KR100460557B1 - 모노아조피리돈염료의혼합물및이의제조방법 - Google Patents
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Abstract
본 발명은, 직물 섬유 재료를 염색 또는 날염하기에 적합하고 전반적인 특성이 우수한 염색물을 제공하는, 화학식 1의 염료(A) 및 화학식 2의 염료(B)를 포함하는 염료 혼합물에 관한 것이다.
[화학식 1]
[화학식 2]
상기 화학식에서,
R1은 C1-C4 알킬이고,
R2는 라디칼 (CH2)nO-R5이고,
R5는 R1과 독립적으로 C1-C4 알킬이고,
n은 1,2 또는 3이고,
R3 및 R4는 서로 독립적으로 C1-C4 알킬이다.
Description
본 발명은 모노아조피리돈 염료의 혼합물, 이의 제조방법 및 직물섬유 재료를 염색 또는 날염하기 위한 이의 용도에 관한 것이다.
모노아조피리돈 염료 및 합성 섬유 재료를 염색하기 위한 이의 용도는 , 예를 들면, EP-A-0 440 072에 공지되어 있다. 그러나, 이러한 염료는 최상의 요구를 항상 완벽하게 충족시킬 수는 없다는 사실이 밝혀졌다. 그러므로, 특히 우수한 흡착성, 고착성 또는 세척 견뢰도를 나타내는 신규한 염료 또는 염료 배합물이 필요하다.
현재, 놀랍게도, 본 발명에 따른 혼합물이 섬유상에 고도로 흡착되며 매우 우수한 고착성에 의해 특징지워지고, 생성된 염색물이 광, 승화 및 세척에 대해 우수한 견뢰도를 가진다는 사실이 밝혀졌다.
본 발명은, 다음 화학식 1의 염료(A) 및 화학식 2의 염료(B)를 포함하는 염료 혼합물에 관한 것이다.
[화학식 1]
[화학식 2]
상기 화학식에서,
R1은 C1-C4 알킬이고,
R2는 라디칼 (CH2)nO-R5이고,
R5는 R1과 독립적으로 C1-C4 알킬이고,
n은 1, 2 또는 3이고,
R3 및 R4는 서로 독립적으로 C1-C4 알킬이다.
화학식 1 및 2의 C1-C4 알킬은 메틸, 에틸, 이소프로필, n-프로필, 이소부틸, n-부틸, 2급-부틸 또는 3급-부틸이다.
바람직한 염료 혼합물은 R1이 메틸인 화학식 1의 염료를 포함하는 것이다.
추가로, 바람직한 염료 혼합물은 R5가 메틸, 에틸 또는 이소프로필인 화학식 1의 염료를 포함하는 것이다.
또한, 바람직한 염료 혼합물은 R3이 메틸인 화학식 2의 염료를 포함하는 것이다.
추가로, 바람직한 염료 혼합물은 R4가 메틸 또는 에틸인 화학식 2의 염료를 포함하는 것이다.
특히, 바람직한 염료 혼합물은 R1이 메틸이고, R5가 메틸, 에틸 또는 이소프로필이며, n이 2 또는 3인 화학식 1의 염료를 포함하는 것이다.
또한, 특히 바람직한 염료 혼합물은 R3이 메틸이고, R4가 메틸 또는 에틸인 화학식 2의 염료를 포함하는 것이다.
특히 바람직한 염료 혼합물은 R1이 메틸이고, R5가 메틸, 에틸 또는 이소프로필이며, n이 2 또는3인 화학식 1의 염료를 포함하는 혼합물과 R3이 메틸이고, R4가 메틸 또는 에틸인 화학식 2의 염료를 포함하는 혼합물이다.
본 발명에 따른 염료 혼합물에서 염료(A) 대 염료(B)의 비는 광범위하며, 예를 들면, 5:1 내지 1:5이다. 염료(A) 대 염료(B)의 비가 3:1 내지 1:3인 염료 혼합물이 바람직하다. 염료(A) 대 염료(B)의 비가 1:1인 염료 혼합물이 특히 바람직하다.
다음 표 1에 열거된 다음과 같은 화학식 1의 염료(A)와 화학식 2의 염료(B)의 염료 혼합물이 특히 바람직하다:
[표 1]
본 발명은 또한 화학식 1 및 화학식 2의 염료를 포함하는 염료 혼합물의 제조방법에 관한 것이다. 본 발명에 따른 혼합물은, 예를 들면, 화학식 1의 염료 및 화학식 2의 염료를 바람직한 비율로 서로 혼합함으로써 제조하거나, 화학식 3의 디아조 성분을 디아조화시킨 다음, 그 생성물을 화학식 4 및 화학식 4a의 2가지 커플링 성분의 혼합물로 커플링시킴으로써 제조할 수 있다.
[화학식 3]
[화학식 4]
[화학식 4a]
상기 화학식에서,
R1은 C1-C4 알킬이고,
R2 및 R4는 각각 화학식 1 및 2에서 정의한 바와 같다.
화학식 1의 염료 및 화학식 2의 염료를 포함하는 본 발명에 따른 염료 혼합물은, 반합성 소수성 섬유 재료 및 특히 합성 소수성 섬유 재료, 특히 직물 재료를 염색 또는 날염하는데 사용될 수 있다. 이러한 반합성 또는 합성 소수성 직물 재료를 포함하는 혼방 직물의 섬유 재료도 또한 본 발명에 따른 염료 혼합물을 이용하여 염색 또는 날염시킬 수 있다.
반합성 직물 재료는 특히 셀룰로즈 2½ -아세테이트 및 셀룰로즈 트리아세테이트이다.
합성 소수성 직물 재료는 특히 선형, 방향족 폴리에스테르[예: 테레프탈산과 글리콜, 특히 에틸렌 글리콜과의 폴리에스테르, 또는 테레프탈산과 1,4-비스-(하이드록시메틸)-사이클로헥산의 축합 생성물], 폴리카보네이트(예: α ,α -디메틸-4,4'-디하이드록시-디페닐-메탄과 포스겐과의 폴리카보네이트), 및 폴리비닐 클로라이드 및 폴리아미드계 섬유를 포함한다.
본 발명에 따른 염료 혼합물은 공지된 염색 방법에 의해 직물 재료에 적용될 수 있다. 예를 들면, 폴리에스테르 섬유 재료는 통상적인 음이온성 또는 비이온성 분산제, 및 필요하다면, 통상적인 팽윤제(캐리어)의 존재하에 80 내지 140℃의 온도에서 수성 분산액으로부터 흡착방법에 의해 염색된다. 셀룰로즈 2½ -아세테이트는 약 65 내지 85℃에서 바람직하게 염색되고, 셀룰로즈 트리아세테이트는 115℃ 이하의 온도에서 염색된다.
본 발명에 따른 염료 혼합물은 염욕에 동시에 존재하는 울 및 면에 얼룩을 남기지 않거나 단지 약간만 남기므로(저장성이 매우 우수함), 이들은 특히 폴리에스테르/울 혼방직물 및 폴리에스테르/셀룰로즈 혼방직물을 염색시키는 데에도 또한 사용될 수 있다.
본 발명에 따른 염료 혼합물은 흡착방법중 더모졸(thermosol)방법에 의한 염색, 또는 날염공정을 수행하기에 적합하다. 흡착방법이 바람직하다. 액비는 장치상황, 기질 및 구성분에 따라 좌우된다. 그러나, 이는 광범위(예를 들면, 1:4 내지 1:100의 범위)하게 선택되지만, 1:6 내지 1:25의 범위가 바람직하다.
언급된 직물 재료는 예를 들면 섬유, 트레드, 부직포, 직물 또는 편직물과 같은 다양한 가공 형태로 존재할 수 있다.
본 발명에 따른 염료 혼합물을 이의 사용전에 염료 제제로 전환시키는 것이 유리하다. 이를 위해, 염료 혼합물을 평균 입자 크기가 0.1 내지 10μ 이 되도록 제분한다. 제분공정은 분산제의 존재하에 수행될 수 있다. 예를 들면, 건조된 염료 혼합물을 분산제와 함께 제분하거나 분산제와 함께 패이스트 형태로 반죽한 다음, 진공중에서 또는 분무에 의해 건조시킨다. 날염 패이스트 및 염욕은, 물의 첨가 후, 상기와 같이 수득된 제제로서 제조할 수 있다.
날염시, 통상적인 증점제, 예를 들면 개질되거나 개질되지 않은 천연 생성물(예: 알기네이트, 영국 고무, 아라비아 고무, 크리스탈 고무, 구주콩, 밀가루, 트라가칸트, 카복시메틸셀룰로즈, 하이드록시에틸셀룰로즈, 전분) 또는 합성 생성물(예: 폴리아크릴아미드, 폴리아크릴산 또는 이의 공중합체, 또는 폴리비닐 알콜)이 사용된다.
본 발명에 따른 염료 혼합물은, 언급된 재료, 특히 폴리에스테르 재료를, 사용시의 견뢰특성이 매우 우수한, 특히 광 견뢰도 및 승화 견뢰도가 우수한 균일한 황색 또는 황금색으로 염색시킨다. 매우 우수한 세척 견뢰도가 두드러진다. 본 발명에 따른 염료는 또한 우수한 흡착성 및 고착성을 특징으로 한다.
또한, 본 발명에 따른 염료 혼합물은 기타 염료와 함께 또는 트리크로마틱 염색시 적합한 적색 및 청색 염료와 함께 혼합 색상의 제제에 특히 사용될 수 있다.
본 발명은 또한 본 발명에 따른 염료 혼합물의 상술한 용도 뿐만 아니라, 본 발명에 따른 염료 혼합물을 반합성 또는 합성 소수성 섬유 재료, 특히 직물 재료에 적용하거나 이를 이러한 재료에 혼입시킴을 포함하는, 반합성 또는 합성 소수성 섬유 재료, 특히 직물 재료의 염색 또는 날염 방법에 관한 것이다. 언급된 소수성 섬유 재료는 폴리에스테르 직물 재료가 바람직하다. 본 발명에 따른 공정 및 바람직한 공정 조건에 의해 처리될 수 있는 기타 기질은 본 발명에 따른 염료 혼합물의 용도에 관한 보다 상세한 설명에서 상술한 바와 같다.
본 발명은 상술한 공정에 의해 염색되거나 날염된, 소수성 섬유 재료, 바람직하게는 폴리에스테르 직물 재료에 관한 것이다.
다음 실시예는 본 발명을 설명하기 위한 것이다. 여기서, 별도의 언급이 없는한, 부는 중량부이고, %는 중량%이다. 온도는 ℃ 기준이다. 중량부에 대한 용적부의 관계는 g에 대한 ㎤의 관계와 같다.
실시예 1
물 220부 중의 2-니트로-4-메톡시아닐린 33.6부의 현탁액을 약 10 내지 15℃로 냉각시키고, 32% 염산 60부를 적가한다. 이어서, 4N 아질산나트륨 용액 55부를 철저하게 교반시키면서 15분에 걸쳐서 첨가하고, 반응 혼합물의 온도는 약 15℃로 유지한다. 첨가가 종결된 후, 혼합물을 추가로 1시간 동안 교반하고, 과량의 아질산염을 소량의 아미도설폰산으로 파괴시킨다. 생성된 디아조화 혼합물을, 약 5 내지 10℃로 냉각시킨, 물 200부 중의 N-에틸-3-시안-4-메틸-6-하이드록시피리돈 20.7부, N-이소프로폭시프로필-3-시안-4-메틸-6-하이드록시피리돈 24.3부 및 30% 수산화나트륨 수용액 16.3부의 용액에 서서히 가한다. 디아조화 혼합물의 첨가 도중, pH는 30% 수산화나트륨 수용액에 의해 5 내지 6의 범위로 일정하게 유지시킨다. 이어서, 생성된 오렌지빛 적색 현탁액을 추가로 약 1시간 동안 15 내지 20℃에서 교반한다. 침전물을 흡인 여과하여 제거하고 수세한 다음 진공하 70℃에서 건조시킨다. 염료 혼합물 제7호 78.4부를 수득한다. 수득된 염료 혼합물은 폴리에스테르를 견뢰도가 우수한, 특히 세척 견뢰도가 매우 우수한 밝은 황금색으로 염색시킨다.
실시예 2
마찬가지로, 폴리에스테르를 견뢰도가 우수한, 특히 세척 견뢰도가 매우 우수한 밝은 황금색으로 염색시키는, 표 1에서 우선적으로 열거된 염료 혼합물 1 내지 6 및 8 내지 20은 실시예 1에 기재된 바와 유사한 방법에 의하거나, 또는 화학식 1 또는 화학식 2의 2가지 염료를 혼합하는 방법에 의해 수득한다.
실시예 3
폴리에스테르 100g을, 실온에서, 80% 포름산에 의해 pH 4.5 내지 5로 조절시킨, 염료 혼합물 제7호 1g, 황산암모늄 1 g/l 및 시판중인 균염화제 0.5 g/l을 포함하는 액중에 1:20의 액비로 침지시킨다. 이어서, 이러한 액을 우선 3℃/분의 가열 속도로 60℃로 가열한 다음, 2℃/분의 가열 속도로 130℃로 가열한다.
염색 공정은 130℃에서 60분 동안 수행한다. 이어서, 염액을 40℃로 냉각시키고, 염색된 폴리에스테르 직물을 수세한 다음, 30% 수산화나트륨 용액 5ml/l, 85% 나트륨 디티오나이트 용액 2g/l 및 시판중인 세제 1g/l를 포함하는 욕중에서 20분 동안 70 내지 80℃의 온도하에 환원적으로 세정한다. 이어서, 가공된 염색물을 수세하고 건조시킨다. 세척 견뢰도가 우수한 밝은 황금색 염색물이 수득된다.
본 발명의 염료 혼합물은, 직물 섬유 재료를 염색 또는 날염하기에 적합하고 전반적인 특성이 우수한 염색물을 제공한다.
Claims (9)
- 다음 화학식 1의 염료(A) 및 화학식 2의 염료(B)를 포함하는 염료 혼합물.화학식 1화학식 2상기 화학식에서 ,R1은 C1-C4 알킬이고,R2는 라디칼 (CH2)nO-R5이고,R5는 R1과 독립적으로 C1-C4 알킬이고,n은 1, 2 또는 3이고,R3 및 R4는 서로 독립적으로 C1-C4 알킬이다.
- 제1항에 있어서, R1이 메틸인 염료 혼합물.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, R4가 메틸 또는 에틸인 염료 혼합물.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, R3이 메틸인 염료 혼합물.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, R5가 메틸, 에틸 또는 이소프로필인 염료 혼합물.
- 제1항에 있어서, R1 및 R3이 메틸이고, R4가 메틸 또는 에틸이고, R5가 메틸, 에틸 또는 이소프로필이며, n이 2 또는 3인 염료 혼합물.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 화학식 1의 염료 대 화학식 2의 염료의 비가 3:1 내지 1:3인 염료 혼합물.
- 화학식 3의 디아조 성분을 디아조화시킨 다음, 그 생성물을 화학식 4 및 화학식 4a의 2가지 커플링 성분의 혼합물에 커플링시킴을 포함하는, R3이 R1과 동일한 제1항에 따른 염료 혼합물의 제조방법.화학식 3화학식 4화학식 4a상기 화학식에서,R1은 C1-C4 알킬이고,R2는 라디칼 (CH2)nO-R5이고,R5는 C1-C4 알킬이고,n은 1, 2 또는 3이고,R4는 C1-C4 알킬이다.
- 제1항에 따른 염료 혼합물을 셀룰로즈 2½ -아세테이트 및 셀룰로즈 트리아세테이트로부터 선택된 반합성 소수성 섬유 재료, 또는 선형, 방향족 폴리에스테르, 폴리카보네이트, 폴리비닐 클로라이드 및 폴리아미드로부터 선택된 합성 소수성 섬유 재료에 적용하거나 상기 혼합물을 상기 재료에 혼입시킴을 포함하는, 반합성 또는 합성 소수성 섬유 재료의 염색 또는 날염방법.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1019960056069A KR100460557B1 (ko) | 1995-11-22 | 1996-11-21 | 모노아조피리돈염료의혼합물및이의제조방법 |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH03305/95 | 1995-11-22 | ||
| KR1019960056069A KR100460557B1 (ko) | 1995-11-22 | 1996-11-21 | 모노아조피리돈염료의혼합물및이의제조방법 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR100460557B1 true KR100460557B1 (ko) | 2005-08-04 |
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Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1019960056069A KR100460557B1 (ko) | 1995-11-22 | 1996-11-21 | 모노아조피리돈염료의혼합물및이의제조방법 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| KR (1) | KR100460557B1 (ko) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101286113B1 (ko) * | 2011-09-21 | 2013-07-15 | 엠도흐멘코리아 주식회사 | 극세사 염색용 황색 아조 분산염료 및 그의 합성법 |
-
1996
- 1996-11-21 KR KR1019960056069A patent/KR100460557B1/ko not_active IP Right Cessation
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101286113B1 (ko) * | 2011-09-21 | 2013-07-15 | 엠도흐멘코리아 주식회사 | 극세사 염색용 황색 아조 분산염료 및 그의 합성법 |
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