KR20070091179A - 분산 아조 염료 혼합물 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 하기 화학식 I의 화합물의 1종 이상 및 하기 화학식 II의 화합물의 1종 이상을 포함하는 혼합물, 및 이 혼합물의 소수성 합성 물질을 착색하기 위한 용도를 개시한다:
화학식 I
Figure 112007048524127-PCT00048
화학식 II
Figure 112007048524127-PCT00049
상기 식에서,
치환기는 청구의 범위에서 정의한 바와 같다.

Description

분산 아조 염료 혼합물{DISPERSE AZO DYE MIXTURES}
본 출원은 분산 아조 염료 혼합물, 이의 제조 방법 및 소수성 합성 물질의 염색 및 날염을 위한 용도에 관한 것이다.
본 발명의 목적은 우수한 적용 특성을 갖는 짙은 남색(navy) 내지 흑색 분산 염료 혼합물을 제공하는 것이다.
본 발명자는 이러한 목적이 폴리에스터 물질을 염색하기 위하여, 하기 화학식 I의 화합물의 1종 이상 및 하기 화학식 II의 화합물의 1종 이상을 포함하는 염료 혼합물을 이용함으로써 달성됨을 발견하였다:
Figure 112007048524127-PCT00001
Figure 112007048524127-PCT00002
상기 식에서,
Z' 및 Z"는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, CN 또는 NO2이고;
R1 및 R'1은 각각 독립적으로 수소, 비치환된 C1-C4-알킬, 또는 -OH, -CN, -OCOR, -OCOC6H5, -OCOOR, -COOR, -OC6H5, -C6H5 및 C1-C4-알콕시로 구성된 군에서 선택되는 기로 치환된 C1-C4-알킬이고;
X는 할로겐, 특히 Cl 또는 Br, 또는 CN이고;
R2 및 R5는 각각 독립적으로 수소, 비치환된 C1-C4-알킬, 또는 -OH, -CN, -OCOR, -OCOC6H5, -OCOOR, -COOR, -OC6H5, -C6H5 및 C1-C4-알콕시로 구성된 군에서 선택되는 기로 치환된 C1-C4-알킬이고;
R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소, 치환된 C1-C4-알킬, 또는 C2-C4-알케닐로서, 이 때 알킬에 대하여 가능한 치환기는, 바람직하게는 -OH, -CN, -OCOR, -OCOC6H5, -OCOOR, -COOR, -OC6H5, -C6H5 및 C1-C4-알콕시로 구성된 군에서 선택되고, 이 때 R은 수소 또 는 C1-C4-알킬이다.
또한, 본 발명은 하기 화학식 Iaa의 화합물의 1종 이상 및 하기 화학식 II의 화합물의 1종 이상을 포함하는 염료 혼합물에 관한 것이다:
Figure 112007048524127-PCT00003
화학식 II
Figure 112007048524127-PCT00004
상기 식에서,
Z' 및 Z"는 각각 독립적으로 수소, 할로겐 또는 CN이고;
R1 및 R'1은 각각 독립적으로 수소, 비치환된 C1-C4-알킬, 또는 -OH, -CN, -OCOR, -OCOC6H5, -OCOOR, -COOR, -OC6H5, -C6H5 및 C1-C4-알콕시로 구성된 군에서 선택되는 기로 치환된 C1-C4-알킬이고;
X는 할로겐, 특히 Cl 또는 Br, 또는 CN이고;
R2 및 R5는 각각 독립적으로 수소, 비치환된 C1-C4-알킬, 또는 -OH, -CN, -OCOR, -OCOC6H5, -OCOOR, -COOR, -OC6H5, -C6H5 및 C1-C4-알콕시로 구성된 군에서 선택되는 기로 치환된 C1-C4-알킬이고;
R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소, 치환된 C1-C4-알킬, 또는 C2-C4-알케닐로서, 이 때 알킬에 대하여 가능한 치환기는, 바람직하게는 -OH, -CN, -OCOR, -OCOC6H5, -OCOOR, -COOR, -OC6H5, -C6H5 및 C1-C4-알콕시로 구성된 군에서 선택되고, 이 때 R은 수소 또는 C1-C4-알킬이다.
폴리에스터 물질을 염색하는 공정에 사용되는 화학식 I에 따른 염료 및 화학식 II에 따른 염료를 포함하는 염료 혼합물, 및 화학식 Iaa에 따른 염료 및 화학식 II에 따른 염료를 포함하는 염료 혼합물은 모두 후술하는 방식으로 하기 화학식 III, IV 및 V에 따른 염료를 추가로 포함할 수 있다.
참조로서, Z' 및 Z"가 할로겐을 의미하는 경우, Z' 및 Z"는 Cl 또는 Br을 의미하고, 더욱 바람직하게는 할로겐은 Cl이다.
바람직한 화학식 I의 염료에서, Z' 및 Z"는 독립적으로 Cl 또는 Br이고, R1 및 R'1은 각각 독립적으로 수소 또는 비치환된 C1-C4-알킬이다.
화학식 I 및 Iaa의 염료는 공지이고 공지의 방법으로 제조될 수 있다. 특히 바람직한 화학식 I의 염료는 하기 화학식 Ia 또는 Ib의 염료이고, 바람직한 화학식 Iaa의 염료는 하기 화학식 Ia의 염료이다:
Figure 112007048524127-PCT00005
Figure 112007048524127-PCT00006
화학식 Ia의 염료는 씨.아이. 디스퍼스 옐로우(C.I. Disperse Yellow) 241로 공지되어 있고, CAS 등록 번호 제 83249-52-9 호 및 색지수(C.I.) 구조(Constitution) 번호 제 C.I. 128450 호를 갖는다. 화학식 Ib의 염료는 씨.아이. 디스퍼스 옐로우(C.I. Disperse Yellow) 211로 공지되어 있고, CAS 등록 번호 제 70528-90-4 호 또는 제 86836-02-4 호, 및 C.I. 구조 번호 제 C.I. 128470 호를 갖는다. 화학식 I, 특히 화학식 1a 또는 화학식 1b의 염료의 제조는 그 자체가 공지되어 있다. 화학식 II의 염료는, 예를 들면 독일 특허 공개 제 DE-A-2 818 653 호로부터 공지이다.
바람직한 혼합물은 X가 할로겐, 특히 Cl 또는 Br인 화학식 II의 염료를 포함된다. 특히 바람직한 화학식 II의 염료에서, R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소, C2-C4-알케닐, 비치환된 C1-C4-알킬, 또는 -OCOR, -CN 및 -COOR(이 때, R은 위에서 정의한 바와 같다)로 구성된 군에서 선택된 기로 치환된 C1-C4-알킬이다.
더욱 바람직하게는, 화학식 II에서 R2 및 R5는 각각 독립적으로 C1-C4-알킬, 바람직하게는 CH3이다.
특히 바람직한 혼합물은 화학식 I의 염료의 1종 이상, 및 하기 화학식 IIa 내지 IIj로 구성된 군에서 선택되는 화학식 II의 염료의 1종 이상을 포함한다:
Figure 112007048524127-PCT00007
Figure 112007048524127-PCT00008
Figure 112007048524127-PCT00009
Figure 112007048524127-PCT00010
Figure 112007048524127-PCT00011
Figure 112007048524127-PCT00012
Figure 112007048524127-PCT00013
Figure 112007048524127-PCT00014
Figure 112007048524127-PCT00015
Figure 112007048524127-PCT00016
특히 바람직한 혼합물은 화학식 Iaa의 염료의 1종 이상 및 화학식 IIa 내지 IIj로 구성된 군에서 선택되는 화학식 II의 염료의 1종 이상을 포함한다.
또한, 하기 화학식 III, IV 및 V로 구성된 군에서 선택되는 염료를 추가로 포함하는 본 발명에 따른 혼합물이 바람직하다:
Figure 112007048524127-PCT00017
Figure 112007048524127-PCT00018
Figure 112007048524127-PCT00019
상기 식에서,
X1은 할로겐, 특히 Cl 또는 Br, 또는 CN이고;
X2는 할로겐, 특히 Cl 또는 Br, 수소, NO2 또는 CN이고;
R6은 C1-C4-알킬이고;
R7 및 R8은 각각 독립적으로 수소, 비치환된 또는 -OH-, -CN-, -OCOR-, -OCOC6H5-, -OCOO(C1-C4-알킬)-, -COOR-, -OC6H5-, -C6H5- 및 C1-C4-알콕시로 구성된 군에서 선택되는 기로 치환된 C1-C4-알킬, 또는 C2-C4-알케닐이고, 이 때, R은 위에서 정의한 바와 같고;
Y1 및 Y2는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 특히 Cl 또는 Br, 또는 -CN이고;
R9 및 R10은 각각 독립적으로 수소, 비치환된 또는 -OH-, -CN-, -OCOR-, -OCOC6H5- 및 C1-C4-알콕시로 구성된 군에서 선택되는 기로 치환된 C1-C4-알킬, 또는 C2-C4-알케닐이고, 이 때, R은 위에서 정의한 바와 같고;
R11은 수소, C1-C4-알킬 또는 C1-C4-알콕시이다.
특히 바람직한 혼합물은 화학식 I 및 II의 염료와 함께, 화학식 III의 염료를 추가로 포함한다.
특히 바람직한 혼합물은 화학식 Iaa 및 II의 염료와 함께, 화학식 III의 염료를 추가로 포함한다.
특히, 하기 화학식 IIIa 및 IIIb로 구성된 군에선 선택되는 화학식 III의 염료가 적합하다:
Figure 112007048524127-PCT00020
Figure 112007048524127-PCT00021
마찬가지로, 특히 바람직한 혼합물은 화학식 I 및 II의 염료와 함께, 화학식 IV의 염료를 추가로 포함한다. 마찬가지로, 특히 바람직한 혼합물은 화학식 Iaa 및 II의 염료와 함께, 화학식 IV의 염료를 추가로 포함한다. 특히, 하기 화학식 IVa에 따른 화학식 IV의 염료가 적합하다:
Figure 112007048524127-PCT00022
특히 바람직한 혼합물로는 화학식 I 및 II의 염료와 함께, 화학식 V의 염료, 특히 하기 화학식 Va의 염료를 추가로 포함하는 혼합물이 추가로 포함된다:
Figure 112007048524127-PCT00023
추가로 특히 바람직한 혼합물로는 화학식 Iaa 및 II의 염료와 함께, 화학식 V의 염료, 특히 화학식 Va의 염료를 추가로 포함하는 혼합물이 포함된다.
특히 매우 바람직한 혼합물은 화학식 I 및 II의 염료와 함께, 화학식 III의 염료 및 화학식 IV의 염료를 추가로 포함한다.
또한, 특히 매우 바람직한 염료 혼합물은 화학식 Iaa 및 II의 염료와 함께, 화학식 III의 염료 및 화학식 IV의 염료를 추가로 포함한다.
바람직하게는, 본 발명에 따른 염료 혼합물은 염료의 총량을 기준으로 1 내지 99중량%, 바람직하게는 1 내지 80중량%, 특히 5 내지 60중량%의 1종 이상의 화학식 I의 염료 및 1 내지 99중량%, 바람직하게는 5 내지 60중량%, 특히 5 내지 40중량%의 1종 이상의 화학식 II의 염료를 포함하고, 이 때 염료의 총량에 기준한 합은 100%이다. 더욱 바람직한 혼합물은 화학식 I의 염료의 1종 이상 대신에 화학식 Iaa의 염료의 1종 이상, 및 화학식 II의 염료의 1종 이상을 포함한다.
바람직하게는, 화학식 III의 염료는 염료의 총량을 기준으로 0 내지 80중량%, 특히 10 내지 60중량%의 양으로 사용된다.
바람직하게는, 화학식 IV의 염료는 염료의 총량을 기준으로 0 내지 40중량%, 특히 5 내지 30중량%의 양으로 사용된다.
바람직하게는, 화학식 V의 염료는 염료의 총량을 기준으로 0 내지 40중량%, 특히 5 내지 30중량%의 양으로 사용된다.
본 발명에 따른 염료 혼합물은 특히 상기 혼합 비율에서 흑색 내지 짙은 남색 색조를 띤다.
본 발명에 따른 혼합물은 특히 탁월한 승화 견뢰도(sublimation fastness) 및 우수한 흡착률(exhaustion)로 주목받을 만하다. 더욱이, 색수율(colour yield) 이 넓은 pH 범위에 걸쳐 일정하다. 이것은 알칼리성, 특히 pH 8 내지 11에서의 폴리에스터의 염색에 특히 유용하다. 본 발명의 혼합물로 염색된 폴리에스터-엘라스테인 블렌드 직물은 특히 세탁 견뢰도가 탁월하다. 본 발명의 혼합물로 염색된 폴리에스터-엘라스테인 블렌드 직물은 인접 나일론 직물, 특히 나일론-6,6 및 아세테이트를 착색시키지 않는다. 또한, 본 발명의 혼합물로 염색된 폴리에스터-엘라스테인 블렌드는 반복된 세탁후 황색 색조를 띠지 않는다. 본 발명의 혼합물로 염색된 기질은 50℃에서 ISO 105/C06 세탁의 조건하에서, 또한 60℃에서 ISO 105/C06 세탁에 적용했을 때 탁월한 견뢰도를 보여준다. 본 발명의 혼합물은 강화능(build-up capacity)이 현저히 우수하여, 매우 짙은 흑색 색조, 특히 짙은 흑색 을 이끌어낸다.
또한, 본 발명의 염료 혼합물은 추가의 분산 염료를 포함할 수 있다.
본 발명은 염료 혼합물의 개개의 염료 I 및 II, 및 선택적으로 추가의 염료를 분산제의 존재하에서 물중에서 분쇄한 후, 혼합하고 선택적으로 건조함을 특징으로 하는, 또는 염료 I 및 II, 및 선택적으로 추가의 1종을 분산제의 존재하에 물중에서 분쇄하고 선택적으로 건조함을 특징으로 하는 본 발명의 혼합물을 제조하는 방법을 추가로 제공한다.
화학식 I 및 II의 염료, 및 또한 적절하다면 일반 화학식 III 내지 V의 1종 이상의 염료로 구성되는 본 발명에 따른 염료 혼합물은, 예를 들면 이들 성분을 단순히 혼합함으로써 제조될 수 있다. 이러한 혼합은, 개별적으로 마감처리된(finished) 성분을 염색 용액중에서 혼합함으로써, 또는 그 밖의, 바람직하게는 혼합되어 함께 마감처리되는 개개 성분의 압착케이크로서 실행될 수 있다.
마감처리는 염료가 분산제의 존재하에 분쇄 작업에 의해 수성 분산액으로, 즉 액체 염료 제형(formulation)으로, 또는 건조후 분말 염료 제형으로 전환되고, 이를 위해 개개의 염료가 1차로 개별적으로 마감처리된 후 혼합되거나, 또는 개개의 염료가 1차로 혼합된 후 함께 마감처리됨을 특징으로 한다. 바람직하게는, 이러한 분쇄는, 예를 들어 볼, 스윙, 비드 또는 샌드 분쇄기 같은 분쇄기에서, 또는 반죽기에서 이루어질 수 있다. 분쇄후, 염료 입자의 크기는 바람직하게는 약 0.1 내지 10㎛, 특히 약 1㎛이다. 분쇄는 분산제의 존재하에 바람직하게 실행되고, 이 분산제는 비이온성 또는 음이온 활성일 수 있다. 비이온성 분산제는, 예를 들어 알킬렌 옥사이드, 예를 들어 에틸렌 옥사이드 또는 프로필렌 옥사이드의 알킬화가능한 화합물, 예를 들어 지방 알코올, 지방 아민, 지방 산, 페놀, 알킬페놀 또는 카복사미드와의 반응 생성물이다. 음이온 활성 분산제로는, 예를 들어 리그닌설포네이트 및 이의 염, 알킬- 또는 알킬아릴설포네이트, 알킬아릴 폴리글라이콜 에테르 설페이트, 나프탈렌설폰산과 포름알데하이드의 축합 생성물의 알칼리 금속 염, 폴리비닐설포네이트 및 에톡실화 노볼락이 있다.
또한, 본 발명은 본 발명의 염료 혼합물 10 내지 60중량% 및 분산제 40 내지 90중량%를 포함하는 염료 제형을 제공한다.
이 염료 제형은 액체 또는 고체 형태로서 존재할 수 있고, 이 경우 액체 제형은 바람직하게는 수성 염료 분산액이고 고체 제형은 분말 또는 과립으로서 존재한다.
바람직한 수성 염료 제형은 모두 염료 제형 기준으로 물, 본 발명의 염료 혼합물 15 내지 50중량% 및 분산제 10 내지 25중량%를 포함한다.
전술한 비이온성 및 음이온성 분산제가 바람직한 분산제이다.
본 발명의 염료 제형은 또한 추가의 보조제, 예를 들어 산화제로서 작용하는 것, 예를 들어 m-니트로벤젠설폰산 나트륨, 또는 항균제, 예를 들어 나트륨 o-페닐페녹사이드 및 나트륨 펜타클로로페녹사이드를 포함할 수 있다. 습윤제, 부동제, 방진제(dustproofing agent) 또는 친수성화제도 또한 존재할 수 있다.
분말 또는 과립 상품 같은 고체 제형이 더 바람직한 소정의 적용 분야가 있다. 바람직한 고체 염료 제형은 본 발명의 염료 혼합물 30 내지 50중량% 및 분산 제 70 내지 50중량%를 포함한다.
이는 적절하다면 보조제, 예들 들어 습윤제, 산화제, 보존제 및 방진제를 추가로 포함할 수 있다.
고체 염료 제형을 제조하는 바람직한 공정은, 예를 들어 진공 건조, 냉동 건조, 드럼 건조기에서의 건조, 바람직하게는 분무 건조로 전술한 액체 염료 제형의 액체를 제거하는 데 있다.
그러나, 본 발명의 염료 혼합물은 바람직하게는 혼합 성분의 공동 마감처리에 의해서도 제조될 수 있다.
이를 위해, 혼합 성분을 전술한 바의 적합한 혼합 비로서 분쇄 작업에 의해 물중에 분산시키고, 적절하다면 물을 제거함으로써 고체 염료 제형으로 전환시킨다.
염료 제형의 특성을 개선하기 위해, 분쇄전에 혼합 성분을 열처리에 적용하는 것이 유리할 수 있다. 이 열처리는 25 내지 98℃, 바람직하게는 30 내지 80℃, 더욱 바람직하게는 40 내지 60℃에서 수행된다. 열처리후 바로, 개재된 단리 없이 마감처리 작업, 즉 시판용 고체 또는 액체 제형으로의 전환을 실행하는 것이 유리하다. 이를 위해, 열처리된 현탁액을 분쇄하여 분산액으로 전환시킨다. 열처리를 분산제 및 적절하다면 마감처리된 고체 또는 액체 제형에 존재해야할 보조제의 존재하에 수행하는 것이 유리하다. 이것은 전술한 표면 활성 물질에 동일하다. 분산제 및 보조제의 총량이 열처리 도중 첨가되지 않은 경우, 이어서 나머지를 분쇄전에 첨가한다. 이 경우, 열처리에 첨가되는 표면 활성 물질의 양은 일반적으로 염료 혼합물을 기준으로 10 내지 400중량%의 범위, 바람직하게는 20 내지 200중량%의 범위이다.
염색 용액을 제조하기 위하여, 상기 방법에 따라 제조된 염료 제형의 필요량을 염색 매질로, 바람직하게는 물로 염료에서 용액의 비가 5:1 내지 50:1 범위가 되도록 하는 정도로 희석한다. 또한, 추가의 염색 보조제, 예를 들어 담체, 분산제 및 습윤제를 일반적으로 용액에 첨가한다.
본 발명의 염료 혼합물이 직물 날염에 사용되어야 하는 경우, 이 때 염료 제형의 필요량을 날염 반죽(paste)을 형성하기 위하여, 바람직하게는 농후제, 예를 들어 알칼리 금속 알지네이트 등, 및 적절하다면 추가의 첨가제, 예를 들어 염착(fixation) 촉진제, 습윤제 및 수화제와 함께 반죽한다.
본 발명의 염료 혼합물은 부수적으로 추가의 염료를 더 포함할 수 있고, 소수성 합성 물질의 염색 및 날염에 매우 적합하다. 유용한 소수성 합성 물질로는, 예를 들어 2차 셀룰로스 아세테이트, 셀룰로스 트라이아세테이트, 폴리아미드 및 고분자량 폴리에스터가 포함된다. 바람직하게는, 본 발명의 염료 혼합물은 고분자량 폴리에스터로 구성된 물질, 특히 천연 섬유 물질, 예를 들어 특히 양털 또는 셀룰로스를 포함하는 폴리에틸렌 글라이콜 테레프탈레이트 또는 이의 블렌드에 기초하는 물질, 또는 셀룰로스 트라이아세테이트로 구성된 물질의 염색 및 날염에 사용된다. 본 발명의 염료 혼합물은 폴리에스터-폴리우테란 유니온 직물 및 폴리에스터-폴리우레탄 블렌드 섬유 직물의 염색 및/또는 날염에 매우 특히 적합하다.
화학식 I의 염료의 1종 이상 및 화학식 II의 염료의 1종 이상을 포함하는 혼 합물은 물론 화학식 Iaa의 염료의 1종 이상 및 화학식 II의 염료의 1종 이상을 포함하는 혼합물을 적용하는 경우 바람직한 기질은 폴리에스터 물질, 바람직하게는 폴리에스터 섬유, 특히 바람직하게는 폴리에스터 섬유 직물이다.
소수성 합성 물질은 시이트- 또는 실-모양 구조의 형태로 존재할 수 있고, 예를 들어 방적사(yarn) 또는 직조의, 고리-형성 편직(loop-formingly knitted) 또는 고리-인출 편직(loop-drawingly knitted) 직물 물질로 가공될 수 있다. 소수성 합성 물질은 비-직조의 형태로 존재할 수 있다. 본 발명의 염료 혼합물을 이용한 전술한 섬유 물질의 염색은 통상의 방식으로, 바람직하게는 수성 분산액으로부터, 적절하다면 담체의 존재하에 80 내지 약 110℃에서 흡착 공정(exhaust process)으로, 또는 110 내지 140℃에서 염색 고압반응기(dyeing autoclave)에서 HT 공정으로, 또는 직물을 염색 용액으로 패딩(padding)한 후 약 180 내지 230℃에서 염착/고착하는 소위 열 염착 공정으로 실행될 수 있다. 전술한 물질의 날염은 통상의 방식으로, 본 발명의 염료 혼합물을 날염 반죽에 혼입시키고 이로써 날염되는 직물을 180 내지 230℃ 사이의 온도에서, 적절하다면 담채의 존재하에 HT 증기 또는 건조열로 처리함으로써 염료를 염착하여 수행될 수 있다. 이것은 매우 강한 올리브색, 짙은 남색 또는 흑색, 특히 강한 짙은 남색 또는 흑색을 제공하고, 매우 우수한 견뢰도, 특히 매우 우수한 광 견뢰도, 마찰 견뢰도, 열염착 견뢰도, 세탁 견뢰도, 물 견뢰도 및 승화 견뢰도를 갖는 염색물 및 날염물을 제공한다. 본 발명의 염료 혼합물이 염색되고/염색되거나 날염될 수 있는 기존의 염색 공정은, 예를 들어 문헌[M. Peter and H. K. Rouette: "Grundlagen der Textilveredelung; Handbuch der Technologie, Verfahren und Maschinen", thirteenth, revised edition, 1989, Deutscher Fachverlag GmbH, Frankfurt am Main, Germany, ISBN 3-87150-277-4]에 기술되어 있으며, 여기서 제 460 및 461 면, 제 482 내지 495 면, 제 556 내지 566 면 및 제 574 내지 587 면이 특히 관련이 있다.
본 발명의 염료 혼합물은 염색 및 패딩 용액, 및 또한 날염 반죽을 구성할 때 탁월한 습윤 특성을 보여주고, 비용이 들고 불편한 수동의 또는 기계식 교반 없이 신속하게 분산될 수 있다. 이 용액 및 날염 반죽은 균질하고, 노즐의 막힘 없이 현재 기술 수준의 염색 공장, 약품상에서 가공하기가 쉽다.
본 발명의 액체 제형은 상 분리의 경향이 없고, 특히 침전되거나 점착성 퇴적물을 형성하는 경향이 없다. 따라서, 염료 이동에 앞서 용기에서 비용이 들고 불편한 염료의 균질화가 필요 없다.
분산제 및 보조제의 존재하에 염료의 분쇄후 고체 제형의 생산에서 수득된 분쇄 기제(millbase)는 상승된 온도에서 및 장기간 동안 안정하다. 분쇄 기제는 분쇄기에서 또는 분쇄기에서 이동후 냉각할 필요가 없고, 분무 건조에 앞서 장기간 수집 용기에 저장될 수 있다.
또한, 본 발명의 염료 혼합물의 열 안정성은, 분무 건조 작업이 건조되는 물질의 응집 없이 고온에서 수행될 수 있다는 사실로부터 명백하다. 주어진 건조기 출구 온도에서, 더 높은 진입 온도는 더 높은 건조 수행능을 유발하고, 따라서 더 낮은 생산 비용을 유발한다.
전술한 염료 제형은 날염 반죽 및 염료 용액을 구성하는 데 매우 유리하게 사용될 수 있다. 이것은, 예를 들어 염색 용액의 염료 농도를, 진행중인 장치 내로 염료를 계속적으로 공급함으로써 일정하게 유지해야 하는 연속식 공정과 관련하여 특히 이점을 제공한다.
본 발명의 염료 혼합물의 이점은 현재 기술 수준의 상업적 조건하에서 수성 염욕으로부터 염색할 때 특히 현저하다.
현재 기술 수준의 상업적 조건은 패키지 및 비임(beam) 염색에서 높은 팩(pack) 밀도, 부족한 용액 비, 즉 높은 염료 농도, 및 또한 높은 펌프 작동력으로 인한 염색 용액에서 높은 전단력을 특징으로 한다. 이들 조건하에서도, 본 발명의 염료 혼합물은 응집하는 경향이 없고, 염색되는 직물 물질상에서 여과되어 나오지 않는다. 따라서, 수득된 염색물은 균질하고 감긴 패키지의 외부 및 내부 사리(coil) 사이에 색상 강도 차이가 없고, 이 염색물은 퇴적물이 없다. 본 발명의 염료 혼합물을 이용한 패딩 염색 및 날염은 균질하고, 얼룩이 없는 외관을 생성한다.
또한, 본 발명의 염료 혼합물은 유기 용매에서 공지의 용매-염색 방법으로 전술한 소수성 물질의 염색 및 대량 착색에 유용하다.
따라서, 본 발명은 또한 소수성 합성 물질, 특히 섬유 물질의 염색 및 날염을 위한, 및 또한 소수성 합성 물질의 대량 착색을 위한 본 발명의 염료 혼합물의 용도를 제공한다.
전술한 염색 방법 및 제조 방법은 화학식 I의 염료의 1종 이상 및 화학식 II의 염료의 1종 이상을 포함하는 혼합물은 물론 화학식 Iaa의 염료의 1종 이상 및 화학식 II의 염료의 1종 이상을 포함하는 혼합물 모두에 적용할 수 있다.
하기 실시예는 본 발명을 예시한다. 설명, 실시예 및 청구의 범위에서 부 및 %는 달리 언급이 없으면 중량을 기준으로 한다.
실시예 1
a) 하기 화학식 1의 염료 12.9g, 하기 화학식 2의 염료 7.8g, 하기 화학식 3의 염료 20.6g, 및 하기 4의 염료 5.1g을 물 300ml 및 리그닌설포네이트(나트륨 염) 53g과 함께 3시간 동안 비드 또는 샌드 분쇄한 후, 분무 건조(입구 온도 130℃, 출구 온도 60℃)하였다:
Figure 112007048524127-PCT00024
Figure 112007048524127-PCT00025
Figure 112007048524127-PCT00026
Figure 112007048524127-PCT00027
이렇게 수득된 분말(약 100g)은 잔류 수분 함량이 약 0.7중량%이었고, 물에 즉시 분산되었다.
b) 앞에서 제조된 분말 0.4g을 표준 HT 염색 공정에 따라 pH 4.5 및 130℃에서 약 60분 동안 폴리에스터 직물 물질 10g과 함께 처리하였다. 세척, 헹굼 및 건조후, 매우 우수한 견뢰도를 갖는 짙은 흑색 염색물을 수득하였다.
실시예 1에 유사하게 추가의 염료 혼합물을 제조하여 실시예 1의 염료 1 13.3g 및 일반 화학식 II(이 때, 치환기는 하기 표 1에 나타낸 의미를 갖는다)의 염료 11g을 이용하여 폴리에스터 염색에 사용하였다.
Figure 112007048524127-PCT00028
실시예 9
화학식 1의 염료 5g 및 하기 화학식 5의 염료 39g을 실시예 1에 유사하게 분쇄하고 건조하였다:
Figure 112007048524127-PCT00029
리그닌설포네이트(나트륨 염)를 실시예 1에서와 같이 염료의 총량을 기준으로 동일 비로 사용하였다. 이어서, 수득된 염료 혼합물(0.1g)을 사용하여 폴리에스터 섬유 10g을 염색하여 우수한 세탁 및 승화 견뢰도를 갖는 밝은 짙은 남색 염색물을 수득하였다.
화학식 1 및 화학식 II의 하기 염료를 실시예 9에 유사하게 하기 표 2에 따라 혼합하였다. 실시예 9의 화학식 1의 염료:화학식 II의 염료의 중량비를 유지하였다(화학식 1의 염료 5g 및 하기 표 2에 따른 화학식 II의 염료 39g). 녹색 내지 적색 빛이 도는 짙은 남색 염색물을 수득하였다.
Figure 112007048524127-PCT00030
실시예 23
실시예 1의 화학식 1의 염료 24g, 실시예 1의 화학식 3의 염료 7g 및 하기 화학식 5의 염료 22g을 물 300g 및 리그닌설폰산 나트륨 53g과 함께 분쇄하고, 실시예 1에 유사하게 건조하였다:
화학식 5
Figure 112007048524127-PCT00031
상기 염료 혼합물 0.35g을 사용하여 실시예 1b에 유사하게 폴리에스터 직물을 염색하였을 때 우수한 흑색 염색물을 수득하였다.
실시예 23의 화학식 5의 염료를 하기 표 3에 따른 화학식 II의 염료 동일량으로 대체하여, 우수한 견뢰도를 갖는 추가의 폴리에스터의 흑색 염색물을 수득하였다:
Figure 112007048524127-PCT00032
실시예 35
실시예 1의 화학식 1의 염료 17.6g, 화학식 2의 염료 9.4g 및 실시예 1의 화학식 3의 염료 11.0g을 리그닌설폰산 나트륨 62g 및 물 30Og과 함께 분쇄하고 실시예 1에 유사하게 건조하였다.
이렇게 수득된 분말 0.6g을 pH 8.5 내지 9에서 글라이신/NaOH 완충법으로 130℃에서 60분 동안 폴리에스터 직물 10g과 함께 염색하였다. 짙은 흑색 직물 물질을 수득하였다.
실시예 35에서 화학식 2의 염료를 하기 표 4의 화학식 II의 염료 동일량으로 대체하고, 이 혼합물을 사용하여 실시예 35에 유사하게 폴리에스터를 염색하였을 때, 마찬가지로 짙은 흑색 염색물이 수득되었다:
Figure 112007048524127-PCT00033
실시예 49
화학식 1의 염료 16.7g, 하기 화학식 7의 염료 6.1g, 하기 화학식 8의 염료 1.9g 및 하기 화학식 9의 염료 15.3g을 포함하는 염료 혼합물을 이용하여 실시예 1에 유사하게 폴리에스터 직물을 염색하였다:
Figure 112007048524127-PCT00034
Figure 112007048524127-PCT00035
Figure 112007048524127-PCT00036
이 혼합물을 리그닌설폰산 나트륨 50g 및 물 650g의 존재하에 비드 분쇄하고 분무 건조하였다. 이 혼합물 0.1g을 사용하여 폴리에스터 직물 5g을 염색하였다. 흑색 염색물을 수득하였다.
실시예 50 내지 54
하기 표 5의 혼합물을 사용하여 실시예 48에 유사하게 염색을 하였다. 모든 경우에 결과로서 우수한 pH 의존성, 탁월한 욕 흡착력(bath exhaustion) 및 우수한 승화 견뢰도를 얻었다:
Figure 112007048524127-PCT00037

Claims (14)

  1. 하기 화학식 I의 화합물의 1종 이상 및 하기 화학식 II의 화합물의 1종 이상을 포함하는 혼합물의 폴리에스터 물질을 염색하기 위한 용도:
    화학식 I
    Figure 112007048524127-PCT00038
    화학식 II
    Figure 112007048524127-PCT00039
    상기 식에서,
    Z' 및 Z"는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, CN 또는 NO2이고;
    R1 및 R'1은 각각 독립적으로 수소, 비치환된 C1-C4-알킬, 또는 -OH, -CN, -OCOR, -OCOC6H5, -OCOOR, -COOR, -OC6H5, -C6H5 및 C1-C4-알콕시로 구성된 군에서 선택되는 기로 치환된 C1-C4-알킬이고;
    X는 할로겐, 특히 Cl 또는 Br, 또는 CN이고;
    R2 및 R5는 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C4-알킬이고;
    R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소, 치환되거나 비치환된 C1-C4-알킬 또는 C2-C4-알케닐이다.
  2. 제 1 항에 있어서,
    Z' 및 Z"가 독립적으로 Cl 또는 Br이고;
    R1 및 R'1이 각각 독립적으로 수소 또는 비치환된 C1-C4-알킬인 화학식 I의 화합물을 포함하는 혼합물의 용도.
  3. 제 1 항에 있어서,
    X가 Cl 또는 Br이고;
    R3 및 R4가 각각 독립적으로 수소, C2-C4-알케닐, 비치환된 C1-C4-알킬, 또는 -OCOR, -CN 및 -COOR(이 때, R은 수소 또는 C1-C4-알킬이다)로 구성된 군에서 선택되는 기로 치환된 C1-C4-알킬인 화학식 II의 화합물을 포함하는 혼합물의 용도.
  4. 제 1 항에 있어서,
    하기 화학식 III, IV 및 V의 화합물로 구성된 군에서 선택되는 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 혼합물의 용도:
    화학식 III
    Figure 112007048524127-PCT00040
    화학식 IV
    Figure 112007048524127-PCT00041
    화학식 V
    Figure 112007048524127-PCT00042
    상기 식에서,
    X1은 할로겐, 특히 Cl 또는 Br, 또는 CN이고;
    X2는 할로겐, 특히 Cl 또는 Br, 수소, NO2 또는 CN이고;
    R6은 C1-C4-알킬이고;
    R7 및 R8은 각각 독립적으로 수소, 비치환된 또는 -OH-, -CN-, -OCOR-, -OCOC6H5-, -OCOO(C1-C4-알킬)-, -COOR-, -OC6H5-, -C6H5- 및 C1-C4-알콕시로 구성된 군에서 선택 되는 기로 치환된 C1-C4-알킬, 또는 C2-C4-알케닐이고, 이 때, R은 수소 또는 C1-C4-알킬이고;
    Y1 및 Y2는 각각 독립적으로 수소 또는 할로겐, 특히 Cl 또는 Br이고;
    R9 및 R10은 각각 독립적으로 수소, 비치환된 또는 -OH-, -CN-, -OCOR-, -OCOC6H5- 및 C1-C4-알콕시로 구성된 군에서 선택되는 기로 치환된 C1-C4-알킬, 또는 C2-C4-알케닐이고, 이 때, R은 위에서 정의한 바와 같고;
    R11은 수소, C1-C4-알킬 또는 C1-C4-알콕시이다.
  5. 하기 화학식 I의 화합물의 1종 이상 및 하기 화학식 II의 화합물의 1종 이상을 포함하는 폴리에스터 물질을 염색하기 위한 혼합물:
    화학식 I
    Figure 112007048524127-PCT00043
    화학식 II
    Figure 112007048524127-PCT00044
    상기 식에서,
    Z' 및 Z"는 각각 독립적으로 수소, 할로겐 또는 CN이고;
    R1 및 R'1은 각각 독립적으로 수소, 비치환된 C1-C4-알킬, 또는 -OH, -CN, -OCOR, -OCOC6H5, -OCOOR, -COOR, -OC6H5, -C6H5 및 C1-C4-알콕시로 구성된 군에서 선택되는 기로 치환된 C1-C4-알킬이고;
    X는 할로겐, 특히 Cl 또는 Br, 또는 CN이고;
    R2 및 R5는 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C4-알킬이고;
    R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소, 치환되거나 비치환된 C1-C4-알킬 또는 C2-C4-알케닐이다.
  6. 제 5 항에 있어서,
    Z' 및 Z"가 독립적으로 Cl 또는 Br이고;
    R1 및 R'1이 각각 독립적으로 수소 또는 비치환된 C1-C4-알킬인 화학식 I의 화합물을 포함하는 혼합물.
  7. 제 5 항에 있어서,
    X가 Cl 또는 Br이고;
    R3 및 R4가 각각 독립적으로 수소, C2-C4-알케닐, 비치환된 C1-C4-알킬, 또는 -OCOR, -CN 및 -COOR(이 때, R은 수소 또는 C1-C4-알킬이다)로 구성된 군에서 선택되는 기로 치환된 C1-C4-알킬인 화학식 II의 화합물을 포함하는 혼합물.
  8. 제 5 항에 있어서,
    하기 화학식 III, IV 및 V의 화합물로 구성된 군에서 선택되는 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 혼합물:
    화학식 III
    Figure 112007048524127-PCT00045
    화학식 IV
    Figure 112007048524127-PCT00046
    화학식 V
    Figure 112007048524127-PCT00047
    상기 식에서,
    X1은 할로겐, 특히 Cl 또는 Br, 또는 CN이고;
    X2는 할로겐, 특히 Cl 또는 Br, 수소, NO2 또는 CN이고;
    R6은 C1-C4-알킬이고;
    R7 및 R8은 각각 독립적으로 수소, 비치환된 또는 -OH-, -CN-, -OCOR-, -OCOC6H5-, -OCOO(C1-C4-알킬)-, -COOR-, -OC6H5-, -C6H5- 및 C1-C4-알콕시로 구성된 군에서 선택되는 기로 치환된 C1-C4-알킬 또는 C2-C4-알케닐이고, 이 때, R은 수소 또는 C1-C4-알킬이고;
    Y1 및 Y2는 각각 독립적으로 수소 또는 할로겐, 특히 Cl 또는 Br이고;
    R9 및 R10은 각각 독립적으로 수소, 비치환된 또는 -OH-, -CN-, -OCOR-, -OCOC6H5- 및 C1-C4-알콕시로 구성된 군에서 선택되는 기로 치환된 C1-C4-알킬, 또는 C2-C4-알케닐이고, 이 때, R은 위에서 정의한 바와 같고;
    R11은 수소, C1-C4-알킬 또는 C1-C4-알콕시이다.
  9. 제 5 항에 있어서,
    염료의 총량을 기준으로 화학식 I의 화합물의 1종 이상을 1 내지 99중량%, 특히 1 내지 80중량%, 및 화학식 II의 화합물의 1종 이상을 1 내지 99중량%, 특히 5 내지 60중량% 포함하는 혼합물.
  10. 제 5 항에 따른 염료 혼합물 10 내지 60중량% 및 분산제 40 내지 90중량%를 포함하는 염료 제형.
  11. 제 1 항에 따른 염료 혼합물의 개개의 염료를 분산제의 존재하에 물중에서 분쇄한 후, 혼합하고 건조하거나 건조하지 않음을 특징으로 하거나, 또는 제 5 항에 따른 염료 혼합물을 분산제의 존재하에 물중에서 분쇄하고 건조하거나 건조하지 않음을 특징으로 하는, 제 10 항에 따른 염료 제형의 제조 방법.
  12. 소수성 합성 물질의 염색 및 날염을 위한, 또는 소수성 합성 물질의 대량 착색을 위한, 제 5 항에 따른 염료 혼합물의 용도.
  13. 제 5 항에 따른 염료 혼합물로 염색되거나 날염된 소수성 합성 물질.
  14. 제 1 항에 따른 염료 혼합물을 이용하여 염색되거나 날염된 폴리에스터 물질.
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