KR100251605B1 - 모노아조염료혼합물이의제조방법및이를사용하는염색및날염방법 - Google Patents

모노아조염료혼합물이의제조방법및이를사용하는염색및날염방법 Download PDF

Info

Publication number
KR100251605B1
KR100251605B1 KR1019930001998A KR930001998A KR100251605B1 KR 100251605 B1 KR100251605 B1 KR 100251605B1 KR 1019930001998 A KR1019930001998 A KR 1019930001998A KR 930001998 A KR930001998 A KR 930001998A KR 100251605 B1 KR100251605 B1 KR 100251605B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
ethyl
dye
propyl
formula
methyl
Prior art date
Application number
KR1019930001998A
Other languages
English (en)
Other versions
KR930017983A (ko
Inventor
울리히뷔흘러
Original Assignee
와타나베 히로시
미쓰비시카세이훽스트가부시키가이샤
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 와타나베 히로시, 미쓰비시카세이훽스트가부시키가이샤 filed Critical 와타나베 히로시
Publication of KR930017983A publication Critical patent/KR930017983A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR100251605B1 publication Critical patent/KR100251605B1/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
    • C09B67/0046—Mixtures of two or more azo dyes
    • C09B67/0051—Mixtures of two or more azo dyes mixture of two or more monoazo dyes
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/16—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using dispersed, e.g. acetate, dyestuffs
    • D06P1/18—Azo dyes
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
    • D06P3/82—Textiles which contain different kinds of fibres
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S8/00—Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
    • Y10S8/916—Natural fiber dyeing
    • Y10S8/918—Cellulose textile
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S8/00—Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
    • Y10S8/92—Synthetic fiber dyeing
    • Y10S8/922—Polyester fiber

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Abstract

본 발명은 하나 이상의 하기 일반식(I)의 염료, 하나 이상의 하기 일반식(II)의 염료 및 하나 이상의 하기 일반식(III)의 염료를 포함함을 특징으로 하는 모노아조 염료 혼합물, 이의 제조방법 및 소수성 합성 섬유재료 및 천연 섬유재료와 이의 혼방물을 염색 및 날염하기 위한 이의 용도에 관한 것이다.
상기식에서, R1내지 R8은 서로 독립적으로 메틸, 에틸 또는 n-프로필이며, R1및 R2는 또한 각각 i-프로필일 수 있고, Hal은 염소 또는 브롬이다.

Description

모노아조 염료 혼합물, 이의 제조방법 및 이를 사용하는 염색 및 날염 방법
본 발명은 모노아조 염료 혼합물, 이의 제조방법 및 소수성 합성 섬유재료 및 천연 섬유재료와의 이의 혼방물을 염색 및 날염하기 위한 이의 용도에 관한 것이다.
본 발명에 따른 염료 혼합물과 유사한 염료 혼합물이 예를 들어, EP-A 제277,529호, DE-A 제3,906,189호 및 EP-A 제300,626호에 이미 공지 기술되어 있다. 이들은 경제적이고 생태학적인 이유 때문에 특히 씨. 아이. 디스퍼스 블루(C. I. Disperse Blue) 56과 같은 안트라퀴노노이드 블루 염료를 아조 염료로 대체시킬 목적으로 개발되었다. 따라서, 이들의 색상, 특히 이들의 명도는 가능한 한 안트라퀴논 염료의 색상 및 명도에 근접해야 하고, 이들은 적어도 빌드업(build-up), 흡착성 및 균염성이 동일해야 하며 pH에 대한 충분한 안전성이 보장되어야 하며, 온도의 영향 및 변화를 적게 받아야 한다. 더욱이, 예를 들어 건열 고정에 대한 견뢰도 및 습윤견뢰도와 같은 증진된 일반적 용도의 견뢰도가 또한 바람직하다. 최종적으로, 메타머성, 즉 일광하의 색상과 비교한 인공조명하의 염료의 색상 편차가 C. I. Disperse Blue 56의 색상 편차에 가능한 근접하거나 바람직하도록 상응해야 한다.
놀랍게도, 본 발명에 따른 염료 혼합물이 선행문헌에 기술된 것보다 안트라퀴노노이드 블루 56의 특성에 사실상 근접함이 밝혀졌다.
본 발명에 따른 염료 혼합물의 개개 염료들은, 예를 들어, 독일연방공화국 특허 명세서 제1,794,402호, EP-B 제36,512호 및 EP-A 제324,409호에 이미 공지 및 기술되어 있다.
본 발명은 하나 이상의 하기 일반식(I)의 염료, 하나 이상의 하기 일반식 (II)의 염료 및 하나 이상의 하기 일반식(III)의 염료를 포함함을 특징으로 하는, 모노아조 염료 혼합물에 관한 것이다.
상기식에서, R1내지 R8은 서로 독립적으로 메틸, 에틸 또는 n-프로필이며, 이중에서 R1및 R2는 또한 각각 i-프로필일 수 있고, Hal은 염소 또는 브롬이다.
본 발명에 따른 바람직한 염료 혼합물은 일반식(I) 내지 (III)의 염료를 각각 하나 이상씩 포함된다. 보 발명에 따른 특히 바람직한 염료 혼합물은 1 또는 2개의 일반식(I)의 염료 및 각각 1개의 일반식(II) 및 (III)의 염료를 포함한다. Hal이 브롬이고, 라디칼 R3내지 R8이 n-프로필 또는, 특히, 에틸인 본 발명에 따른 염료 혼합물이 바람직하다. 특히, R3과 R4,R5와 R6및 또한 R7과 R8이 각각 동일한 것이 바람직하다. 라디칼 R3내지 R8이 모두 동일한 것이 특히 바람직하다.
또한, R1/R3/R4가 ㅔ틸/에틸/에틸, 메틸/n-프로필/n-프로필, 에틸/에틸/에틸, n-프로필/에틸/에틸 또는 i-프로필/에틸/에틸이고; R5및 R6이 에틸이며; Hal/R2/R7/R8이 브롬/메틸/에틸/에틸 또는 브롬/에틸/에틸/에틸인 본 발명에 따른 염료 혼합물이 바람직하다.
2개의 일반식(I)의 염료를 함유하는 본 발명에 따른 바람직한 염료 혼합물에서, R1/R3/R4는 메틸/에틸/에틸 및 n-프로필/에틸/에틸이거나, 메틸/에틸/에틸 및 메틸/n-프로필/n-프로필이다.
본 발명에 따른 염료 혼합물에서, 일반식(I) 내지 (III)의 염료 비는 다양할 수 있다. 바람직하게는, 일반식(I)의 염료 또는 염료들의 비율은 29 내지 39중량%이며, 일반식(II)의 염료 또는 염료들의 비율은 36 내지 46중량%이고, 일반식(III)의 염료 또는 염료들의 비율은 20 내지 30중량%이다.
염색전, 본 발명에 따른 염료 혼합물을 가공하며, 즉 이들을 물과 분산제의 존재하에서, 예를 들어, 볼 또는 샌드 분쇄기와 같은 적합한 분쇄기로 분쇄하고, 분말 염료를 제조하고자 하는 경우, 이들을 분무-건조시킨다.
적합한 분산제의 예로는 함께 사용될 수도 있는 음이온성 또는 비이온성 분산제가 있다.
음이온성 분산제의 예로는 방향족 설폰산과 포름알데하이드와의 축합 생성물, 특히 알킬나프탈렌설폰산과 포름알데하이드와의 축합 생성물, 치환되거나 비치환된 페놀과 포름알데하이드 및 아황산수소나트륨과의 축합 생성물, 치환되거나 비치환된 페놀, 나프탈렌- 또는 나프톨설폰산, 포름알데하이드 및 아황산수소나트륨과의 축합 생성물의 알칼리 금속염, 치환되거나 비치환된 페놀설폰산, 포름알데하이드 및 우레아와의 축합 생성물의 알칼리 금속염 및 또한 리그노설폰산의 알칼리 금속염; 알킬- 또는 알킬아릴설포네이트 및 알킬아릴폴리글리콜 에테르 설페이트가 있다.
비이온성 분산제 또는 유화제의 예로는 5 내지 10개의 에틸렌 옥사이드 단위와 C8-C10-알킬페놀과의 부가물과 같은, 알킬렌 옥사이드(예: 에틸렌 옥사이드 또는 프로필렌 옥사이드)와 알킬화 화합물(예: 지방 알콜, 지방 아민, 지방산, 페놀, 알킬페놀, 아릴알킬페놀, 아릴알킬아릴페놀 및 카복스아미드)과의 반응 생성물이 있다.
분쇄는 10 내지 90℃, 바람직하게는 30 내지 60℃의 온도에서 수행한다. 따로 제조한 개개 성분을 함께 가공하는 동안, 30℃이상의 온도에서 함께 분쇄하는 것이 유리하다. 분쇄시, 최적 비표면적이 달성되고 염료의 침전이 최소화되도록 하는 정도로 염료 입자를 기계적으로 분쇄한다. 염료의 입자 크기는 일반적으로 0.5 내지 5μ, 바람직하게는 약 1μ이다.
본 발명에 따른 염료 혼합물은, 예를 들어, 따로 제조된 개개 염료를 혼합하는 것과 같이 다양한 방법으로 제조할 수 있으며, 이미 가공된 개개 염료를 혼합하는 것이 바람직하다. 이러한 혼합 방법은, 예를들어, 텀블링 혼합기 또는 교반기와 같은 적합한 혼합기에서 수행된다. 그러나, 따로 가공된 개개 염료를 교반하여 염액 상태로 혼합할 수도 있다.
본 방법의 바람직한 변형으로, 일반식(I) 및 (II)의 염료를 합동 시아노 교환 반응(joing cyano exchange)시켜 제조하며, 필요한 경우, 함께 가공한 다음, 따로 제조되고 가공되거나 가공되지 않은 일반식(III)의 염료 또는 염료들과 혼합한다. 합동 시아노 교환반응은 하나 이상의 하기 일반식(IV)의 염료와 하나 이상의 하기 일반식(V)의 염료를 포함하는 염료 혼합물에서, 예를 들어, 영국 특허 명세서 제1,125,685호에 기술된 바와 같은 자체가 공지된 방법으로, 개개 염료에 있어, 할로겐을 시아노로 교환시킴을 특징으로 한다.
상기식에서, Z는 시아노 또는 할로겐이며 Hal은 할로겐, 바람직하게는 브롬이고, R1및 R3내지 R6은 위에서 정의한 바와 같다.
일반식(IV) 및 (V)의 염료 혼합물의 조성은 목적한 혼합비가 수득되도록 선택된다.
또한, 본 발명에 따른 염료 혼합물은 따로 제조된 혼합물의 성분을 함께 가공하여, 즉, 함께 분쇄 및/또는 분무-건조함으로써 제조할 수 있다.
바람직하게는, 본 발명에 따른 염료 혼합물은 개개의 염료를 물에서, 필요한 경우, 압력하에서 30분 내지 수시간동안 50 내지 150℃, 바람직하게는 90 내지 130℃의 온도에서 함께 가열한 다음 다시 냉각시킴을 특징으로 하는 열 처리로 제조한다. 이러한 가열은 유리하게는 하나 이상의 분산제 또는 유기 용매의 존재하에서 수행한다. 이러한 용매의 예로는 메탄올, 에탄올, 디메틸포름아미드 또는 디메틸 설폭사이드가 있으며, 바람직하게는 물에 거의 용해되지 않는 용매(예: 톨루엔, 클로로벤젠, 1,2-디클로로벤젠 또는 부틸 아세테이트)가 적당하다. 열 처리후, 이들 용매를 다시 증류시킬 수 있다. 그러나, 이들은 여과시킨 다음, 혼합물을 물로 세척함으로써 분리할 수도 있다. 이러한 제조방법에 이어서 혼합물을 가공시킬 수 있다.
특히 바람직하게는, 본 발명에 따른 염료 혼합물은 개개의 염료를 유기 용매 또는 용매 혼합물에 함께 용해시킨 다음, 결정화하고/하거나 침전시켜, 예를 들어 여과하여 분리시키고, 예를 들어 세척에 의해 용매 잔사를 제거함으로써 제조한다. 이어서 혼합물을 가공할 수도 있다.
바람직한 유기 용매는 극성 양성자성 용매(예 : 디메틸 포름아미드, 디메틸 설폭사이드 또는 N-메틸피롤리돈)이다. 혼합 성분을 완전히 용해시키는 것이 유익하다. 덜 가용성인 혼합 성분의 경우는 용매의 양, 용해 온도 또는 용해 시간을 증가시켜 완전히 용해시킬 수 있다. 용매량을 절약하기 위해, 승온에서 용해시키는 것이 유리하며, 특정 용매의 비점 이하의 온도를 사용할 수 있다. 경우에 따라, 초대기압이 사용되는 경우, 온도를 비점 이상으로 증가시킬 수 있다.
특정 적용 영역에서, 분말 제제가 바람직하다. 이들 분말은 염료, 분산제 및 다른 보조제(예: 습윤제, 산화제, 방부제 및 방진제)를 함유한다.
분말 염료를 제조하기 위한 바람직한 제조방법은 상기 기술한 염료 분산액으로부터, 예를 들어 진공 건조, 동결 건조 또는 드럼(drum) 건조기에서 건조시켜, 바람직하게는 분무-건조시켜 액체를 제거하는 것으로 구성된다.
액상 염료 제제의 염료 함량은 20 내지 40%이고, 분산제 함량은 약 20 내지 40%이다. 분말 제제의 경우, 염료 함량은 20 내지 60%이고, 분산제 함량은 40 내지 80%이다. 경제적인 이유로, 대부분의 경우 염료 함량이 20% 이하여서는 안된다.
본 발명에 따른 염료 혼합물은 소수성 합성 섬유재료 및 천연 섬유재료와 이의 혼합물을 염색 및 날염하는데 그 자체로 또는 다른 분산 염료와의 혼합물로서 매우 적합하다.
적합한 소수성 합성 섬유재료의 예로는 2차 셀룰로즈 아세테이트, 셀룰로즈트리아세테이트, 폴리아미드 및 특히 폴리에틸렌 글리콜 테레프탈레이트와 같은 폴리에스테르가 있다. 천연 섬유재료의 예로는 면, 재생 셀룰로즈 섬유 또는 양모가 있다.
소수성 합성재료는 시트- 또는 필라멘트형 구조의 형태로 존재할 수 있으며, 예를 들어 사 또는 직포 또는 편포 재료로 가공될 수 있다.
본 발명에 따른 염료 혼합물로 언급된 섬유재료를 염색하는 방법은 자체가 공지된 방법, 바람직하게는 수성 현탁액으로부터, 경우에 따라, 캐리어의 존재하에, 90 내지 약 110℃에서의 흡착 방법 또는 110 내지 140℃의 염색 오토클레이브내에서의 HT 방법 및 제품을 염액으로 패딩시킨 다음, 약 180 내지 230℃에서 고착시키는 이른바 열고착 방법으로 수행할 수 있다.
언급된 재료의 날염은 본 발명에 따른 염료 혼합물을 날염 페이스트에 혼입시키고 날염된 제품을 HT 증기로 처리한 다음, 필요한 경우, 캐리어의 존재하에, 90 내지 230℃의 온도에서 염료를 고착시키기 위해 증기 또는 건열로 가압시키는 공지된 방법 그 자체로 수행할 수 있다.
이러한 방법으로, 매우 높은 명도 및 매우 우수한 견뢰도를 갖는 탁월한 청색 염색물 또는 날염물이 수득된다. 상기 용도 및 날염 페이스트에 사용된 염액 및 패딩액에 있어서, 본 발명에 따른 염료 혼합물의 염료들은 가능한 미세하게 분산된 상태로 존재해야 한다. 미세한 염료 분산은 공지된 방법 그 자체로 가공된 염료 혼합물을, 필요한 경우, 염색 조제(예: 균염 보조제)와 함께 염액 또는 패딩액 상태로 교반하여 수행한다. 염액을 제조하기 위하여, 상기 기술된 설명에 따라 제조한 염료 제제의 필요량을 염색 매질, 바람직하게는 물로 희석하여 염색을 위해 5:1 내지 50:1의 액체 비율이 수득되도록 한다. 또한, 추가의 염색 조제(예 : 분산제, 습윤제 및 고착 보조제)를 일반적으로 염액에 가한다. 아세트산, 석신산, 붕산 또는 인산과 같은 유기산 및 무기산을 가하여 pH를 4 내지 5, 바람직하게는 4.5로 조절한다. 수득한 pH를 완충하고 충분한 양의 완충 시스템을 가하는 것이 유익하다. 유익한 완충 시스템의 예로는 아세트산/아세트산나트륨 시스템이 있다.
직물을 날염하기 위해 염료를 사용하는 경우, 필요량의 염료 제제를 공지된 방법 그 자체로 호제(예: 알칼리 금속 알기네이트 등) 및 필요한 경우, 추가의 첨가제(예: 고착 촉진제, 습윤제 및 산화제)와 함께 혼합하여 날염 페이스트를 수득한다.
[실시예 1]
구조식(Ia)의 염료 10.0g, 구조식(IIa)의 염료 12.1g 및 구조식(IIIa)의 염료 7.2g을 물 227.6g, 비교적 고분자량의 리그노설포네이트 86.8g 및 아릴폴리글리콜 에테르 6.3g과 함께 용해기 디스크로 균질화시키고 pH를 50% 아세트산 2.6ml를 사용하여 8.0로 맞춘다.
이 배취를 수-냉각 비이드 분쇄기로 5μ 미만의 미세 입자로 분쇄시킨 다음, 이렇게 수득된 분쇄 페이스트를 스크리닝하여 분쇄액으로부터 분리한 후 분무-건조기를 사용하여 건조시킨다.
이렇게 수득된 염료 1.25g을 물 2000g에 분산시킨다. 암모늄 설페이트 4g, 나트륨 나프탈렌설포네이트와 포름알데하이드와의 축합 생성물계 시판 분산제 2g 및 m-크레졸과 포름알데하이드 및 아황산나트륨의 축합 생성물 2g을 분산액에 가하고, 혼합물을 아세트산을 사용하여 pH 5.5로 맞춘다. 텍스쳐 가공된 폴리에틸렌 글리콜 테레프탈레이트계 폴리에스테르 직물 100g을 이렇게 수득된 염액에 넣고 직물을 120℃에서 1/2시간 동안 염색한다. 후속 세정후, 70 내지 80℃에서 15분 동안 0.2% 나트륨 디티오나이트 용액으로 환원 처리한 다음, 세정하고 건조하여 색의 농도가 짙고 채색성이 탁월한 청색 염색물을 수득한다.
흡착성을 시험하기 위해서, 텍스쳐 가공된 폴리에틸렌 테레프탈레이트계 폴리에스테르 직물 견본 100g을 추가로 염욕에 넣고 135℃에서 1시간 동안 방치하고 실제 염색에 대해 상기 지시한 바와 같이 처리한 후, 흡착 시험 견본이 거의 무색임을 발견하였다.
[실시예 2]
구조식(Ib)의 염료 11.0g 및 구조식(IIa)의 염료 12.0g 및 구조식(IIIb)의 염료 7.3g을 나트륨 리그노 설포네이트 43.6g 및 아릴폴리글리콜 에테르 (4-(4'-벤질페닐)페놀+15EO)계 비이온성 분산제 12.6g을 물 243.7g에서 함께 혼합하고, 혼합물을 50% 아세트산을 사용하여 pH 5.9로 맞춘 다음, 톱니 모양의 날이 있는 교반기로 균질화시킨다.
수득된 분산액을 100℃로 2시간에 걸쳐 오토클레이브에서 가열한 다음 이 온도에서 2시간 동안 교반한다. 냉각시킨 후, 크레졸과 포름알데하이드 및 나트륨 나프톨-2-설포네이트와의 축합 생성물 43.6g을 가하고, 분산액을 50% 아세트산을 사용하여 pH 8.0으로 맞춘다. 2시간 동안 실온에서 비이드 분쇄기에서 미세입자(80%≤1μm)로 분쇄시킨 다음, 스크리닝하고 분무-건조기로 건조시킨다. 이렇게 수득한 염료 분말을 하기와 같이 염색하기 위해 사용된다.
이렇게 수득한 염료 분말 0.12g을 물 250ml에서 교반하고, m-크레졸과 포름알데하이드 및 아황산나트륨과의 축합 생성물계 시판 분산제 0.4g, 메틸나프탈렌계시판 케리어 0.8g, 결정성 나트륨 아세테이트 0.8g 및 30% 아세트산 1.2ml를 교반하면서 가하고 혼합물에 물을 가해 총 400ml가 되게 한다. 염욕의 pH는 4.5이다. 폴리에틸렌 글리콜 테레프탈레이트계 폴리에스테르 직물 10g을 이 염욕에 넣는다. 직물을 95℃에서 90분 동안 개방형 탱크에서 염색하고, 염색된 물질을 제거하고, 세정하여, 알칼리성 0.2% 나트륨 디티오나이트 용액으로 환원처리(60 내지 70℃에서 15분동안)한 후, 다시 세정하고 건조시킨다. 색의 농도가 짙고 채색성이 탁월한 청색 염색물을 수득한다. 135℃에서 1/2시간 동안 염색한 흡착 시험 견본은 거의 무색이다.
[실시예 3]
구조식(Ia)의 염료 5.0g, 구조식(Ib)의 염료 6.0g, 구조식(IIa)의 염료 11.0g 및 구조식(IIIa)의 염료 7.5g을 실시예 1에서 기술한 바와 같이 염료 분말로 전환시킨다.
이렇게 수득한 염료 분말 0.12g을 물 200ml에서 교반하고, m-크레졸과 포름알데하이드 및 아황산나트륨과의 축합 생성물계 시판 분산제 0.2g, 메틸나프탈렌계시판 케리어 0.3g, 결정성 나트륨 아세테이트 0.4g 및 30% 아세트산 1.2ml를 교반하면서 가한다. 염욕의 pH는 4.5이다. 폴리에틸렌 글리콜 테레프탈레이트계 폴리에스테르 직물 10g을 염욕에 넣고, 직물을 106℃에서 가압하에 1시간 동안 염색 오토클레이브에서 염색시킨다. 상기 기술한 바와 같이, 염색물을 세정하고, 환원 처리한 후, 다시 세정하고 건조시킴으로써 염색을 완결시킨 후, 색의 농도가 짙고 채색 견뢰도가 매우 양호한 청색 염색물을 수득한다.
상기 기술한 바와 같이 제조할 수 있으며 색의 농도가 짙고 채색성이 매우 양호한 폴리에스테르 재료의 청색 염색물 및 날염물을 제조하는 본 발명에 따른 추가의 염료 혼합물을 하기 표에 나타내었다.

Claims (8)

  1. 하나 이상의 일반식(I)의 염료, 하나 이상의 일반식(II)의 염료 및 하나 이상의 일반식(III)의 염료를 포함함을 특징으로 하는 모노아조 염료 혼합물.
    상기식에서, R1내지 R8은 서로 독립적으로 메틸, 에틸 또는 n-프로필이며, 이중에서 R1및 R2는 또한 각각 i-프로필일 수도 있고, Hal은 염소 또는 브롬이다.
  2. 제1항에 있어서, Hal이 브롬임을 특징으로 하는 혼합물.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 라디칼 R3내지 R8이 모두 동일하며 n-프로필임을 특징으로 하는 혼합물.
  4. 제1항 또는 제2항에 있어서, R1/R3/R4가 메틸/에틸/에틸, 메틸/n-프로필/n-프로필, 에틸/에틸/에틸, n-프로필/에틸/에틸 또는 i-프로필/에틸/에틸이며, R5및 R6이 에틸이고, Hal/R2/R7/R8이 브롬/메틸/에틸/에틸 또는 브롬/에틸/에틸/에틸임을 특징으로 하는 혼합물.
  5. 제1항 또는 제2항에 있어서, R1/R3/R4가 메틸/에틸/에틸 및 n-프로필/에틸/에틸이거나, 메틸/에틸/에틸 및 메틸/n-프로필/-n프로필인 2개의 일반식(I)의 염료를 포함함을 특징으로 하는 혼합물.
  6. 개별적으로 제조된 하나 이상의 일반식(I)의 염료, 하나 이상의 일반식(II)의 염료 및 하나 이상의 일반식(III)의 염료를 물과 분산제의 존재하에 혼합 및 균질화시키고 이렇게 수득된 분산액을 분쇄함을 포함하여, 제1항에 따르는 모노아조 염료 혼합물을 제조하는 방법.
    상기식에서, R1내지 R8은 서로 독립적으로 메틸, 에틸 또는 n-프로필이며, 이중에서 R1및 R2는 또한 각각 i-프로필일 수도 있고, Hal은 염소 또는 브롬이다.
  7. 제6항에 있어서, 분쇄 단계 전에 분산액을 가열 및 냉각시킴을 추가로 포함하는 방법.
  8. 제1항에 따르는 혼합물을 사용하여 소수성 합성 섬유재료 및 천연 섬유재료와 이의 혼방물을 염색 및 날염하는 방법.
KR1019930001998A 1992-02-14 1993-02-13 모노아조염료혼합물이의제조방법및이를사용하는염색및날염방법 KR100251605B1 (ko)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEP4204424.3 1992-02-14
DE4204424A DE4204424A1 (de) 1992-02-14 1992-02-14 Mischungen von monoazofarbstoffen

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR930017983A KR930017983A (ko) 1993-09-21
KR100251605B1 true KR100251605B1 (ko) 2000-04-15

Family

ID=6451712

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019930001998A KR100251605B1 (ko) 1992-02-14 1993-02-13 모노아조염료혼합물이의제조방법및이를사용하는염색및날염방법

Country Status (7)

Country Link
US (1) US5474579A (ko)
EP (1) EP0555678B1 (ko)
JP (1) JPH069895A (ko)
KR (1) KR100251605B1 (ko)
DE (2) DE4204424A1 (ko)
ES (1) ES2097374T3 (ko)
TW (1) TW228540B (ko)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR19990031520A (ko) * 1997-10-13 1999-05-06 성재갑 고습윤 견뢰도를 가진 아조 분산 염료 조성물
CN102585551A (zh) * 2011-12-31 2012-07-18 浙江博澳染料工业有限公司 一种复合分散染料

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ZA88681B (en) * 1987-02-02 1988-08-01 Cassella Aktiengesellschaft Mixtures of monoazo dyestuffs
GB8717309D0 (en) * 1987-07-22 1987-08-26 Ici Plc Disperse dye
DE3800709A1 (de) * 1988-01-13 1989-07-27 Cassella Ag Mischungen von monoazofarbstoffen
DE3819563A1 (de) * 1988-06-09 1989-12-14 Hoechst Ag Mehrkomponenten-mischungen blauer dispersions-azofarbstoffe fuer das faerben von synthetischen fasern
DE3906189A1 (de) * 1989-02-28 1990-08-30 Bayer Ag Mischungen blauer dispersionsazofarbstoffe

Also Published As

Publication number Publication date
DE4204424A1 (de) 1993-08-19
DE59304707D1 (de) 1997-01-23
EP0555678B1 (de) 1996-12-11
EP0555678A1 (de) 1993-08-18
US5474579A (en) 1995-12-12
JPH069895A (ja) 1994-01-18
ES2097374T3 (es) 1997-04-01
KR930017983A (ko) 1993-09-21
TW228540B (ko) 1994-08-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US6121352A (en) Disperse azo dye mixtures
KR960005170B1 (ko) 모노아조 염료 혼합물 및 이의 제조방법
KR20070091179A (ko) 분산 아조 염료 혼합물
DE2856222A1 (de) Waessrige farbstoffpraeparate von in wasser schwerloeslichen farbstoffen
JPS62115070A (ja) 青色分散染料の混合物
US4937325A (en) Process for dyeing and printing synthetic fibers with mixtures of monoazo dyestuffs
KR100251605B1 (ko) 모노아조염료혼합물이의제조방법및이를사용하는염색및날염방법
US4985043A (en) Mixtures of monoazo dyes containing halogen and cyano substituents
JP3133785B2 (ja) モノアゾ染料の混合物
EP0196537B1 (de) Wasserunlösliche rote Monoazofarbstoffe, ihre Herstellung und Verwendung
JPH0841364A (ja) 水不溶性赤色モノアゾ染料、その製造方法及びこれを用いて染色又は捺染する方法
KR940003961B1 (ko) 모노아조 염료 혼합물 및 이의 제조방법
US5415669A (en) Dye mixtures for the dyeing of textile hydrophobic fibre materials
CN111117290B (zh) 一种分散红染料组合物及染料制品
JPH02274771A (ja) 染料混合物
US5428138A (en) Red 2,6-dicyanophenylazo dyes and the preparation and use thereof
US4851012A (en) Mixtures of blue disperse monoazo dyestuffs
US5495004A (en) Monoazo dispersed dye and mixtures containing them and the preparation and use thereof
US4620853A (en) Dyestuff mixtures, process for their preparation and process for dyeing and printing hydrophobic fiber materials
US5292872A (en) Monoazo dispersed dyes, mixtures containing them, and the preparation and the use thereof
JPH01217079A (ja) モノアゾ染料よりなる混合物
US5466791A (en) Monoazo dyes, their preparation and use
JP2004502016A (ja) イエロー分散染料混合物
JPH01215860A (ja) 水溶性モノアゾ染料、その製法及び使用法
JPS63189465A (ja) モノアゾ化合物及びそれを用いる疎水性繊維の染色法

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20101227

Year of fee payment: 12

LAPS Lapse due to unpaid annual fee