KR100256321B1 - 고견뢰도의 신규 청색 아조 염료화합물 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 하기 화학식5로 표시되는 신규 청색 분산 아조 염료화합물에 관한 것이다.
화학식 5
Figure kpo00000
상기식에서,
R은 메틸, 에틸, 프로필, 부틸 또는 β-에톡시에틸기이며,
X는 메틸 또는 아세틸아미노기이며,
A 및 B는 같거나 다른 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 에틸렌, 페닐벤질, 페닐에틸, 메톡시카보닐메틸 또는 아세톡시메틸기이다.
상기 화학식5의 화합물은 색상이 밝고 세탁 및 승화견뢰도가 우수하다.

Description

고견뢰도의 신규 청색 아조 염료화합물
본 발명은 밝은 색상을 가진 고 견뢰도의 신규 청색 분산 아조 염료화합물에 관한 것이다. 본 발명의 염료화합물은 합성섬유, 특히 폴리에스테르 섬유 및 아세테이트 섬유의 침염 염색에 유용하게 사용되는 분산염료이다.
종래, 폴리에스테르 및 아세테이트 섬유와 같은 소수성 섬유를 염색하는데는 대부분 하기 화학식 (1)∼(3)의 청색아조분산염료가 사용되었다.
Figure kpo00001
Figure kpo00002
Figure kpo00003
화학식(1) 계열 염료는 밝은 색상, 우수한 세탁 견뢰도를 지니고 있으나 염색 pH에 대한 안정성이 낮으며 상대적으로 염료 제조원가가 높은 단점이 있는데, 이는 중간체인 화학식(4)의 제조 공정이 길고 까다롭기 때문이다.
Figure kpo00004
화학식(2) 계열 염료는 화학식(1) 염료에 비하여 제조원가는 낮은 반면에, 색상이 어둡고 세탁견뢰도가 떨어지며 또한 염착률이 낮은 단점이 있다. 이러한 문제점은 아조벤젠계분산염료가 일반적으로 나타내는 단점이 있다.
또한 화학식(3) 계열 염료는 제조원가가 저렴하고 색상이 밝으나 섬유 염색시 주요물성이 균염성이 현저히 떨어지는 큰 문제점을 가진다.
따라서 종래의 아조 분산염료의 밝은 색상 및 우수한 세탁견뢰도를 그대로 보유하면서 낮은 제조원가 및 제반 염색물성들이 만족스러운 신규 청색 아조 분산염료의 개발 필요성이 대두되어 왔다. 또한 90년대 이후 세계적으로 섬유 제품의 고 세탁견뢰도를 요구하는 국제 규격들이 강화되면서 특히 염료의 고세탁견뢰도가 대단히 중요하다.
이에 본 발명자들은 색상이 밝고 제조원가가 저렴하며 세탁 견뢰도를 포함한 제반 견뢰도가 우수한 하기 화학식(5)의 신규 청색 모노아조 분산염료화합물을 개발하였다.
Figure kpo00005
상기식에서,
R은 메틸, 에틸, 프로필, 부틸 또는 β-에톡시에틸기이며,
X는 메틸 또는 아세틸아미노기이며,
A 및 B는 같거나 다른 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 에틸렌, 페닐벤질, 페닐에틸, 메톡시카보닐메틸 또는 아세톡시메틸기이다.
본 발명은 상기 화학식5로 표시되는 모노아조염료화합물을 제공한다.
발명은 또한 상기 화학식5의 모노아조 분산염료 화합물을 합성섬유 단독 또는 천연섬유와의 혼방섬유에 침염염색시킴을 특징으로 하는 염색방법에 관한 것이다.
본 발명에 따른 상기 화학식5의 청색 모노아조 분산염료 화합물은 하기식 6의 2-아미노-5-니트로-3-알킬 치오펜의 디아조체와 하기식7의 커플러체와의 디아조 커플링 반응에 의하여 제조된다.
Figure kpo00006
Figure kpo00007
상기식에서,
R, X, A 및 B는 전술한 바와 동일하다.
상기와 같이 얻어진 순수한 모노아조 염료 화합물은 나프탈렌 설폰산/포름 알데히드 축합물, 리그닌 설폰산 등의 수용성 분산제의 존재하에서 평균 입도 1㎛로 미세하게 분쇄되어 액상의 염료 분산액으로 제조된 다음 스프레이 드라이어로 건조되어 최종 분말 형태로 얻어진다.
본발명에 따른 화학식5의 염료화합물을 폴리에스테르 섬유에 침염 염색한 결과, 종래의 사용되는 화학식1∼화학식3의 청색 분산염료가 가진 단점들이 획기적으로 개선되어, 표 1과 같이 색상이 밝고 세탁 및 승화 견뢰도가 우수한 것으로 나타났다.
신규 염료 화합물5의 색상 미치 견뢰도 비교
염료종류 구 조 색상(L값) 세탁견뢰도*(M＆S C4A) 승화견뢰도(200℃)
X R A B
구조식(1)구조식(2)구조식(3) HNHAcMe OAcHH --- --- 42.138.541.0 4-53-43-4 43-44
구조식(5-1)구조식(5-2)구조식(5-3)구조식(5-4)구조식(5-5)구조식(5-6)구조식(5-7)구조식(5-8)구조식(5-9)구조식(5-10)구조식(5-11)구조식(5-12)구조식(5-13)구조식(5-14)구조식(5-15) MeMeMeMeMeNHAcNHAcMeMeMeMeMeMeMeNHAc MeMeMeMeMeMeMeEtEtn-C4H9n-C4H9n-C4H9C2H4OEtC2H4OEtC2H4OEt CH3CH3CH3CH3CH=CH2CH2OAcCH2CO2MeCH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3 CH3Phn-C3H7n-C4H9CH=CH2CH2OAcCH2CO2MeCH3CH2PhCH3CH2PhC2H4PhCH3CH2PhCH2Ph 42.540.642.942.940.041.841.742.842.342.542.342.643.143.042.8 555554-54-55554-5554-55 444-5444-54-544-54-54-54-544-54-5
* 폴리에스터 오염도
또한, 본발명에 따른 신규 염료 화합물5의 디아조체는 종래의 디아조체보다 약 50%정도의 낮은 원가로 제조되므로, 최종 염료(화학식5)의 제조원가 역시 종래의 염료(화학식1) 대비 30∼50%정도 저렴하여 염색시 경제성이 대폭 개선된다. 또한, 화학식6의 화합물을 사용하는 신규 모노아조염료(화학식5)의 반응 수율은 80∼90% 이어서 종래의 모노아조염료(화학식1)의 반응 수율 50∼65% 대비 현저히 높은 수율을 특징으로하여 최종 염료의 저렴한 제조원가가 가능하다.
본 발명에 따른 신규 모노아조 염료 화합물(화학식5)은 특히 우수한 세탁 견뢰도를 요구하는 스포츠 레저 의류용 섬유 염색 적용시 종래의 분산염료인 화학식1∼3의 화합물들보다 탁월한 세탁견뢰도를 나타내므로 고급 의류 제품 염색시 고 품질화를 기대할 수 있다. 뿐만아니라, 신규 모노아조 염료 화합물(화학식5)는 대체적으로 종래의 염료 대비 승화견뢰도 역시 우수하여 섬유 후가공시 주요물성인 열안정성이 개선되어 다양한 후가공이 가능해진다.
이하, 본발명을 실시예에 의거하여 구체적으로 설명하지만, 본발명의 기술적 범위가 이들로 제한되는 것으로 이해해서는 않된다. 실시예에서 사용된 용어 "부"는 중량부를 의미한다.
실시예 1
진한 황산 (농도 98%) 295부에 아질산나트륨 31부를 실온 이하에서 천천히 가하고, 온도를 65∼70℃로 상승시킨 후 1시간 동아 교반한다. 혼합물을 5∼10℃로 냉각시킨후 디아조체인 2-아미노-5-니트로-3-메톡시카보닐치오펜 80.9부를 약 30분동안 가입한다. 0∼10℃에서 1시간 교반하여 디아조화 반응을 완결한다.
물 2,000부와 얼음 2,000부 및 염산 50부의 혼합용액에 커플러체인 N,N-디에틸-m-톨루이딘 66부를 용해시킨 다음 디아조 화합물을 0∼10℃하에서 약 1시간 동안 가입한다. 반응물을 5∼10℃에서 2시간 교반한 다음 생성된 염료를 여과, 수세 및 건조하여 구조식(5-1)을 가진 순수염료 128부를 얻는다(수율: 85%).
순수염료(5-1) 100부를 나프탈렌 설폰산/프롬알데히드 축합물 150부 및 리그닌 설폰산 150부와 혼합한 뒤 수성매질에서 평균 입도 1㎛까지 분쇄하여 액상의 염료 분산액을 제조한 다음, 스프레이 드라이하여 최종 청색 분산염료를 얻는다.
실시예 2
커플러체로서 N-벤질-N-에틸-m-톨루이딘 90부를 사용하는 것을 제외하고는 실시예1과 동일한 반응절차를 수행하여 구조식(5-2)의 순수염료 154부를 얻는다(수율: 88%).
실시예 3
커플러체로서 N-부틸-N-에틸-m-톨루이딘 76.4부를 사용하는 것을 제외하고는 실시예1과 동일한 반응절차를 수행하여 표1의 구조식(5-3)의 순수염료 142부를 얻는다(수율: 83%).
실시예 4
커플러체로서 N-에틸-N-펜틸-m-톨루이딘 82부를 사용하는 것을 제외하고는 실시예1과 동일한 반응절차를 수행하여 구조식(5-4)의 순수염료 145부를 얻는다(수율: 87%).
실시예 5
커플러체로서 N,N-디프로페닐-m-톨루이딘 74.8부를 사용하는 것을 제외하고는 구조식(5-5)의 순수염료 130부를 얻는다(수율: 81%).
실시예 6
커플러체로서 3-디아세톡시에틸아미노아세트아닐리드 128.8부를 사용하는 것을 제외하고는 실시예1과 동일한 반응절차를 수행하여 구조식(5-6)의 순수염료 186부를 얻는다(수율: 87%).
실시예 7
커플러체로서 2-디메톡시카보닐에틸아미노아세트아닐리드 128.8부를 사용하는 것을 제외하고는 실시예1과 동일한 반응절차를 수행하여 구조식(5-7)의 순수염료 182부를 얻는다(수율: 85%).
실시예 8
디아조체로서 2-아미노-5-니트로-3-에톡시카보닐치오펜 86.4부를 사용하는 것을 제외하고는 실시예1과 동일한 반응절차를 수행하여 구조식(5-8)의 순수염료 137부를 얻는다(수율: 88%).
실시예 9
디아조체로서 2-아미노-5-니트로-3-에톡시카보닐치오펜 86.4부를 사용하고, 커플러체로서 N-에틸-N-(2-페닐에틸)-m-톨루이딘 95.6부를 사용하는 것을 제외하고는 실시예1과 동일한 반응절차를 수행하여 구조식(5-9)의 순수염료 160부를 얻는다(수율: 86%).
실시예 10
디아조체로서 2-아미노-5-니트로-3-부톡시카보닐치오펜 97.6부를 사용하는 것을 제외하고는 실시예1과 동일한 반응절차를 수행하여 구조식(5-10)의 순수염료 150부를 얻는다(수율: 90%).
실시예 11
디아조체로서 2-아미노-5-니트로-3-부톡시카보닐치오펜 97.6부, 커플러로서 N-에틸-N-(2-페닐에틸)-m-톨루이딘 95.6부를 사용하는 것을 제외하고는 실시예1과 동일한 반응절차를 수행하여 순수염료 174부를 얻는다(수율: 88%).
실시예 12
디아조체로서 2-아미노-5-니트로-3-부톡시카보닐치오펜 97.6부, 커플러로서 N-에틸-N-(3-페닐프로필)-m-톨루이딘 101부를 사용하는 것을 제외하고는 실시예1과 동일한 반응절차를 수행하여 순수염료 172부를 얻는다(수율: 85%).
실시예 13
디아조체로서 2-아미노-5-니트로-3-(β-에톡시에톡시카보닐)치오펜 104.4부를 사용하는 것을 제외하고는 실시예1과 동일한 반응절차를 수행하여 구조식(5-13)의 순수염료 141부를 얻는다(수율: 81%).
실시예 14
디아조체로서 2-아미노-5-니트로-3-(β-에톡시에톡시카보닐)치오펜 104.4부, 커플러로서 N-에틸-N-(2-페닐에틸)-m-톨루이딘 95.6부를 사용하는 것을 제외하고는 실시예1과 동일한 반응절차를 수행하여 구조식(5-14)의 순수염료 170부를 얻는다(수율: 83%).
실시예 15
디아조체로서 2-아미노-5-니트로-3-(β-에톡시에톡시카보닐)치오펜 104.4부, 커플러로서 N-에틸-N-(2-페닐에틸)-m-아미노아세트아닐리드 112.8부를 사용하는 것을 제외하고는 실시예1과 동일한 반응절차를 수행하여 구조식(5-15)의 순수염료 186부를 얻는다(수율: 84%).
침염 방법에 의한 염색 적용예
상기 실시예 1에서 얻어진 구조식 (5-1)의 청색 모노아조 최종염료 0.4g을 물 400g에 용해하여 만든 염액에 폴리에스터 섬유 20g을 넣고 적외선 염색기에서 130℃까지 승온하여 40∼60분간 염색 후 수세 건조한다. 염색된 피염물의 색상(L값)은 컬러 컴퓨터를 사용하여 측정하였고, 세탁견뢰도(M＆S C4A) 및 승화견뢰도(120℃) 측정은 각각 아이바 폴리매트 및 아틀라스 스코치테스터를 사용하였다(색상 L값: 42.5, 세탁견뢰도: 5급, 승화견뢰도: 4급).

Claims (2)

  1. 하기 화학식 5로 표시되는 신규 모노아조염료화합물.
    화학식 5
    Figure kpo00008
    상기식에서,
    R은 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 또는 β-에톡시에틸기이며,
    X는 메틸 또는 아세틸 아미노기이며,
    A와 B는 동일하거나 다른 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 에틸렌, 페닐, 벤질, 페닐에틸, 메톡시카보닐메틸 또는 아세톡시메틸기이다.
  2. 제 1항에 정의된 모노아조염료화합물을 폴리에스테르 또는 아세테이트섬유에 침염염색시킴을 특징으로 하는 상기 섬유의 염색방법.
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