JPH0912909A - ヒドロキシキノロンモノアゾ染料、その製法および使用法 - Google Patents
ヒドロキシキノロンモノアゾ染料、その製法および使用法Info
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- JPH0912909A JPH0912909A JP8173897A JP17389796A JPH0912909A JP H0912909 A JPH0912909 A JP H0912909A JP 8173897 A JP8173897 A JP 8173897A JP 17389796 A JP17389796 A JP 17389796A JP H0912909 A JPH0912909 A JP H0912909A
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- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/0025—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds
- C09B29/0074—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds the heterocyclic ring containing nitrogen and sulfur as heteroatoms
- C09B29/0077—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds the heterocyclic ring containing nitrogen and sulfur as heteroatoms containing a five-membered heterocyclic ring with one nitrogen and one sulfur as heteroatoms
- C09B29/0085—Thiazoles or condensed thiazoles
- C09B29/0088—Benzothiazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/34—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components
- C09B29/36—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds
- C09B29/3604—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom
- C09B29/3617—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom
- C09B29/3643—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom from quinolines or hydrogenated quinolines
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 ヒドロキシキノロンモノアゾ染料、その製法
および使用法の堤供 【解決手段】本発明は、一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、ＤおよびＲは請求項１中に記載の意味を有す
る）で表されるヒドロキシキノロンモノアゾ染料、その
製法およびその染料を、特にアルカリ性条件下染色する
ために、使用する方法に関する。
および使用法の堤供 【解決手段】本発明は、一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、ＤおよびＲは請求項１中に記載の意味を有す
る）で表されるヒドロキシキノロンモノアゾ染料、その
製法およびその染料を、特にアルカリ性条件下染色する
ために、使用する方法に関する。
Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明の技術的分野は、一般式
（Ｉ）
（Ｉ）
【０００２】
【化４】 で表されるヒドロキシキノロンモノアゾ染料、その製法
および使用法、特にその染料をアルカリ性条件下染色す
るために使用する方法に関する。
および使用法、特にその染料をアルカリ性条件下染色す
るために使用する方法に関する。
【０００３】
【従来の技術】ヒドロキシキノロンアゾ染料、特に一般
式（Ｉ）においてＲが水素であるその染料を包含するヒ
ドロキシキノロンアゾ染料は、そのほとんどが既に公知
であり、例えば米国特許Ａ第１９６９４６３号明細書、
米国特許Ａ第２５２９９２４号明細書、ドイツ特許第１
２４４３１４号明細書、ドイツ特許第５４１０７２号明
細書、Ｈ．Ｗａｌｄｍａｎｎ，Ｊ．Ｐｒａｋｔ．Ｃｈｅ
ｍ．１４７（１９３７）、３２１、Ａ．Ｍｅｙｅｒ ａ
ｎｄ Ｒ．Ｖｉｔｔｅｎｅｔ，Ａｎｎ．Ｃｈｉｍ．＜１
０＞１７（１９３２）、２７１、Ｌ．Ｐｅｎｔｉｍａｌ
ｌｉ，Ｃｈｉｍ．Ｉｎｄ．（Ｍｉｌａｎ）３９（１９５
７），１１に記載されている。またドイツ特許出願公開
Ａ第３２４６７８８号明細書中にはドイツ特許第１２４
４３１４号明細書から既に公知でありそしてカップリン
グ成分としての１- メチル- ４- ヒドロキシ- ２- キノ
ロンおよびジアゾ成分としての４- アミノアゾベンゼン
から得られるビスアゾ染料をアルカリ性抜染または防染
において使用することが記載されている。
式（Ｉ）においてＲが水素であるその染料を包含するヒ
ドロキシキノロンアゾ染料は、そのほとんどが既に公知
であり、例えば米国特許Ａ第１９６９４６３号明細書、
米国特許Ａ第２５２９９２４号明細書、ドイツ特許第１
２４４３１４号明細書、ドイツ特許第５４１０７２号明
細書、Ｈ．Ｗａｌｄｍａｎｎ，Ｊ．Ｐｒａｋｔ．Ｃｈｅ
ｍ．１４７（１９３７）、３２１、Ａ．Ｍｅｙｅｒ ａ
ｎｄ Ｒ．Ｖｉｔｔｅｎｅｔ，Ａｎｎ．Ｃｈｉｍ．＜１
０＞１７（１９３２）、２７１、Ｌ．Ｐｅｎｔｉｍａｌ
ｌｉ，Ｃｈｉｍ．Ｉｎｄ．（Ｍｉｌａｎ）３９（１９５
７），１１に記載されている。またドイツ特許出願公開
Ａ第３２４６７８８号明細書中にはドイツ特許第１２４
４３１４号明細書から既に公知でありそしてカップリン
グ成分としての１- メチル- ４- ヒドロキシ- ２- キノ
ロンおよびジアゾ成分としての４- アミノアゾベンゼン
から得られるビスアゾ染料をアルカリ性抜染または防染
において使用することが記載されている。
【０００４】
【発明を解決しようとする課題】しかし公知のヒドロキ
シキノロンアゾ染料は、種々の堅牢性、例えば熱固着堅
牢性、日光堅牢性、水堅牢性および溶剤堅牢性ならびに
種々の材料上のおよび種々の染色条件下、特にアルカリ
性媒体中での染色中の染色条件下の染色性において著し
い欠点を有し、現在要求されている条件を満たさない。
驚くべきことにここに本発明者は、本発明によるヒドロ
キシキノロンアゾ染料が、使用中のその堅牢性およびそ
の染色性において公知の染料より著しい長所を有するこ
とを見出した。ドイツ特許第１２４４３１４号明細書の
ビスアゾ染料と比較して、例えば本染料は、フォトトロ
−ピ−でなくそしてそのニュ−トラルの黄色ないし帯緑
黄色色調により不透明な色調用の調色成分としてばかり
でなく透明な緑色色調用の混合成分として使用すること
ができる。
シキノロンアゾ染料は、種々の堅牢性、例えば熱固着堅
牢性、日光堅牢性、水堅牢性および溶剤堅牢性ならびに
種々の材料上のおよび種々の染色条件下、特にアルカリ
性媒体中での染色中の染色条件下の染色性において著し
い欠点を有し、現在要求されている条件を満たさない。
驚くべきことにここに本発明者は、本発明によるヒドロ
キシキノロンアゾ染料が、使用中のその堅牢性およびそ
の染色性において公知の染料より著しい長所を有するこ
とを見出した。ドイツ特許第１２４４３１４号明細書の
ビスアゾ染料と比較して、例えば本染料は、フォトトロ
−ピ−でなくそしてそのニュ−トラルの黄色ないし帯緑
黄色色調により不透明な色調用の調色成分としてばかり
でなく透明な緑色色調用の混合成分として使用すること
ができる。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は、一般式（Ｉ）
【０００６】
【化５】 ［式中、Ｒは（Ｃ1 〜Ｃ6 ）- アルキル、ベンジルまた
はフェニルであるか、または（Ｃ2 〜Ｃ4 ）- アルキル
─これは塩素、臭素、Ｃ1 〜Ｃ4 ）- アルコキシ、フェ
ニル、フェノキシにより単置換または二置換されている
かまたはメチル、塩素またはメトキシにより単置換また
は二置換されたフェニルにより単置換または二置換され
ているかまたはメチル、塩素またはメトキシにより単置
換または二置換されたフェノキシにより単置換または二
置換されている─であり、Ｄはベンゾチアゾ−ル- ２-
イルまたはベンゾチアゾ−ル- ２- イル─これは塩素、
臭素、ニトロ、メトキシ、エトキシ、メチルまたはメチ
ルスルホニルにより単置換または塩素により二置換され
ている─であるか、または一般式（ＩＩ）
はフェニルであるか、または（Ｃ2 〜Ｃ4 ）- アルキル
─これは塩素、臭素、Ｃ1 〜Ｃ4 ）- アルコキシ、フェ
ニル、フェノキシにより単置換または二置換されている
かまたはメチル、塩素またはメトキシにより単置換また
は二置換されたフェニルにより単置換または二置換され
ているかまたはメチル、塩素またはメトキシにより単置
換または二置換されたフェノキシにより単置換または二
置換されている─であり、Ｄはベンゾチアゾ−ル- ２-
イルまたはベンゾチアゾ−ル- ２- イル─これは塩素、
臭素、ニトロ、メトキシ、エトキシ、メチルまたはメチ
ルスルホニルにより単置換または塩素により二置換され
ている─であるか、または一般式（ＩＩ）
【０００７】
【化６】 （式中、２個の残基Ｘ1 およびＸ2 の一方は水素、塩
素、臭素またはメチル、（（Ｃ1 〜Ｃ6 ）- アルキル）
カルボニル、置換された（（Ｃ1 〜Ｃ6 ）- アルキル）
カルボニル、シクロヘキシルカルボニル、フェニルカル
ボニルまたは置換されたフェニルカルボニル、（Ｃ1 〜
Ｃ6 ）- アルキルスルホニル、置換された（Ｃ1 〜
Ｃ6 ）- アルキルスルホニル、アリルスルホニル、シク
ロヘキシルスルホニル、フェニルスルホニルまたは置換
されたフェニルスルホニル、Ｎ- （（Ｃ1 〜Ｃ6 ）- ア
ルキル）アミノカルボニル、アルキル残基が置換された
Ｎ- （（Ｃ1 〜Ｃ6 ）- アルキル）アミノカルボニル、
Ｎ- シクロヘキシルアミノカルボニル、Ｎ- アリルアミ
ノカルボニル、Ｎ- フェニルアミノカルボニルまたはフ
ェニル残基が置換されたＮ- フェニルアミノカルボニ
ル、Ｎ，Ｎ- ジ- （（Ｃ1 〜Ｃ6 ）- アルキル）アミノ
カルボニル、２個のアルキル残基の一方が置換された
Ｎ，Ｎ- ジ- （（Ｃ1 〜Ｃ6 ）- アルキル）アミノカル
ボニル、両方のアルキル残基が置換されたＮ，Ｎ- ジ-
（（Ｃ1 〜Ｃ6 ）- アルキル）アミノカルボニル、Ｎ-
フェニル- Ｎ- （（Ｃ1 〜Ｃ6 ）- アルキル）アミノカ
ルボニル、アルキル残基が置換されたＮ- フェニル- Ｎ
- （（Ｃ1 〜Ｃ6 ）- アルキル）アミノカルボニル、フ
ェニル残基が置換されたＮ- フェニル- Ｎ- （（Ｃ1 〜
Ｃ6 ）- アルキル）アミノカルボニル、アルキル残基お
よびフェニル残基が置換されたＮ-フェニル- Ｎ-
（（Ｃ1 〜Ｃ6 ）- アルキル）アミノカルボニル、Ｎ，
Ｎ- ジアリルアミノカルボニル、Ｎ- アリル- Ｎ-
（（Ｃ1 〜Ｃ6 ）- アルキル）アミノカルボニル、アル
キル残基が置換されたＮ- アリル- Ｎ- （Ｃ1 〜Ｃ6 ）
- アルキル）アミノカルボニル、Ｎ- アリル- Ｎ- フェ
ニルアミノカルボニル、フェニル残基が置換されたＮ-
アリル- Ｎ- フェニルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ- ジシ
クロヘキシルアミノカルボニル、Ｎ- シクロヘキシル-
Ｎ- （（Ｃ1 〜Ｃ6 ）- アルキル）アミノカルボニル、
アルキル残基が置換されたＮ- シクロヘキシル- Ｎ-
（（Ｃ1 〜Ｃ6 ）- アルキル）アミノカルボニル、Ｎ-
シクロヘキシル- Ｎ- フェニルアミノカルボニル、フェ
ニル残基が置換されたＮ- シクロヘキシル- Ｎ- フェニ
ルアミノカルボニルまたはＮ- シクロヘキシル- Ｎ- ア
リルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ- ジ- （（Ｃ1 〜Ｃ6 ）
- アルキル）アミノスルホニル、２個のアルキル残基の
一方が置換されたＮ，Ｎ- ジ- （（Ｃ1 〜Ｃ6 ）- アル
キル）アミノスルホニル、両方のアルキル残基が置換さ
れたＮ，Ｎ- ジ- （（Ｃ1 〜Ｃ6 ）- アルキル）アミノ
スルホニル、Ｎ- フェニル- Ｎ- （（Ｃ1 〜Ｃ6 ）- ア
ルキル）アミノスルホニル、アルキル残基が置換された
Ｎ- フェニル- Ｎ- （Ｃ1 〜Ｃ6 ）- アルキル）アミノ
スルホニル、フェニル残基が置換されたＮ- フェニル-
Ｎ- （（Ｃ1 〜Ｃ6 ）- アルキル）アミノスルホニル、
アルキル残基およびフェニル残基が置換されたＮ- フェ
ニル- Ｎ- （（Ｃ1 〜Ｃ6 ）- アルキル）アミノスルホ
ニル、Ｎ，Ｎ-ジアリルアミノスルホニル、Ｎ- アリル-
Ｎ- （（Ｃ1 〜Ｃ6 ）- アルキル）アミノスルホニ
ル、アルキル残基が置換されたＮ- アリル- Ｎ- （（Ｃ
1 〜Ｃ6 ）- アルキル）アミノスルホニル、Ｎ- アリル
- Ｎ- フェニルアミノスルホニル、フェニル残基が置換
されたＮ- アリル- Ｎ- フェニルアミノスルホニル、
Ｎ，Ｎ- ジシクロヘキシルアミノスルホニル、Ｎ- シク
ロヘキシル- Ｎ- （（Ｃ1 〜Ｃ6 ）- アルキル）アミノ
スルホニル、アルキル残基が置換されたＮ- シクロヘキ
シル- Ｎ- （（Ｃ1 〜Ｃ6 ）- アルキル）アミノスルホ
ニル、Ｎ- シクロヘキシル- Ｎ- フェニルアミノスルホ
ニル、フェニル残基が置換されたＮ- シクロヘキシル-
Ｎ- フェニルアミノスルホニルまたはＮ- シクロヘキシ
ル- Ｎ- アリルアミノスルホニル、そして２個の残基Ｘ
1 およびＸ2 の他方は水素、塩素、臭素またはメチルで
あり、そしてＸ1 は付加的に（Ｃ2 〜Ｃ4 ）- アルキ
ル、フッ素、フェニル、ベンジル、シクロヘキシルまた
は（Ｃ2 〜Ｃ4 ）- アルコキシでもあり、Ｘ3 は水素、
塩素、臭素、ニトロまたはメチルであり、Ｘ4 およびＸ
5 は互いに関係なく水素、塩素、臭素またはメチルであ
り、そしてＸ1 、Ｘ2 、Ｘ3 、Ｘ4 およびＸ5 の少なく
とも１つは水素とは異なる意味を有し、そして同時にＸ
3 がニトロでありそしてＸ2 、Ｘ4 およびＸ5 が水素で
ある場合、Ｘ1 は水素、塩素、臭素、メチル、アセチル
またはメチルスルホニルとは異なる意味を有する）で示
されるフェニル残基である］で表されるヒドロキシキノ
ロンモノアゾ染料に関する。
素、臭素またはメチル、（（Ｃ1 〜Ｃ6 ）- アルキル）
カルボニル、置換された（（Ｃ1 〜Ｃ6 ）- アルキル）
カルボニル、シクロヘキシルカルボニル、フェニルカル
ボニルまたは置換されたフェニルカルボニル、（Ｃ1 〜
Ｃ6 ）- アルキルスルホニル、置換された（Ｃ1 〜
Ｃ6 ）- アルキルスルホニル、アリルスルホニル、シク
ロヘキシルスルホニル、フェニルスルホニルまたは置換
されたフェニルスルホニル、Ｎ- （（Ｃ1 〜Ｃ6 ）- ア
ルキル）アミノカルボニル、アルキル残基が置換された
Ｎ- （（Ｃ1 〜Ｃ6 ）- アルキル）アミノカルボニル、
Ｎ- シクロヘキシルアミノカルボニル、Ｎ- アリルアミ
ノカルボニル、Ｎ- フェニルアミノカルボニルまたはフ
ェニル残基が置換されたＮ- フェニルアミノカルボニ
ル、Ｎ，Ｎ- ジ- （（Ｃ1 〜Ｃ6 ）- アルキル）アミノ
カルボニル、２個のアルキル残基の一方が置換された
Ｎ，Ｎ- ジ- （（Ｃ1 〜Ｃ6 ）- アルキル）アミノカル
ボニル、両方のアルキル残基が置換されたＮ，Ｎ- ジ-
（（Ｃ1 〜Ｃ6 ）- アルキル）アミノカルボニル、Ｎ-
フェニル- Ｎ- （（Ｃ1 〜Ｃ6 ）- アルキル）アミノカ
ルボニル、アルキル残基が置換されたＮ- フェニル- Ｎ
- （（Ｃ1 〜Ｃ6 ）- アルキル）アミノカルボニル、フ
ェニル残基が置換されたＮ- フェニル- Ｎ- （（Ｃ1 〜
Ｃ6 ）- アルキル）アミノカルボニル、アルキル残基お
よびフェニル残基が置換されたＮ-フェニル- Ｎ-
（（Ｃ1 〜Ｃ6 ）- アルキル）アミノカルボニル、Ｎ，
Ｎ- ジアリルアミノカルボニル、Ｎ- アリル- Ｎ-
（（Ｃ1 〜Ｃ6 ）- アルキル）アミノカルボニル、アル
キル残基が置換されたＮ- アリル- Ｎ- （Ｃ1 〜Ｃ6 ）
- アルキル）アミノカルボニル、Ｎ- アリル- Ｎ- フェ
ニルアミノカルボニル、フェニル残基が置換されたＮ-
アリル- Ｎ- フェニルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ- ジシ
クロヘキシルアミノカルボニル、Ｎ- シクロヘキシル-
Ｎ- （（Ｃ1 〜Ｃ6 ）- アルキル）アミノカルボニル、
アルキル残基が置換されたＮ- シクロヘキシル- Ｎ-
（（Ｃ1 〜Ｃ6 ）- アルキル）アミノカルボニル、Ｎ-
シクロヘキシル- Ｎ- フェニルアミノカルボニル、フェ
ニル残基が置換されたＮ- シクロヘキシル- Ｎ- フェニ
ルアミノカルボニルまたはＮ- シクロヘキシル- Ｎ- ア
リルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ- ジ- （（Ｃ1 〜Ｃ6 ）
- アルキル）アミノスルホニル、２個のアルキル残基の
一方が置換されたＮ，Ｎ- ジ- （（Ｃ1 〜Ｃ6 ）- アル
キル）アミノスルホニル、両方のアルキル残基が置換さ
れたＮ，Ｎ- ジ- （（Ｃ1 〜Ｃ6 ）- アルキル）アミノ
スルホニル、Ｎ- フェニル- Ｎ- （（Ｃ1 〜Ｃ6 ）- ア
ルキル）アミノスルホニル、アルキル残基が置換された
Ｎ- フェニル- Ｎ- （Ｃ1 〜Ｃ6 ）- アルキル）アミノ
スルホニル、フェニル残基が置換されたＮ- フェニル-
Ｎ- （（Ｃ1 〜Ｃ6 ）- アルキル）アミノスルホニル、
アルキル残基およびフェニル残基が置換されたＮ- フェ
ニル- Ｎ- （（Ｃ1 〜Ｃ6 ）- アルキル）アミノスルホ
ニル、Ｎ，Ｎ-ジアリルアミノスルホニル、Ｎ- アリル-
Ｎ- （（Ｃ1 〜Ｃ6 ）- アルキル）アミノスルホニ
ル、アルキル残基が置換されたＮ- アリル- Ｎ- （（Ｃ
1 〜Ｃ6 ）- アルキル）アミノスルホニル、Ｎ- アリル
- Ｎ- フェニルアミノスルホニル、フェニル残基が置換
されたＮ- アリル- Ｎ- フェニルアミノスルホニル、
Ｎ，Ｎ- ジシクロヘキシルアミノスルホニル、Ｎ- シク
ロヘキシル- Ｎ- （（Ｃ1 〜Ｃ6 ）- アルキル）アミノ
スルホニル、アルキル残基が置換されたＮ- シクロヘキ
シル- Ｎ- （（Ｃ1 〜Ｃ6 ）- アルキル）アミノスルホ
ニル、Ｎ- シクロヘキシル- Ｎ- フェニルアミノスルホ
ニル、フェニル残基が置換されたＮ- シクロヘキシル-
Ｎ- フェニルアミノスルホニルまたはＮ- シクロヘキシ
ル- Ｎ- アリルアミノスルホニル、そして２個の残基Ｘ
1 およびＸ2 の他方は水素、塩素、臭素またはメチルで
あり、そしてＸ1 は付加的に（Ｃ2 〜Ｃ4 ）- アルキ
ル、フッ素、フェニル、ベンジル、シクロヘキシルまた
は（Ｃ2 〜Ｃ4 ）- アルコキシでもあり、Ｘ3 は水素、
塩素、臭素、ニトロまたはメチルであり、Ｘ4 およびＸ
5 は互いに関係なく水素、塩素、臭素またはメチルであ
り、そしてＸ1 、Ｘ2 、Ｘ3 、Ｘ4 およびＸ5 の少なく
とも１つは水素とは異なる意味を有し、そして同時にＸ
3 がニトロでありそしてＸ2 、Ｘ4 およびＸ5 が水素で
ある場合、Ｘ1 は水素、塩素、臭素、メチル、アセチル
またはメチルスルホニルとは異なる意味を有する）で示
されるフェニル残基である］で表されるヒドロキシキノ
ロンモノアゾ染料に関する。
【０００８】Ｘ1 またはＸ2 により示される残基が、若
干の置換または非置換アルキル残基を含有する場合、こ
れらは同一であっても異なっていてもよい。アルキル基
およびアルコキシ基は、直鎖であっても分岐鎖であって
もよく、第一分岐基（ｉ- アルキル基）が好ましくそし
て直鎖基が特に好ましい。（Ｃ1 〜Ｃ4 ）- アルキル
は、例えばメチル、エチル、ｎ- プロピル、ｉ- プロピ
ル、ｎ- ブチル、ｉ- ブチル、ｓｅｃ- ブチルおよびｔ
ｅｒｔ- ブチルである。さらに（Ｃ1 〜Ｃ6 ）- アルキ
ルは、例えばｎ- ペンチル、ｉ- ペンチル、ｓｅｃ- ペ
ンチル、ｎ- ヘキシルおよびｉ- ヘキシルでもよい。し
たがってこれらの例は、例えば（Ｃ2 〜Ｃ4 ）- アルキ
ルおよび（Ｃ3 〜Ｃ4 ）- アルキル等、特別の置換アル
キル残基および特別のアルコキシ残基に妥当する。
干の置換または非置換アルキル残基を含有する場合、こ
れらは同一であっても異なっていてもよい。アルキル基
およびアルコキシ基は、直鎖であっても分岐鎖であって
もよく、第一分岐基（ｉ- アルキル基）が好ましくそし
て直鎖基が特に好ましい。（Ｃ1 〜Ｃ4 ）- アルキル
は、例えばメチル、エチル、ｎ- プロピル、ｉ- プロピ
ル、ｎ- ブチル、ｉ- ブチル、ｓｅｃ- ブチルおよびｔ
ｅｒｔ- ブチルである。さらに（Ｃ1 〜Ｃ6 ）- アルキ
ルは、例えばｎ- ペンチル、ｉ- ペンチル、ｓｅｃ- ペ
ンチル、ｎ- ヘキシルおよびｉ- ヘキシルでもよい。し
たがってこれらの例は、例えば（Ｃ2 〜Ｃ4 ）- アルキ
ルおよび（Ｃ3 〜Ｃ4 ）- アルキル等、特別の置換アル
キル残基および特別のアルコキシ残基に妥当する。
【０００９】残基Ｘ1 またはＸ2 中に含まれていてもよ
い置換アルキル残基中の置換基は、例えば塩素、臭素、
（Ｃ1 〜Ｃ4 ）- アルコキシ、フェニルおよびフェノキ
シである。置換アルキル残基中の置換基の数は、好まし
くは１ないし３、特に好ましくは１である。Ｒにより示
される置換アルキル残基において、置換基の数は、好ま
しくは１である。多置換基の場合置換基は、同一であっ
ても異なっていてもよい。塩素または臭素により置換さ
れた（Ｃ1 〜Ｃ4 ）- アルキルの例は、クロロメチル、
ブロモメチル、２- クロロエチル、２- ブロモエチル、
３- クロロプロピル、３- ブロモプロピル、４- クロロ
ブチル、４- ブロモブチルおよび２，３- ジクロロプロ
ピルであり、さらに塩素および臭素により置換された
（Ｃ1 〜Ｃ6 ）- アルキルの例は、例えば６- クロロヘ
キシルおよび６- ブロモヘキシルである。
い置換アルキル残基中の置換基は、例えば塩素、臭素、
（Ｃ1 〜Ｃ4 ）- アルコキシ、フェニルおよびフェノキ
シである。置換アルキル残基中の置換基の数は、好まし
くは１ないし３、特に好ましくは１である。Ｒにより示
される置換アルキル残基において、置換基の数は、好ま
しくは１である。多置換基の場合置換基は、同一であっ
ても異なっていてもよい。塩素または臭素により置換さ
れた（Ｃ1 〜Ｃ4 ）- アルキルの例は、クロロメチル、
ブロモメチル、２- クロロエチル、２- ブロモエチル、
３- クロロプロピル、３- ブロモプロピル、４- クロロ
ブチル、４- ブロモブチルおよび２，３- ジクロロプロ
ピルであり、さらに塩素および臭素により置換された
（Ｃ1 〜Ｃ6 ）- アルキルの例は、例えば６- クロロヘ
キシルおよび６- ブロモヘキシルである。
【００１０】（Ｃ1 〜Ｃ4 ）- アルコキシにより置換さ
れた（Ｃ1 〜Ｃ4 ）- アルキルは、例えばメトキシメチ
ル、エトキシメチル、ｎ- ブトキシメチル、２- メトキ
シ-、２- エトキシ- 、２- ｎ- プロポキシ- 、２- ｉ-
プロポキシ- 、２- ｎ- ブトキシ- 、２- ｉ- ブトキ
シ- 、２- ｓｅｃ- ブトキシ- および２- ｔｅｒｔ-ブ
トキシエチル、３- メトキシ- 、３- エトキシ- 、３-
ｎ- プロポキシ- 、３- ｉ- プロポキシ- 、３- ｎ- ブ
トキシ- および３- ｓｅｃ- ブトキシプロピル、４- メ
トキシ- 、４- エトキシ- 、４- ｎ- プロポキシ- およ
び４- ｎ- ブトキシブチルおよび２，３- ジメトキシプ
ロピルおよび３- エトキシ- ２- メトキシプロピルであ
り、さらに（Ｃ1 〜Ｃ4 ）- アルコキシにより置換され
た（Ｃ1〜Ｃ6 ）- アルキルは、例えば６- メトキシ-
または６- エトキシヘキシルである。
れた（Ｃ1 〜Ｃ4 ）- アルキルは、例えばメトキシメチ
ル、エトキシメチル、ｎ- ブトキシメチル、２- メトキ
シ-、２- エトキシ- 、２- ｎ- プロポキシ- 、２- ｉ-
プロポキシ- 、２- ｎ- ブトキシ- 、２- ｉ- ブトキ
シ- 、２- ｓｅｃ- ブトキシ- および２- ｔｅｒｔ-ブ
トキシエチル、３- メトキシ- 、３- エトキシ- 、３-
ｎ- プロポキシ- 、３- ｉ- プロポキシ- 、３- ｎ- ブ
トキシ- および３- ｓｅｃ- ブトキシプロピル、４- メ
トキシ- 、４- エトキシ- 、４- ｎ- プロポキシ- およ
び４- ｎ- ブトキシブチルおよび２，３- ジメトキシプ
ロピルおよび３- エトキシ- ２- メトキシプロピルであ
り、さらに（Ｃ1 〜Ｃ4 ）- アルコキシにより置換され
た（Ｃ1〜Ｃ6 ）- アルキルは、例えば６- メトキシ-
または６- エトキシヘキシルである。
【００１１】フェノキシまたはフェニルにより置換され
た（Ｃ1 〜Ｃ4 ）- アルキルは、例えばフェノキシメチ
ル、- エチル、- プロピルおよび- ブチル、ベンジル、
フェネチルおよびフェンプロピルであって、第一分岐ア
ルキルが好ましく、直鎖アルキルが特に好ましい。さら
にフェノキシまたはフェニルにより置換された（Ｃ1〜
Ｃ6 ）- アルキルは、例えば６- フェノキシ- または６
- フェニルヘキシルである。
た（Ｃ1 〜Ｃ4 ）- アルキルは、例えばフェノキシメチ
ル、- エチル、- プロピルおよび- ブチル、ベンジル、
フェネチルおよびフェンプロピルであって、第一分岐ア
ルキルが好ましく、直鎖アルキルが特に好ましい。さら
にフェノキシまたはフェニルにより置換された（Ｃ1〜
Ｃ6 ）- アルキルは、例えば６- フェノキシ- または６
- フェニルヘキシルである。
【００１２】したがってこれらの例は、例えば（Ｃ2 〜
Ｃ4 ）- アルキルおよび（Ｃ3 〜Ｃ 4 ）- アルキル等に
妥当する。Ｘ1 またはＸ2 中に含まれている置換フェニ
ル残基における置換基は、例えばフッ素、塩素、臭素、
（Ｃ1 〜Ｃ4 ）- アルキルおよび（Ｃ1 〜Ｃ4 ）- アル
コキシである。置換フェニル残基中の置換基の数は、好
ましくは１ないし３、特に好ましくは１または２であ
り、特に好ましくは１である。Ｒ中に含まれている置換
フェニル残基において、置換基の数は、好ましくは１で
ある。多置換基の場合置換基は、同一であっても異なっ
ていてもよい。個々の置換基は、オルト位、メタ位また
はパラ位、好ましくはメタ位または、特にはパラ位にあ
ってもよい。置換基は、例えば２，３- 、２，４- 、
２，５- 、２，６- 、３，４- または３，５- 位にあっ
てもよい。
Ｃ4 ）- アルキルおよび（Ｃ3 〜Ｃ 4 ）- アルキル等に
妥当する。Ｘ1 またはＸ2 中に含まれている置換フェニ
ル残基における置換基は、例えばフッ素、塩素、臭素、
（Ｃ1 〜Ｃ4 ）- アルキルおよび（Ｃ1 〜Ｃ4 ）- アル
コキシである。置換フェニル残基中の置換基の数は、好
ましくは１ないし３、特に好ましくは１または２であ
り、特に好ましくは１である。Ｒ中に含まれている置換
フェニル残基において、置換基の数は、好ましくは１で
ある。多置換基の場合置換基は、同一であっても異なっ
ていてもよい。個々の置換基は、オルト位、メタ位また
はパラ位、好ましくはメタ位または、特にはパラ位にあ
ってもよい。置換基は、例えば２，３- 、２，４- 、
２，５- 、２，６- 、３，４- または３，５- 位にあっ
てもよい。
【００１３】置換されたフェニルの例は、２- 、３- お
よび４- フルオロフェニル、２- 、３- および４- クロ
ロフェニル、２- 、３- および４- ブロモフェニル、２
- 、３- および４- メチルフェニル、４- イソプロピル
フェニル、４- イソブチルフェニル、４- ｎ- ブチルフ
ェニル、４- ｔｅｒｔ- ブチルフェニル、２- 、３-お
よび４- メトキシフェニル、２- 、３- および４- エト
キシフェニル、２- 、３- および４- ｎ- ブトキシフェ
ニル、２，３- ジクロロフェニル、２，４- ジクロロフ
ェニル、２，５- ジクロロフェニル、３，４- ジクロロ
フェニル、３，５- ジクロロフェニル、２，３- ジメチ
ルフェニル、２，４- ジメチルフェニル、３，４- ジメ
チルフェニル、２，５- ジメチルフェニル、２- クロロ
- ４- メチルフェニル、３- クロロ- ４- メチルフェニ
ル、４- クロロ- ２- メチルフェニル、２，４- ジメト
キシフェニル、３，４- ジメトキシフェニル、３- メチ
ル- ４- メトキシメチルフェニルおよび２，４，５- ト
リメチルフェニルである。
よび４- フルオロフェニル、２- 、３- および４- クロ
ロフェニル、２- 、３- および４- ブロモフェニル、２
- 、３- および４- メチルフェニル、４- イソプロピル
フェニル、４- イソブチルフェニル、４- ｎ- ブチルフ
ェニル、４- ｔｅｒｔ- ブチルフェニル、２- 、３-お
よび４- メトキシフェニル、２- 、３- および４- エト
キシフェニル、２- 、３- および４- ｎ- ブトキシフェ
ニル、２，３- ジクロロフェニル、２，４- ジクロロフ
ェニル、２，５- ジクロロフェニル、３，４- ジクロロ
フェニル、３，５- ジクロロフェニル、２，３- ジメチ
ルフェニル、２，４- ジメチルフェニル、３，４- ジメ
チルフェニル、２，５- ジメチルフェニル、２- クロロ
- ４- メチルフェニル、３- クロロ- ４- メチルフェニ
ル、４- クロロ- ２- メチルフェニル、２，４- ジメト
キシフェニル、３，４- ジメトキシフェニル、３- メチ
ル- ４- メトキシメチルフェニルおよび２，４，５- ト
リメチルフェニルである。
【００１４】フェノキシ置換基は、好ましくは置換され
ていない。フェニルまたはフェノキシ残基による置換の
場合、発色団におけるこれら残基の全数は、好ましくは
１である。Ｄにより示すことができる置換ベンゾチアゾ
−ル- ２- イル残基の例は、５-および６- ニトロベン
ゾチアゾ−ル- ２- イル、６- メトキシ- および６- エ
トキシベンゾチアゾ−ル- ２- イル、６- メチルベンゾ
チアゾ−ル- ２- イル、６- メチルベンゾスルホニルベ
ンゾチアアゾ−ル- ２- イル、５- 、６- および７- ク
ロロベンゾチアゾ−ル- ２- イルおよび５- ，６- およ
び７- ブロモベンゾチアゾ−ル- ２- イルおよび５，６
- および６，７- ジクロロベンゾチアゾ−ル- ２- イル
である。
ていない。フェニルまたはフェノキシ残基による置換の
場合、発色団におけるこれら残基の全数は、好ましくは
１である。Ｄにより示すことができる置換ベンゾチアゾ
−ル- ２- イル残基の例は、５-および６- ニトロベン
ゾチアゾ−ル- ２- イル、６- メトキシ- および６- エ
トキシベンゾチアゾ−ル- ２- イル、６- メチルベンゾ
チアゾ−ル- ２- イル、６- メチルベンゾスルホニルベ
ンゾチアアゾ−ル- ２- イル、５- 、６- および７- ク
ロロベンゾチアゾ−ル- ２- イルおよび５- ，６- およ
び７- ブロモベンゾチアゾ−ル- ２- イルおよび５，６
- および６，７- ジクロロベンゾチアゾ−ル- ２- イル
である。
【００１５】Ｒは、好ましくは非置換アルキル、、特に
好ましくは（Ｃ1 〜Ｃ4 ）- アルキル、特に好ましくは
（Ｃ1 〜Ｃ2 ）- アルキル、さらに好ましくはメチルで
ある。Ｄは、好ましくは一般式（ＩＩ）で示されるフェ
ニル残基である。Ｘ1 またはＸ2 中に含まれている置換
アルキル残基における好ましい置換基は、（Ｃ3 〜
Ｃ4 ）- アルコキシおよびフェニルである。しかしＸ1
またはＸ2 中に含まれているアルキル残基は、好ましく
は置換されていない。Ｘ1 またはＸ2ニより示されるア
ルキルカルボニル、アルキルスルホニルおよびアルキル
- 置換アミノカルボニルおよびアミノスルホニル基中に
含まれているアルキル基は、特に好ましくは非置換（Ｃ
2 〜Ｃ6 ）- アルキル残基、特に好ましくは（Ｃ4 〜Ｃ
6 ）- アルキル残基である。
好ましくは（Ｃ1 〜Ｃ4 ）- アルキル、特に好ましくは
（Ｃ1 〜Ｃ2 ）- アルキル、さらに好ましくはメチルで
ある。Ｄは、好ましくは一般式（ＩＩ）で示されるフェ
ニル残基である。Ｘ1 またはＸ2 中に含まれている置換
アルキル残基における好ましい置換基は、（Ｃ3 〜
Ｃ4 ）- アルコキシおよびフェニルである。しかしＸ1
またはＸ2 中に含まれているアルキル残基は、好ましく
は置換されていない。Ｘ1 またはＸ2ニより示されるア
ルキルカルボニル、アルキルスルホニルおよびアルキル
- 置換アミノカルボニルおよびアミノスルホニル基中に
含まれているアルキル基は、特に好ましくは非置換（Ｃ
2 〜Ｃ6 ）- アルキル残基、特に好ましくは（Ｃ4 〜Ｃ
6 ）- アルキル残基である。
【００１６】アルキル基は、好ましくは直鎖基または第
一分岐基（イソアルキル基）、特に好ましくは直鎖基で
ある。置換されたアルキル基の中で、置換された（Ｃ2
〜Ｃ 6 ）- アルキル基が好ましい。Ｘ1 またはＸ2 によ
り示されるアミノカルボニル基の中で、Ｎ，Ｎ- 二置換
アミノカルボニル基が好ましい。
一分岐基（イソアルキル基）、特に好ましくは直鎖基で
ある。置換されたアルキル基の中で、置換された（Ｃ2
〜Ｃ 6 ）- アルキル基が好ましい。Ｘ1 またはＸ2 によ
り示されるアミノカルボニル基の中で、Ｎ，Ｎ- 二置換
アミノカルボニル基が好ましい。
【００１７】Ｘ1 またはＸ2 により示されるアミノカル
ボニルおよびアミノスルホニル基における好ましい置換
基は、アルキルおよびアリルである。Ｘ1 またはＸ2 に
より示されるアミノカルボニルおよびアミノスルホニル
基は、特に好ましくはアルキル残基によりＮ，Ｎ- 二置
換されている。Ｘ1 またはＸ2 により示されそしてアル
キルおよびアリル基によりＮ，Ｎ- 二置換されているア
ミノカルボニルおよびアミノスルホニル基におけるアル
キルおよびアリル残基中の炭素原子の合計は、好ましく
は４ないし１２、特に好ましくは６ないし１０である。
ボニルおよびアミノスルホニル基における好ましい置換
基は、アルキルおよびアリルである。Ｘ1 またはＸ2 に
より示されるアミノカルボニルおよびアミノスルホニル
基は、特に好ましくはアルキル残基によりＮ，Ｎ- 二置
換されている。Ｘ1 またはＸ2 により示されそしてアル
キルおよびアリル基によりＮ，Ｎ- 二置換されているア
ミノカルボニルおよびアミノスルホニル基におけるアル
キルおよびアリル残基中の炭素原子の合計は、好ましく
は４ないし１２、特に好ましくは６ないし１０である。
【００１８】好ましくは、Ｄにより示される、一般式
（ＩＩ）で表されるフェニル残基中の２個の残基Ｘ1 お
よびＸ2 の一方は、水素、塩素、（Ｃ2 〜Ｃ6 ）- アル
キルカルボニル、置換された（Ｃ2 〜Ｃ6 ）- アルキル
カルボニル、フェニルカルボニル、置換されたフェニル
カルボニル、フェニルスルホニル、置換されたフェニル
スルホニルまたはＮ，Ｎ- 二置換されているアミノカル
ボニルまたはアミノスルホニル残基であり、２個の残基
Ｘ1 およびＸ2 の他方は、水素または塩素である。
（ＩＩ）で表されるフェニル残基中の２個の残基Ｘ1 お
よびＸ2 の一方は、水素、塩素、（Ｃ2 〜Ｃ6 ）- アル
キルカルボニル、置換された（Ｃ2 〜Ｃ6 ）- アルキル
カルボニル、フェニルカルボニル、置換されたフェニル
カルボニル、フェニルスルホニル、置換されたフェニル
スルホニルまたはＮ，Ｎ- 二置換されているアミノカル
ボニルまたはアミノスルホニル残基であり、２個の残基
Ｘ1 およびＸ2 の他方は、水素または塩素である。
【００１９】特に好ましくはＸ1 が、（Ｃ4 〜Ｃ6 ）-
アルキルカルボニル、置換された（Ｃ4 〜Ｃ6 ）- アル
キルカルボニル、フェニルカルボニル、置換されたフェ
ニルカルボニル、フェニルスルホニル、置換されたフェ
ニルスルホニル、アルキル残基の一方が置換されたＮ，
Ｎ- ジ- （（Ｃ4 〜Ｃ6 ）- アルキル）アミノカルボニ
ル、両方のアルキル残基が置換されたＮ，Ｎ- ジ-
（（Ｃ4 〜Ｃ6 ）- アルキル）アミノカルボニル、Ｎ，
Ｎ- ジ- （（Ｃ4 〜Ｃ6 ）- アルキル）アミノスルホニ
ル、一方のアルキル残基が置換されたＮ，Ｎ- ジ-
（（Ｃ4 〜Ｃ6 ）- アルキル）アミノスルホニルまたは
両方のアルキル残基が置換されたＮ，Ｎ- ジ- （（（Ｃ
4 〜Ｃ6 ）- アルキル）アミノスルホニルであり、そし
てＸ2 が、水素であるか、またはＸ2 が、（Ｃ4 〜
Ｃ6 ）- アルキルカルボニル、置換された（Ｃ 4 〜
Ｃ6 ）- アルキルカルボニル、フェニルカルボニル、置
換されたフェニルカルボニル、フェニルスルホニル、置
換されたフェニルスルホニル、Ｎ，Ｎ- ジ-（（Ｃ4 〜
Ｃ6 ）- アルキル）アミノカルボニル、アルキル残基の
一方が置換されたＮ，Ｎ- ジ- （（Ｃ4 〜Ｃ6 ）- アル
キル）アミノカルボニル、両方のアルキル残基が置換さ
れたＮ，Ｎ- ジ- （（Ｃ4 〜Ｃ6 ）- アルキル）アミノ
カルボニル、Ｎ，Ｎ- ジ- （（Ｃ4 〜Ｃ6 ）- アルキ
ル）アミノスルホニル、一方のアルキル残基が置換され
たＮ，Ｎ- ジ- （（Ｃ4 〜Ｃ6 ）- アルキル）アミノス
ルホニルまたは両方のアルキル残基が置換されたＮ，Ｎ
- ジ- （（Ｃ4 〜Ｃ6 ）-アルキル）アミノスルホニル
であり、そしてＸ1 が水素であって、さらに好ましい意
味は、好ましくはアルキルに通用する。特に好ましく
は、Ｘ1 がフェニルカルボニルまたは置換されたフェニ
ルカルボニルであり、そしてＸ2 が水素であるか、また
はＸ2 がフェニルカルボニルまたは置換されたフェニル
カルボニルであり、そしてＸ1 が水素であって、置換さ
れたフェニルカルボニルはさらに好ましくはアルキルに
より置換されたフェニルカルボニルである。
アルキルカルボニル、置換された（Ｃ4 〜Ｃ6 ）- アル
キルカルボニル、フェニルカルボニル、置換されたフェ
ニルカルボニル、フェニルスルホニル、置換されたフェ
ニルスルホニル、アルキル残基の一方が置換されたＮ，
Ｎ- ジ- （（Ｃ4 〜Ｃ6 ）- アルキル）アミノカルボニ
ル、両方のアルキル残基が置換されたＮ，Ｎ- ジ-
（（Ｃ4 〜Ｃ6 ）- アルキル）アミノカルボニル、Ｎ，
Ｎ- ジ- （（Ｃ4 〜Ｃ6 ）- アルキル）アミノスルホニ
ル、一方のアルキル残基が置換されたＮ，Ｎ- ジ-
（（Ｃ4 〜Ｃ6 ）- アルキル）アミノスルホニルまたは
両方のアルキル残基が置換されたＮ，Ｎ- ジ- （（（Ｃ
4 〜Ｃ6 ）- アルキル）アミノスルホニルであり、そし
てＸ2 が、水素であるか、またはＸ2 が、（Ｃ4 〜
Ｃ6 ）- アルキルカルボニル、置換された（Ｃ 4 〜
Ｃ6 ）- アルキルカルボニル、フェニルカルボニル、置
換されたフェニルカルボニル、フェニルスルホニル、置
換されたフェニルスルホニル、Ｎ，Ｎ- ジ-（（Ｃ4 〜
Ｃ6 ）- アルキル）アミノカルボニル、アルキル残基の
一方が置換されたＮ，Ｎ- ジ- （（Ｃ4 〜Ｃ6 ）- アル
キル）アミノカルボニル、両方のアルキル残基が置換さ
れたＮ，Ｎ- ジ- （（Ｃ4 〜Ｃ6 ）- アルキル）アミノ
カルボニル、Ｎ，Ｎ- ジ- （（Ｃ4 〜Ｃ6 ）- アルキ
ル）アミノスルホニル、一方のアルキル残基が置換され
たＮ，Ｎ- ジ- （（Ｃ4 〜Ｃ6 ）- アルキル）アミノス
ルホニルまたは両方のアルキル残基が置換されたＮ，Ｎ
- ジ- （（Ｃ4 〜Ｃ6 ）-アルキル）アミノスルホニル
であり、そしてＸ1 が水素であって、さらに好ましい意
味は、好ましくはアルキルに通用する。特に好ましく
は、Ｘ1 がフェニルカルボニルまたは置換されたフェニ
ルカルボニルであり、そしてＸ2 が水素であるか、また
はＸ2 がフェニルカルボニルまたは置換されたフェニル
カルボニルであり、そしてＸ1 が水素であって、置換さ
れたフェニルカルボニルはさらに好ましくはアルキルに
より置換されたフェニルカルボニルである。
【００２０】Ｘ1 がＸ1 またはＸ2 の特に好ましい意味
の一つを有しそしてＸ2 が水素である場合、なおさら好
ましい。好ましくは、Ｄにより示される一般式（ＩＩ）
で表されるフェニル残基において、互いに関係なく、Ｘ
3 が水素、ニトロまたは塩素であり、Ｘ4 が水素または
塩素であり、そしてＸ5 が水素である。
の一つを有しそしてＸ2 が水素である場合、なおさら好
ましい。好ましくは、Ｄにより示される一般式（ＩＩ）
で表されるフェニル残基において、互いに関係なく、Ｘ
3 が水素、ニトロまたは塩素であり、Ｘ4 が水素または
塩素であり、そしてＸ5 が水素である。
【００２１】一般式（Ｉ）で表される好ましい化合物
は、１個以上の残基が好ましい意味を有する化合物であ
る。一般式（Ｉ）で表される特に好ましい化合物は、Ｄ
が残基Ｘ1 ／Ｘ2 ／Ｘ3 ／Ｘ4 ／Ｘ5 の意味の次の組み
合わせを有する一般式（ＩＩ）で表されるフェニル残基
である化合物である：（Ｃ1 〜Ｃ6 ）- アルキル）カル
ボニル／水素／水素／水素／水素、置換された（Ｃ1 〜
Ｃ6 ）- アルキルカルボニル／水素／水素／水素／水
素、フェニルスルホニル／水素／水素／水素／水素、置
換されたフェニルスルホニル／水素／水素／水素／水
素、水素／（Ｃ1 〜Ｃ6 ）- アルキル）カルボニル／水
素／水素／水素、水素／（Ｃ1 〜Ｃ6 ）- アルキルカル
ボニル／水素／水素／水素、水素／置換された（Ｃ1 〜
Ｃ6 ）- アルキルカルボニル／水素／水素／水素、水素
／フェニルスルホニル／水素／水素／水素、水素／置換
されたフェニルスルホニル／水素／水素／水素、フェニ
ルカルボニル／水素／ニトロ／水素／水素、置換された
フェニルカルボニル／水素／ニトロ／水素／水素、Ｎ，
Ｎ- 二置換アミノスルホニル／水素／ニトロ／水素／水
素、塩素／塩素／水素／水素／水素、Ｎ，Ｎ- ジ-
（（Ｃ1 〜Ｃ6 ）- アルキル）アミノカルボニル／水素
／ニトロ／水素／水素、アルキル残基の一方が置換され
たＮ，Ｎ- ジ- （（Ｃ1 〜Ｃ6 ）- アルキル）アミノカ
ルボニル／水素／ニトロ／水素／水素、両方のアルキル
残基が置換されたＮ，Ｎ- ジ- （（Ｃ1 〜Ｃ6 ）- アル
キル）アミノカルボニル／水素／ニトロ／水素／水素、
Ｎ，Ｎ- ジ- （（Ｃ1 〜Ｃ6 ）- アルキル）アミノスル
ホニル／水素／ニトロ／水素／水素、アルキル残基の一
方が置換されたＮ，Ｎ- ジ- （（Ｃ1 〜Ｃ6 ）- アルキ
ル）アミノスルホニル／水素／ニトロ／水素／水素、両
方のアルキル残基が置換されたＮ，Ｎ- ジ- （（Ｃ1 〜
Ｃ6 ）- アルキル）アミノスルホニル／水素／ニトロ／
水素／水素、特にフェニルカルボニル／水素／水素／水
素／水素、置換されたフェニルカルボニル／水素／水素
／水素／水素、水素／フェニルカルボニル／水素／水素
／水素、水素／置換されたフェニルカルボニル／水素／
水素／水素、Ｎ，Ｎ- ジ- （（Ｃ1 〜Ｃ6 ）- アルキ
ル）アミノカルボニル／水素／水素／水素／水素、アル
キル残基の一方が置換されたＮ，Ｎ- ジ- （（Ｃ1 〜Ｃ
6 ）- アルキル）アミノカルボニル／水素／水素／水素
／水素、両方のアルキル残基が置換されたＮ，Ｎ- ジ-
（（Ｃ1 〜Ｃ6 ）- アルキル）アミノカルボニル／水素
／水素／水素／水素、Ｎ，Ｎ- ジ- （（Ｃ1 〜Ｃ6 ）-
アルキル）アミノスルホニル／水素／水素／水素／水
素、アルキル残基の一方が置換されたＮ，Ｎ- ジ-
（（Ｃ1 〜Ｃ6 ）- アルキル）アミノスルホニル／水素
／水素／水素／水素、両方のアルキル残基が置換された
Ｎ，Ｎ- ジ- （（Ｃ1 〜Ｃ6 ）- アルキル）アミノスル
ホニル／水素／水素／水素／水素、水素／Ｎ，Ｎ- ジ-
（（Ｃ1 〜Ｃ6 ）- アルキル）アミノカルボニル／水素
／水素／水素、水素／一方のアルキル残基が置換された
Ｎ，Ｎ- ジ- （（Ｃ1 〜Ｃ6 ）- アルキル）アミノカル
ボニル／水素／水素／水素、水素／両方のアルキル残基
が置換されたＮ，Ｎ- ジ- （（Ｃ1 〜Ｃ6 ）- アルキ
ル）アミノカルボニル／水素／水素／水素、水素／Ｎ，
Ｎ- ジ- （（Ｃ1 〜Ｃ6 ）- アルキル）アミノスルホニ
ル／水素／水素／水素、水素／一方のアルキル残基が置
換されたＮ，Ｎ- ジ- （（Ｃ1 〜Ｃ6 ）- アルキル）ア
ミノスルホニル／水素／水素／水素、水素／両方のアル
キル残基が置換されたＮ，Ｎ- ジ- （（Ｃ1 〜Ｃ6 ）-
アルキル）アミノスルホニル／水素／水素／水素、その
際さらに好ましい化合物は、アルキル残基が好ましい意
味を有する化合物である。
は、１個以上の残基が好ましい意味を有する化合物であ
る。一般式（Ｉ）で表される特に好ましい化合物は、Ｄ
が残基Ｘ1 ／Ｘ2 ／Ｘ3 ／Ｘ4 ／Ｘ5 の意味の次の組み
合わせを有する一般式（ＩＩ）で表されるフェニル残基
である化合物である：（Ｃ1 〜Ｃ6 ）- アルキル）カル
ボニル／水素／水素／水素／水素、置換された（Ｃ1 〜
Ｃ6 ）- アルキルカルボニル／水素／水素／水素／水
素、フェニルスルホニル／水素／水素／水素／水素、置
換されたフェニルスルホニル／水素／水素／水素／水
素、水素／（Ｃ1 〜Ｃ6 ）- アルキル）カルボニル／水
素／水素／水素、水素／（Ｃ1 〜Ｃ6 ）- アルキルカル
ボニル／水素／水素／水素、水素／置換された（Ｃ1 〜
Ｃ6 ）- アルキルカルボニル／水素／水素／水素、水素
／フェニルスルホニル／水素／水素／水素、水素／置換
されたフェニルスルホニル／水素／水素／水素、フェニ
ルカルボニル／水素／ニトロ／水素／水素、置換された
フェニルカルボニル／水素／ニトロ／水素／水素、Ｎ，
Ｎ- 二置換アミノスルホニル／水素／ニトロ／水素／水
素、塩素／塩素／水素／水素／水素、Ｎ，Ｎ- ジ-
（（Ｃ1 〜Ｃ6 ）- アルキル）アミノカルボニル／水素
／ニトロ／水素／水素、アルキル残基の一方が置換され
たＮ，Ｎ- ジ- （（Ｃ1 〜Ｃ6 ）- アルキル）アミノカ
ルボニル／水素／ニトロ／水素／水素、両方のアルキル
残基が置換されたＮ，Ｎ- ジ- （（Ｃ1 〜Ｃ6 ）- アル
キル）アミノカルボニル／水素／ニトロ／水素／水素、
Ｎ，Ｎ- ジ- （（Ｃ1 〜Ｃ6 ）- アルキル）アミノスル
ホニル／水素／ニトロ／水素／水素、アルキル残基の一
方が置換されたＮ，Ｎ- ジ- （（Ｃ1 〜Ｃ6 ）- アルキ
ル）アミノスルホニル／水素／ニトロ／水素／水素、両
方のアルキル残基が置換されたＮ，Ｎ- ジ- （（Ｃ1 〜
Ｃ6 ）- アルキル）アミノスルホニル／水素／ニトロ／
水素／水素、特にフェニルカルボニル／水素／水素／水
素／水素、置換されたフェニルカルボニル／水素／水素
／水素／水素、水素／フェニルカルボニル／水素／水素
／水素、水素／置換されたフェニルカルボニル／水素／
水素／水素、Ｎ，Ｎ- ジ- （（Ｃ1 〜Ｃ6 ）- アルキ
ル）アミノカルボニル／水素／水素／水素／水素、アル
キル残基の一方が置換されたＮ，Ｎ- ジ- （（Ｃ1 〜Ｃ
6 ）- アルキル）アミノカルボニル／水素／水素／水素
／水素、両方のアルキル残基が置換されたＮ，Ｎ- ジ-
（（Ｃ1 〜Ｃ6 ）- アルキル）アミノカルボニル／水素
／水素／水素／水素、Ｎ，Ｎ- ジ- （（Ｃ1 〜Ｃ6 ）-
アルキル）アミノスルホニル／水素／水素／水素／水
素、アルキル残基の一方が置換されたＮ，Ｎ- ジ-
（（Ｃ1 〜Ｃ6 ）- アルキル）アミノスルホニル／水素
／水素／水素／水素、両方のアルキル残基が置換された
Ｎ，Ｎ- ジ- （（Ｃ1 〜Ｃ6 ）- アルキル）アミノスル
ホニル／水素／水素／水素／水素、水素／Ｎ，Ｎ- ジ-
（（Ｃ1 〜Ｃ6 ）- アルキル）アミノカルボニル／水素
／水素／水素、水素／一方のアルキル残基が置換された
Ｎ，Ｎ- ジ- （（Ｃ1 〜Ｃ6 ）- アルキル）アミノカル
ボニル／水素／水素／水素、水素／両方のアルキル残基
が置換されたＮ，Ｎ- ジ- （（Ｃ1 〜Ｃ6 ）- アルキ
ル）アミノカルボニル／水素／水素／水素、水素／Ｎ，
Ｎ- ジ- （（Ｃ1 〜Ｃ6 ）- アルキル）アミノスルホニ
ル／水素／水素／水素、水素／一方のアルキル残基が置
換されたＮ，Ｎ- ジ- （（Ｃ1 〜Ｃ6 ）- アルキル）ア
ミノスルホニル／水素／水素／水素、水素／両方のアル
キル残基が置換されたＮ，Ｎ- ジ- （（Ｃ1 〜Ｃ6 ）-
アルキル）アミノスルホニル／水素／水素／水素、その
際さらに好ましい化合物は、アルキル残基が好ましい意
味を有する化合物である。
【００２２】さらに本発明は、一般式（Ｉ）で表される
少なくとも２種のヒドロキシキノロンモノアゾ染料の混
合物に関する。本発明による染料混合物は、好ましくは
２ないし４種、特に好ましくは２種の成分からなる。本
発明による染料混合物において、一般式（Ｉ）で表され
る種々の染料の比率は、比較的広い範囲内で変えられて
もよい。一般に一成分の最低重量含有率は、１０％であ
りそしてその最高重量含有率は、９０％である。一般式
（Ｉ）で表される２種のみの染料からなる染料混合物に
おいて、７０：３０ないし３０：７０の重量比が好まし
く、即ち一染料の重量含有率は、３０ないし７０％であ
る。
少なくとも２種のヒドロキシキノロンモノアゾ染料の混
合物に関する。本発明による染料混合物は、好ましくは
２ないし４種、特に好ましくは２種の成分からなる。本
発明による染料混合物において、一般式（Ｉ）で表され
る種々の染料の比率は、比較的広い範囲内で変えられて
もよい。一般に一成分の最低重量含有率は、１０％であ
りそしてその最高重量含有率は、９０％である。一般式
（Ｉ）で表される２種のみの染料からなる染料混合物に
おいて、７０：３０ないし３０：７０の重量比が好まし
く、即ち一染料の重量含有率は、３０ないし７０％であ
る。
【００２３】成分は、好ましくは残基Ｒの意味および／
またはＸ1 またはＸ2 中に含まれているアルキル基の意
味またはＸ1 またはＸ2 中に含まれているフェニル残基
における置換基の意味において異なる。本発明の別の態
様は、一般式（Ｉ）で表される１種以上の染料と疏水性
合成材料およびこれら材料を含有する混合織物を染色す
るために通常使用される様な１種以上の染料との混合物
に関する。
またはＸ1 またはＸ2 中に含まれているアルキル基の意
味またはＸ1 またはＸ2 中に含まれているフェニル残基
における置換基の意味において異なる。本発明の別の態
様は、一般式（Ｉ）で表される１種以上の染料と疏水性
合成材料およびこれら材料を含有する混合織物を染色す
るために通常使用される様な１種以上の染料との混合物
に関する。
【００２４】本発明による一般式（Ｉ）で表される染料
は、好ましくは一般式（ＩＩＩ） Ｄ- ＮＨ2 （ＩＩＩ） （式中、Ｄは前記の意味を有する）で表される化合物を
ジアゾ化し、そしてジアゾ化生成物を一般式（ＩＶ）
は、好ましくは一般式（ＩＩＩ） Ｄ- ＮＨ2 （ＩＩＩ） （式中、Ｄは前記の意味を有する）で表される化合物を
ジアゾ化し、そしてジアゾ化生成物を一般式（ＩＶ）
【００２５】
【化７】 （式中、Ｒは前記の意味を有する）で表される化合物と
カップリングすることにより製造される。一般式（ＩＩ
Ｉ）および（ＩＶ）で表される化合物は、多くの場合公
知でありそして当業者間に公知の方法により製造するこ
とができる。
カップリングすることにより製造される。一般式（ＩＩ
Ｉ）および（ＩＶ）で表される化合物は、多くの場合公
知でありそして当業者間に公知の方法により製造するこ
とができる。
【００２６】ジアゾ化およびカップリングは、当業者間
に公知の方法により、例えば米国特許Ａ第２５２９９２
４号明細書または米国特許Ａ第１９６９４６３号明細書
中に記載の様な方法にしたがって実施することができ
る。本発明による一般式（Ｉ）で表される染料および本
発明による混合物は、染色前仕上げ処理した形に変えら
れ、即ちこれらは適当なミル、例えばビ−ズまたはサン
ドミル中で水および分散剤の存在下磨砕され、粉末に仕
上げ処理された染料形に製造する場合、例えば噴霧乾燥
される。
に公知の方法により、例えば米国特許Ａ第２５２９９２
４号明細書または米国特許Ａ第１９６９４６３号明細書
中に記載の様な方法にしたがって実施することができ
る。本発明による一般式（Ｉ）で表される染料および本
発明による混合物は、染色前仕上げ処理した形に変えら
れ、即ちこれらは適当なミル、例えばビ−ズまたはサン
ドミル中で水および分散剤の存在下磨砕され、粉末に仕
上げ処理された染料形に製造する場合、例えば噴霧乾燥
される。
【００２７】適当な分散剤は、例えば陰イオン、非イオ
ン分散剤であり、これらは共に使用してもよい。陰イオ
ン分散剤は、例えば芳香族スルホン酸とホルムアルデヒ
ドとの縮合生成物、特にアルキルナフタリンスルホン酸
とホルムアルデヒドとの縮合生成物、場合により置換さ
れたフェノ−ルとホルムアルデヒドおよび重亜硫酸ナト
リウムとの縮合生成物、場合により置換されたフェノ−
ル、ナフタリン- またはナフト−ルスルホン酸、ホルム
アルデヒドおよび重亜硫酸ナトリウムからなる縮合生成
物のアルカリ金属塩、場合により置換されたフェノ−ル
スルホン酸、ホルムアルデヒドおよび尿素からなる縮合
生成物のアルカリ金属塩およびリグニンスルホン酸のア
ルカリ金属塩、アルキル- またはアルキルアリ−ル- ス
ルホネ−トおよびアルキルアリ−ルポリグリコ−ルエ−
テル- スルフェ−トである。
ン分散剤であり、これらは共に使用してもよい。陰イオ
ン分散剤は、例えば芳香族スルホン酸とホルムアルデヒ
ドとの縮合生成物、特にアルキルナフタリンスルホン酸
とホルムアルデヒドとの縮合生成物、場合により置換さ
れたフェノ−ルとホルムアルデヒドおよび重亜硫酸ナト
リウムとの縮合生成物、場合により置換されたフェノ−
ル、ナフタリン- またはナフト−ルスルホン酸、ホルム
アルデヒドおよび重亜硫酸ナトリウムからなる縮合生成
物のアルカリ金属塩、場合により置換されたフェノ−ル
スルホン酸、ホルムアルデヒドおよび尿素からなる縮合
生成物のアルカリ金属塩およびリグニンスルホン酸のア
ルカリ金属塩、アルキル- またはアルキルアリ−ル- ス
ルホネ−トおよびアルキルアリ−ルポリグリコ−ルエ−
テル- スルフェ−トである。
【００２８】非イオン分散剤または乳化剤は、例えばア
ルキレンオキサイド、例えばエチレンオキサイドまたは
プロピレンオキサイドとアルキル化性化合物、例えば脂
肪アルコ−ル、脂肪アミン、脂肪酸、フェノ−ル、アル
キルフェノ−ル、アリ−ルアルキルフェノ−ル、アリ−
ルアルキルアリ−ルフェノ−ルおよびカルボン酸アミド
との反応生成物、例えば（Ｃ8 〜Ｃ10）- アルキルフェ
ノ−ルへの５ないし１０のエチレンオキサイド単位の付
加生成物である。
ルキレンオキサイド、例えばエチレンオキサイドまたは
プロピレンオキサイドとアルキル化性化合物、例えば脂
肪アルコ−ル、脂肪アミン、脂肪酸、フェノ−ル、アル
キルフェノ−ル、アリ−ルアルキルフェノ−ル、アリ−
ルアルキルアリ−ルフェノ−ルおよびカルボン酸アミド
との反応生成物、例えば（Ｃ8 〜Ｃ10）- アルキルフェ
ノ−ルへの５ないし１０のエチレンオキサイド単位の付
加生成物である。
【００２９】磨砕は、１０ないし９０℃、好ましくは３
０ないし６０℃の温度において実施される。別々に製造
した個々の成分を通常の仕上げ処理された形に変える場
合、３０℃以上の温度における共同磨砕が有利である。
この操作中、染料粒子は、最適な比表面積が達成されそ
して染料の沈降ができるだけ低くなる程度に機械的に微
粉砕される。染料の粒度は、一般に０．５ないし５μ
ｍ、好ましくは約１μｍである。
０ないし６０℃の温度において実施される。別々に製造
した個々の成分を通常の仕上げ処理された形に変える場
合、３０℃以上の温度における共同磨砕が有利である。
この操作中、染料粒子は、最適な比表面積が達成されそ
して染料の沈降ができるだけ低くなる程度に機械的に微
粉砕される。染料の粒度は、一般に０．５ないし５μ
ｍ、好ましくは約１μｍである。
【００３０】本発明による染料混合物は、種々な方法、
例えば別々に製造した個々の染料を混合して製造するこ
とができ、その際既に仕上げ処理された形に変えられて
いる個々の染料を混合するのが好ましい。この混合法
は、適当な混合器、例えばタンブルミキサ−または攪拌
器中で実施される。しかし別々に仕上げ処理された形に
変えられている個々の染料は、染液中にかき混ぜて混合
してもよい。
例えば別々に製造した個々の染料を混合して製造するこ
とができ、その際既に仕上げ処理された形に変えられて
いる個々の染料を混合するのが好ましい。この混合法
は、適当な混合器、例えばタンブルミキサ−または攪拌
器中で実施される。しかし別々に仕上げ処理された形に
変えられている個々の染料は、染液中にかき混ぜて混合
してもよい。
【００３１】さらに本発明による染料混合物は、好まし
くは別々に製造した混合物の成分を共に仕上げ処理され
た形に変えることにより、即ち通常の磨砕および／また
は、例えば噴霧乾燥により製造することができる。本発
明による染料および染料混合物は、個々にまたは別の染
料との混合物として、疏水性合成材料を染色または捺染
するために著しく適する。可能な疏水性合成材料は、例
えば次の通りである：二酢酸セルロ−ス、三酢酸セルロ
−ス、ポリアミドおよび高分子ポリエステル。
くは別々に製造した混合物の成分を共に仕上げ処理され
た形に変えることにより、即ち通常の磨砕および／また
は、例えば噴霧乾燥により製造することができる。本発
明による染料および染料混合物は、個々にまたは別の染
料との混合物として、疏水性合成材料を染色または捺染
するために著しく適する。可能な疏水性合成材料は、例
えば次の通りである：二酢酸セルロ−ス、三酢酸セルロ
−ス、ポリアミドおよび高分子ポリエステル。
【００３２】本発明による染料は、好ましくは高分子ポ
リエステル、特にポリエエチレングリコ−ルテレフタレ
−トをベ−スとする高分子ポリエステルまたは天然繊維
材料とのその混合物または三酢酸セルロ−スの材料を染
色または捺染するために使用される。疏水性合成材料
は、シ−ト様または糸様構造体の形であってもよくそし
て、例えば糸または織物、編み物またはメリヤス繊維材
料に加工されていてもよい。本発明による染料および染
料混合物を用いた前記繊維材料の染色は、それ自体公知
の方法で、好ましくは水性分散液から、場合によりキャ
リヤ−の存在下、８０ないし約１１０℃において吸尽法
によりまたは１１０℃ないし１４０℃における染色オ−
トクレ−ブ中でのＨＴ法によりそしていわゆるサ−モゾ
ル法─この場合繊維材料を染液でパジングし、次に固着
を約１８０ないし２３０℃において実施する─により実
施されてもよい。前記繊維材料の捺染は、それ自体公知
の方法で、本発明による染料または染料混合物を捺染ペ
−スト中に混入しそしてこのペ−ストで捺染した繊維材
料を染料の固着のためにＨＴ蒸気、加圧蒸気または乾熱
により１８０℃ないし２３０℃の温度において、場合に
よりキャリヤ−の存在下、処理することにより実施する
ことができる。この方法で、使用中の非常に良好な堅牢
性、例えば熱固着堅牢性、洗濯堅牢性、水堅牢性および
サ−モマイグレ−ション堅牢性、特に非常に良好な日光
堅牢性を有する非常に色の濃い染色が得られる。本発明
による染料および染料混合物は、アルカリ性にしたポリ
エステル繊維およびポリエステルマイクロファィバ−を
染色または捺染するために特に適する。この方法に関す
る詳細は、例えばＣｈｅｍｉｅｆａｓｅｒｎ／Ｔｅｘｔ
ｉｌｉｎｄｕｓｔｒｉｅ第４１／９３巻、１９９１年９
月、第１１１８頁、Ｔｅｘｔｉｌｖｅｒｅｄｌｕｎｇ
２８（１９９３年）第８８頁およびＴｅｘｔｉｌｖｅｒ
ｅｄｌｕｎｇ ２８（１９９３年）第９６頁中に記載さ
れている。
リエステル、特にポリエエチレングリコ−ルテレフタレ
−トをベ−スとする高分子ポリエステルまたは天然繊維
材料とのその混合物または三酢酸セルロ−スの材料を染
色または捺染するために使用される。疏水性合成材料
は、シ−ト様または糸様構造体の形であってもよくそし
て、例えば糸または織物、編み物またはメリヤス繊維材
料に加工されていてもよい。本発明による染料および染
料混合物を用いた前記繊維材料の染色は、それ自体公知
の方法で、好ましくは水性分散液から、場合によりキャ
リヤ−の存在下、８０ないし約１１０℃において吸尽法
によりまたは１１０℃ないし１４０℃における染色オ−
トクレ−ブ中でのＨＴ法によりそしていわゆるサ−モゾ
ル法─この場合繊維材料を染液でパジングし、次に固着
を約１８０ないし２３０℃において実施する─により実
施されてもよい。前記繊維材料の捺染は、それ自体公知
の方法で、本発明による染料または染料混合物を捺染ペ
−スト中に混入しそしてこのペ−ストで捺染した繊維材
料を染料の固着のためにＨＴ蒸気、加圧蒸気または乾熱
により１８０℃ないし２３０℃の温度において、場合に
よりキャリヤ−の存在下、処理することにより実施する
ことができる。この方法で、使用中の非常に良好な堅牢
性、例えば熱固着堅牢性、洗濯堅牢性、水堅牢性および
サ−モマイグレ−ション堅牢性、特に非常に良好な日光
堅牢性を有する非常に色の濃い染色が得られる。本発明
による染料および染料混合物は、アルカリ性にしたポリ
エステル繊維およびポリエステルマイクロファィバ−を
染色または捺染するために特に適する。この方法に関す
る詳細は、例えばＣｈｅｍｉｅｆａｓｅｒｎ／Ｔｅｘｔ
ｉｌｉｎｄｕｓｔｒｉｅ第４１／９３巻、１９９１年９
月、第１１１８頁、Ｔｅｘｔｉｌｖｅｒｅｄｌｕｎｇ
２８（１９９３年）第８８頁およびＴｅｘｔｉｌｖｅｒ
ｅｄｌｕｎｇ ２８（１９９３年）第９６頁中に記載さ
れている。
【００３３】さらに本発明による染料および染料混合物
は、ポリエステル繊維およびポリエステル繊維材料をア
ルカリ性媒体中でｐＨ１１までのｐＨ値、特にｐＨ８な
いしｐＨ１１において染色するために特に適する。この
染色法に関する詳細は、例えばドイツ特許出願公開Ａ第
３９３８６３１号明細書またはドイツ特許出願公開Ａ第
４９９０９０号明細書中に記載されている。
は、ポリエステル繊維およびポリエステル繊維材料をア
ルカリ性媒体中でｐＨ１１までのｐＨ値、特にｐＨ８な
いしｐＨ１１において染色するために特に適する。この
染色法に関する詳細は、例えばドイツ特許出願公開Ａ第
３９３８６３１号明細書またはドイツ特許出願公開Ａ第
４９９０９０号明細書中に記載されている。
【００３４】さらに本発明による染料または染料混合物
は、前記の疏水性材料をこの方法に関して公知の方法に
より有機溶剤から染色するために適する。本発明による
染料または染料混合物は、上記の適用の際使用される染
液および捺染ペ−スト中でできるだけ微細に分散させる
べきである。染料の微細分散は、それ自体公知の方法に
より、製造中得られる染料を液状媒体、好ましくは水中
に、分散剤と共に懸濁しそして混合物を剪断力の作用に
付し、その際最初に存在する染料粒子は、最適な比表面
積が達成されそして染料の沈降ができるだけ低くなる程
度に機械的に微粉砕される方法により実施される。染料
の粒度は、一般に０．５ないし５μｍ、好ましくは約１
μｍである。
は、前記の疏水性材料をこの方法に関して公知の方法に
より有機溶剤から染色するために適する。本発明による
染料または染料混合物は、上記の適用の際使用される染
液および捺染ペ−スト中でできるだけ微細に分散させる
べきである。染料の微細分散は、それ自体公知の方法に
より、製造中得られる染料を液状媒体、好ましくは水中
に、分散剤と共に懸濁しそして混合物を剪断力の作用に
付し、その際最初に存在する染料粒子は、最適な比表面
積が達成されそして染料の沈降ができるだけ低くなる程
度に機械的に微粉砕される方法により実施される。染料
の粒度は、一般に０．５ないし５μｍ、好ましくは約１
μｍである。
【００３５】磨砕操作中共に使用される分散剤は、陰イ
オン分散剤または非イオン分散剤であってもよい。非イ
オン分散剤は、例えばアルキレンオキサイド、例えばエ
チレンオキサイドまたはプロピレンオキサイドとアルキ
ル化性化合物、例えば脂肪アルコ−ル、脂肪アミン、脂
肪酸、フェノ−ル、アルキルフェノ−ルおよびカルボン
酸アミドとの反応生成物である。陰イオン分散剤は、例
えばリグニンスルホネ−ト、アルキル- またはアルキル
アリ−ル- スルホネ−トまたはアルキルアリ−ルポリグ
リコ−ルエ−テル- スルフェ−トである。
オン分散剤または非イオン分散剤であってもよい。非イ
オン分散剤は、例えばアルキレンオキサイド、例えばエ
チレンオキサイドまたはプロピレンオキサイドとアルキ
ル化性化合物、例えば脂肪アルコ−ル、脂肪アミン、脂
肪酸、フェノ−ル、アルキルフェノ−ルおよびカルボン
酸アミドとの反応生成物である。陰イオン分散剤は、例
えばリグニンスルホネ−ト、アルキル- またはアルキル
アリ−ル- スルホネ−トまたはアルキルアリ−ルポリグ
リコ−ルエ−テル- スルフェ−トである。
【００３６】この様に得られる染料組成物は、多くの使
用法において注入可能（ｐｏｕｒａｂｌｅ）であるべき
である。それゆえ染料および分散剤含有率には、これら
の場合限界があり、一般に分散液は、５０重量％までの
染料含有率および約２５重量％までの分散剤含有率に調
節される。経済的理由から、染料含有率は、通常１５重
量％以上にされる。
用法において注入可能（ｐｏｕｒａｂｌｅ）であるべき
である。それゆえ染料および分散剤含有率には、これら
の場合限界があり、一般に分散液は、５０重量％までの
染料含有率および約２５重量％までの分散剤含有率に調
節される。経済的理由から、染料含有率は、通常１５重
量％以上にされる。
【００３７】分散液は、付加的に別の助剤、例えばナト
リウムｍ- ニトロベンゼンスルホネ−トまたは殺菌剤、
例えばナトリウム ｏ- フェニル- フェノレ−トまたは
保湿剤、例え１，２- プロパンジオ−ルを含有してもよ
い。この様に得られる染料分散液は、捺染ペ−ストおよ
び染液を製造するために非常に有利に使用することがで
きる。
リウムｍ- ニトロベンゼンスルホネ−トまたは殺菌剤、
例えばナトリウム ｏ- フェニル- フェノレ−トまたは
保湿剤、例え１，２- プロパンジオ−ルを含有してもよ
い。この様に得られる染料分散液は、捺染ペ−ストおよ
び染液を製造するために非常に有利に使用することがで
きる。
【００３８】若干の使用分野に関して粉末組成物は、好
ましい。これら粉末は、染料または染料混合物、分散剤
および別の助剤、例えば湿潤剤、酸化剤、防腐剤および
粉立ち防止剤を含有する。粉末状染料組成物を製造する
ための好ましい方法は、上記の液状染料分散液から液体
分を、例えば真空乾燥、凍結乾燥により、ロ−ラ−乾燥
器上の乾燥により、好ましくは噴霧乾燥により、除去す
ることからなる。
ましい。これら粉末は、染料または染料混合物、分散剤
および別の助剤、例えば湿潤剤、酸化剤、防腐剤および
粉立ち防止剤を含有する。粉末状染料組成物を製造する
ための好ましい方法は、上記の液状染料分散液から液体
分を、例えば真空乾燥、凍結乾燥により、ロ−ラ−乾燥
器上の乾燥により、好ましくは噴霧乾燥により、除去す
ることからなる。
【００３９】染液を製造するためには、上記の方法によ
り製造した染料組成物の所要量を染色媒体、好ましくは
水で、染色操作に関して一般に１：５ないし１：５０の
染液比になる程度に、希釈する。別の染色助剤、例えば
分散剤、湿潤剤および固着剤は、一般に付加的に染液に
添加される。例えば有機酸または無機酸、例えば酢酸、
コハク酸、ホウ酸またはリン酸の添加により４ないし５
のｐＨに設定してもよい。
り製造した染料組成物の所要量を染色媒体、好ましくは
水で、染色操作に関して一般に１：５ないし１：５０の
染液比になる程度に、希釈する。別の染色助剤、例えば
分散剤、湿潤剤および固着剤は、一般に付加的に染液に
添加される。例えば有機酸または無機酸、例えば酢酸、
コハク酸、ホウ酸またはリン酸の添加により４ないし５
のｐＨに設定してもよい。
【００４０】アルカリ性条件下染色する場合、染色前ま
たは染色中、例えば塩基、例えばアルカリ金属水酸化
物、例えば水酸化ナトリウム水溶液、アルカリ金属重炭
酸塩、例えば重炭酸ナトリウムまたはアルカリ金属炭酸
塩、例えば炭酸ナトリウムの添加により染液の所要なｐ
Ｈに設定してもよい。ｐＨ変動を低減するために、例え
ばＪＳＤＣ７- ７（１９７９年）、第４７頁またはＪＳ
ＤＣ７９（１９８１年）、第１１５頁中に記載されてい
る様な緩衝物質は、好ましくは添加される。アルカリ性
条件下染色するために特に適する緩衝物質は、８ないし
１１のｐＨ範囲において最大緩衝作用を有する緩衝物質
である。適当な緩衝系は、例えば酢酸／ピロリン酸ナト
リウム、ホウ酸／ホウ砂、重炭酸ナトリウム／炭酸ナト
リウム、リン酸二水素ナトリウム／リン酸水素二ナトリ
ウムまたはリン酸、コハク酸およびホウ酸およびこれら
酸の塩の組み合わせまたはこれら塩の存在下の有機リン
化合物とポリカルボン酸との組み合わせである。使用さ
れる緩衝系の量は、好ましくは０．５ないし１０ｇ／リ
ットルである。
たは染色中、例えば塩基、例えばアルカリ金属水酸化
物、例えば水酸化ナトリウム水溶液、アルカリ金属重炭
酸塩、例えば重炭酸ナトリウムまたはアルカリ金属炭酸
塩、例えば炭酸ナトリウムの添加により染液の所要なｐ
Ｈに設定してもよい。ｐＨ変動を低減するために、例え
ばＪＳＤＣ７- ７（１９７９年）、第４７頁またはＪＳ
ＤＣ７９（１９８１年）、第１１５頁中に記載されてい
る様な緩衝物質は、好ましくは添加される。アルカリ性
条件下染色するために特に適する緩衝物質は、８ないし
１１のｐＨ範囲において最大緩衝作用を有する緩衝物質
である。適当な緩衝系は、例えば酢酸／ピロリン酸ナト
リウム、ホウ酸／ホウ砂、重炭酸ナトリウム／炭酸ナト
リウム、リン酸二水素ナトリウム／リン酸水素二ナトリ
ウムまたはリン酸、コハク酸およびホウ酸およびこれら
酸の塩の組み合わせまたはこれら塩の存在下の有機リン
化合物とポリカルボン酸との組み合わせである。使用さ
れる緩衝系の量は、好ましくは０．５ないし１０ｇ／リ
ットルである。
【００４１】ドイツ特許出願公開Ａ第３９３８６３１号
明細書中に記載されているアミノ酸は、その明細書中に
記載されている方法で緩衝系として使用することもでき
る。染料または染料混合物を繊維材料の捺染に使用する
場合、染料組成物の所要量をそれ自体公知の方法で糊
剤、例えばアルカリ金属アルギン酸塩等、場合により別
の添加剤、例えば固着促進剤、湿潤剤および酸化剤と共
に混練して捺染ペ−ストを得る。
明細書中に記載されているアミノ酸は、その明細書中に
記載されている方法で緩衝系として使用することもでき
る。染料または染料混合物を繊維材料の捺染に使用する
場合、染料組成物の所要量をそれ自体公知の方法で糊
剤、例えばアルカリ金属アルギン酸塩等、場合により別
の添加剤、例えば固着促進剤、湿潤剤および酸化剤と共
に混練して捺染ペ−ストを得る。
【００４２】市販の黄色染料と比較して、本発明による
染料および染料混合物は、特にビルド- アップおよび吸
尽性に関して驚くほど著しい長所を提供する。これら染
料等を用いて色が一層濃い染色を達成することができそ
してこれら染料等は、一層経済的である。なんとなれば
これら染料等は、染色されるべき繊維材料上に一層完全
に吸収しそして廃水汚染が一層低いからである。これら
染料等の熱感受性は、一層低く、即ち染色温度を変える
場合の色の濃さの変動が一層小さい。またこれら染料等
は、一層短い時間で染色しそして繊維材料、例えば変性
ポリエステル、ポリアミド、三酢酸セルロ−スおよび二
酢酸セルロ−ス上に吸収される。これら染料等は、また
繊維材料の高い巻体密度においておよび短浴比で均染
性、再現性の染色を与える。
染料および染料混合物は、特にビルド- アップおよび吸
尽性に関して驚くほど著しい長所を提供する。これら染
料等を用いて色が一層濃い染色を達成することができそ
してこれら染料等は、一層経済的である。なんとなれば
これら染料等は、染色されるべき繊維材料上に一層完全
に吸収しそして廃水汚染が一層低いからである。これら
染料等の熱感受性は、一層低く、即ち染色温度を変える
場合の色の濃さの変動が一層小さい。またこれら染料等
は、一層短い時間で染色しそして繊維材料、例えば変性
ポリエステル、ポリアミド、三酢酸セルロ−スおよび二
酢酸セルロ−ス上に吸収される。これら染料等は、また
繊維材料の高い巻体密度においておよび短浴比で均染
性、再現性の染色を与える。
【００４３】特にこれら染料等は、アルカリに対し高い
安定性を有しそして１１までのｐＨ値において着色力の
低下または色調の変化なしに水性浴から染色するために
使用することができる。この様にして一浴法でオリゴマ
−- 不含染色糸- またはシ−ト- 様、特に糸- 様ポリエ
ステル繊維材料を得ることができる。それゆえ、全部で
本発明による染料および染料混合物は、先行技術と比較
して予測できないほどの著しい使用技術的長所が達成さ
れる。
安定性を有しそして１１までのｐＨ値において着色力の
低下または色調の変化なしに水性浴から染色するために
使用することができる。この様にして一浴法でオリゴマ
−- 不含染色糸- またはシ−ト- 様、特に糸- 様ポリエ
ステル繊維材料を得ることができる。それゆえ、全部で
本発明による染料および染料混合物は、先行技術と比較
して予測できないほどの著しい使用技術的長所が達成さ
れる。
【００４４】
【実施例】以下の例により、本発明を一層詳細に説明す
る。百分率の記載は、重量百分率に関する。 例 １ ａ）４- アミノ- ４′- イソプロピル- ベンゾフェノン
２３．９ｇを水１５０ｍｌ中で濃塩酸３０ｍｌと共に夜
通し強く撹拌し、混合物を水１５０ｍｌで希釈しそして
ジアゾ化を水５０ｍｌ中に亜硝酸ナトリウム７．７ｇを
含む溶液を用いて０ないし５℃において３０分間実施す
る。ジアゾ化が完了した場合、ジアゾ溶液を濾過する。
その間、１- メチル- ４- ヒドロキシ- ２- キノロン１
８．４ｇを２７％水酸化ナトリウム溶液３２ｇの添加に
より水２００ｍｌ中に溶解した。上記のジアゾ溶液をこ
の溶液に２０ないし２５℃において約９０分間滴加しそ
してカップリング懸濁液を夜通し攪拌してカップリング
を完了させる。析出した染料を次に濾別し、水で洗浄
し、乾燥し、次にメタノ−ル５００ｍｌから再結晶させ
る。式（Ｉａ）
る。百分率の記載は、重量百分率に関する。 例 １ ａ）４- アミノ- ４′- イソプロピル- ベンゾフェノン
２３．９ｇを水１５０ｍｌ中で濃塩酸３０ｍｌと共に夜
通し強く撹拌し、混合物を水１５０ｍｌで希釈しそして
ジアゾ化を水５０ｍｌ中に亜硝酸ナトリウム７．７ｇを
含む溶液を用いて０ないし５℃において３０分間実施す
る。ジアゾ化が完了した場合、ジアゾ溶液を濾過する。
その間、１- メチル- ４- ヒドロキシ- ２- キノロン１
８．４ｇを２７％水酸化ナトリウム溶液３２ｇの添加に
より水２００ｍｌ中に溶解した。上記のジアゾ溶液をこ
の溶液に２０ないし２５℃において約９０分間滴加しそ
してカップリング懸濁液を夜通し攪拌してカップリング
を完了させる。析出した染料を次に濾別し、水で洗浄
し、乾燥し、次にメタノ−ル５００ｍｌから再結晶させ
る。式（Ｉａ）
【００４５】
【化８】 で表される染料２７．９ｇが得られ、これは黄色を呈し
てｏ- ジクロロベンゼン中に溶解し、１９３〜１９５℃
において溶融しそしてジエチルフタレ−ト中で４３０ｎ
ｍにおいてその吸収極大が得られる。 ｂ）ポリエチレングリコ−ルテレフタレ−トからなる織
物１００ｇを、水２リットル、式（Ｉａ）で表される染
料の２０％液体組成物１．５ｇ、ホルムアルデヒド縮合
生成物をベ−スとする染色助剤２ｇおよび緩衝物質─こ
れは有機リン化合物およびポリカルボン酸からなる混合
物である─５ｇからなる染液を用いて、染液のｐＨをま
ず水酸化ナトリウム水溶液で１０に調節した後、染色オ
−トクレ−ブ中で１３０℃において４５分間染色する。
次に染色物を水洗し、還元的処理により清浄にし、再び
水洗しそして乾燥する。この様にして帯緑黄色染色が得
られる。
てｏ- ジクロロベンゼン中に溶解し、１９３〜１９５℃
において溶融しそしてジエチルフタレ−ト中で４３０ｎ
ｍにおいてその吸収極大が得られる。 ｂ）ポリエチレングリコ−ルテレフタレ−トからなる織
物１００ｇを、水２リットル、式（Ｉａ）で表される染
料の２０％液体組成物１．５ｇ、ホルムアルデヒド縮合
生成物をベ−スとする染色助剤２ｇおよび緩衝物質─こ
れは有機リン化合物およびポリカルボン酸からなる混合
物である─５ｇからなる染液を用いて、染液のｐＨをま
ず水酸化ナトリウム水溶液で１０に調節した後、染色オ
−トクレ−ブ中で１３０℃において４５分間染色する。
次に染色物を水洗し、還元的処理により清浄にし、再び
水洗しそして乾燥する。この様にして帯緑黄色染色が得
られる。
【００４６】染色を繰り返し、その際緩衝物質として酢
酸ナトリウム４ｇを添加しそして染液のｐＨを酢酸で
４．５に調節する。得られる染色の色の濃さおよび色調
は実際上同一であり、染料はｐＨ１０において実際上分
解しない。 例 ２ ａ）３，４- ジクロロアニリン１６．２ｇを、例１ａ中
の記載によりジアゾ化しそして１- メチル- ４- ヒドロ
キシ- ２- キノロンとカップリングする。粗染料を単離
し、これを水で洗浄し、乾燥し、メタノ−ル８００ｍｌ
から再結晶させる。式（Ｉｂ）
酸ナトリウム４ｇを添加しそして染液のｐＨを酢酸で
４．５に調節する。得られる染色の色の濃さおよび色調
は実際上同一であり、染料はｐＨ１０において実際上分
解しない。 例 ２ ａ）３，４- ジクロロアニリン１６．２ｇを、例１ａ中
の記載によりジアゾ化しそして１- メチル- ４- ヒドロ
キシ- ２- キノロンとカップリングする。粗染料を単離
し、これを水で洗浄し、乾燥し、メタノ−ル８００ｍｌ
から再結晶させる。式（Ｉｂ）
【００４７】
【化９】 で表される染料２６．７ｇが得られ、これは同様に黄色
を呈してｏ- ジクロロベンゼン中に溶解し、２０４〜２
０７℃において溶融しそしてジエチルフタレ−ト中で４
２１ｎｍにおいてその吸収極大が得られる。 ｂ）式（Ｉｂ）で表される染料の３０％染料粉末１．２
５ｇを水２０００ｇ中に分散する。酢酸ナトリウム４ｇ
およびナフタリンスルホン酸とホルムアルデヒドとの縮
合生成物をベ−スとする市販分散剤２ｇを分散液に添加
しそしてｐＨを酢酸で４．５に調節する。ポリエチレン
グリコ−ルテレフタレ−トをベ−スとするテクスチュア
−ド加工ポリエステル織物１００ｇを、この様に得られ
る染液中に導入しそして染色を１３０℃において１／２
時間実施する。その後水洗し、０．２％亜ジチオン酸ナ
トリウム溶液により１５分間７０〜８０℃において還元
的に後処理し、水洗しそして乾燥した後、優れた着色性
を有する色の濃い黄色染色が得られる。 例 ３ ａ）Ｎ，Ｎ- ジ- ｎ- ブチル- ４- アミノ- ３- ニトロ
- 安息香酸アミド２９．３ｇを、３０％酢酸１００ｍｌ
中で４０％ニトロシル硫酸３２．７ｇを用いて１０〜１
５℃においてジアゾ化しそしてジアゾ溶液を例１ａ中の
記載により１- メチル- ４- ヒドロキシ- ２- キノロン
とカップリングする。得られる染料を吸引濾別し、水で
洗浄し、乾燥し、次にメタノ−ル２００ｍｌから再結晶
させる。式（Ｉｃ）
を呈してｏ- ジクロロベンゼン中に溶解し、２０４〜２
０７℃において溶融しそしてジエチルフタレ−ト中で４
２１ｎｍにおいてその吸収極大が得られる。 ｂ）式（Ｉｂ）で表される染料の３０％染料粉末１．２
５ｇを水２０００ｇ中に分散する。酢酸ナトリウム４ｇ
およびナフタリンスルホン酸とホルムアルデヒドとの縮
合生成物をベ−スとする市販分散剤２ｇを分散液に添加
しそしてｐＨを酢酸で４．５に調節する。ポリエチレン
グリコ−ルテレフタレ−トをベ−スとするテクスチュア
−ド加工ポリエステル織物１００ｇを、この様に得られ
る染液中に導入しそして染色を１３０℃において１／２
時間実施する。その後水洗し、０．２％亜ジチオン酸ナ
トリウム溶液により１５分間７０〜８０℃において還元
的に後処理し、水洗しそして乾燥した後、優れた着色性
を有する色の濃い黄色染色が得られる。 例 ３ ａ）Ｎ，Ｎ- ジ- ｎ- ブチル- ４- アミノ- ３- ニトロ
- 安息香酸アミド２９．３ｇを、３０％酢酸１００ｍｌ
中で４０％ニトロシル硫酸３２．７ｇを用いて１０〜１
５℃においてジアゾ化しそしてジアゾ溶液を例１ａ中の
記載により１- メチル- ４- ヒドロキシ- ２- キノロン
とカップリングする。得られる染料を吸引濾別し、水で
洗浄し、乾燥し、次にメタノ−ル２００ｍｌから再結晶
させる。式（Ｉｃ）
【００４８】
【化１０】 で表される染料３２ｇが得られ、これは黄色を呈して酢
酸エチル中に溶解し、１１６〜１１９℃において溶融し
そしてフタル酸ジエチル中で４３３ｎｍにおいてその吸
収極大が得られる。 ｂ）式（Ｉｃ）で表される染料の３０％液体組成物２０
ｇを捺染ペ−スト─これは１０００ｇ当たり４５ｇのイ
ナゴ豆粉、６ｇの３- ニトロベンゼンスルホン酸ナトリ
ウムおよび３ｇのクエン酸を含有する─中にかき混ぜ
る。ポリエステル織物を、この捺染ペ−ストを使用して
捺染し、乾燥しそして幅出機において１９５℃で４０秒
間固着する。その後水洗し、ソ−ビングし、再び水洗し
そして乾燥した後、優れた堅牢性を有する色の濃い黄色
捺染が得られる。
酸エチル中に溶解し、１１６〜１１９℃において溶融し
そしてフタル酸ジエチル中で４３３ｎｍにおいてその吸
収極大が得られる。 ｂ）式（Ｉｃ）で表される染料の３０％液体組成物２０
ｇを捺染ペ−スト─これは１０００ｇ当たり４５ｇのイ
ナゴ豆粉、６ｇの３- ニトロベンゼンスルホン酸ナトリ
ウムおよび３ｇのクエン酸を含有する─中にかき混ぜ
る。ポリエステル織物を、この捺染ペ−ストを使用して
捺染し、乾燥しそして幅出機において１９５℃で４０秒
間固着する。その後水洗し、ソ−ビングし、再び水洗し
そして乾燥した後、優れた堅牢性を有する色の濃い黄色
捺染が得られる。
【００４９】本発明による別の染料─これはポリエステ
ル上で同様に優れた日光堅牢性および非常に良好なその
他の着色性を有する色の濃い黄色染色を与える─を次表
中に示す。表Ｉ中に示されている化合物は、一般式（Ｉ
ｄ）で表される化合物である。
ル上で同様に優れた日光堅牢性および非常に良好なその
他の着色性を有する色の濃い黄色染色を与える─を次表
中に示す。表Ｉ中に示されている化合物は、一般式（Ｉ
ｄ）で表される化合物である。
【００５０】
【表１】
【００５１】
【表２】
【００５２】
【表３】
【００５３】
【表４】
【００５４】
【表５】
【００５５】
【表６】
【００５６】
【表７】 表ＩＩ中に示されている化合物は、一般式（Ｉｅ）で表
される化合物である。
される化合物である。
【００５７】
【表８】
【００５８】
【表９】 表ＩＩＩ中に示されている化合物は、一般式（Ｉｆ）で
表される化合物である。
表される化合物である。
【００５９】
【表１０】
Claims (10)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 ［式中、 Ｒは（Ｃ1 〜Ｃ6 ）- アルキル、ベンジルまたはフェニ
ルであるか、または（Ｃ2 〜Ｃ4 ）- アルキル─これは
塩素、臭素、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）- アルコキシ、フェニル、
フェノキシにより単置換または二置換されているかまた
はメチル、塩素またはメトキシにより単置換または二置
換されたフェニルにより単置換または二置換されている
かまたはメチル、塩素またはメトキシにより単置換また
は二置換されたフェノキシにより単置換または二置換さ
れている─であり、 Ｄはベンゾチアゾ−ル- ２- イルまたはベンゾチアゾ−
ル- ２- イル─これは塩素、臭素、ニトロ、メトキシ、
エトキシ、メチルまたはメチルスルホニルにより単置換
または塩素により二置換されている─であるか、または
一般式（ＩＩ） 【化２】 （式中、 ２個の残基Ｘ1 およびＸ2 の一方は水素、塩素、臭素ま
たはメチル、 （（Ｃ1 〜Ｃ6 ）- アルキル）カルボニル、置換された
（（Ｃ1 〜Ｃ6 ）- アルキル）カルボニル、シクロヘキ
シルカルボニル、フェニルカルボニルまたは置換された
フェニルカルボニル、 （Ｃ1 〜Ｃ6 ）- アルキルスルホニル、置換された（Ｃ
1 〜Ｃ6 ）- アルキルスルホニル、アリルスルホニル、
シクロヘキシルスルホニル、フェニルスルホニルまたは
置換されたフェニルスルホニル、 Ｎ- （（Ｃ1 〜Ｃ6 ）- アルキル）アミノカルボニル、
アルキル残基が置換されたＮ- （（Ｃ1 〜Ｃ6 ）- アル
キル）アミノカルボニル、Ｎ- シクロヘキシルアミノカ
ルボニル、Ｎ- アリルアミノカルボニル、Ｎ- フェニル
アミノカルボニルまたはフェニル残基が置換されたＮ-
フェニルアミノカルボニル、 Ｎ，Ｎ- ジ- （（Ｃ1 〜Ｃ6 ）- アルキル）アミノカル
ボニル、２個のアルキル残基の一方が置換されたＮ，Ｎ
- ジ- （（Ｃ1 〜Ｃ6 ）- アルキル）アミノカルボニ
ル、両方のアルキル残基が置換されたＮ，Ｎ- ジ-
（（Ｃ1 〜Ｃ6 ）- アルキル）アミノカルボニル、Ｎ-
フェニル- Ｎ- （（Ｃ1 〜Ｃ6 ）- アルキル）アミノカ
ルボニル、アルキル残基が置換されたＮ- フェニル- Ｎ
- （（Ｃ1 〜Ｃ6 ）- アルキル）アミノカルボニル、フ
ェニル残基が置換されたＮ- フェニル- Ｎ- （（Ｃ1 〜
Ｃ6 ）- アルキル）アミノカルボニル、アルキル残基お
よびフェニル残基が置換されたＮ- フェニル- Ｎ-
（（Ｃ1 〜Ｃ6 ）- アルキル）アミノカルボニル、Ｎ，
Ｎ-ジアリルアミノカルボニル、Ｎ- アリル- Ｎ-
（（Ｃ1 〜Ｃ6 ）- アルキル）アミノカルボニル、アル
キル残基が置換されたＮ- アリル- Ｎ- （Ｃ1 〜Ｃ6 ）
- アルキル）アミノカルボニル、Ｎ- アリル- Ｎ- フェ
ニルアミノカルボニル、フェニル残基が置換されたＮ-
アリル- Ｎ- フェニルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ- ジシ
クロヘキシルアミノカルボニル、Ｎ- シクロヘキシル-
Ｎ- （（Ｃ1 〜Ｃ6 ）- アルキル）アミノカルボニル、
アルキル残基が置換されたＮ- シクロヘキシル- Ｎ-
（（Ｃ1 〜Ｃ6 ）- アルキル）アミノカルボニル、Ｎ-
シクロヘキシル- Ｎ- フェニルアミノカルボニル、フェ
ニル残基が置換されたＮ- シクロヘキシル- Ｎ- フェニ
ルアミノカルボニルまたはＮ- シクロヘキシル- Ｎ- ア
リルアミノカルボニル、 Ｎ，Ｎ- ジ- （（Ｃ1 〜Ｃ6 ）- アルキル）アミノスル
ホニル、２個のアルキル残基の一方が置換されたＮ，Ｎ
- ジ- （（Ｃ1 〜Ｃ6 ）- アルキル）アミノスルホニ
ル、両方のアルキル残基が置換されたＮ，Ｎ- ジ-
（（Ｃ1 〜Ｃ6 ）- アルキル）アミノスルホニル、Ｎ-
フェニル- Ｎ- （（Ｃ1 〜Ｃ6 ）- アルキル）アミノス
ルホニル、アルキル残基が置換されたＮ- フェニル- Ｎ
- （Ｃ1 〜Ｃ6 ）- アルキル）アミノスルホニル、フェ
ニル残基が置換されたＮ- フェニル- Ｎ- （（Ｃ1 〜Ｃ
6 ）- アルキル）アミノスルホニル、アルキル残基およ
びフェニル残基が置換されたＮ- フェニル- Ｎ- （（Ｃ
1 〜Ｃ6 ）- アルキル）アミノスルホニル、Ｎ，Ｎ-ジ
アリルアミノスルホニル、Ｎ- アリル- Ｎ- （（Ｃ1 〜
Ｃ6 ）- アルキル）アミノスルホニル、アルキル残基が
置換されたＮ- アリル- Ｎ- （（Ｃ1 〜Ｃ6 ）- アルキ
ル）アミノスルホニル、Ｎ- アリル- Ｎ- フェニルアミ
ノスルホニル、フェニル残基が置換されたＮ- アリル-
Ｎ- フェニルアミノスルホニル、Ｎ，Ｎ- ジシクロヘキ
シルアミノスルホニル、Ｎ- シクロヘキシル- Ｎ-
（（Ｃ1 〜Ｃ6 ）- アルキル）アミノスルホニル、アル
キル残基が置換されたＮ- シクロヘキシル- Ｎ- （（Ｃ
1 〜Ｃ6 ）- アルキル）アミノスルホニル、Ｎ- シクロ
ヘキシル- Ｎ- フェニルアミノスルホニル、フェニル残
基が置換されたＮ- シクロヘキシル- Ｎ- フェニルアミ
ノスルホニルまたはＮ- シクロヘキシル- Ｎ- アリルア
ミノスルホニル、 そして２個の残基Ｘ1 およびＸ2 の他方は水素、塩素、
臭素またはメチルであり、 そしてＸ1 は付加的に（Ｃ2 〜Ｃ4 ）- アルキル、フッ
素、フェニル、ベンジル、シクロヘキシルまたは（Ｃ2
〜Ｃ4 ）- アルコキシでもあり、 Ｘ3 は水素、塩素、臭素、ニトロまたはメチルであり、 Ｘ4 およびＸ5 は互いに関係なく水素、塩素、臭素また
はメチルであり、そしてＸ1 、Ｘ2 、Ｘ3 、Ｘ4 および
Ｘ5 の少なくとも１つは水素とは異なる意味を有し、そ
して同時にＸ3 がニトロでありそしてＸ2 、Ｘ4 および
Ｘ5 が水素である場合、Ｘ1 は水素、塩素、臭素、メチ
ル、アセチルまたはメチルスルホニルとは異なる意味を
有する）で示されるフェニル残基である］で表されるヒ
ドロキシキノロンモノアゾ染料。 - 【請求項２】 Ｒが（Ｃ1 〜Ｃ4 ）- アルキル、好まし
くは（Ｃ1 〜Ｃ2 ）- アルキル、特に好ましくはメチル
である請求項1 記載の一般式（Ｉ）で表されるモノアゾ
染料。 - 【請求項３】 Ｄが一般式（ＩＩ）─式中、Ｘ1 が（Ｃ
1 〜Ｃ6 ）- アルキルカルボニル、置換された（Ｃ1 〜
Ｃ6 ）- アルキルカルボニル、フェニルカルボニル、置
換されたフェニルカルボニル、フェニルスルホニル、置
換されたフェニルスルホニル、Ｎ，Ｎ- ジ- （（Ｃ1 〜
Ｃ6 ）- アルキル）アミノカルボニル、アルキル残基の
一方が置換されたＮ，Ｎ- ジ- （（Ｃ1 〜Ｃ6 ）- アル
キル）アミノカルボニル、両方のアルキル残基が置換さ
れたＮ，Ｎ- ジ- （（Ｃ1 〜Ｃ 6 ）- アルキル）アミノ
カルボニル、Ｎ，Ｎ- ジ- （（Ｃ1 〜Ｃ6 ）- アルキ
ル）アミノスルホニル、一方のアルキル残基が置換され
たＮ，Ｎ- ジ- （（Ｃ1 〜Ｃ6 ）- アルキル）アミノス
ルホニルまたは両方のアルキル残基が置換されたＮ，Ｎ
- ジ- （（Ｃ1 〜Ｃ6 ）- アルキル）アミノスルホニル
であり、そしてＸ2、Ｘ3 、Ｘ4 およびＸ5 が水素であ
る─で示されるフェニル残基である請求項１または２記
載の一般式（Ｉ）で表されるモノアゾ染料。 - 【請求項４】 Ｄが一般式（ＩＩ）─式中、Ｘ2 が（Ｃ
1 〜Ｃ6 ）- アルキルカルボニル、置換された（Ｃ1 〜
Ｃ6 ）- アルキルカルボニル、フェニルカルボニル、置
換されたフェニルカルボニル、フェニルスルホニル、置
換されたフェニルスルホニル、Ｎ，Ｎ- ジ- （（Ｃ1 〜
Ｃ6 ）- アルキル）アミノカルボニル、アルキル残基の
一方が置換されたＮ，Ｎ- ジ- （（Ｃ1 〜Ｃ6 ）- アル
キル）アミノカルボニル、両方のアルキル残基が置換さ
れたＮ，Ｎ- ジ- （（Ｃ1 〜Ｃ 6 ）- アルキル）アミノ
カルボニル、Ｎ，Ｎ- ジ- （（Ｃ1 〜Ｃ6 ）- アルキ
ル）アミノスルホニル、一方のアルキル残基が置換され
たＮ，Ｎ- ジ- （（Ｃ1 〜Ｃ6 ）- アルキル）アミノス
ルホニルまたは両方のアルキル残基が置換されたＮ，Ｎ
- ジ- （（Ｃ1 〜Ｃ6 ）- アルキル）アミノスルホニル
であり、そしてＸ1、Ｘ3 、Ｘ4 およびＸ5 が水素であ
る─で示されるフェニル残基である請求項１または２記
載の一般式（Ｉ）で表されるモノアゾ染料。 - 【請求項５】 Ｄが一般式（ＩＩ）─式中、Ｘ1 がフェ
ニルカルボニル、置換されたフェニルカルボニルであ
り、そしてＸ2 、Ｘ3 、Ｘ4 およびＸ5 が水素である
か、またはＸ2 がフェニルカルボニル、置換されたフェ
ニルカルボニルであり、そしてＸ1 、Ｘ3 、Ｘ4 および
Ｘ5 が水素である─で示されるフェニル残基である請求
項１ないし４のいずれか１項に記載の一般式（Ｉ）で表
されるモノアゾ染料。 - 【請求項６】 Ｄが一般式（ＩＩ）─式中、Ｘ1 がフェ
ニルカルボニル、置換されたフェニルカルボニル、Ｎ，
Ｎ- ジ- （（Ｃ1 〜Ｃ6 ）- アルキル）アミノカルボニ
ル、一方のアルキル残基が置換されたＮ，Ｎ- ジ-
（（Ｃ1 〜Ｃ6 ）- アルキル）アミノカルボニル、両方
のアルキル残基が置換されたＮ，Ｎ- ジ-（（Ｃ1 〜Ｃ
6 ）- アルキル）アミノカルボニル、Ｎ，Ｎ- ジ-
（（Ｃ1 〜Ｃ6）- アルキル）アミノスルホニル、一方
のアルキル残基が置換されたＮ，Ｎ- ジ- （（Ｃ1 〜Ｃ
6 ）- アルキル）アミノスルホニルまたは両方のアルキ
ル残基が置換されたＮ，Ｎ- ジ- （（Ｃ1 〜Ｃ6 ）- ア
ルキル）アミノスルホニルであり、Ｘ3 がニトロであ
り、そしてＸ2 、Ｘ4 およびＸ5 が水素である─で示さ
れるフェニル残基である請求項1 または２記載の一般式
（Ｉ）で表されるモノアゾ染料。 - 【請求項７】 Ｄが３，４- ジクロロフェニルである請
求項1 または２記載の一般式（Ｉ）で表されるモノアゾ
染料。 - 【請求項８】 請求項１ないし７のいずれか１項に記載
の一般式（Ｉ）で表されるモノアゾ染料を製造する方法
において、一般式（ＩＩＩ） Ｄ- ＮＨ2 （ＩＩＩ） （式中、Ｄは請求項１ないし７のいずれか１項に記載の
意味を有する）で表されるアミンをジアゾ化し、そして
このジアゾ化生成物を一般式（ＩＶ） 【化３】 （式中、Ｒは請求項１ないし７のいずれか１項に記載の
意味を有する）で表される化合物とカップリングするこ
とを特徴とする方法。 - 【請求項９】 請求項１ないし７のいずれか１項に記載
の一般式（Ｉ）で表される染料を疏水性合成材料を染色
または捺染するために使用する方法。 - 【請求項１０】 染色をｐＨ８ないし１１において実施
する請求項９記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19524274A DE19524274A1 (de) | 1995-07-04 | 1995-07-04 | Hydroxychinolon-Monoazofarbstoffe, ihre Herstellung und Verwendung |
| DE19524274:2 | 1995-07-04 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0912909A true JPH0912909A (ja) | 1997-01-14 |
Family
ID=7765940
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8173897A Withdrawn JPH0912909A (ja) | 1995-07-04 | 1996-07-03 | ヒドロキシキノロンモノアゾ染料、その製法および使用法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5760197A (ja) |
| EP (1) | EP0752452B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0912909A (ja) |
| DE (2) | DE19524274A1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2018168242A (ja) * | 2017-03-29 | 2018-11-01 | 日本化薬株式会社 | アゾ化合物又はそれらの塩、並びにこれを含んだ顔料組成物 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE10031567A1 (de) * | 2000-06-28 | 2002-01-10 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co | Gelbe Dispersionsfarbstoffmischung |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US1969463A (en) * | 1928-07-05 | 1934-08-07 | Gen Aniline Works Inc | Azo dyestuff |
| US1969464A (en) * | 1928-07-05 | 1934-08-07 | Gen Aniline Works Inc | Dyeing and printing of acetate silk |
| US2529924A (en) * | 1948-01-07 | 1950-11-14 | Eastman Kodak Co | Monoazo compounds containing a 4-hydroxyquinolone-2 group |
| CH482788A (de) * | 1966-06-14 | 1969-12-15 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonazoreihe |
| JPS565786B2 (ja) * | 1972-12-06 | 1981-02-06 | ||
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