JPH09165529A - モノアゾピリドン染料混合物 - Google Patents

モノアゾピリドン染料混合物

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JPH09165529A
JPH09165529A JP8304288A JP30428896A JPH09165529A JP H09165529 A JPH09165529 A JP H09165529A JP 8304288 A JP8304288 A JP 8304288A JP 30428896 A JP30428896 A JP 30428896A JP H09165529 A JPH09165529 A JP H09165529A
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 半合成又は合成繊維材料を、光、昇華及び洗
濯に対する良好な堅牢性を有する染色物又は捺染物とす
る新規染料混合物を提供すること。 【解決手段】 A)式(1): 【化11】 〔式中、R1 は、C1 −C4 アルキルであり、R2 は、
基(CH2)n O−R5 であり、R5 は、R1 とは独立
に、C1 −C4 アルキルであり、そしてnは、1、2又
は3の数である〕で示される染料と、B)式(2)〔式
中、R3 及びR4 は、相互に独立に、C1 −C4 アルキ
ルである〕で示される染料とを含む染料混合物。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、モノアゾピリドン
染料混合物、これらの調製及び織編繊維材料を染色又は
捺染するためのこれらの用途に関する。
【0002】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】モノア
ゾピリドン染料及び合成繊維材料を染色するためのこれ
らの用途は、例えばEP−A−0 440 072から
知られている。しかし、これらの染料は、最も高い要求
を常に完全には満たしていないことが分かってきた。し
たがって、特に更に良好な吸尽性、付着性又は洗濯−堅
牢性を示す、新規な染料又は染料の組合せに対する必要
性が存在している。
【0003】驚くべきことに、今、本発明の混合物が、
高度に繊維に吸尽され、非常に良好な付着性を特徴と
し、そして得られた染色物が、光、昇華及び洗濯に対す
る良好な堅牢性を有することが見い出された。
【0004】
【課題を解決するための手段】したがって、本発明は、 A)式(1):
【0005】
【化6】
【0006】〔式中、R1 は、C1 −C4 アルキルであ
り、R2 は、基(CH2)n O−R5 であり、R5 は、R
1 とは独立に、C1 −C4 アルキルであり、そしてn
は、1、2又は3の数である〕で示される染料と、 B)式(2):
【0007】
【化7】
【0008】〔式中、R3 及びR4 は、相互に独立に、
1 −C4 アルキルである〕で示される染料とを含む染
料混合物に関する。
【0009】式(1)及び(2)でのC1 −C4 アルキ
ルは、メチル、エチル、イソプロピル、n−プロピル、
イソブチル、n−ブチル、sec −ブチル又はtert−ブチ
ルである。
【0010】好適な染料混合物は、R1 が、メチルであ
る、式(1)の染料を含む混合物である。更に好適な染
料混合物は、R5 が、メチル、エチル又はイソプロピル
である、式(1)の染料を含む混合物である。
【0011】同様に好適な染料混合物は、R3 が、メチ
ルである、式(2)の染料を含む混合物である。更に好
適な染料混合物は、R4 が、メチル又はエチルである、
式(2)の染料を含む混合物である。
【0012】とりわけ好適な染料混合物は、R1 が、メ
チルであり、R5 が、メチル、エチル又はイソプロピル
であり、そしてnが、2又は3である、式(1)の染料
を含む混合物である。
【0013】同様にとりわけ好適な染料混合物は、R3
が、メチルであり、そしてR4 が、メチル又はエチルで
ある、式(2)の染料を含む混合物である。
【0014】特に好適な染料混合物は、R1 が、メチル
であり、R5 が、メチル、エチル又はイソプロピルであ
り、そしてnが、2又は3である、式(1)の染料と、
3が、メチルであり、そしてR4 が、メチル又はエチ
ルである、式(2)の染料とを含む混合物である。
【0015】本発明の染料混合物中の染料(A)と
(B)の比は、例えば5:1〜1:5の広い範囲内で変
化してよい。染料(A)と(B)の比が3:1〜1:3
である染料混合物は好適である。1:1の比で染料
(A)と(B)を含む染料混合物は特に好適である。
【0016】第1表に示した式(1)の染料(A)と、
式(2)の染料(B)の下記の染料混合物は、特に好適
である:
【0017】
【表1】
【0018】更に、本発明は、式(1)及び(2)の染
料を含む染料混合物の製造方法に関する。本発明の混合
物は、例えば、式(1)と(2)の染料を目的の比で相
互に混合することによるか、又は式(3):
【0019】
【化8】
【0020】〔式中、R1 は、C1 −C4 アルキルであ
る〕で示されるジアゾ成分をジアゾ化し、次いでこの生
成物を、式(4):
【0021】
【化9】
【0022】〔式中、R2 は、式(1)と同義である〕
及び(4a):
【0023】
【化10】
【0024】〔式中、R4 は、式(2)と同義である〕
で示される2つのカップリング成分の混合物にカップリ
ングさせることにより調製することができる。
【0025】式(1)と(2)の染料を含む本発明の染
料混合物は、半合成及び(特に)合成疎水性繊維材料、
特に織編材料を染色及び捺染するために使用することが
できる。このような半合成又は合成疎水性織編材料を含
む混紡の織編材料を、同様に本発明の染料混合物により
染色又は捺染することができる。
【0026】半合成織編材料は、特に、セルロース21/
2 アセテート及びセルローストリアセテートである。
【0027】合成疎水性織編材料は、特に、直鎖の芳香
族ポリエステル(例えば、テレフタル酸とグリコール、
特にエチレングリコールとのポリエステル、又はテレフ
タル酸と1,4−ビス−(ヒドロキシメチル)−シクロ
ヘキサンとの縮合生成物);ポリカーボネート(例え
ば、α,α−ジメチル−4,4′−ジヒドロキシ−ジフ
ェニル−メタンとホスゲンとのポリカーボネート)、及
びポリ塩化ビニルとポリアミドに基づく繊維を含む。
【0028】本発明の染料混合物は、既知の染色方法に
より織編材料に適用される。例えば、ポリエステル繊維
材料は、通常のアニオン性又は非イオン性分散剤と、必
要ならば、通常の膨潤剤(担体)の存在下で80〜14
0℃の温度で水性分散液から吸尽法により染色される。
セルロース−21/2 −アセテートは、好適には約65〜
85℃で染色され、セルローストリアセテートは115
℃以下の温度で染色される。
【0029】本発明の染料混合物は、染浴中に同時に存
在する羊毛や木綿は染色しないか、ごく僅かしか染色し
ないため(非常に良好な防染性(reserve))に、これら
は、特にポリエステル/羊毛及びポリエステル/セルロ
ースの混紡繊維にも使用することができる。
【0030】本発明の染料混合物は、サーモゾル法によ
る染色、吸尽法における染色、及び捺染処理による染色
に適している。吸尽法が好適である。浴比は、装置環
境、基質及び仕上げに依存する。しかし例えば1:4〜
1:100の広い範囲内で浴比を選択することができる
が、好適には1:6〜1:25である。
【0031】上述の織編材料は、種々に加工した形、例
えば、繊維、糸又は不織物として、及び織物又は編物と
して存在してよい。
【0032】本発明の染料混合物は、使用の前に染料調
製物に変換するのが有利である。このため、粒径が平均
0.1〜10ミクロンになるように染料混合物を粉砕す
る。粉砕は、分散剤の存在下で行うことができる。例え
ば、乾燥した染料混合物を、分散剤と共に粉砕するか、
又は分散剤と共に糊状にして捏和し、次に真空下で又は
噴霧により乾燥する。捺染糊料及び染浴は、こうして得
られた調製物に水を添加後、調製することができる。
【0033】捺染の場合には、通常の増粘剤、例えば改
質天然物若しくは非改質天然物(例えば、アルギン酸
塩、ブリテッシュゴム(British gum)、アラビアゴム、
結晶ゴム(crystal gum)、イナゴマメ(carob bean)
粉、トラガカント、カルボキシメチルセルロース、ヒド
ロキシエチルセルロース、デンプン)又は合成物(例え
ば、ポリアクリルアミド、ポリアクリル酸若しくはその
コポリマー、又はポリビニルアルコール)が使用され
る。
【0034】本発明の染料混合物は、上述の材料、特に
ポリエステル材料に、非常に良好な使用堅牢性(特に光
に対する良好な堅牢性及び昇華に対する良好な堅牢性な
ど)を有する、むらのない黄色又は黄金色の色調を与え
る。洗濯に対する非常に良好な堅牢性も強調すべき点で
ある。本発明の染料は、更に、良好な吸尽性と付着性を
特徴とする。
【0035】本発明の染料混合物は、また、特に他の染
料と一緒に、又は三色染色のため適切な赤色及び青色染
料と一緒に、混合色調の調製に使用することができる。
【0036】本発明は、また、本発明の染料混合物の上
述の用途、及び本発明の染料混合物を半合成若しくは合
成疎水性繊維材料、特に織編材料に適用するか、又は上
記材料に組み込むことを含む、上記材料を染色若しくは
捺染する方法に関する。上記疎水性繊維材料は、好適に
はポリエステル織編材料である。本発明の方法により処
理することができる他の基質及び好適な加工条件は、本
発明の染料混合物の用途の上記の詳しい説明に記載され
ている。
【0037】本発明は、また、上述の方法により染色又
は捺染された、疎水性繊維材料、好適にはポリエステル
織編材料に関する。
【0038】以下の実施例により本発明を説明する。実
施例では他に記載がなければ、部は重量部であり、百分
率は重量百分率である。温度は摂氏度で記載される。重
量部と容量部の関係は、グラム対立方センチメートルと
同じである。
【0039】
【実施例】
実施例1 水220部中の2−ニトロ−4−メトキシアニリン3
3.6部の懸濁液を約10〜15℃に冷却して、32%
塩酸60部を滴下により添加した。次に入念に撹拌し、
反応混合物の温度を約15℃に維持しながら、4N 亜硝
酸ナトリウム溶液55部を15分間で添加した。添加終
了後、続いてこの混合物を更に1時間撹拌し、過剰の亜
硝酸塩を少量のアミドスルホン酸で分解した。生じたジ
アゾ化混合物を、水200部中のN−エチル−3−シア
ノ−4−メチル−5−ヒドロキシピリドン20.7部、
N−イソプロポキシプロピル−3−シアノ−4−メチル
−5−ヒドロキシピリドン24.3部及び30%水酸化
ナトリウム水溶液16.3部の、約5〜10℃に冷却し
た溶液中にゆっくり流し込んだ。ジアゾ化混合物の添加
の間、30%水酸化ナトリウム水溶液でpHを5〜6に
一定に保った。次に橙赤色の懸濁液を15〜20℃で更
に約1時間撹拌した。沈殿物を吸引濾過し、水で濯ぎ、
70℃で真空下で乾燥した。染料混合物第7番78.4
部を得た。この染料混合物は、ポリエステルを良好な堅
牢性、特に洗濯に対する非常に良好な堅牢性を有する鮮
やかな黄金色の色調に染色した。
【0040】実施例2 第1表に重要なものとして示した染料混合物1〜6及び
8〜20は、同様にポリエステルを良好な堅牢性、特に
洗濯に対する非常に良好な堅牢性を有する鮮やかな黄金
色の色調に染色したが、これらは、実施例1に記載され
た方法と同様に得られるか、又は式(1)と(2)の2
つの染料を混合することにより得られた。
【0041】得られた染料混合物の吸収極大値を第2表
に示した。
【0042】
【表2】
【0043】実施例3 ポリエステル布100gを、染料混合物第7番1g、硫
酸アンモニウム1g/lび市販の均染剤0.5g/l を含
む、80%ギ酸でpH4.5〜5に調整した染浴に、1:
20の浴比で室温で浸した。次に染浴を、最初に加熱速
度3℃/分で60℃まで加熱し、次いで加熱速度2℃/
分で130℃まで加熱した。130℃で60分間染色を
行った。次に染浴を40℃に冷却し、染色したポリエス
テル布を水で洗い、30%水酸化ナトリウム溶液5ml/
l、85%亜ジチオン酸ナトリウム2g/l 及び市販の界
面活性剤1g/l を含む浴中で70〜80℃で20分間還
元的に洗浄した。次に仕上がった染色物を水で洗浄し、
乾燥した。洗濯に対する優れた堅牢性を有する鮮やかな
黄金色の染色物を得た。

Claims (11)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 A)式(1): 【化1】 〔式中、 R1 は、C1 −C4 アルキルであり、 R2 は、基(CH2)n O−R5 であり、 R5 は、R1 とは独立に、C1 −C4 アルキルであり、
    そしてnは、1、2又は3の数である〕で示される染料
    と、 B)式(2): 【化2】 〔式中、 R3 及びR4 は、相互に独立に、C1 −C4 アルキルで
    ある〕で示される染料とを含むことを特徴とする染料混
    合物。
  2. 【請求項2】 R1 が、メチルである、請求項1記載の
    染料混合物。
  3. 【請求項3】 R4 が、メチル又はエチルである、請求
    項1又は2記載の染料混合物。
  4. 【請求項4】 R3 が、メチルである、請求項1〜3の
    いずれか1項記載の染料混合物。
  5. 【請求項5】 R5 が、メチル、エチル又はイソプロピ
    ルである、請求項1〜4のいずれか1項記載の染料混合
    物。
  6. 【請求項6】 R1 及びR3 が、メチルであり、R4
    が、メチル又はエチルであり、R5 が、メチル、エチル
    又はイソプロピルであり、そしてnが、2又は3であ
    る、請求項1記載の染料混合物。
  7. 【請求項7】 式(1)と(2)の染料の比が、3:1
    〜1:3である、請求項1〜6のいずれか1項記載の染
    料混合物。
  8. 【請求項8】 請求項1記載の染料混合物を製造する方
    法であって、 式(3): 【化3】 〔式中、R1 は、C1 −C4 アルキルである〕で示され
    るジアゾ成分をジアゾ化し、次いでこの生成物を、式
    (4): 【化4】 〔式中、R2 は、基(CH2)n O−R5 であり、 R5 は、C1 −C4 アルキルであり、そしてnは、1、
    2又は3の数である〕及び(4a): 【化5】 〔式中、R4 は、C1 −C4 アルキルである〕で示され
    る2つのカップリング成分の混合物にカップリングさせ
    ることを特徴とする方法。
  9. 【請求項9】 半合成又は合成疎水性繊維材料、特に織
    編材料を染色又は捺染するための、請求項1記載の染色
    混合物。
  10. 【請求項10】 半合成又は合成疎水性繊維材料、特に
    織編材料を染色又は捺染する方法であって、請求項1記
    載の染色混合物を上記材料に適用するか、又は上記材料
    に組み込むことを特徴とする方法。
  11. 【請求項11】 請求項10により染色又は捺染され
    た、疎水性繊維材料、好適にはポリエステル織編材料。
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