JPS63189465A - モノアゾ化合物及びそれを用いる疎水性繊維の染色法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明はモノアゾ化合物及びそれを用いる疎水性繊維の
染色法に関する。

従来の技術 従来より疎水性繊維、特にポリエステル繊維用青色染料
としては、アントラキノン系染料とアゾ系染料が用いら
れて来た。アントラキノン系青色染料は色相が鮮明で耐
光堅牢度が優れるなどの特徴を有する一方、カラーバリ
ユー、経済性などの点では問題があり、特ＫＭ色染めに
用いた場合染料使用量が多くなることから経済的に不利
である。

これに対してアゾ系染料は製造が容易であり、かつカラ
ーバリユーが高いなどの長所がある一方耐光堅牢度、鮮
明性、或いはキャリヤー適性などの点で一般にアントラ
キノン系染料に比較して劣るという欠点がある。

発明が解決しようとする問題点 アゾ系染料で、カラーバリユー、ビルドアップ性、昇華
堅牢度かたかく、アントラキノン系染料に匹敵する鮮明
性を有しかつ耐光堅牢度の良好な染料の開発が望まれて
いる。

問題点を解決するための手段 本発明者らは前記した問題点を解決すべく鋭意研究を重
ねた結果１式（１） で示されるモノアゾ化合物を用いて疎水性繊維特にポリ
エステル繊維の染色を行うとカラーバリユー、ビルドア
ツプ性及び昇華堅牢度に優れ且つ耐光堅牢度も良好で非
常に鮮明な青色の染色物が得られることを見出し本発明
を完成するに至ったものである。

本発明の化合物に類似したものとしては例えばイギリス
特許２１０８１４１　（Ａ）’に記載の化合物をあげる
ことが出来るが第１表に示すように本発明の化合物に比
べ明らかにカラーバリユー及びビルドアツプ性が劣って
いる。

第１表 ＊１　試料は化合物の含有率が３０％の分散代品を用い
た。

来２　　Ｇ　Ｂ　２１０８１４１　（Ａ）実施例１２．
ＤｙｅＢの化合物。

来３　供試染料としては各化合物をナフタリンスルホン
酸のホルマリン縮合物と共にサンドグラインダーで微粒
子化を行い、真空乾燥したものを用いて、ポリエステル
加工糸織物をｐＨ＝　ａ・５に調整した染浴中にて１３
０℃。

６０分間、浴比１：３０で染色し、染色濃度１％ｏｗｆ
、３％ｏｗｆにおける染着濃度について公知化合物を用
いた場合の染色物を１００とし１本発明化合物を用いた
場合の染色物の染着濃度を視覚判定した値である。

式（１）で示される化合物は例えば次のようにして得ら
れる。即ち式ＣＩＩ） ０式（［）　［おいてＸ、Ｙは夫々独立にハロゲン又は
シアノ基を表す。） で示されるアミノ化合物を常法に従ってジアゾ化し次い
で次式（１） で示されるカップラーと酸性媒体中でカップリングし弐
（ＩＶ）を得る。

す） 更に式（ＩＶ）においてＸ、Ｙのいずれか一方又はＸ及
びＹがハロゲンの場合は式（ＩＩ／）で示される化合物
を公知の方法でシアン化第１銅で処理して式ＣＩ）の化
合物が製造される。

尚武（Ｉ［ｌ）のカッグラ−はＮ−メチル−ｍ−）ルイ
ジンを桂皮アルデヒドを用いて常法により還元アルキル
化することによって容易に得られる。

本発明の式（１）の化合物はアセテート、トリアセテー
ト、ポリエステル繊維等の疎水性繊維の染色に適し特に
ポリエステル繊維の染色に適する。

次に疎水性繊維の染色法について説明する。

式ＣＩ）の化合物をナフタリンスルホン酸のホルマリン
縮合物、リグニンスルホン酸等のアニオン性分散剤又は
アルキルアミンのエチレンオキサイド付加物、アルキル
フェノールのエチレンオキサイド付加物等のノニオン性
分散剤の存在下少量の水で摺潰機又はサンドミルで充分
粉砕し必要に応じて液状で或いは乾燥して粉末状で使用
に供される。

染色法としてはまず繊維を浸漬した水性媒体中で加圧下
１０５℃以上、好ましくは１１０〜１４０℃で染色する
のが有利である。また０−フェニルフェノールやトリク
ロロベンゼン等のキャリヤーの存在下に比較的高温例え
ば水の沸騰状態で染色することも出来る。或いは、染料
分散液を布にパッディングし、１５０〜２３０℃、３０
秒〜１分間の乾熱処理をするいわゆるサーモゾール方式
での染色も可能である。一方染料と天然糊剤（例えばス
ノウアルギン、デンプン、カゼイン、ゼラチン等゛）１
合成糊剤（例えばポリビニルアルコール。

ポリ酢酸ビニル等）、還元防止剤、ｐＨ調整剤、濃染剤
等と共に捺染糊を調製し、常法だより捺染法による染色
を行ってもよい。又トリクロロエチレンやパークロロエ
チレンのような有機溶剤を主体とした染浴から染色する
ことも可能である。（溶剤染色） 本発明の化合物を適用する場合式（１）の化合物だけで
なく、更に他の水不溶性染料を含有していてもよい。例
えばＣ０工、ディスパーズブルー１６５と配合すること
によシ本発明の化合物の特徴をそこなうことなくより輻
広い色調が表現出来る。

実施例 以下実施例をあげて本発明を更に具体的に説明する。尚
、実施例中「部」及び「係」は夫々重全部１重量％を意
味する。

実施例１ 濃硫酸１４５部、水３２．８部及び４３％ニトロシル硫
酸５６．１部からなる溶液に５℃以下で２−ブロム−６
−ジアツー４−ニトロアニ！Ｉ　７４６　部を撹拌下に
徐々に加え、更に５℃以下で３時間攪拌しジアゾ化液を
得た。

Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルプロピル−ｍ−トルイジン４
５・４部、７１％硫酸１９部、クイーン８０（商品名、
花王製）１．９部、スルファミン酸５．７部及び水２８
５部からなる水溶液中に５℃以下にて上記ジアゾ化液を
滴下する。適宜水を使用して５℃以下を保つ。滴下後５
時間攪拌してから８０℃に昇温し、同温度にて１時間攪
拌後濾過、湯洗。

乾燥し下記式（Ｖ）のモノアゾ化合物８９・６部を得た
。

更に得られた化合物（ｙ）　ｓ　ｏ部をＤＭＦ　２００
部に加え１次いでシアン化第１銅７．７部を加え。

９５〜１００℃で３時間加熱攪拌する。

その後冷却しメタノール８０部を加え結晶を析出させＦ
週し、ケーキをメタノール５０部で洗浄する。次にケー
キに含まれる銅を除去するため５％アンモニア水４００
部中にケーキを懸濁させ常温で２時間攪拌した後濾過し
、更にそのケーキを１０％アンモニア水４００部中に懸
濁させ、上記と同様に処理し、濾過、水洗、乾燥して下
記式ＣＩ）のモノアゾ化合物２４．８部（濃緑色結晶）
を得た。

融点１９１−１９２℃、λｍａｘ（７５％アセトン中）
：６　０　５　　ｎｍ 実施例２ ９０チ硫酸２３．４部、４０％ニトロシル硫酸よりなる
溶液に２，６−ジプロムー４−ニトロアニリン１４・８
部を加え若干加熱して４０〜４５℃とし２．５時間攪拌
しジアゾ化液を得た。

Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルプロピル−ｍ−）ルイジン１
２部、７１％硫酸５部、ツイーン８０（商品名、花王製
）０・５部、スルファミノ酸１・５部及び水７５部から
なる水溶液中に５℃以下にて上記ジアゾ化液を滴下する
。適宜水を使用して５℃以下を保つ。滴下後５時間攪拌
してから８０℃に昇温し、同温度にて１時間攪拌後ｖ−
３ｍ、湯洗、乾燥し、下記式（Ｖ［）のモノアゾ化合物
２６．７部を得た。

こうして得られた化合物（■）ｓ、ｓ部をＤＭＦ　３０
部に加え１次いでシアン化第１銅２・５部を加え、９０
℃で４時間、１００℃で４時間、１１０℃で２時間加熱
攪拌する。その後冷却しメタノール１２部を加え、結晶
を析出させ、濾過し、ケーキをメタノール１０部で洗浄
する。次にケーキに含まれる銅を除去するため実施例１
と同様にはじめ５％アンモニア水１次に＋０％アンモニ
ア水で処理し、実施例１と同じモノアゾ化合物下記式Ｃ
Ｉ）を３．５部得た。

実施例３　（浸染法） 実施例１で得られた式ＣＩ）のモノアゾ化合物３部をデ
モールＮ（花王アトラス社製、陰イオン分散剤）４部と
デモールＣ〔同、同）３部とで浸潤状態知て５時度捕潰
処理した後乾燥し微粒子化染料を得た。この微粒子化染
料０，０５部を１００部の水に分散せしめ酢酸でｐＨ４
，５に調整した後、ポリエステル繊維製布５部を加え、
１３０℃で６０分保った後、取り出し、水洗し次いで水
１０００部中に苛性ソーダ２部、八イドロサルへァイト
２部、モノゲン（第−工業製薬製）１部を溶かした液１
００部で８０℃で１５分間処理した。（還元洗浄） 水洗、乾燥してカラーバリユーのたかい鮮明な青色の染
色物を得た。

実施例４　（捺染法） 実施例Ｓで得られた微粒子化染料　　５　部カルボキシ
メチルセルローズ系糊剤（２０％）　　　　　６　０　
　　部塩素酸ソーダ　　　　　　　　　　　０．５部酒
　　石　　酸　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　０．２　部湯　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　５４．５部の組成からなる色糊を調
製した。この色糊をポリエステル繊維て印捺し、８０℃
にて乾燥〔中間乾燥）後１７０℃の過熱蒸気中で５分間
保持し次いで水洗し、還元洗浄を行い水洗、乾燥した。

色糊を印捺した部分が鮮明な青色に発色した染色物を得
た。この染色物は昇華堅牢度を始めとする諸堅牢度がす
ぐれていた。

実施例５　（サーモゾール染色法） パッド槽に実施例３で得られた微粒子化染料２０　？／
Ｌトマイグレーション防止剤としてのアルギン酸ソーダ
１１／ｌを加えてパッド液とし。

ポリエステル／木綿混紡布を室温でパッドして重量増加
率６５チに絞る。

中間乾燥を行った後、２００℃、９０秒の乾熱固着を行
う。次いで還元洗浄、水洗、乾燥し、鮮明な青色の染色
物を得た。この染色物の諸堅牢度が優れていた。

実施例６　（キャリヤー染色法） 実施例３で得られた微粒子化染料３部を３０００部の水
に分散せしめ、酢酸及び酢酸ソーダでｐＨ５に調整した
後、市販のキャリヤー（テトロシンＫ　山川薬品展）１
０部１次いでポリエステル繊維製布１００部を加え、１
００℃で９０分間染色する。染色物を取り出し、水洗し
１次いで還元洗浄し、水洗、乾燥し、鮮明な青色の染色
物を得た。

この染色物は昇華堅牢度を始めとする諸堅牢度が優れて
いた。

発明の効果 カラーバリユー、ビルドアツプ性圧すぐれたモノアゾ化
合物が得られた。このものは疎水性繊維殊にポリエステ
ル愼維の染色に供した場合、非常に鮮明な青色の色調を
示しだ。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） で示されるモノアゾ化合物。 ２、式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） で示されるモノアゾ化合物を用いることを特徴とする疎
   水性繊維の染色法。