KR20030021181A - 황색 분산 염료 혼합물 - Google Patents

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다이스타 텍스틸파르벤 게엠베하 운트 코. 도이칠란트카게
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Abstract

본 발명은 하기 화학식 I의 하이드록시퀴놀론 모노아조 염료와 하기 화학식 II의 퀴노프탈론의 신규한 분산 염료 혼합물에 관한 것이다. 이러한 혼합물은, 특히 알칼리 조건하에 소수성 합성 물질을 염색하고 날염하는데 적합하다.
화학식 I
화학식 II
상기 식들에서,
치환기들은 각각 본원 명세서에서 정의된 바와 같다.

Description

황색 분산 염료 혼합물{YELLOW DISPERSION DYE MIXTURE}
본 발명은 신규한 분산 염료 혼합물, 이를 포함하는 제제, 및 특히 알칼리 조건하에 소수성 합성 물질을 염색하고 날염하기 위한 이들의 용도에 관한 것이다.
신규한 분산 염료 혼합물은 하나 이상의 하기 화학식 I의 하이드록시퀴놀론 모노아조 염료 또는 그의 토토머 형태, 및 하나 이상의 하기 화학식 II의 퀴노프탈론 염료 또는 그의 토토머 형태를 포함하는 것으로 밝혀졌다:
상기 식들에서,
R1은 PhCO-이고, 이때 페닐 고리는 저급 알킬, 바람직하게는 직쇄 또는 분지된 C1-C4-알킬, 및 할로겐, 바람직하게는 염소 또는 브롬으로 구성된 군에서 선택된 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기로 치환될 수 있고, R2는 수소이거나; 또는
R1은 NO2이고, R2는 PhCO-이고, 이때 페닐 고리는 저급 알킬, 바람직하게는 직쇄 또는 분지된 C1-C4-알킬, 및 할로겐, 바람직하게는 염소 또는 브롬으로 구성된 군에서 선택된 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기로 치환될 수 있고;
R3은 H 또는 메틸이고;
X는 H 또는 Br이고;
A는 저급 알킬, 바람직하게는 직쇄 또는 분지된 C1-C4-알킬, 또는 할로겐, 바람직하게는 염소 또는 브롬으로 치환될 수 있는 아넬화(anellated) 벤젠 고리이거나, 또는 아넬화 나프탈렌 고리이다.
화학식 I 및 II의 염료는 토토머 형태로 존재할 수 있다. 화학식 I 및 II에있어서, 이들의 가능한 토토머 형태는 또한 본 발명을 위해 포함될 것이다. 화학식 I에 대한 가능한 토토머 형태는 하기 화학식 Ia의 아조 형태 및 하기 화학식 Ib의 하이드라존 형태이다:
상기 식들에서,
R1, R2및 R3은 각각 상기 정의된 바와 같다.
화학식 II의 퀴노프탈론은 하기 화학식 IIa의 NH 형태, 하기 화학식 IIb의 OH 형태 및 하기 화학식 IIc의 CH 형태의 가능한 토토머 형태를 가지며, 화학식 IIa 및 IIb의 혼합물이 바람직하다:
상기 식들에서,
A 및 X는 각각 상기 정의된 바와 같다.
R1및 R2의 정의에서 Ph 기호는 치환되지 않은 페닐을 나타낸다.
R1, R2및 A의 정의에서 저급 알킬은 탄소수 1 내지 8개의 직쇄 또는 분지된 알킬기를 의미하는 것으로 이해되어야 한다.
직쇄 또는 분지된 C1-C4-알킬은 메틸, 에틸, n- 또는 이소-프로필, 또는 n-, 이소, s- 또는 t-부틸을 의미하는 것으로서 이해되어야 한다.
혼합물에서 화학식 II의 퀴노프탈론의 양은 바람직하게는 10 내지 90 중량%, 특히 20 내지 50 중량%이다.
R1이 PhCO이고 R2가 H인 화학식 I의 하이드록시퀴놀론 모노아조 염료는 유럽 특허 제 EP-A 0 752 452 호에 공지되어 있으며, pH 11 이하의 알칼리 매질중에 포함된 소수성 합성 물질을 염색하고 날염하는데 사용된다. 일반적으로, 통상적으로 염색 기계의 부분을 오염시키는 폴리에스테르의 올리고머가 가수분해되기 때문에 알칼리 범위에서 폴리에스테르의 염색은 염색 기계를 자주 세척하여 제거하는데 유리하다. 그러나, 이러한 염료는 통상적인 광 견뢰도만을 갖는다.
또한, 화학식 II의 퀴노프탈론은 영국 특허 제 GB-A 1 036 389 호(식중 X는 Br이고, A는 벤젠이다; 디스퍼스 옐로우(Disperse Yellow) 64) 및 일본 특허 제 JP-A 73.08.319 호(식중 X는 H이고, A는 2,3-아넬화 나프탈렌이다; 디스퍼스 옐로우 160)에 공지되어 있다. 상기 디스퍼스 옐로우 160만이 대체로 폴리에스테르의 알칼리 염색에 적합하지만, 매우 비싸고 통상적인 축적 용량만을 갖는 단점을 갖는다. 디스퍼스 옐로우 64는 불충분한 알칼리 안정성 및 승화 견뢰도를 갖는다.
놀랍게도, 화학식 I의 염료와 화학식 II의 퀴노프탈론을 혼합하면 소수성 합성 물질을 염색하고 날염하는데 매우 유용하고, 알칼리 범위에서 사용될 수 있으며, 더욱이, 예를 들어 광견뢰도가 각각의 성분에 대한 값을 기준으로 기대되는 것보다 탁월한 폴리에스테르에 대하여 매우 우수한 내광성 염료가 되는 염료 혼합물을 제공함이 밝혀졌다.
또한, 본 발명에 따른 혼합물로 염색하면, 특히 청색 분산 염료와 혼합하여 사용될 경우 아조 염료 단독으로 수득된 염색과 비교하여 실질적으로 촉매에 의한 퇴색이 낮다.
각각의 염료는 통상적인 방법, 예를 들어 상기 인용된 특허에 있는 방법에 따라서 제조될 수 있다.
또한, 본 발명은 일반적으로 본 발명에 따른 염료 혼합물 10 내지 60 중량%; 음이온성 분산제 10 내지 80 중량%; 및 비이온성 분산제, 및 습윤제, 소포제, 방진제 및 기타 보조제와 같은 선택적인 기타 첨가제 0 내지 15 중량%를 포함하는 염료 제제를 제공한다.
본 발명의 염료 혼합물 및 이를 포함하는 염료 제제는 다양한 방법, 예를 들어 (a) 별도로 제조되고 선택적으로 별도로 마무리된 각각의 염료를, 바람직하게는 공동 건조하기 전에 혼합하는 단계 및 (b) 별도로 제조된 각각의 염료를 공동 마무리하는 단계에 의해 제조될 수 있다.
마무리란 일반적으로 합성된 염료를 구체적으로 의도된 용도를 위해 통상적인 형태로 전환함을 의미한다. 더욱 구체적으로, 마무리는 물, 분산제, 및 선택적으로 첨가제 및 선택적으로 후속적인 건조, 특히 분무 건조의 존재하에 염료의 습윤 비드(bead) 분쇄를 의미하는 것으로 이해되어야 한다.
염료의 혼합은 적합한 분쇄기, 예를 들어 볼 밀(ball mill) 또는 샌드 밀(sand mill)에서 유리하게 달성되지만, 또한 각각의 마무리된 염료를 교반하면서 염액에 혼합할 수 있다. 각각의 염료 또는 혼합물의 분산액을 생성하고 개선하기위해, 분쇄된 염료 혼합물은 하나 이상의 분산제와 혼합되는 것이 바람직하다. 염료 입자의 크기가 분쇄 처리, 예를 들어 습윤 비드 분쇄에 의해 적당히 영향을 받아 원하는 값으로 조정될 수 있음은 자명할 것이다. 본 발명의 염료 혼합물을 마무리하기에 유용한 분산제로는, 특히 음이온성 및/또는 비이온성 분산제가 포함된다. 음이온성 분산제가 바람직하고, 음이온성 분산제와 비이온성 분산제의 혼합물이 특히 바람직하다.
유용한 음이온성 분산제로는, 특히 방향족 설폰산과 포름알데하이드의 축합 생성물, 예를 들어 포름알데하이드와 알킬나프탈렌설폰산의 축합 생성물, 포름알데하이드, 나프탈렌설폰산 및 벤젠설폰산의 축합 생성물, 또는 치환되거나 치환되지 않은 페놀과 포름알데하이드 및 나트륨 비설파이트의 축합 생성물이 포함된다. 또한, 특히 리그닌설포네이트, 예를 들어 설파이트 또는 크라프트(kraft) 방법에 의해 수득된 리그닌설포네이트가 유용하다. 이들은 바람직하게는 부분 가수분해, 산화, 프로폭실화, 설폰화, 설포메틸화 또는 탈설폰화된 생성물이며, 공지의 방법, 예를 들어 분자량 또는 설폰화의 정도에 따라 분류된다. 또한, 설파이트와 크라프트 리그닌설포네이트의 혼합물은 매우 효과적이다. 1,000 내지 100,000의 평균 분자량, 80% 이상의 활성 리그닌설포네이트 함량 및 바람직하게는 저함량의 다가 양이온을 갖는 리그닌설포네이트가 특히 유용하다.
유용한 비이온성 분산제로는, 예를 들어 알킬렌 옥사이드와 알킬화성 화합물, 예를 들어 지방 알콜, 지방 아민, 지방산, 페놀, 알킬페놀, 아릴알킬페놀, 카복스아미드 및 수지산의 반응 생성물이 포함된다. 이러한 비이온성 분산제로는,예를 들어 에틸렌 옥사이드와, (a) 탄소수 6 내지 20개의 포화 및/또는 불포화 지방 알콜, (b) 탄소수 4 내지 12개의 알킬 라디칼의 알킬페놀, (c) 탄소수 14 내지 20개의 포화 및/또는 불포화 지방 아민, (d) 탄소수 14 내지 20개의 포화 또는 불포화 지방산 또는 (e) 수소화 및/또는 비수소화 수지산의 반응 생성물로 구성된 군에서 선택된 에틸렌 옥사이드 부가물이 있다.
유용한 에틸렌 옥사이드 부가물로는, 특히 5 내지 30몰의 에틸렌 옥사이드를 갖는 상기 (a) 내지 (e)의 알킬화성 화합물이 포함된다.
유용한 습윤제로는, 예를 들어 C6-C10-알킬 포스페이트, 또는 C6-C18-지방 알콜 및 에틸렌 옥사이드 및/또는 프로필렌 옥사이드의 혼합물의 첨가 생성물 또는 이들의 알콕실화 생성물이 포함된다.
유용한 소포제로는, 예를 들어 트리부틸 포스페이트 또는 2,4,7,9-테트라메틸-5-데신-4,7-디올이 포함된다.
유용한 방진제로는, 예를 들어 광유를 기재로 한 것이 포함된다.
기타 보조제는, 예를 들어 살균제, 예를 들어 나트륨 o-페닐페녹사이드 또는 나트륨 클로로페녹사이드, 건조 방지제 및 산화제, 예를 들어 나트륨 m-니트로벤젠설포네이트, 부동액 또는 친수성화제 등을 의미하는 것으로 이해되어야 한다.
바람직한 고체 염료 제제는 제제의 총량을 기준으로, 본 발명에 따른 염료 혼합물 10 내지 50 중량%; 리그닌설포네이트, 특히 크라프트 및 설파이트 리그닌 10 내지 80 중량%; 나프탈렌설폰산과 포름알데하이드의 축합 생성물 0 내지 20 중량%; 비이온성 분산제, 특히 수지산 및 에틸렌 옥사이드 및/또는 프로필렌 옥사이드의 첨가 생성물 0 내지 10 중량%; 습윤제 0 내지 1.5 중량%; 소포제 0.1 내지 1 중량%; 및 방진제 0.2 내지 1.5 중량%를 포함한다.
바람직한 액체 염료 제제는 제제의 총량을 기준으로, 본 발명에 따른 염료 혼합물 10 내지 30 중량%; 리그닌설포네이트, 특히 크라프트 및 설파이트 리그닌 10 내지 30 중량%; 나프탈렌설폰산과 포름알데하이드의 축합 생성물 0 내지 10 중량%; 비이온성 분산제, 특히 수지산 및 에틸렌 옥사이드 및/또는 프로필렌 옥사이드의 첨가 생성물 0 내지 10 중량%; 소포제 0.1 내지 1 중량%; 방부제 0.1 내지 0.5 중량%; 부동액, 특히 글리세롤 0 내지 15 중량%; 및 물 79.8 내지 10 중량%를 포함한다.
유용한 방부제로는, 예를 들어 이소티아졸리돈, 예를 들어 1,2-벤즈이소티아졸-3-(2H)-온, 클로로-2-메틸-4-이소티아졸린-3-온 또는 2-메틸-4-이소티아졸린-3-온, 펜타클로로페놀 나트륨, 1,3,5-트리에틸헥사하이드로-s-트리아진, 또는 이들의 혼합물이 포함된다.
상기 염료 제제는 소수성 합성 물질을 염색하고 날염하는데 매우 유용하다.
유용한 소수성 합성 물질로는, 예를 들어 2차 셀룰로스 아세테이트, 셀룰로스 트리아세테이트, 폴리아미드 및 거대 분자의 폴리에스테르가 포함된다. 본 발명의 염료 혼합물은 바람직하게는 거대 분자의 폴리에스테르를 포함하는 물질, 특히 폴리에틸렌 글리콜 테레프탈레이트를 기재로 한 것 또는 천연 섬유 물질, 특히 울 또는 셀룰로스와 그의 혼합물을 염색하고 날염하는데 사용된다.
또한, 본 발명의 염료 혼합물은 다른 분산 염료와 혼합될 때 소수성 합성 물질을 염색하고 날염하는데 유용하다. 이러한 혼합물에 대한 바람직한 분산 염료로는 씨.아이. 디스퍼스 블루(C.I. Disperse Blue) 56, 씨.아이. 디스퍼스 블루 165 및 씨.아이. 디스퍼스 블루 367이 있다.
소수성 합성 물질은 시트 같거나 실같은 구조의 형태로 존재할 수 있으며, 또는 얀(yarn) 또는 직물, 루프-형성법에 의한 편직물 또는 루프-드로잉(drawing)에 의한 편직물로 가공된다.
본 발명의 염료 혼합물 및 각각의 염료 제제를 사용하는 상기 섬유 물질의 염색은 통상적인 방법으로, 바람직하게는 수성 현탁액으로부터 일반적으로 80 내지 110℃에서 담체의 선택적인 존재하에 염착 방법에 의해, 또는 110 내지 140℃의 염색 오토클레이브(autoclave)에서 HT 방법에 의해, 그리고 열 고정 방법에 의해 달성되며, 이로 인해 상기 물질을 염액으로 채워 넣고, 이어서 약 180 내지 230℃에서 고착한다. 이는 견뢰도성이 매우 우수한 매우 강렬한 녹황색 염색을 제공한다. 상기 적용에서 사용된 염액에 있어서, 염료 혼합물의 본 발명의 제제는 바람직하게는 매우 미세한 세분 상태로 존재해야 한다. 염료는 액체 매질, 바람직하게는 물 중에서 분산제와 함께 각각의 염료 또는 염료 혼합물을 현탁시키고 염료 혼합물을 전단력의 작용에 노출시킴으로써 미세하게 분할된다. 이는 최적의 비표면적을 수득하고 염료의 침강을 회피하는 정도까지 처음부터 존재하는 염료 입자를 기계적으로 세분한다. 염료의 입자 크기는 일반적으로는 0.1 내지 5㎛, 바람직하게는 0.5 내지 1㎛이다. 분쇄 단계에서 사용된 분산제는 염료 혼합물의 생성과 관련하여 앞서 기술된 비이온성 또는 음이온성 분산제일 수 있다.
또한, 본 발명의 염료 혼합물 및 제제는 pH 10 이하, 특히 pH 8 내지 9.5의 알칼리 매질 중에서 폴리에스테르 섬유 및 폴리에스테르 섬유 물질을 염색하는데 특히 유용하다. 이러한 방법의 이점은 전술되어 있다.
고체 제제(분말 또는 과립형 제제)가 대부분 적용하기에 바람직하다.
고체 염료 조성물의 바람직한 제조 방법은 액체, 특히 물의 상기 액체 염료 분산액을, 예를 들어 진공 건조, 동결 건조, 캔 건조기로 인한 건조, 바람직하게는 분무 건조에 의해 제거하는 것이다.
본 발명의 염료 혼합물을 미세하게 분할된 형태로 제조하기 위해, 예를 들어 10 내지 50부의 염료 혼합물을 10 내지 80부의 리그닌설포네이트, 0 내지 20부의 나프탈렌설폰산과 포름알데하이드의 축합 생성물, 10 내지 0부의 비이온성 분산제, 0 내지 1.5부의 습윤제, 0.1 내지 1.0부의 소포제 및 0.2 내지 1.5부의 방진제와 함께 고체 함량이 5 내지 60 중량%(부는 중량을 의미한다)를 갖도록 분산시키기 위해 충분한 물로 비드 분쇄하는 방법이 채택될 수 있다.
고체 염료 제제를 제조할 경우 건조하기 전에 방진제를 바람직하게는 0.1 내지 1.5부의 양으로 분무 분배되는 현탁액에 첨가할 수 있다.
본 발명에 따른 염료 혼합물을 포함하는 슬러리의 분무 건조는 통상적인 분무 건조기에서 130 내지 160℃, 바람직하게는 140 내지 150℃의 건조기 유입구 온도, 및 50 내지 80℃, 바람직하게는 60 내지 70℃의 유출구 온도에서 달성되는 것이 바람직하다.
상기 염료 분산액은 날염 페이스트(paste) 및 염액을 구성하는데 매우 유용하다.
염액을 제조하기 위해, 상기 방법에 따라 제조된 필요량의 염료 배합물은 5:1 내지 50:1의 염액 비율이 염색의 결과를 가져오는 정도까지 염료 매질, 바람직하게는 물로 희석된다. 염액은 일반적으로 분산 보조제, 습윤 보조제 및 고착 보조제와 같은 기타 염료 보조제와 추가적으로 혼합될 수 있다.
염료 혼합물을 직물 날염에 사용할 경우 필요량의 염료 배합물을 증점제, 예를 들어 알칼리 금속 알지네이트 등, 및 선택적으로 기타 첨가제, 예를 들어 고착 촉진제, 습윤제 및 산화제로 반죽하여 날염 페이스트를 형성한다.
상기 물질의 날염은 본 발명의 염료 혼합물을 날염 페이스트로 혼입하고 HT 증기 또는 건열을 사용하여 날염된 물질을 180 내지 230℃의 온도에서 처리함으로써 통상적인 방법으로 수행되어 담체의 선택적인 존재하에 염료를 고착할 수 있다.
이는 매우 우수한 견뢰도, 특히 빛, 크로킹(crocking), 건열 셋팅(setting) 및 플리팅(pleating), 물 및 열 도입에 대한 매우 우수한 견뢰도를 갖는 매우 강렬한 녹황색 염색 및 날염을 제공한다. 또한, 매우 진한 색조가 가능하다.
또한, 본 발명의 염료 혼합물은 상기 목적 및 대량 채색에 공지된 방법에 의해 유기 용매에서 상기 소수성 물질을 염색하는데 유용하다.
하기 실시예는 본 발명을 예시한다.
모든 %는, 달리 지시되지 않는다면, 중량을 기준으로 한다.
실시예 1
1.6g의 하기 화학식 III의 아조 염료 및 0.4g의 하기 화학식 IV의 퀴노프탈론(디스퍼스 옐로우 160)을 모르타르에서 직접 혼합하였다:
0.25g의 상기 혼합물을 10㎖의 고온 DMF중에 용해시키고 1㎖의 분산제를 첨가하고 용액을 300㎖가 되도록 물로 보충하였다. pH를 완충 용액을 사용하여 4.5로 조정하였다. 이렇게 수득된 염액을 사용하여 오토클레이브에서 100g의 폴리에틸렌 글리콜 테레프탈레이트 직물을 130℃에서 60분동안 염색하였다. 환원 세정을 하여 견뢰도가 탁월한 녹황색 염색을 수득하였다.
적당한 완충 용액에 의해 pH 9에서 상기 염색을 반복할 경우 색조 및 색상의 깊이가 실질적으로 동일한 염색을 수득하였다.
실시예 2
1.6g의 화학식 III의 아조 염료 및 0.4g의 하기 화학식 V의 퀴노프탈론(디스퍼스 옐로우 64)을 모르타르에서 직접 혼합하였다:
0.25g의 상기 혼합물을 사용하는 실시예 1에 있는 바와 동일한 염색 방법은 견뢰도가 탁월한 녹황색 염색을 제공하였다.
적당한 완충 용액에 의해 pH 9에서 상기 염색을 반복할 경우 색조 및 색상의 깊이가 실질적으로 동일한 염색을 수득하였다.
실시예 3
1.4g의 하기 화학식 VI의 아조 염료 및 0.6g의 화학식 IV의 퀴노프탈론(디스퍼스 옐로우 160)을 모르타르에서 직접 혼합하였다:
0.27g의 상기 혼합물을 사용하는 실시예 1에 있는 바와 동일한 염색 방법은 견뢰도가 탁월한 녹황색 염색을 제공하였다.
적당한 완충 용액에 의해 pH 9에서 상기 염색을 반복할 경우 색조 및 색상의 깊이가 실질적으로 동일한 염색을 수득하였다.
또한, 하기 표 1에 기재된 혼합물은 실시예 1의 방법에 의해 적용될 경우 폴리에스테르에 대한 매우 신속한 녹황색 염색을 제공하고, pH 4.5에서와 동일한 결과가 pH 9에서 수득되었다:
실시예 R1 R2 R3 X A 화학식 I의분율(%) 화학식 II의분율(%)
4 PhCO- H Me H 2,3-아넬화 나프탈렌 70 30
5 PhCO- H Me H 2,3-아넬화 나프탈렌 60 40
6 PhCO- H Me H 2,3-아넬화 나프탈렌 50 50
7 PhCO- H Me Br 벤젠 70 30
8 PhCO- H Me Br 벤젠 50 50
9 NO2 PhCO- Me Br 벤젠 70 30

Claims (6)

  1. 하나 이상의 하기 화학식 I의 하이드록시퀴놀론 모노아조 염료 또는 그의 토토머 형태, 및 하나 이상의 하기 화학식 II의 퀴노프탈론 염료 또는 그의 토토머 형태를 포함하는 분산 염료 혼합물:
    화학식 I
    화학식 II
    상기 식들에서,
    R1은 PhCO-이고, 이때 페닐 고리는 저급 알킬 및 할로겐으로 구성된 군에서 선택된 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기로 치환될 수 있고, R2는 수소이거나; 또는
    R1은 NO2이고, R2는 PhCO-이고, 이때 페닐 고리는 저급 알킬 및 할로겐으로 구성된군에서 선택된 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환기로 치환될 수 있고;
    R3은 H 또는 메틸이고;
    X는 H 또는 Br이고;
    A는 저급 알킬 또는 할로겐으로 치환될 수 있는 아넬화(anellated) 벤젠 고리이거나, 또는 아넬화 나프탈렌 고리이다.
  2. 제 1 항에 있어서,
    혼합물에서 화학식 II의 퀴노프탈론의 양이 10 내지 90 중량%인 혼합물.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    씨.아이. 디스퍼스 블루(C.I. Disperse Blue) 56, 씨.아이. 디스퍼스 블루 156 및 씨.아이. 디스퍼스 블루 367로 구성된 군에서 선택된 하나 이상의 분산 염료를 포함하는 염료 혼합물.
  4. 제 1 항 내지 제 3 항중 어느 한 항에 따른 염료 혼합물 10 내지 60 중량%;
    음이온성 분산제 10 내지 80 중량%; 및
    비이온성 분산제, 및 습윤제, 소포제, 방진제 및 기타 보조제와 같은 선택적인 기타 첨가제 0 내지 15 중량%
    를 포함하는 염료 제제.
  5. 소수성 합성 물질을 염색하고 날염하기 위한, 제 1 항 내지 제 3 항중 어느 한 항에 따른 염료 혼합물 및 제 4 항에 따른 염료 제제의 용도.
  6. 제 5 항에 있어서,
    염색이 pH 8 내지 10에서 수행되는 용도.
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