JPH0778172B2

JPH0778172B2 - モノアゾ化合物及びそれを用いる疎水性繊維の染色法

Info

Publication number: JPH0778172B2
Application number: JP2173187A
Authority: JP
Inventors: 光昭角田; 信孝山本; 英範今井
Original assignee: 合成染料技術研究組合
Priority date: 1987-02-03
Filing date: 1987-02-03
Publication date: 1995-08-23
Anticipated expiration: 2010-08-23
Also published as: JPS63189465A

Description

【発明の詳細な説明】産業上の利用分野本発明はモノアゾ化合物及びそれを用いる疎水性繊維の
染色法に関する。

従来の技術従来より疎水性繊維、特にポリエステル繊維用青色染料
としては、アントラキノン系染料とアゾ系染料が用いら
れて来た。アントラキノン系青色染料は色相が鮮明で耐
光堅牢度が優れるなどの特徴を有する一方、カラーバリ
ユー、経済性などの点では問題があり、特に濃色染めに
用いた場合染料使用量が多くなることから経済的に不利
である。これに対してアゾ系染料は製造が容易であり、
かつカラーバリユーが高いなどの長所がある一方耐光堅
牢度、鮮明性、或いはキヤリヤー適性などの点で一般に
アントラキノン系染料に比較して劣るという欠点があ
る。

発明が解決しようとする問題点アゾ系染料で、カラーバリユー、ビルドアツプ性、昇華
堅牢度がたかく、アントラキノン系染料に匹敵する鮮明
性を有しかつ耐光堅牢度の良好な染料の開発が望まれて
いる。

問題点を解決するための手段本発明者らは前記した問題点を解決すべく鋭意研究を重
ねた結果、式（Ｉ）で示されるモノアゾ化合物を用いて疎水性繊維特にポリ
エステル繊維の染色を行うとカラーバリユー、ビルドア
ツプ性及び昇華堅牢度に優れ且つ耐光堅牢度も良好で非
常に鮮明な青色の染色物が得られることを見出し本発明
を完成するに至ったものである。

本発明の化合物に類似したものとしては例えばイギリス
特許2108141（Ａ）に記載の化合物をあげることが出来
るが第１表に示すように本発明の化合物に比べ明らかに
カラーバリユー及びビルドアツプ性が劣っている。

式（Ｉ）で示される化合物は例えば次のようにして得ら
れる。即ち式（II）（式（II）においてX,Yは夫々独立にハロゲン又はシア
ノ基を表す。）で示されるアミノ化合物を常法に従ってジアゾ化し次い
で次式（III）で示されるカツプラーと酸性媒体中でカツプリングし式
（IV）を得る。

（式（IV）においてX,Yは前記と同じ意味を表す）更に式（IV）においてX,Yのいずれか一方又はＸ及びＹ
がハロゲンの場合は式（IV）で示される化合物を公知の
方法でシアン化第１銅で処理して式（Ｉ）の化合物が製
造される。

尚式（III）のカツプラーはＮ−メチル−ｍ−トルイジ
ンを桂皮アルデヒドを用いて常法により還元アルキル化
することによって容易に得られる。

本発明の式（Ｉ）の化合物はアセテート、トリアセテー
ト、ポリエステル繊維等の疎水性繊維の染色に適し特に
ポリエステル繊維の染色に適する。

次に疎水性繊維の染色法について説明する。

式（Ｉ）の化合物をナフタリンスルホン酸のホルマリン
縮合物、リグニンスルホン酸等のアニオン性分散剤又は
アルキルアミンのエチレンオキサイド付加物、アルキル
フエノールのエチレンオキサイド付加物等のノニオン性
分散剤の存在下少量の水で擂潰機又はサンドミルで充分
粉砕し必要に応じて液状で或いは乾燥して粉末状で使用
に供される。

染色法としてはまず繊維を浸漬した水性媒体中で加圧下
105℃以上、好ましくは110〜140℃で染色するのが有利
である。また０−フエニルフエノールやトリクロロベン
ゼン等のキヤリヤーの存在下に比較的高温例えば水の沸
騰状態で染色することも出来る。或いは、染料分散液を
布にパツデイングし、150〜230℃、30秒〜１分間の乾熱
処理をするいわゆるサーモゾール方式での染色も可能で
ある。一方染料と天然糊剤（例えばスノウアルギン、デ
ンプン、カゼイン、ゼラチン等）、合成糊剤（例えばポ
リビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル等）、還元防止
剤、pH調整剤、濃染剤等と共に捺染糊を調製し、常法に
より捺染法による染色を行ってもよい。又トリクロロエ
チレンやパークロロエチレンのような有機溶剤を主体と
した染浴から染色することも可能である。（溶剤染色）本発明の化合物を適用する場合式（Ｉ）の化合物だけで
なく、更に他の水不溶性染料を含有していてもよい。例
えばC.I.デイスパーズブルー165と配合することにより
本発明の化合物の特徴をそこなうことなくより輻広い色
調が表現出来る。

実施例以下実施例をあげて本発明を更に具体的に説明する。
尚、実施例中「部」及び「％」は夫々重量部、重量％を
意味する。

実施例１濃硫酸145部、水32.8部及び43％ニトロシル硫酸56.1部
からなる溶液に５℃以下で２−ブロム−６−シアノ−４
−ニトロアニリン46部を撹拌下に徐々に加え、更に５℃
以下で３時間撹拌しジアゾ化液を得た。

Ｎ−メチル−Ｎ−フエニルプロピル−ｍ−トルイジン4
5.4部、71％硫酸19部、ツイーン80（商品名，花王製）
1.9部、スルフアミン酸5.7部及び水285部からなる水溶
液中に５℃以下にて上記ジアゾ化液を滴下する。適宜氷
を使用して５℃以下を保つ。滴下後５時間撹拌してから
80℃に昇温し、同温度にて１時間撹拌後過、湯洗、乾
燥して下記式（Ｖ）のモノアゾ化合物89.6部を得た。

更に得られた化合物（Ｖ）30部をDMF200部に加え、次い
でシアン化第１銅7.7部を加え、95〜100℃で３時間加熱
撹拌する。

その後冷却しメタノール80部を加え結晶を析出させ過
し、ケーキをメタノール50部で洗浄する。次にケーキに
含まれる銅を除去するため５％アンモニア水400部中に
ケーキを懸濁させ常温で２時間撹拌した後過し、更に
そのケーキを10％アンモニア水400部中に懸濁させ、上
記と同様に処理し、過、水洗、乾燥して下記式（Ｉ）
のモノアゾ化合物24.8部（濃緑色結晶）を得た。

融点191−192℃、λmax（75％アセトン中）:605nm 実施例２ 90％硫酸23.4部、40％ニトロシル硫酸よりなる溶液に2,
6−ジブロム−４−ニトロアニリン14.8部を加え若干加
熱して40〜45℃とし2.5時間撹拌しジアゾ化液を得た。

Ｎ−メチル−Ｎ−フエニルプロピル−ｍ−トルイジン12
部、71％硫酸５部、ツイーン80（商品名、花王製）0.5
部、スルフアミン酸1.5部及び水75部からなる水溶液中
に５℃以下にて上記ジアゾ化液を滴下する。適宜氷を使
用して５℃以下を保つ。滴下後５時間撹拌してから80℃
に昇温し、同温度にて１時間撹拌後過、湯洗、乾燥
し、下記式（VI）のモノアゾ化合物26.7部を得た。

こうして得られた化合物（VI）5.5部をDMF30部に加え、
次いでシアン化第１銅2.5部を加え、90℃で４時間、100
℃で４時間、110℃で２時間加熱撹拌する。その後冷却
しメタノール12部を加え、結晶を析出させ、過し、ケ
ーキをメタノール10部で洗浄する。次にケーキに含まれ
る銅を除去するため実施例１と同様にはじめ５％アンモ
ニア水、次に10％アンモニア水で処理し、実施例１と同
じモノアゾ化合物下記式（Ｉ）を3.5部得た。

実施例３（浸染法）実施例１で得られた式（Ｉ）のモノアゾ化合物３部をデ
モールＮ（花王アトラス社製、陰イオン分散剤）４部と
デモールＣ（同、同）３部とで浸潤状態にて５時度擂潰
処理した後乾燥し微粒子化染料を得た。この微粒子化染
料0.05部を100部の水に分散せしめ酢酸でpH4.5に調整し
た後、ポリエステル繊維製布５部を加え、130℃で60分
保った後、取り出し、水洗し次いで水1000部中に苛性ソ
ーダ２部、ハイドロサルフアイト２部、モノゲン（第一
工業製薬製）１部を溶かした液100部で80℃で15分間処
理した。（還元洗浄）水洗、乾燥してカラーバリユーのたかい鮮明な青色の染
色物を得た。

実施例４（捺染法）実施例３で得られた微粒子化染料 3 部カルボキシメチルセルローズ系糊剤（20％） 60 部塩素酸ソーダ 0.5部酒石酸 0.2部均染剤（インプルーパー800,横浜ポリマー研究所製） 2
部湯 34.3部の組成からなる色糊を調製した。この色糊をポリエステ
ル繊維に印捺し、80℃にて乾燥（中間乾燥）後170℃の
過熱蒸気中で５分間保持し次いで水洗し、還元洗浄を行
い水洗、乾燥した。色糊を印捺した部分が鮮明な青色に
発色した染色物を得た。この染色物は昇華堅牢度を始め
とする諸堅牢度がすぐれていた。

実施例５（サーモゾール染色法）パツド槽に実施例３で得られた微粒子化染料20g/とマ
イグレーシヨン防止剤としてのアルギン酸ソーダ1g/
を加えてパツド液とし、ポリエステル／木綿混紡布を室
温でパツドして重量増加率65％に絞る。

中間乾燥を行った後、200℃、90秒の乾熱固着を行う。
次いで還元洗浄、水洗、乾燥し、鮮明な青色の染色物を
得た。この染色物の諸堅牢度が優れていた。

実施例６（キヤリヤー染色法）実施例３で得られた微粒子化染料３部を3000部の水に分
散せしめ、酢酸及び酢酸ソーダでpH5に調整した後、市
販のキヤリヤー（テトロシンK 山川薬品製）10部、次い
でポリエステル繊維製布100部を加え、100℃で90分間染
色する。染色物を取り出し、水洗し、次いで還元洗浄
し、水洗、乾燥し、鮮明な青色の染色物を得た。この染
色物は昇華堅牢度を始めとする諸堅牢度が優れていた。

発明の効果カラーバリユー、ビルドアツプ性にすぐれたモノアゾ化
合物が得られた。このものは疎水性繊維殊にポリエステ
ル繊維の染色に供した場合、非常に鮮明な青色の色調を
示した。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】式（Ｉ）で示されるモノアゾ化合物。
【請求項２】式（Ｉ）で示されるモノアゾ化合物を用いることを特徴とする疎
水性繊維の染色法。