MX2012007258A - Pigmentos dispersos. - Google Patents

Pigmentos dispersos.

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MX2012007258A
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Nikhil Desai
Kiyoshi Himeno
Jay Patel
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Abstract

La presente invención está dirigida a un colorante disperso de la formula (1), caracterizado porque X, Y y Z son, independientemente, hidrógeno, halógeno, ciano, nitro o SO2F; caracterizado porque al menos uno de X, Y y Z es SO2F. R1 es hidrógeno , metilo, hidroxilo o NHR4; R2 es hidrógeno, cloro o metoxi; R3 es hidrógeno, (C1-C4) - alquilo o -CH2(CH2)nCOOCH2CN; R5 es hidrógeno, (C1-C4) - alquilo o -CH2(CH2)mCOOCH2CN; R4 es_COCH3, -COC2H5, -SO2CH3 o SO2C2H5; n y m son, independientemente, 0, 1 ó 2. Siempre y cuando: cuando Y y Z sean C1, R1 es diferente a metilo. Cuando R2 sea hidrógeno y R3, R5 son alquilo, R1 se selecciona de NHSO2CH3 o NHSO2C2H5. Los colorantes dispersos de la formula (1) tienen excelente solidez al lavado y solidez a la luz en fibra de poliéster y mezclas de poliéster.

Description

COLORANTES DISPERSOS CAMPO DE LA INVENCIÓN La presente invención se relaciona con colorantes dispersos novedosos y el uso de los mismos.
ANTECEDENTES DE LA INVENCIÓN Y TÉCNICA PREVIA Tradicionalmente, los colorantes dispersos se usan para teñir fibras sintéticas y sus mezclas con otras fibras tales como celulosa, poliuretano, nailon y lana mediante teñido por agotamiento común, teñido continuo y técnicas de impresión.
La solicitud de Patente India No. 2162/KOLPN/2009, que es la Equivalente India de O2008074719 y titulada "Disperse dye mixtures" divulga mezclas de colorantes azoicos con colorantes de antraquinona o benzodifuranona para la coloración de materiales textiles sintéticos. Dicha patente enfatiza en las mezclas de colorantes dispersos para lograr las propiedades de solidez deseadas.
La Patente India No. IN 190551 ( 1700/DEL/94 ) , que es el equivalente Indio de WO950200014 se relaciona con colorantes monoazoicos y un proceso para la coloración de materiales textiles sintéticos, con textiles sintéticos teñidos, con un proceso de la coloración masiva de plásticos, con plásticos teñidos, con ciertos colorantes azoicos novedosos y con composiciones que contienen colorantes azoicos. IN197577 ( 935/DEL/2002 ) e IN196765 (936/DEL/2002) , divisionales de la Patente No. IN 190551, también muestran el proceso para la preparación de un compuesto de colorante azoico.
Recientemente, con las tendencias cambiantes, la moda y el requerimiento del mercado, el consumo de tejidos mezclados se ha incrementado en gran medida. Estos nuevos tejidos están hechos de fibra de micro tamaño que usan fibras finas de poliéster denier o mezclando fibra con poliuretano, nailon y lana. Las propiedades de solidez de estos nuevos tejidos teñidos empeoran con respecto a la solidez a la luz y solidez a la sublimación, particularmente la solidez al lavado cuando se tiñen o imprimen con colorantes dispersos convencionales .
Para sobrepasar las limitaciones de la solidez a la luz y la solidez al lavado en los colorantes dispersos para textiles sintéticos, los inventores de la presente invención han desarrollado un dango de colorantes dispersos con excelentes propiedades globales de solidez, particularmente, solidez al lavado.
OBJETO DE LA INVENCION Es un objeto de la presente invención el proporcionar colorantes azoicos dispersos.
Es otro objeto de la presente invención el proporcionar colorantes azoicos dispersos que tienen excelente solidez al lavado en la fibra de poliéster.
Es otro objeto de la presente invención el proporcionar un proceso para la coloración de materiales textiles sintéticos.
BREVE DESCRIPCIÓN DE LA INVENCIÓN De acuerdo con un aspecto de la presente invención, se proporcionan colorantes dispersos de la siguiente fórmula, en donde, X, Y y Z son, independientemente, hidrógeno, halógeno, ciano, nitro o S02F; En donde al menos uno de X, Y y Z es S02F; R1 es hidrógeno, metilo, hidroxilo o NHR4; R2 es hidrógeno, cloro o metoxi; R3 es hidrógeno, (C1-C4) -alquilo o CH2 (CH2) nCOOCH2CN; R5 es hidrógeno, (C1-C4 ) -alquilo o CH2 (CH2)mCOOCH2CN; R4 es -COCH3, -COC2H5, -SO2CH3 o S02C2H5; n y m son, independientemente, 0, 1 ó 2.
Siempre y cuando: Cuando Y y Z sean Cl, R1 es diferente a metilo. Cuando R2 sea hidrógeno y R3, R5 son alquilo, R1 se selecciona de NHS02CH3 o NHS02C2H5.
Los colorantes dispersos definidos en la Fórmula (I) tienen excelente solidez al lavado y solidez a la luz en la fibra de poliéster.
DESCRIPCIÓN DETALLADA DE LA PRESENTE INVENCIÓN Los colorantes azoicos dispersos generalmente se prepararan mediante diazotización de amino aromático primario y se acoplan subsecuentemente con componente de acoplamiento adecuado.
La presente invención se relaciona con colorantes dispersos y métodos para la aplicación de estos colorantes a fibras.
Los colorantes dispersos se usan para teñir poliéster y sus mezclas con otras fibras, tales como celulosa, poliuretano, nailon y lana, mediante teñido por agotamiento, teñido continuo y técnicas de impresión. Recientemente, las propiedades de solidez de las fibras teñidas empeoran en la solidez a la luz y la solidez a la sublimación, particularmente la solidez al lavado, debido al uso de fibra de poliéster denier de tamaño más fino o la mezcla de fibra con poliuretano, nailon y lana. Es deseado un colorante excelente para soportar este uso en este campo de teñido e impresión.
Para resolver estos problemas, los inventores de la presente invención han diseñado colorantes azoicos dispersos novedosos con excelentes propiedades de solidez, que se muestran como la fórmula (I). en donde, X, Y y Z son, independientemente, hidrógeno, halógeno, ciano, nitro o SO2F; En donde al menos uno de X, Y y Z es S02F; R1 es hidrógeno, metilo, hidroxilo o NHR4; R2 es hidrógeno, cloro o metoxi; R3 es hidrógeno, (C1-C4) -alquilo o CH2 (CH2) nCOOCH2CN; R5 es hidrógeno, (C1-C4 ) -alquilo o CH2 (CH2)mCOOCH2CN; R4 es -COCH3, -COC2H5, -SO2CH3 o SO2C2H5; n y m son, independientemente, 0, 1 ó 2. Siempre y cuando: Cuando Y y Z sean Cl, R1 es diferente a metilo. Cuando R2 sea hidrógeno y R3, R5 son alquilo, R1 se selecciona de NHS02CH3 o NHS02C2H5.
Bajo las condiciones adecuadas, el amino aromático primario puede ser exitosamente diazotizado y acoplado con componente de acoplamiento especialmente desarrollado para obtener los colorantes dispersos novedosos de la fórmula (1). Estos nuevos colorantes dispersos poseen excelentes propiedades de solidez al lavado y a la luz.
Un aspecto particular de la presente invención proporciona una composición que comprende un colorante disperso de la presente invención y, adicionalmente, al menos un ingrediente más convencionalmente usado en aplicación de teñido tal como un agente disperso y opcionalmente un surfactante o agente humectante. La composición de colorante comprende típicamente de un 10% a un 65%, preferentemente 20% a 50% por peso del colorante total como un solo componente o mezcla en un medio sólido.
Los agentes dispersantes preferidos son los lignosulfonatos, condensados de ácido/formaldehido sulfónico naftaleno, y condensados de ácido/formaldehido fenol/cresol/sulfanilico . Los ejemplos preferidos de agente humectante son etoxilatos de alquilo arilo que pueden ser sulfonatados o fosfato y ejemplos típicos de otros ingredientes que pueden estar presentes son sales inorgánicas, desespumantes tales como aceite mineral o nonanol, líquidos orgánicos y tampones. Los agentes dispersos pueden estar presentes en desde 80% a 400% por peso de las mezclas de colorantes. Los agentes humectantes se pueden usar en desde 0.1% a 20% por peso de las mezclas de colorantes.
Los colorantes dispersos o mezclas de colorantes dispersos de la presente invención, se muelen con los agentes dispersantes adecuados usando perlas de vidrio o arena en un medio acuoso. Las composiciones pueden tener más adiciones de agentes dispersantes, rellenadores y otros surfactantes y se pueden secar, mediante una técnica tal como secado por pulverización, para arrojar una composición sólida que comprende de 15% a 65% por peso del colorante.
En el caso de teñido con materiales de fibra, los colorantes se muelen en agua con agente dispersante en el método usual, y los colorantes terminados se usan para teñir o imprimir en la forma líquida o la forma en polvo después del secado por pulverización del líquido. Cada colorante terminado se usa para teñir e imprimir solo o en mezclas de dos o más de los colorantes de la presente invención .
En el caso de teñido por agotamiento, la fibra de poliéster, la fibra conjugada y la fibra mezclada es teñida con excelente solidez mediante teñido a alta temperatura, teñido por transporte y teñido continuo. El colorante de la fórmula (1) se puede usar individualmente o como una mezcla de los derivados de la fórmula (1) para teñido e impresión.
En el caso de impresión, la fibra de poliéster, los materiales textiles se procesan en excelente solidez mediante impresión directa o impresión de descarga.
Ahora se describirán a mayor detalle modalidades de la presente invención con referencia a los siguientes ejemplos, en los que las partes son por peso, a menos que se dicte lo contrario.
Ejemplos La presente invención está concretamente explicada de la siguiente manera, pero la siguiente invención no está limitada a estos ejemplos.
Ejemplo 1: Fórmula Estructural Ejemplo 1 de fórmula estructural (2) se sintetiza mediante el siguiente método: Se añaden 3 mi de ácido sulfúrico nitrosil al 40% a la mezcla de 2 : 5-diclorofluorosulfonilo anilina 2.0 g, ácido acético y ácido propiónico (86:14, 25 mi) a 0-5°C y se agita durante 2 horas debajo de 5°C. El acoplador, N-etilo-N-cianometoxi carboniletilanilina (ciano metilo 3-(etilo ( fenilo) amino) propanoato) 2.1g se disuelve en metanol 100 mi y la solución diazotizada sintetizada se añade a esta solución de acoplador a 0-5°C. La masa de reacción se agita durante 1 hr debajo de 5°C y se filtra el sólido de cristal y se lava con agua.
Se obtienen los 7.0 g de pastel 50% húmedo. El rendimiento es de 80%. El Amax en acetona del colorante del ejemplo 1 es 515 nm.
Después, 2.0 g del pastel a presión húmedo obtenido se muelen con 2.0 g de condensado de formaldehido de ácido naftalenosulfónico y 50g de agua y 500g de perlas de vidrio (tamaño promedio de 0.8 mm de diámetro) durante 24 horas. Después del molido, la masa se filtra para separar las perlas de vidrio.
Los 20g del liquido terminado obtenido se añaden en los 100 mi de agua y se mantiene el pH 4 con ácido acético, y se añade una pieza de lOg de poliéster en el baño de colorante para teñido por agotamiento.
El baño de teñido se calienta a 135°C y se mantiene durante 40 minutos. Después del enjuague, lavado y secado adecuados, el material teñido resulta en sombra de rubina profunda con excelente solidez al lavado, solidez a la luz y solidez a la sublimación.
Las propiedades de solidez de los tejidos teñidos se evalúan mediante el siguiente método de prueba.
La solidez al lavado según el Método de Prueba AATCC 61 2A, solidez a la luz según el Método de Prueba ISO 105 B02 y la Prueba de Sublimación a 180° durante 30 segundos y a 210° durante 30 segundos.
Ejexnplo 2: Los colorantes de la fórmula (3 ) se sintetizan usando los mismos métodos descritos en el Ejemplo 1 para obtener los siguientes colorantes descritos en la tabla: Estos colorantes muestran la excelente solidez lavado, solidez a la luz y solidez a la sublimación.
Ejemplo 3: Los colorantes de la fórmula (4) se sintetizan usando los mismos métodos descritos en el Ejemplo 1 para obtener los siguientes colorantes descritos en la tabla: Estos colorantes arrojan sombras muy brillantes y muestran la excelente solidez al lavado, solidez a la luz y solidez a la sublimación.
Ejemplo 4 : Los colorantes de la fórmula (5) se sintetizan usando los mismos métodos descritos en el Ejemplo 1 para obtener los siguientes colorantes descritos en la tabla: f (S) ^EHjfCHjImCOOCHjCN Estos colorantes muestran excelente solidez al lavado, solidez a la luz y solidez de sublimación.
Ejemplo 5: Los colorantes de la fórmula (6) se sintetizan usando los mismos métodos descritos en el Ejemplo 1 para obtener los siguientes colorantes descritos en la tabla: Ejemplo 6: Los colorantes de la fórmula (7) se sintetizan usando los mismos métodos descritos en el Ejemplo 1 para obtener los siguientes colorantes descritos en la tabla: Estos colorantes muestran excelente solidez al lavado, solidez a la luz y solidez de sublimación.
Ejemplo Comparativo 1 Los siguientes colorantes escritos como colorantes del Ejemplo 37 en la Tabla 1 de WO95/20014, se comparan con los colorantes escritos como colorante del Ejemplo 1 en esta patente, en solidez a la luz, solidez al lavado y solidez a la sublimación, como sigue: (Ejemplo 1 de esta patente) (Ejemplo 37 de WO 95/20014) Solidez al lavado según el Método de Prueba AATCC 61 2A, Solidez a la Luz según el Método de Prueba ISO 105 B02 y Prueba de Sublimación a 180° durante 30 segundos y a 210° durante 30 segundos .
El colorante del Ejemplo 1 de esta patente y el Colorante 37 de WO95/20014 son químicos muy similares con la única diferencia excepcional entre el grupo etilo y C2H4COOCH2CH en el radical de amino. Pero las diferencias de calidad son muy grandes, especialmente en la solidez al lavado, también en la solidez a la sublimación y la solidez a la luz. Este ejemplo comparativo proporciona confirmación al enfoque lógico para introducir sustituyentes de C2H4COOCH2CH para mejorar las propiedades de solidez al lavado, en lugar de sólo uno como en el caso de WO95/20014.
La introducción de sustituyentes de C2H4COOCH2CH arroja más solidez al lavado excelente y también resulta en la mejora de la solidez a la sublimación y la solidez a la luz.
Ejemplo Comparativo 2 Aún en otro enfoque para incrementar las propiedades de la solidez a la luz del Ejemplo Comparativo de Colorante-37 de WO95/20014, los inventores de esta patente han introducido sustituyentes de -NHSO2CH3 ó -NHSO2C2H5 en la 3- (meta) posición del componente de acoplamiento y después de la comparación de datos, claramente se muestran propiedades superiores logradas por los cambios que se pretenden: (Ejemplo 3.2 de esta patente) (Ejemplo 37 de WO 95/20014) Solidez al lavado según el Método de Prueba AATCC 61 2A, Solidez a la Luz según el Método de Prueba ISO 105 B02 y Prueba de Sublimación a 180° durante 30 segundos y a 210° durante 30 segundo .
El colorante del Ejemplo 3.2 de esta patente y el Colorante 37 de WO95/20014 son químicos muy similares con la única diferencia excepcional entre el -NHSO2CH3 en el componente de acoplamiento. Pero las diferencias de calidad son muy grandes, especialmente en la solidez al lavado, también en la solidez a la sublimación y la solidez a la luz. Este ejemplo comparativo proporciona confirmación al enfoque lógico para introducir sustituyentes de -NHSO2CH3 para mejorar las propiedades de solidez a la luz del colorante comparativo 37 de WO95/20014. La introducción de sustituyentes de -NHS02CH3 arroja excelente solidez a la luz y también resulta en la mejora de la solidez a la sublimación y la solidez 1 lavado.
Mientras que la invención se ha descrito junto con sus modalidades específicas, es evidente que muchas alternativas, modificaciones y variaciones serán aparentes a los expertos en la materia en vista de la descripción que antecede. De conformidad, se pretende incluir todas esas alternativas, modificaciones y variaciones establecidas dentro del espíritu y amplio alcance de las reivindicaciones que se adjuntan.

Claims (9)

REIVINDICACIONES
1. Los colorantes azoicos dispersos novedosos de la fórmula (1) en donde, X, Y y Z son, independientemente, hidrógeno, halógeno, ciano, nitro o S02F; En donde al menos uno de X, Y y Z es S02F; R1 es hidrógeno, metilo, hidroxilo o NHR4; R2 es hidrógeno, cloro o metoxi; R3 es hidrógeno, (C1-C ) -alquilo o CH2 (CH2) nC00CH2CN; R4 es -COCH3, -COC2H5, -SO2CH3 o S02C2H5; n y m son, independientemente, 0, 1 ó 2. Siempre y cuando: Cuando Y y Z sean Cl, R1 es diferente a metilo.
2. Colorantes azoicos dispersos novedosos de conformidad con la reivindicación 1, en los que el compuesto de la fórmula (1) es el de la fórmula (2) :
3. Colorantes azoicos dispersos novedosos de conformidad con la reivindicación 1, en los que el compuesto de la fórmula (1) es el de la fórmula (3): donde,
Colorantes azoicos dispersos de la fórmula donde,
5. Colorantes azoicos dispersos novedosos conformidad con la reivindicación 1, en los que compuesto de la fórmula (1) es el de la fórmula (5) : caracterizados porque,
6. Colorantes azoicos dispersos novedosos conformidad con la reivindicación 1, en los que compuesto de la fórmula (1) es el de la fórmula (6) : caracterizados porque,
7. Colorantes azoicos dispersos novedosos de conformidad con la reivindicación 1, en los cuales el compuesto de la fórmula (1) es el de la fórmula (7): caracterizados porque,
8. Una composición de colorante disperso de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones que anteceden, comprendiendo el colorante azoico de la fórmula (1) o una mezcla del mismo, agente dispersante en el rango de 80% a 400% por peso de la mezcla de colorante y, opcionalmente, un agente humectante en el rango de 0.1% a 20% por peso de la mezcla de colorante.
9. Material teñido de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones que anteceden como un solo componente o en combinación con dos o más colorantes.
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