JPS63199762A

JPS63199762A - ピリドン系モノアゾ化合物を用いて疎水性繊維を染色または捺染する方法

Info

Publication number: JPS63199762A
Application number: JP62032786A
Authority: JP
Inventors: Masao Nishikuri; 西栗　正夫; Kiyoyasu Hashimoto; 橋本　清保; Hideo Hattori; 秀雄服部
Original assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Current assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date: 1987-02-16
Filing date: 1987-02-16
Publication date: 1988-08-18
Anticipated expiration: 2011-11-20
Also published as: JP2556693B2

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】〈産業上の利用分舒〉本発明はピリドン系モノアゾ化合物およびその疎水性繊
維の染色への適用に関するものである。

〈従来の技術〉ピリドン系モノアゾ化合物は一般的に鮮明な緑味黄色乃
至橙色に疎水性繊維を染めることができる染料として有
用であり、その覆類および生産量が増えつつある。

〈発明が解決しようとする問題点〉しかしながら、黄色染料としてよく使用されているキノ
フタロン系化合物に比べ、染色条件での安定性（染浴安
定性）が不十分であり、その使用上限界がある。例えば
、疎水性繊維用ピリドン系モノアゾ化合物としては、下
式〇）および（ロ）にＨｓで示される化合物が実用化されているが、これらの染浴
安定性【染浴安定性は次式により求められる。Ｂ／ＡＸ
１００（ｓ）、但シ、Ａ：染料濃ＪｔＱ、　＠　９６ｏ
、ｗ、ｆ、、浴比１／８０．　ｐ　Ｈ７で１８０℃、６
０分間染色したときの染色布の染色濃１度。Ｂ：被染布
を含まない染浴をｐＨ７、温室１４０℃で８０分間放置
した後、被染布を入れて１８０℃、６０分間染色したと
きの染色布の染色濃度。〕が、０）および（ロ）は夫々
２０％、６６９６と低く、その改良が強く望まれている
。

本発明者らは、染色性、諸竪牢度にすぐれ、染浴安定性
がすぐれる染料を見い出すことを目的に鋭意研究を行な
った結果、特定の化合物が目的とする性能を有すること
を見い出した。

く問題を解決するための手段〉本発明は下記一般式（Ｉ）、にＨ＋〔式中、Ｘは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、ア
ルコキシ基、アルキルカルボニル基、アルキルオキシカ
ルボニル基、アルアルキルオキシカルボニル基、アルキ
ルスルホニル基、アリールスルホニル基、置換基を有し
ていてもよいカルバモイルまたはスルファモイル基、ま
たはシアノ基を表わす。〕で示されるピリドン系モノアゾ化合物、およびその一種
または二種以上を用いることを特徴とする疎水性ｌａｍ
の染色方法を提供する。

前記一般式（Ｉ）中、Ｘで表わさせるアルキル基、アル
コキシ基、アルキルカルボニル基、アルキルオキシカル
ボニル基、アルアルキルオキシカルボニル基およびアル
キルスルホニル基におけるアルキル基は炭素数１〜４の
アルキル基を意味する。Ｘで示されるハロゲン原子とし
ては塩素原子、臭素原子、沃素原子、フッ素原子等があ
げられ、アルキル基としてはメチル基、エチル基、プロ
ピル基、ブチル基等があげられ、アルコキシ基としては
メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基等
、アルキルカルボニル基としてはアセチル基、プロピオ
ニル基等、アルキルオキシカルボニル基としてはメトキ
シカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカ
ルボニル基、ブトキシカルボニル基等、アルアルキルオ
キシカルボニル基としてはベンジルオキシカルボニル基
等、アルキルスルホニル基としてはメチルスルホニル基
、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、ブチル
スルホニル基等、アリールスルホニル基としてはフェニ
ルスルホニル基等、置換基を有していてもよいカルバモ
イルまたはスルファモイル基としてはカルバモイル基、
エチルカルバモイル基、ブチルカルバモイル基、スルフ
１モイル基、エチルスルファモイル基、ブチルスルファ
モイル基等が例示される。これらの中、Ｘとしては水ｘ
ｉ子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アル
キルスルホニル基、アリールスルホニル基、シアノ基な
どが好ましく、とりわけ、水素原子、クロル原子、ブロ
ム原子、メチル基、エチル基、メチルスルホニル基、エ
チルスルホニル基、フェニルスルホニル基、シアノ基等
が好ましい。

前記一般式（りで示されるピリドン系モノアゾ化合物は
、下記一般式偵）（式中、Ｘは前記の意味を有する。）で示される化合物と、沃化メチル、トルエンスルホン酸
メチルエステル、ジメチル硫酸などのアルキル化剤とを
反応させることにより製造することができる。この反応
は水または有機溶媒、あるいはそれらの混合溶媒中で、
脱酸剤の存在下１０〜２００℃に加熱することにより容
易に行なうことができる。

また、一般式（至）（式中、Ｘは前記の意味を有する。）で示されるアミンを通常の方法でジアゾ化し、式（ロ）で示される化合物とカップリングすることによっても一
般式（１）で示される化合物を得ることができる。この
カップリング反応は、−１０°〜１０℃の温度で弱アル
カリ性条件下に容易に行なうことができる。

仁のよう化して得られた化合物を染料として用いるにあ
たっては常法に従って分散化を行う。

分散化は例えばサンドミル中で、ナフタリンスルホン酸
ホルマリン縮金物、リグニンスルホン酸、クレゾール・
シェファー酸ホルマリン結合物等のアニオン系分散剤あ
るいはポリオキシエチレンアルキルエーテル類、ポリオ
キシエチレンアルキルフェニルエーテル類その他の非イ
オン系分散剤等の各回の分散剤から選択した分散剤を用
い、適量の水性媒体中で行うことができる。得られた分
散染料液は液状のままで、あるいは乾燥して粉体または
顆粒として用いることができる。

本発明の化合物（Ｉ）は、ポリアミド繊維、ポリエステ
ル繊維等の合成繊維、ジまたはトリアセテート等の半合
成繊維あるいはそれらと天然繊維との混合繊維材料、と
りわけ、ポリエステル繊維およびそれと天然または再生
のセルロース繊維との混合繊維を通常の浸染法、連続染
色法または捺染法等によって解明な緑味黄色乃至橙色に
染色することができる。また、本発明の化合物（りは転
写捺染にも有用である。

本発明の化合物（Ｉ）は、染色性、とりわけ、カラーイ
ールドが高く、前記した公知化合物ピ）、（ロ）に比べ
て染浴安定性および耐光堅牢度が著しく優れ、また、湿
潤堅牢度、昇華堅牢度、後加工竪牢度毛ζも優れた染色
物を与えることができる。

以下、実施例−こより本発明をより詳細に説明する。実
施例中、部とは重量部を表わし、また色調はポリエステ
ル繊維上のものを表わす。

実施例１１８．８部の０−ニトロアニリンを１８０部の水及び８
６部の８０％塩酸と共に強く攪拌し、５０部の水に７部
の亜硝酸ナトリウムを含む溶液で０〜５”Ｃでジアゾ化
を行う。漬明なジアゾ液を２８％苛性ソーダ２５部、酢
酸ソーダ８８部を含む６００部の水に１，４−ジメチル
−６−ヒドロキシ−ピリド−２−オン１２．６部を溶か
した溶液に０〜５℃で徐々に加え、同温度で８０分間攪
拌する。次いで混合物を酸性にし、−過、洗浄し、乾燥
して下記式（１）の化合物を得た。

λｍａｘ　４２９　ｎｍ　（ＤＭＦ中）色調：緑味黄色
実施例２実施例１において０−ニトロアニリンのかワリに０−ニ
トロ−ｐ−メチルアニリン１５．２部を使用して下式（
２）の化合物を得た。

５−（２’−二トロー４′−メチルフェニルアゾ）−４
−メチル−６−ヒドロキシ−ピリドー２−オン２８．８
部を炭酸ナトリウム８．６部、ヨウ化カリ０．６部、ヨ
ウ化メチル２８．４部：水１００部と共にクロルベンゼ
ン１２０部中、８０℃で原料が消失するまで反応させ、
反応後、メタノール１２０部を加え、析出した結晶を一
過、洗浄、乾燥しても化合物（２）が得られた。

実施例８実施例１で得た化合物（１）および実施例２で得た化合
物（２）を用いて下記の操作により染色を行った。。

ａ）分散液のｌ！整化合物（１）又は（２）　　　　　　　２０部アニオン
系分散剤（注１）　　２０部水　　　　　　　　　　　　　　　　　６０部合計　１
００部（注１）　ナフタリンスルホン酸ホルマリン縮金物上記混合物をサンドミル中で１０時間処理し、分散液を
得た。

ｂ）染色ａ）で得た分散液８部を水８０００部と共に染色用ポッ
トに入れ、酢酸を用いてｐＨ６に調整する。次いでポリ
エステル織物１００部を投入し、１８０℃で６０分間染
色を行う。染色終了後常法により洗浄すすぎを行い、次
いで乾燥する。耐光堅牢度をはじめとする諸堅牢度にす
ぐれ、鮮明で濃度の高い緑味黄色の染色物が得られた。

また、染浴安定性は化合物（１）、（２）いずれも９０
５％以上を示した。

実施例４〜８０実施例２と同様に反応させて下表に示す化合物を得た。

実施例８１実施例８のａ）で得た分散液を用い、下記の組成の捺染
糊を調整する。

（捺染糊組成）上記分散液　　　　　　　　　８部ハーフエマルジ１ン元糊（注２）　　　６０部酒石酸　
　　　０．８部塩素酸ナトリウム　　　　　０．２部水　　　　　　　　　　　　　残部合計　ｉｏｏ部（注２　）　　ハーフエマルジ習ン元糊組成灯　　　　
油　　　　　　　　　　　７０部水　　　　　　　　　
　　　　　　　　２５部ビュヨ＞ＫＭ−８（注８）　　
　　６部合計　１００部（注８）　新中村化学■製品：乳化剤上記を高速ミキサー中で混合したエマル９１２８０部と
メイブロガムＮＰ１２９６ペースト（グリナラ社製品）
７０部とを混合してハーフエマルジ■ン元糊とする。

こうして得た糊染糊を用いてポリエステル布に手捺染を
行う。次いでこの布を乾燥し、１７５℃で７分間過熱蒸
気処理を行う。以下常法により洗浄及び乾燥を行って堅
牢かつ鮮明な緑味黄色捺染布を得た。

Claims

【特許請求の範囲】

（１）下記一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｘは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、ア
ルコキシ基、アルキルカルボニル基、アルキルオキシカ
ルボニル基、アルアルキルオキシカルボニル基、アルキ
ルスルホニル基、アリールスルホニル基、置換基を有し
ていてもよいカルバモイルまたはスルファモイル基、ま
たはシアノ基を表わす。〕で示されるピリドン系モノアゾ化合物。
（２）下記一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｘは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、ア
ルコキシ基、アルキルカルボニル基、アルキルオキシカ
ルボニル基、アルアルキルオキシカルボニル基、アルキ
ルスルホニル基、アリールスルホニル基、置換基を有し
ていてもよいカルバモイルまたはスルファモイル基、ま
たはシアノ基を表わす。〕で示されるピリドン系モノアゾ化合物の一種または二種
以上を用いることを特徴とする疎水性繊維の染色方法。