に、メチ
ル、エチルまたはｎ−プロピルでありそしてＲ1 および
Ｒ2 はそれぞれｉ−プロピルであることもできそしてＨ
ａｌは塩素または臭素である。） 【効果】 本発明による混合物を用いて疎水性合成繊維
材料またはそれと天然繊維材料とのブレンドを染色また
は捺染すると、非常に高い明度および非常に良好な堅牢
性を有する優れた青色染色または捺染が得られる。
料を含むことを特徴とする、モノアゾ染料の混合物。 【化１】 （これらの式中、Ｒ1 〜Ｒ8 は、互いに無関係に、メチ
ル、エチルまたはｎ−プロピルでありそしてＲ1 および
Ｒ2 はそれぞれｉ−プロピルであることもできそしてＨ
ａｌは塩素または臭素である。） 【効果】 本発明による混合物を用いて疎水性合成繊維
材料またはそれと天然繊維材料とのブレンドを染色また
は捺染すると、非常に高い明度および非常に良好な堅牢
性を有する優れた青色染色または捺染が得られる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、モノアゾ染料の混合
物、その製造方法およびそれを、疎水性合成繊維材料お
よびそれと天然繊維材料とのブレンドの染色および捺染
に使用することに関する。
物、その製造方法およびそれを、疎水性合成繊維材料お
よびそれと天然繊維材料とのブレンドの染色および捺染
に使用することに関する。
【０００２】
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明による染料混合
物に類似の染料混合物は、既に知られておりそして、例
えば、ヨーロッパ特許出願第２７７，５２９号明細書、
ドイツ連邦共和国特許出願公開第３，９０６，１８９号
明細書およびヨーロッパ特許出願第３００，６２６号明
細書に記載されている。それらは、アントラキノイド(a
nthraquinonoid)青色染料、例えば、特に、Ｃ．Ｉ．分
散ブルー(Disperse Blue) ５６を、経済的および生態学
的理由から、アゾ染料で代用する目的で開発された。従
って、それらの色相および特にそれらの明るさは、アン
トラキノン染料のものにできるだけ類似しているべきで
あり、それらは少なくとも同一のビルドアップ、吸尽お
よび均染特性を有しそしてｐＨ、還元作用および温度の
変動に関して十分な安全余裕を保証するべきである。さ
らに、改善された一般的使用堅牢性、例えば、乾熱固定
に対する堅牢度および濡れ堅牢性が同様に所望される。
最後に、メタメル(metameric) 特性、すなわち、昼光中
での染色色相に対する人工光中の色相の偏差が、Ｃ．
Ｉ．分散ブルー５６のものにできる限り対応しているか
またはできる限り好適であるべきである。
物に類似の染料混合物は、既に知られておりそして、例
えば、ヨーロッパ特許出願第２７７，５２９号明細書、
ドイツ連邦共和国特許出願公開第３，９０６，１８９号
明細書およびヨーロッパ特許出願第３００，６２６号明
細書に記載されている。それらは、アントラキノイド(a
nthraquinonoid)青色染料、例えば、特に、Ｃ．Ｉ．分
散ブルー(Disperse Blue) ５６を、経済的および生態学
的理由から、アゾ染料で代用する目的で開発された。従
って、それらの色相および特にそれらの明るさは、アン
トラキノン染料のものにできるだけ類似しているべきで
あり、それらは少なくとも同一のビルドアップ、吸尽お
よび均染特性を有しそしてｐＨ、還元作用および温度の
変動に関して十分な安全余裕を保証するべきである。さ
らに、改善された一般的使用堅牢性、例えば、乾熱固定
に対する堅牢度および濡れ堅牢性が同様に所望される。
最後に、メタメル(metameric) 特性、すなわち、昼光中
での染色色相に対する人工光中の色相の偏差が、Ｃ．
Ｉ．分散ブルー５６のものにできる限り対応しているか
またはできる限り好適であるべきである。
【０００４】驚くべきことに、今や、本発明による染料
混合物が、それらの特性に関して、文献に既に開示され
ているものよりもアントラキノイドブルー５６に実質的
により接近していることが見出された。
混合物が、それらの特性に関して、文献に既に開示され
ているものよりもアントラキノイドブルー５６に実質的
により接近していることが見出された。
【０００５】本発明による染料混合物の個々の染料は既
に知られておりそして、例えば、ドイツ連邦共和国特許
第１，７９４，４０２号明細書、ヨーロッパ特許第３
６，５１２号明細書およびヨーロッパ特許出願第３２
４，４０９号明細書に記載されている。
に知られておりそして、例えば、ドイツ連邦共和国特許
第１，７９４，４０２号明細書、ヨーロッパ特許第３
６，５１２号明細書およびヨーロッパ特許出願第３２
４，４０９号明細書に記載されている。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明は、一般式Ｉ
【０００７】
【化４】 で表される１種またはそれ以上の染料、一般式ＩＩ
【０００８】
【化５】 で表される１種またはそれ以上の染料および一般式ＩＩ
Ｉ
Ｉ
【０００９】
【化６】 で表される１種またはそれ以上の染料（これらの式中、
Ｒ1 〜Ｒ8 は、互いに無関係に、メチル、エチルまたは
ｎ−プロピルでありそしてＲ1 およびＲ2 はそれぞれｉ
−プロピルであることもできそしてＨａｌは塩素または
臭素である。）を含むことを特徴とする、モノアゾ染料
の混合物に関する。
Ｒ1 〜Ｒ8 は、互いに無関係に、メチル、エチルまたは
ｎ−プロピルでありそしてＲ1 およびＲ2 はそれぞれｉ
−プロピルであることもできそしてＨａｌは塩素または
臭素である。）を含むことを特徴とする、モノアゾ染料
の混合物に関する。
【００１０】本発明による好ましい染料混合物は、一般
式Ｉ〜ＩＩＩで表される、それぞれ１種またはそれ以上
の染料を含む。特に好ましい本発明による染料混合物
は、一般式Ｉで表される１種または２種の染料および一
般式ＩＩおよびＩＩＩで表される、それぞれ１種の染料
を含む。本発明による好ましい染料混合物は、Ｈａｌが
臭素を意味するものおよび基Ｒ3 〜Ｒ8 がｎ−プロピル
または特にエチルを意味するものでもある。Ｒ3 および
Ｒ4 、Ｒ5 およびＲ6 ならびに同様にＲ7 およびＲ
8 が、それぞれ同一である場合が特に好ましい。全ての
基Ｒ3 〜Ｒ8 が同一である場合が、殊に好ましい。
式Ｉ〜ＩＩＩで表される、それぞれ１種またはそれ以上
の染料を含む。特に好ましい本発明による染料混合物
は、一般式Ｉで表される１種または２種の染料および一
般式ＩＩおよびＩＩＩで表される、それぞれ１種の染料
を含む。本発明による好ましい染料混合物は、Ｈａｌが
臭素を意味するものおよび基Ｒ3 〜Ｒ8 がｎ−プロピル
または特にエチルを意味するものでもある。Ｒ3 および
Ｒ4 、Ｒ5 およびＲ6 ならびに同様にＲ7 およびＲ
8 が、それぞれ同一である場合が特に好ましい。全ての
基Ｒ3 〜Ｒ8 が同一である場合が、殊に好ましい。
【００１１】さらに、Ｒ1 ／Ｒ3 ／Ｒ4 がメチル／エチ
ル／エチル、メチル／ｎ−プロピル／ｎ−プロピル、エ
チル／エチル／エチル、ｎ−プロピル／エチル／エチル
またはｉ−プロピル／エチル／エチルであり；Ｒ5 およ
びＲ6 がエチルであり；そしてＨａｌ／Ｒ2 ／Ｒ7 ／Ｒ
8 が臭素／メチル／エチル／エチルまたは臭素／エチル
／エチル／エチルである、本発明による染料混合物が好
ましい。
ル／エチル、メチル／ｎ−プロピル／ｎ−プロピル、エ
チル／エチル／エチル、ｎ−プロピル／エチル／エチル
またはｉ−プロピル／エチル／エチルであり；Ｒ5 およ
びＲ6 がエチルであり；そしてＨａｌ／Ｒ2 ／Ｒ7 ／Ｒ
8 が臭素／メチル／エチル／エチルまたは臭素／エチル
／エチル／エチルである、本発明による染料混合物が好
ましい。
【００１２】一般式Ｉで表される２種の染料を含む本発
明による好ましい染料混合物において、基Ｒ1 、Ｒ3 お
よびＲ4 はメチル、エチル、エチルおよびｎ−プロピ
ル、エチル、エチルの意味またはメチル、エチル、エチ
ルおよびメチル、ｎ−プロピル、ｎ−プロピルの意味を
有する。
明による好ましい染料混合物において、基Ｒ1 、Ｒ3 お
よびＲ4 はメチル、エチル、エチルおよびｎ−プロピ
ル、エチル、エチルの意味またはメチル、エチル、エチ
ルおよびメチル、ｎ−プロピル、ｎ−プロピルの意味を
有する。
【００１３】本発明による染料混合物において、一般式
Ｉ〜ＩＩＩで表される染料の比は変えることができる。
好ましくは、一般式Ｉで表される染料（単数または複
数）の比率は、２９〜３９重量％であり、一般式ＩＩで
表される染料（単数または複数）の比率は３６〜４６重
量％でありそして一般式ＩＩＩで表される染料（単数ま
たは複数）の比率は２０〜３０重量％である。
Ｉ〜ＩＩＩで表される染料の比は変えることができる。
好ましくは、一般式Ｉで表される染料（単数または複
数）の比率は、２９〜３９重量％であり、一般式ＩＩで
表される染料（単数または複数）の比率は３６〜４６重
量％でありそして一般式ＩＩＩで表される染料（単数ま
たは複数）の比率は２０〜３０重量％である。
【００１４】染色の前に、本発明による染料混合物を仕
上げる、すなわち、当該混合物を、水および分散剤の存
在下に適当なミル、例えば、ボールまたはサンドミル中
で摩砕し、そして、粉末状の染料を製造することが所望
されるならば、次いで噴霧乾燥する。
上げる、すなわち、当該混合物を、水および分散剤の存
在下に適当なミル、例えば、ボールまたはサンドミル中
で摩砕し、そして、粉末状の染料を製造することが所望
されるならば、次いで噴霧乾燥する。
【００１５】適当な分散剤の例は陰イオンまたは非イオ
ン分散剤であり、それらを一緒に使用することもでき
る。陰イオン分散剤の例は、芳香族スルホン酸とホルム
アルデヒドとの縮合生成物、特に、アルキルナフタレン
スルホン酸とホルムアルデヒドとの縮合生成物、置換さ
れているまたは置換されていないフェノールとホルムア
ルデヒドおよび重亜硫酸ナトリウムとの縮合生成物、置
換されているまたは置換されていないフェノール、ナフ
タレン−またはナフトールスルホン酸および重亜硫酸ナ
トリウムとの縮合生成物のアルカリ金属塩、置換されて
いるまたは置換されていないフェノールスルホン酸、ホ
ルムアルデヒドおよび尿素からの縮合生成物のアルカリ
金属塩および同様にリグノスルホン酸のアルカリ金属
塩；アルキル−またはアルキルアリールスルホナートお
よびアルキルアリールポリグリコールエーテルスルファ
ートである。
ン分散剤であり、それらを一緒に使用することもでき
る。陰イオン分散剤の例は、芳香族スルホン酸とホルム
アルデヒドとの縮合生成物、特に、アルキルナフタレン
スルホン酸とホルムアルデヒドとの縮合生成物、置換さ
れているまたは置換されていないフェノールとホルムア
ルデヒドおよび重亜硫酸ナトリウムとの縮合生成物、置
換されているまたは置換されていないフェノール、ナフ
タレン−またはナフトールスルホン酸および重亜硫酸ナ
トリウムとの縮合生成物のアルカリ金属塩、置換されて
いるまたは置換されていないフェノールスルホン酸、ホ
ルムアルデヒドおよび尿素からの縮合生成物のアルカリ
金属塩および同様にリグノスルホン酸のアルカリ金属
塩；アルキル−またはアルキルアリールスルホナートお
よびアルキルアリールポリグリコールエーテルスルファ
ートである。
【００１６】陰イオン分散剤または乳化剤の例は、アル
キレンオキシド、例えば、エチレンオキシドまたはプロ
ピレンオキシドとアルキル化され得る化合物、例えば、
脂肪アルコール、脂肪アミン、脂肪酸、フェノール、ア
ルキルフェノール、アリールアルキルフェノール、アリ
ールアルキルアリールフェノールおよびカルボキサミド
との反応生成物、例えば、５〜１０のエチレンオキシド
単位とＣ8 〜Ｃ10−アルキルフェノールとの付加物であ
る。
キレンオキシド、例えば、エチレンオキシドまたはプロ
ピレンオキシドとアルキル化され得る化合物、例えば、
脂肪アルコール、脂肪アミン、脂肪酸、フェノール、ア
ルキルフェノール、アリールアルキルフェノール、アリ
ールアルキルアリールフェノールおよびカルボキサミド
との反応生成物、例えば、５〜１０のエチレンオキシド
単位とＣ8 〜Ｃ10−アルキルフェノールとの付加物であ
る。
【００１７】摩砕は、１０〜９０℃の温度で、好ましく
は３０〜６０℃で行われる。別々に製造された個々の成
分を一緒に仕上げる間、３０℃より高い温度で一緒に摩
砕するのが有利である。摩砕の間、染料粒子は、最適の
比表面積が達成されそして染料の沈降が最小限になる程
度に機械的に微粉砕される。染料の粒度は、一般に０．
５〜５μ、好ましくは約１μである。
は３０〜６０℃で行われる。別々に製造された個々の成
分を一緒に仕上げる間、３０℃より高い温度で一緒に摩
砕するのが有利である。摩砕の間、染料粒子は、最適の
比表面積が達成されそして染料の沈降が最小限になる程
度に機械的に微粉砕される。染料の粒度は、一般に０．
５〜５μ、好ましくは約１μである。
【００１８】本発明による染料混合物は、種々の方法に
よって、例えば、別々に製造された個々の染料を混合
し、その際好ましくは既に仕上げられた個々の染料を混
合することによって製造され得る。この混合工程は、適
当な混合機、例えば回転(tumbling)混合機またはスター
ラー中で行われる。しかしながら、別々に配合されてい
る（仕上げられている）個々の染料を、それらを染液中
に攪拌しながら混入することによって混合することもで
きる。
よって、例えば、別々に製造された個々の染料を混合
し、その際好ましくは既に仕上げられた個々の染料を混
合することによって製造され得る。この混合工程は、適
当な混合機、例えば回転(tumbling)混合機またはスター
ラー中で行われる。しかしながら、別々に配合されてい
る（仕上げられている）個々の染料を、それらを染液中
に攪拌しながら混入することによって混合することもで
きる。
【００１９】この方法の好ましい変更において、一般式
ＩおよびＩＩで表される染料が、一緒にシアノ交換する
ことによって製造されそして、場合により、一緒に配合
され（仕上げられ）次いで、別に製造されそして配合さ
れているまたは配合されていない（仕上げられているま
たは仕上げられていない）一般式ＩＩＩで表される染料
と混合される。一緒のシアノ交換は、一般式ＩＶで表さ
れる少なくとも１種の染料および一般式Ｖで表される少
なくとも１種の染料
ＩおよびＩＩで表される染料が、一緒にシアノ交換する
ことによって製造されそして、場合により、一緒に配合
され（仕上げられ）次いで、別に製造されそして配合さ
れているまたは配合されていない（仕上げられているま
たは仕上げられていない）一般式ＩＩＩで表される染料
と混合される。一緒のシアノ交換は、一般式ＩＶで表さ
れる少なくとも１種の染料および一般式Ｖで表される少
なくとも１種の染料
【００２０】
【化７】 （式中、Ｚはシアノまたはハロゲンを表しそしてＨａｌ
はハロゲン、好ましくは臭素を表し、そしてＲ1 および
Ｒ3 〜Ｒ6 は上記意味を有する。）を含む染料混合物に
おいて、例えば、英国特許第１，１２５，６８５号明細
書中に個々の染料について記載されているように、ハロ
ゲンが、それ自体公知の方法でシアノと交換されること
に特徴がある。一般式ＩＶおよびＶで表される染料の混
合物の組成は、所望の混合比が得られるように選択され
る。
はハロゲン、好ましくは臭素を表し、そしてＲ1 および
Ｒ3 〜Ｒ6 は上記意味を有する。）を含む染料混合物に
おいて、例えば、英国特許第１，１２５，６８５号明細
書中に個々の染料について記載されているように、ハロ
ゲンが、それ自体公知の方法でシアノと交換されること
に特徴がある。一般式ＩＶおよびＶで表される染料の混
合物の組成は、所望の混合比が得られるように選択され
る。
【００２１】さらに、本発明による染料混合物は、別々
に製造された混合物成分を一緒に仕上げることによっ
て、すなわち、一緒に摩砕および／または噴霧乾燥する
ことによって製造され得る。
に製造された混合物成分を一緒に仕上げることによっ
て、すなわち、一緒に摩砕および／または噴霧乾燥する
ことによって製造され得る。
【００２２】好ましくは、本発明による染料混合物は、
個々の染料を一緒に、５０〜１５０℃、好ましくは９０
〜１３０℃の温度で、水中でそして、場合により圧力下
で、半時間〜数時間加熱しそして冷却してもとに戻すこ
とに特徴がある熱処理で製造される。この加熱は有利に
は、１種またはそれ以上の分散剤または有機溶剤の存在
下に行われる。このような溶剤の例は、メタノール、エ
タノール、ジメチルホルムアミドまたはジメチルスルホ
キシドであるが、好ましくは、水にほとんど溶解しない
溶剤、例えば、トルエン、クロロベンゼン、１，２−ジ
クロロベンゼンまたは酢酸ブチルである。熱処理後、こ
れらの溶剤は再度留去されることができる。しかしなが
ら、それらは、濾過し、続いて混合物を水で洗浄するこ
とによって分離されることもできる。次いで、この製造
工程に続いて混合物を仕上げることができる。
個々の染料を一緒に、５０〜１５０℃、好ましくは９０
〜１３０℃の温度で、水中でそして、場合により圧力下
で、半時間〜数時間加熱しそして冷却してもとに戻すこ
とに特徴がある熱処理で製造される。この加熱は有利に
は、１種またはそれ以上の分散剤または有機溶剤の存在
下に行われる。このような溶剤の例は、メタノール、エ
タノール、ジメチルホルムアミドまたはジメチルスルホ
キシドであるが、好ましくは、水にほとんど溶解しない
溶剤、例えば、トルエン、クロロベンゼン、１，２−ジ
クロロベンゼンまたは酢酸ブチルである。熱処理後、こ
れらの溶剤は再度留去されることができる。しかしなが
ら、それらは、濾過し、続いて混合物を水で洗浄するこ
とによって分離されることもできる。次いで、この製造
工程に続いて混合物を仕上げることができる。
【００２３】特に好ましくは、本発明による染料混合物
は、個々の染料を、一緒に有機溶剤または溶剤混合物中
に溶解させ、続いて晶出および／または沈澱させ、単離
─例えば濾過により─し、そして溶剤残留分を除去─例
えば洗浄により─することにより製造される。これに続
いて、混合物を仕上げることもできる。
は、個々の染料を、一緒に有機溶剤または溶剤混合物中
に溶解させ、続いて晶出および／または沈澱させ、単離
─例えば濾過により─し、そして溶剤残留分を除去─例
えば洗浄により─することにより製造される。これに続
いて、混合物を仕上げることもできる。
【００２４】好ましい有機溶剤は、極性プロトン性溶
剤、例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキ
シドまたはＮ−メチルピロリドンである。混合物成分を
完全に溶解するのが有利である。難溶性の混合物成分の
場合、これは溶剤の量、溶解温度または溶解時間を増大
することによってなし遂げられ得る。溶剤の量を節約す
るため、溶解は、有利には、高められた温度で行われ、
その際、個々の溶剤の沸点までの温度を使用することが
できる。場合により、過圧を使用して、温度をそれ以上
に高めることもできる。
剤、例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキ
シドまたはＮ−メチルピロリドンである。混合物成分を
完全に溶解するのが有利である。難溶性の混合物成分の
場合、これは溶剤の量、溶解温度または溶解時間を増大
することによってなし遂げられ得る。溶剤の量を節約す
るため、溶解は、有利には、高められた温度で行われ、
その際、個々の溶剤の沸点までの温度を使用することが
できる。場合により、過圧を使用して、温度をそれ以上
に高めることもできる。
【００２５】ある適用領域のためは、粉末配合物が好ま
しい。これらの粉末は、染料、分散剤および別の助剤、
例えば、湿潤および酸化剤、防腐剤および防塵剤を含
む。粉末状の染料調製物のための好ましい製造方法は、
上記液体染料分散体から液体を、例えば、真空乾燥、凍
結乾燥、ドラム乾燥機での乾燥により、しかしながら、
好ましくは、噴霧乾燥により除去するものである。
しい。これらの粉末は、染料、分散剤および別の助剤、
例えば、湿潤および酸化剤、防腐剤および防塵剤を含
む。粉末状の染料調製物のための好ましい製造方法は、
上記液体染料分散体から液体を、例えば、真空乾燥、凍
結乾燥、ドラム乾燥機での乾燥により、しかしながら、
好ましくは、噴霧乾燥により除去するものである。
【００２６】液体染料配合物の染料含有率は２０〜４０
％であり、分散剤の含有率は約２０〜４０％である。粉
末配合物の場合、染料含有率は２０〜６０％でありそし
て分散剤含有率は４０〜８０％である。経済的な理由か
ら、染料含有率は、たいていの場合２０％以下に下げな
い。
％であり、分散剤の含有率は約２０〜４０％である。粉
末配合物の場合、染料含有率は２０〜６０％でありそし
て分散剤含有率は４０〜８０％である。経済的な理由か
ら、染料含有率は、たいていの場合２０％以下に下げな
い。
【００２７】本発明による染料混合物は、それ自体で、
でなければ、別の分散染料との混合状態で、疎水性合成
繊維材料およびそれと天然繊維材料とのブレンドの染色
および捺染に非常に適している。
でなければ、別の分散染料との混合状態で、疎水性合成
繊維材料およびそれと天然繊維材料とのブレンドの染色
および捺染に非常に適している。
【００２８】適当な疎水性合成材料の例は、二次セルロ
ースアセタート、セルローストリアセタート、ポリアミ
ドおよび特にポリエステル、例えば、ポリエチレングリ
コールテレフタラートである。天然繊維材料の例は、
綿、再生セルロール繊維または羊毛である。
ースアセタート、セルローストリアセタート、ポリアミ
ドおよび特にポリエステル、例えば、ポリエチレングリ
コールテレフタラートである。天然繊維材料の例は、
綿、再生セルロール繊維または羊毛である。
【００２９】疎水性合成材料は、シート−またはフィラ
メント−様構造の形態で存在することができそして、例
えば、糸あるいは織ったまたは編んだ繊維材料に加工さ
れていることができる。
メント−様構造の形態で存在することができそして、例
えば、糸あるいは織ったまたは編んだ繊維材料に加工さ
れていることができる。
【００３０】本発明による染料混合物による上記繊維材
料の染色は、それ自体公知の方法で、好ましくは、水性
サスペンションから、場合によりキャリヤーの存在下
に、９０〜約１１０℃で吸尽方法によってまたは高温
（ＨＴ）方法によって染色オートクレーブ中で１１０〜
１４０℃で、および、品物を染液でパジングし次いで約
１８０〜２３０℃で固着する、いわゆる熱固着方法によ
って、行われ得る。
料の染色は、それ自体公知の方法で、好ましくは、水性
サスペンションから、場合によりキャリヤーの存在下
に、９０〜約１１０℃で吸尽方法によってまたは高温
（ＨＴ）方法によって染色オートクレーブ中で１１０〜
１４０℃で、および、品物を染液でパジングし次いで約
１８０〜２３０℃で固着する、いわゆる熱固着方法によ
って、行われ得る。
【００３１】上記材料の捺染は、それ自体公知の方法
で、本発明による染料混合物を捺染ペーストに混和しそ
してそれで捺染した品物を、染料を固着するために、次
いで高温蒸気、加圧蒸気または乾熱で、場合によりキャ
リヤーの存在下に、９０〜２３０℃の温度で処理するよ
うに、行われ得る。
で、本発明による染料混合物を捺染ペーストに混和しそ
してそれで捺染した品物を、染料を固着するために、次
いで高温蒸気、加圧蒸気または乾熱で、場合によりキャ
リヤーの存在下に、９０〜２３０℃の温度で処理するよ
うに、行われ得る。
【００３２】この方法で、非常に高い明度および非常に
良好な堅牢性を有する優れた青色染色または捺染が得ら
れる。上記適用において使用した染液およびパジング液
ならびに捺染ペースト中、本発明による染料混合物中の
染料は、できるだけ微細に分散されて存在するべきであ
る。染料を微細に分散することは、それ自体公知の方法
で、最終染料混合物を、場合により染色助剤、例えば、
均染剤と共に、染液またはパジング液中に攪拌しながら
入れることにより行われる。染液を調製するために、上
に示した詳説に従って製造された染料配合物の必要量
を、染色媒体で、好ましくは水で、染色の際に５：１〜
５０：１の浴比が得られるような程度に稀釈する。付加
的に、さらに別の染色助剤、例えば、分散剤、湿潤剤お
よび固着助剤が、一般に当該液体に添加される。有機酸
および無機酸、例えば、酢酸、コハク酸、ホウ酸または
リン酸の添加によってｐＨ４〜５、好ましくは４．５に
調整する。得られたｐＨを緩衝することおよび十分量の
緩衝系を添加することが有利である。有利な緩衝系の例
は、酢酸／酢酸ナトリウムの系である。
良好な堅牢性を有する優れた青色染色または捺染が得ら
れる。上記適用において使用した染液およびパジング液
ならびに捺染ペースト中、本発明による染料混合物中の
染料は、できるだけ微細に分散されて存在するべきであ
る。染料を微細に分散することは、それ自体公知の方法
で、最終染料混合物を、場合により染色助剤、例えば、
均染剤と共に、染液またはパジング液中に攪拌しながら
入れることにより行われる。染液を調製するために、上
に示した詳説に従って製造された染料配合物の必要量
を、染色媒体で、好ましくは水で、染色の際に５：１〜
５０：１の浴比が得られるような程度に稀釈する。付加
的に、さらに別の染色助剤、例えば、分散剤、湿潤剤お
よび固着助剤が、一般に当該液体に添加される。有機酸
および無機酸、例えば、酢酸、コハク酸、ホウ酸または
リン酸の添加によってｐＨ４〜５、好ましくは４．５に
調整する。得られたｐＨを緩衝することおよび十分量の
緩衝系を添加することが有利である。有利な緩衝系の例
は、酢酸／酢酸ナトリウムの系である。
【００３３】染料を布地の捺染のために使用する場合、
必要な量の染料配合物をそれ自体公知の方法で、増粘
剤、例えば、アルギン酸アルカリ金属塩など、および、
場合により、さらに別の添加剤、例えば、固着促進剤、
湿潤剤および酸化剤と共に混練して捺染ペーストとす
る。
必要な量の染料配合物をそれ自体公知の方法で、増粘
剤、例えば、アルギン酸アルカリ金属塩など、および、
場合により、さらに別の添加剤、例えば、固着促進剤、
湿潤剤および酸化剤と共に混練して捺染ペーストとす
る。
【００３４】
【実施例】以下、本発明を実施例に基づいてさらに詳細
に説明する。実施例１ 式Ｉａ
に説明する。実施例１ 式Ｉａ
【００３５】
【化８】 で表される染料１０．０ｇ、式ＩＩａ
【００３６】
【化９】 で表される染料１２．１ｇおよび式ＩＩＩａ
【００３７】
【化１０】 で表される染料７．２ｇを水２２７．６ｇ、比較的高分
子量のリグノスルホナート８６．８ｇおよびアリールポ
リグリコールエーテル６．３ｇと共に、ディソルバー・
ディスクを用いて均質化し、そしてｐＨを５０％酢酸
２．６ｍｌを用いて８．０にする。このバッチを次いで
水冷却ビードミル中で摩砕して５μ未満の粒度とし、こ
うして得られたミルペーストを次いでふるいにかけそれ
を摩砕液から分離し、次いで噴霧乾燥機を用いて乾燥す
る。
子量のリグノスルホナート８６．８ｇおよびアリールポ
リグリコールエーテル６．３ｇと共に、ディソルバー・
ディスクを用いて均質化し、そしてｐＨを５０％酢酸
２．６ｍｌを用いて８．０にする。このバッチを次いで
水冷却ビードミル中で摩砕して５μ未満の粒度とし、こ
うして得られたミルペーストを次いでふるいにかけそれ
を摩砕液から分離し、次いで噴霧乾燥機を用いて乾燥す
る。
【００３８】こうして得られる染料１．２５ｇを水２０
００ｇ中に分散させる。硫酸アンモニウム４ｇ、ナフタ
レンスルホン酸ナトリウムとホルムアルデヒドとの縮合
生成物に基づく市販の分散剤２ｇおよびｍ−クレゾール
とホルムアルデヒドおよび亜硫酸ナトリウムとの縮合生
成物２ｇを当該分散体に添加し、そしてこの混合物を酢
酸を用いてｐＨ５．５にする。こうして得られる染液
に、ポリエチレングリコールテレフタラートに基づく織
ったポリエステル生地１００ｇを入れ、そしてこの生地
を１２０℃で１／２時間染色する。続いてすすぎ、０．
２％亜ジチオン酸ナトリウムで７０〜８０℃で１５分間
還元的後処理をし、すすぎそして乾燥すると、高い色の
濃さおよび優れた色特性(colouristic properties)を有
する青色染色が得られる。
００ｇ中に分散させる。硫酸アンモニウム４ｇ、ナフタ
レンスルホン酸ナトリウムとホルムアルデヒドとの縮合
生成物に基づく市販の分散剤２ｇおよびｍ−クレゾール
とホルムアルデヒドおよび亜硫酸ナトリウムとの縮合生
成物２ｇを当該分散体に添加し、そしてこの混合物を酢
酸を用いてｐＨ５．５にする。こうして得られる染液
に、ポリエチレングリコールテレフタラートに基づく織
ったポリエステル生地１００ｇを入れ、そしてこの生地
を１２０℃で１／２時間染色する。続いてすすぎ、０．
２％亜ジチオン酸ナトリウムで７０〜８０℃で１５分間
還元的後処理をし、すすぎそして乾燥すると、高い色の
濃さおよび優れた色特性(colouristic properties)を有
する青色染色が得られる。
【００３９】吸尽の程度を試験するために、ポリエチレ
ンテレフタラートに基づく織ったポリエステル生地の、
さらに１００ｇの見本（スワッチ）を染浴に入れ、１３
５℃で１時間保持しそして実際の染色について上に示し
たように後処理すると、吸尽試験見本はほとんど無色で
ある。
ンテレフタラートに基づく織ったポリエステル生地の、
さらに１００ｇの見本（スワッチ）を染浴に入れ、１３
５℃で１時間保持しそして実際の染色について上に示し
たように後処理すると、吸尽試験見本はほとんど無色で
ある。
【００４０】実施例２ 式Ｉｂ
【００４１】
【化１１】 で表される染料１１．０ｇおよび式ＩＩａで表される染
料１２．０ｇおよび式ＩＩＩｂ
料１２．０ｇおよび式ＩＩＩｂ
【００４２】
【化１２】 で表される染料７．３ｇを一緒に、リグノスルホン酸ナ
トリウム４３．６ｇおよび、アリールポリグリコールエ
ーテル（４−（４’−ベンジルフェニル）フェノール＋
１５ＥＯ）に基づく非イオン分散剤１２．６ｇと水２４
３．７ｇ中で混合し、この混合物を５０％酢酸でｐＨ
５．９にし、そして歯付きエッジスターラーを用いて均
質化する。得られる分散体を次いでオートクレーブ中で
１００℃に２時間にわたって加熱しそしてこの温度で２
時間攪拌する。冷却後、クレゾールとホルムアルデヒド
およびナフトール−２−スルホン酸ナトリウムとの縮合
生成物４３．６ｇを添加し、そしてこの分散体を５０％
酢酸でｐＨ８．０にする。次いで室温でビードミル中で
２時間摩砕して細かい粒子（８０％ １μｍ以下）に
し、篩分けしそして噴霧乾燥機中で乾燥する。こうして
得られる染料粉末が以下の染色の際に使用される。
トリウム４３．６ｇおよび、アリールポリグリコールエ
ーテル（４−（４’−ベンジルフェニル）フェノール＋
１５ＥＯ）に基づく非イオン分散剤１２．６ｇと水２４
３．７ｇ中で混合し、この混合物を５０％酢酸でｐＨ
５．９にし、そして歯付きエッジスターラーを用いて均
質化する。得られる分散体を次いでオートクレーブ中で
１００℃に２時間にわたって加熱しそしてこの温度で２
時間攪拌する。冷却後、クレゾールとホルムアルデヒド
およびナフトール−２−スルホン酸ナトリウムとの縮合
生成物４３．６ｇを添加し、そしてこの分散体を５０％
酢酸でｐＨ８．０にする。次いで室温でビードミル中で
２時間摩砕して細かい粒子（８０％ １μｍ以下）に
し、篩分けしそして噴霧乾燥機中で乾燥する。こうして
得られる染料粉末が以下の染色の際に使用される。
【００４３】こうして得られた染料粉末０．１２ｇを水
２５０ｍｌに攪拌しながら入れ、そしてｍ−クレゾール
とホルムアルデヒドおよび亜硫酸ナトリウムとの縮合生
成物に基づく市販の分散剤０．４ｇ、メチルナフタレン
に基づく市販のキャリヤー０．８ｇ、結晶性酢酸ナトリ
ウム０．８ｇおよび３０％酢酸１．２ｍｌを攪拌しなが
ら添加し、そして当該混合物を水で４００ｍｌにする。
染浴のｐＨは４．５である。この染浴に、ポリエチレン
グリコールテレフタラートに基づくポリエステル生地１
０ｇを入れる。この生地をオープンタンク中で９５℃で
９０分間染色し、染色した材料を取り出し、すすぎ、そ
してアルカリ性の０．２％亜ジチオン酸ナトリウム溶液
での還元的後処理にふし（１５分、６０℃〜７０℃
で）、再度すすぎそして乾燥する。これにより、高い色
の濃さおよび優れた色特性を有する青色染色が得られ
る。
２５０ｍｌに攪拌しながら入れ、そしてｍ−クレゾール
とホルムアルデヒドおよび亜硫酸ナトリウムとの縮合生
成物に基づく市販の分散剤０．４ｇ、メチルナフタレン
に基づく市販のキャリヤー０．８ｇ、結晶性酢酸ナトリ
ウム０．８ｇおよび３０％酢酸１．２ｍｌを攪拌しなが
ら添加し、そして当該混合物を水で４００ｍｌにする。
染浴のｐＨは４．５である。この染浴に、ポリエチレン
グリコールテレフタラートに基づくポリエステル生地１
０ｇを入れる。この生地をオープンタンク中で９５℃で
９０分間染色し、染色した材料を取り出し、すすぎ、そ
してアルカリ性の０．２％亜ジチオン酸ナトリウム溶液
での還元的後処理にふし（１５分、６０℃〜７０℃
で）、再度すすぎそして乾燥する。これにより、高い色
の濃さおよび優れた色特性を有する青色染色が得られ
る。
【００４４】１３５℃で１／２時間染色した吸尽試験見
本はほとんど無色である。実施例３ 式Ｉａで表される染料５．０ｇ、式Ｉｂで表される染料
６．０ｇ、式ＩＩａで表される染料１１．０ｇおよび式
ＩＩＩａで表される染料７．５ｇを実施例１に記載した
ように染色粉末に変える。
本はほとんど無色である。実施例３ 式Ｉａで表される染料５．０ｇ、式Ｉｂで表される染料
６．０ｇ、式ＩＩａで表される染料１１．０ｇおよび式
ＩＩＩａで表される染料７．５ｇを実施例１に記載した
ように染色粉末に変える。
【００４５】こうして得られた染色粉末０．１２ｇを水
２００ｍｌに攪拌しながら入れ、そしてｍ−クレゾール
とホルムアルデヒドおよび亜硫酸ナトリウムとの縮合生
成物に基づく市販の分散剤０．２ｇ、メチルナフタレン
に基づく市販のキャリヤー０．３ｇ、結晶性酢酸ナトリ
ウム０．４ｇおよび３０％酢酸１．２ｍｌを攪拌しなが
ら添加する。染浴のｐＨは４．５である。この染浴にポ
リエチレングリコールテレフタラートに基づくポリエス
テル生地１０ｇを入れ、そしてこの生地を１０６℃で圧
力下に染色オートクレーブ中で１時間染色する。上記の
ように、すすぎ、還元的後処理をし、再度すすぎそして
乾燥することにより、染色を完了すると、同様に、高い
色の濃さおよび非常に良好な色堅牢性を有する青色染色
が得られる。
２００ｍｌに攪拌しながら入れ、そしてｍ−クレゾール
とホルムアルデヒドおよび亜硫酸ナトリウムとの縮合生
成物に基づく市販の分散剤０．２ｇ、メチルナフタレン
に基づく市販のキャリヤー０．３ｇ、結晶性酢酸ナトリ
ウム０．４ｇおよび３０％酢酸１．２ｍｌを攪拌しなが
ら添加する。染浴のｐＨは４．５である。この染浴にポ
リエチレングリコールテレフタラートに基づくポリエス
テル生地１０ｇを入れ、そしてこの生地を１０６℃で圧
力下に染色オートクレーブ中で１時間染色する。上記の
ように、すすぎ、還元的後処理をし、再度すすぎそして
乾燥することにより、染色を完了すると、同様に、高い
色の濃さおよび非常に良好な色堅牢性を有する青色染色
が得られる。
【００４６】以下の表に、上記のように製造されること
ができそしてポリエステル材料上に同様に、高い色の濃
さおよび同様に非常に良好な色特性を有する青色染色ま
たは捺染を生じる、本発明によるさらに別の染料混合物
を示す。
ができそしてポリエステル材料上に同様に、高い色の濃
さおよび同様に非常に良好な色特性を有する青色染色ま
たは捺染を生じる、本発明によるさらに別の染料混合物
を示す。
【００４７】
【表１】
【００４８】
【表２】
【００４９】
【表３】
【００５０】
【表４】
【００５１】
【表５】
Claims (10)
- 【請求項１】 一般式Ｉ 【化１】 で表される１種またはそれ以上の染料、一般式ＩＩ 【化２】 で表される１種またはそれ以上の染料および一般式ＩＩ
Ｉ 【化３】 で表される１種またはそれ以上の染料（これらの式中、 Ｒ1 〜Ｒ8 は、互いに無関係に、メチル、エチルまたは
ｎ−プロピルでありそしてＲ1 およびＲ2 はそれぞれｉ
−プロピルであることもできそしてＨａｌは塩素または
臭素である。）を含むことを特徴とする、モノアゾ染料
の混合物。 - 【請求項２】 Ｈａｌが臭素である、請求項１記載の混
合物。 - 【請求項３】 全ての基Ｒ3 〜Ｒ8 が同一であって、ｎ
−プロピルまたは特にエチルを意味する、請求項１およ
び／または２記載の混合物。 - 【請求項４】 Ｒ1 ／Ｒ3 ／Ｒ4 がメチル／エチル／エ
チル、メチル／ｎ−プロピル／ｎ−プロピル、エチル／
エチル／エチル、ｎ−プロピル／エチル／エチルまたは
ｉ−プロピル／エチル／エチルであり；Ｒ5 およびＲ6
がエチルであり；そしてＨａｌ／Ｒ2 ／Ｒ7 ／Ｒ8 が臭
素／メチル／エチル／エチルまたは臭素／エチル／エチ
ル／エチルである、請求項１〜３のいずれか１項または
それ以上に記載の混合物。 - 【請求項５】 基Ｒ1 、Ｒ3 およびＲ4 がメチル、エチ
ル、エチルおよびｎ−プロピル、エチル、エチルの意味
またはメチル、エチル、エチルおよびメチル、ｎ−プロ
ピル、ｎ−プロピルの意味を有している、一般式Ｉで表
される２種の染料を含む、請求項１〜４のいずれか１項
またはそれ以上に記載の混合物。 - 【請求項６】 ａ）別々に製造されて、仕上げられてい
るか、または仕上げられていない個々の染料を混合する
かまたは ｂ）別々に製造されて、仕上げられた個々の染料を染液
中に攪拌しながら混入するかまたは ｃ）別々に製造された個々の染料を一緒に仕上げる ことを特徴とする、請求項１〜５のいずれか１項または
それ以上に記載の混合物の製造方法。 - 【請求項７】 一般式ＩおよびＩＩで表される染料を、
一緒にシアノ交換することにより製造し、そして場合に
より一緒に仕上げられ、次いで、別に製造されて、仕上
げられているかまたは仕上げられていない一般式ＩＩＩ
で表される染料と混合する、請求項６のａ）に記載の方
法。 - 【請求項８】 個々の染料を一緒に、５０〜１５０℃、
好ましくは９０〜１３０℃の温度に、水中でそして、場
合により、圧力下で、半時間〜数時間加熱しそして冷却
してもとに戻し、次いで、場合により、当該混合物を仕
上げる、請求項１〜５のいずれか１項またはそれ以上に
記載の混合物の製造方法。 - 【請求項９】 個々の染料を、有機溶剤または溶剤混合
物に一緒に溶解させ、次いで晶出および／または沈澱さ
せ、そして単離し、続いて、場合により、混合物を仕上
げる、請求項１〜５のいずれか１項またはそれ以上に記
載の混合物の製造方法。 - 【請求項１０】 疎水性合成繊維材料およびそれと天然
繊維材料とのブレンドの染色および捺染に請求項１〜５
のいずれか１項またはそれ以上に記載の混合物を使用す
る方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4204424A DE4204424A1 (de) | 1992-02-14 | 1992-02-14 | Mischungen von monoazofarbstoffen |
| DE4204424:3 | 1992-02-14 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH069895A true JPH069895A (ja) | 1994-01-18 |
Family
ID=6451712
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5024504A Pending JPH069895A (ja) | 1992-02-14 | 1993-02-12 | モノアゾ染料の混合物 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5474579A (ja) |
| EP (1) | EP0555678B1 (ja) |
| JP (1) | JPH069895A (ja) |
| KR (1) | KR100251605B1 (ja) |
| DE (2) | DE4204424A1 (ja) |
| ES (1) | ES2097374T3 (ja) |
| TW (1) | TW228540B (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR19990031520A (ko) * | 1997-10-13 | 1999-05-06 | 성재갑 | 고습윤 견뢰도를 가진 아조 분산 염료 조성물 |
| CN102585551A (zh) * | 2011-12-31 | 2012-07-18 | 浙江博澳染料工业有限公司 | 一种复合分散染料 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ZA88681B (en) * | 1987-02-02 | 1988-08-01 | Cassella Aktiengesellschaft | Mixtures of monoazo dyestuffs |
| GB8717309D0 (en) * | 1987-07-22 | 1987-08-26 | Ici Plc | Disperse dye |
| DE3800709A1 (de) * | 1988-01-13 | 1989-07-27 | Cassella Ag | Mischungen von monoazofarbstoffen |
| DE3819563A1 (de) * | 1988-06-09 | 1989-12-14 | Hoechst Ag | Mehrkomponenten-mischungen blauer dispersions-azofarbstoffe fuer das faerben von synthetischen fasern |
| DE3906189A1 (de) * | 1989-02-28 | 1990-08-30 | Bayer Ag | Mischungen blauer dispersionsazofarbstoffe |
-
1992
- 1992-02-14 DE DE4204424A patent/DE4204424A1/de not_active Withdrawn
- 1992-12-28 TW TW081110398A patent/TW228540B/zh not_active IP Right Cessation
-
1993
- 1993-01-23 ES ES93101043T patent/ES2097374T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1993-01-23 DE DE59304707T patent/DE59304707D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1993-01-23 EP EP93101043A patent/EP0555678B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1993-02-12 JP JP5024504A patent/JPH069895A/ja active Pending
- 1993-02-13 KR KR1019930001998A patent/KR100251605B1/ko not_active IP Right Cessation
-
1994
- 1994-09-08 US US08/303,136 patent/US5474579A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR930017983A (ko) | 1993-09-21 |
| TW228540B (ja) | 1994-08-21 |
| ES2097374T3 (es) | 1997-04-01 |
| EP0555678B1 (de) | 1996-12-11 |
| DE59304707D1 (de) | 1997-01-23 |
| KR100251605B1 (ko) | 2000-04-15 |
| EP0555678A1 (de) | 1993-08-18 |
| DE4204424A1 (de) | 1993-08-19 |
| US5474579A (en) | 1995-12-12 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20020416 |