JPS581233B2 - アゾセンリヨウニヨル センイザイリヨウ ノ センシヨクホウホウ - Google Patents
アゾセンリヨウニヨル センイザイリヨウ ノ センシヨクホウホウInfo
- Publication number
- JPS581233B2 JPS581233B2 JP49009248A JP924874A JPS581233B2 JP S581233 B2 JPS581233 B2 JP S581233B2 JP 49009248 A JP49009248 A JP 49009248A JP 924874 A JP924874 A JP 924874A JP S581233 B2 JPS581233 B2 JP S581233B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- parts
- dye
- dyeing
- formula
- water
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Landscapes
- Coloring (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、式(1)で表わされるアゾ染料〔式(1)に
おいて、Yは臭素または塩素、R,はメトキシまたはエ
トキシ基、R2はメチルまたはエチル基である。
おいて、Yは臭素または塩素、R,はメトキシまたはエ
トキシ基、R2はメチルまたはエチル基である。
〕を使用して、合成繊維または半合成繊維を染色すする
方法に関するもので、その目的とするところは、安定し
た良好なカラーイールドを有し、特に半合成繊維のサー
モゾル染色時における木綿への汚染性を防止し染色物の
後加工後の摩擦、および湿潤堅ろうな染色を施すことに
ある。
方法に関するもので、その目的とするところは、安定し
た良好なカラーイールドを有し、特に半合成繊維のサー
モゾル染色時における木綿への汚染性を防止し染色物の
後加工後の摩擦、および湿潤堅ろうな染色を施すことに
ある。
本発明で使用する染料は、式(2)で表わされる2,4
−ジニトロ−6−クロルアニリンまたぱ2,4−ジ−4
ロー6−7”ロムアニリン〔式(2)において、Yは塩
素または臭素〕をジアゾ化し、式(3)で表わされるカ
ップリング成分〔式(3)において、R1,R2ぱ、式
(1)におけると同じ意味を表わす。
−ジニトロ−6−クロルアニリンまたぱ2,4−ジ−4
ロー6−7”ロムアニリン〔式(2)において、Yは塩
素または臭素〕をジアゾ化し、式(3)で表わされるカ
ップリング成分〔式(3)において、R1,R2ぱ、式
(1)におけると同じ意味を表わす。
〕とカップリングさせることによって製造することがで
きる。
きる。
また、式(3)中R2が異なる2種の混合物をカップリ
ング成分として使用することもできる。
ング成分として使用することもできる。
式(3)は、たとえば、
にクロル酢酸メチル、またクロル酢酸エチルを反応させ
るか、逆にカップリング成分のアミン基にこれらを反応
させた後、アリールクロリドを反応させることにより工
業的に容易に得られる。
るか、逆にカップリング成分のアミン基にこれらを反応
させた後、アリールクロリドを反応させることにより工
業的に容易に得られる。
式(2)で表わすアミンのジアゾ化は、鉱酸と亜硝酸ナ
トリウムによる方法、ニトロシル硫酸による方法、ニト
ロシル硫酸と有機酸とによる方法など,この種のアミン
をジアゾ化するのに通常用いる方法に従えばよい。
トリウムによる方法、ニトロシル硫酸による方法、ニト
ロシル硫酸と有機酸とによる方法など,この種のアミン
をジアゾ化するのに通常用いる方法に従えばよい。
カップリングはカップリング成分を鉱酸または有機溶媒
に溶解させて、酸性ないし中性付近でジアゾ液を加える
ことによって行われる。
に溶解させて、酸性ないし中性付近でジアゾ液を加える
ことによって行われる。
上記のジアゾ化およびカップリングを行うことによって
本発明で使用する染料が得られる。
本発明で使用する染料が得られる。
ポリエステル繊維の染色はナフタリンーβ−スルホン酸
とホルムアルデヒドとの縮合物、クレゾール、ホルムア
ルデヒドおよび亜硫酸ナトリウムの縮合物、リグニンス
ルホン酸アルカリ金属塩などの分散剤とともに微粒化し
た染料を水に分散させて加圧下130℃に60分間保つ
か、染料分散液をポリエステル布にパッジング後、90
〜100℃で中間乾燥後200℃で90秒サーモゾル処
理するか、あるいは染料分散液にトリクロルベンゼン、
バラフエニルフェノール、メチルナフタリンなどのキャ
リャーを加えて98〜100℃に60分間保つことによ
って行われる。
とホルムアルデヒドとの縮合物、クレゾール、ホルムア
ルデヒドおよび亜硫酸ナトリウムの縮合物、リグニンス
ルホン酸アルカリ金属塩などの分散剤とともに微粒化し
た染料を水に分散させて加圧下130℃に60分間保つ
か、染料分散液をポリエステル布にパッジング後、90
〜100℃で中間乾燥後200℃で90秒サーモゾル処
理するか、あるいは染料分散液にトリクロルベンゼン、
バラフエニルフェノール、メチルナフタリンなどのキャ
リャーを加えて98〜100℃に60分間保つことによ
って行われる。
また、微粒化した染料をクリスタルゴムおよび水からな
る捺染糊と混合してポリエステル織布に印捺し、半乾燥
したのち加圧下に蒸熱する捺染法、その他ポリエステル
繊維材料の染色に適する通常の方法はいずれも適用でき
る。
る捺染糊と混合してポリエステル織布に印捺し、半乾燥
したのち加圧下に蒸熱する捺染法、その他ポリエステル
繊維材料の染色に適する通常の方法はいずれも適用でき
る。
アセテートの染色は、微粒化した染料を水に分散させて
被染物を浸漬し、60〜85℃に45分間保つことによ
って行かれる。
被染物を浸漬し、60〜85℃に45分間保つことによ
って行かれる。
また、トリアセテートの染色は、微粒化した染料を水に
分散させて被染物を浸漬し、加圧下110〜120℃に
40〜60分間保つか、あるいは染料分散液に安息香酸
ブチル系、メチルナフタリン系などのキャリャーを加え
て95〜100℃に60分間保つことによって行われる
。
分散させて被染物を浸漬し、加圧下110〜120℃に
40〜60分間保つか、あるいは染料分散液に安息香酸
ブチル系、メチルナフタリン系などのキャリャーを加え
て95〜100℃に60分間保つことによって行われる
。
本発明の染料は合成繊維に対してすぐれた親和力を有し
ており、著しく良好なピルドアップ性、良好な均染性、
および染色時の温度、時間の変動による影響が少ないな
どの特徴がある。
ており、著しく良好なピルドアップ性、良好な均染性、
および染色時の温度、時間の変動による影響が少ないな
どの特徴がある。
また、ポリエステル/モメン混紡品のサーモゾル染色に
おいてモメン部分への汚染が少ない特徴を有している。
おいてモメン部分への汚染が少ない特徴を有している。
本発明により得られる染色物は耐光、昇華をはじめ、諸
堅ろう度がすぐれ、特に後加工後の摩擦および洗たく堅
ろう度が良好である。
堅ろう度がすぐれ、特に後加工後の摩擦および洗たく堅
ろう度が良好である。
以下、実施例によって本発明を説明する。
例中の数量はいずれも重量部を表わす。
実施例 1
2,4−ジニトロ−6−プロムアニリン26.2部を濃
硫酸50部に溶解させる。
硫酸50部に溶解させる。
これに亜硫酸ナトリウム7部と濃硫酸93部とよシ調製
したニトロシル硫酸100部を75〜80℃で1時間か
けて滴下し、さらに1時間かきまぜてジアゾ化を行う。
したニトロシル硫酸100部を75〜80℃で1時間か
けて滴下し、さらに1時間かきまぜてジアゾ化を行う。
3−(N−アリルーN−メトキシーカルボニルメチル)
アミノー4−メトキシアセトアニリド26.1部を酢酸
水溶液に溶解させ氷を加えてθ℃に冷却したのち、これ
にジアゾ液を加えて3時間かきまぜる。
アミノー4−メトキシアセトアニリド26.1部を酢酸
水溶液に溶解させ氷を加えてθ℃に冷却したのち、これ
にジアゾ液を加えて3時間かきまぜる。
炭酸ナトリウムでコンゴーレッド中性すて中和し、ろ過
、水洗して式(4)で表わされる染料原体を得る。
、水洗して式(4)で表わされる染料原体を得る。
この染料原体25部をサンエキスNB(山陽パルプ社製
品、リグニンスルホン酸ナトリウム)75部と処理して
得られる微粒化染料0.5部、水150部およびディス
バーTL(明成化学社製品分散剤)0.40部から成る
染色浴にテトロン糸(帝人社製品、ポリエチレンテレフ
タレート)5部を浸漬し加圧下130℃に60分間保っ
たのち取り出して水洗し、カセイソーダ2部、ハイドロ
サルファイト2部およびスコアロール400(花王石鹸
社製品、非イオン型界面活性剤)2部を水1000部に
溶かした液で70〜80゜Cで10分間還元洗浄し、さ
らに水洗、乾燥後、染色物をスミテツクスレジンUN−
1(住友化学製品、風合調整剤)2部を水1,000部
に溶かした液でパツジングし80℃で5分間乾燥後15
0℃で3分間ベーキングする。
品、リグニンスルホン酸ナトリウム)75部と処理して
得られる微粒化染料0.5部、水150部およびディス
バーTL(明成化学社製品分散剤)0.40部から成る
染色浴にテトロン糸(帝人社製品、ポリエチレンテレフ
タレート)5部を浸漬し加圧下130℃に60分間保っ
たのち取り出して水洗し、カセイソーダ2部、ハイドロ
サルファイト2部およびスコアロール400(花王石鹸
社製品、非イオン型界面活性剤)2部を水1000部に
溶かした液で70〜80゜Cで10分間還元洗浄し、さ
らに水洗、乾燥後、染色物をスミテツクスレジンUN−
1(住友化学製品、風合調整剤)2部を水1,000部
に溶かした液でパツジングし80℃で5分間乾燥後15
0℃で3分間ベーキングする。
こうして得られる著しく濃いネ−ビーブルー色の染色は
、摩擦およびAATCC−IIA法による洗たくに対し
て堅ろうである。
、摩擦およびAATCC−IIA法による洗たくに対し
て堅ろうである。
しかも式(4)の染料を用いれば高温染色、HTS捺染
時の染色温度およびPHの変動による被染物の色調およ
び濃度の変動が少ないだけでなく、ポリエステル/木綿
混紡品のサーモゾル染色時の木綿汚染性が少ない。
時の染色温度およびPHの変動による被染物の色調およ
び濃度の変動が少ないだけでなく、ポリエステル/木綿
混紡品のサーモゾル染色時の木綿汚染性が少ない。
これらの染色上の特性を、類似公知染料を用いた場合の
比較例と共に第1表に示す。
比較例と共に第1表に示す。
第1表中、染料扁1は実施例1染料であり、染料A2〜
A7は実施例1染料と比較のための類似染料であり、N
o.2〜No.7染料は下記の構造式を有する。
A7は実施例1染料と比較のための類似染料であり、N
o.2〜No.7染料は下記の構造式を有する。
試験は、染料No.1〜No.7の夫々の染料を2.5
g、サンエキスNB(山陽パルプ社製品、リグニンスル
ホン酸ナトリウム) 7. 5 gの割合で微粒化、乾
燥して得たタイプ品について測定した。
g、サンエキスNB(山陽パルプ社製品、リグニンスル
ホン酸ナトリウム) 7. 5 gの割合で微粒化、乾
燥して得たタイプ品について測定した。
実施例 2
2,4−ジニトロ−6−クロルアニリン21.8部を濃
硫酸50部に溶解した後、実施例1と同様にしてジアゾ
化する。
硫酸50部に溶解した後、実施例1と同様にしてジアゾ
化する。
この染料原体30部をデモールN(花王石鹸社製品、ナ
フタレンスルホン酸とホルマリンとの縮合物)70部と
処理して得られる微粒化染料6部アルギン酸ナトリウム
0.2部および水100部からなる染料分散液をポリエ
ステル布にパツジングする。
フタレンスルホン酸とホルマリンとの縮合物)70部と
処理して得られる微粒化染料6部アルギン酸ナトリウム
0.2部および水100部からなる染料分散液をポリエ
ステル布にパツジングする。
90〜100℃で中間乾燥した後200°Cで90秒サ
ーモゾル処理(乾熱処理)を行い、カセイソーダ3部、
ハイドロサルファイト3部を水100部に溶かした液で
パツジングし、100°Cの飽和蒸気で処理する。
ーモゾル処理(乾熱処理)を行い、カセイソーダ3部、
ハイドロサルファイト3部を水100部に溶かした液で
パツジングし、100°Cの飽和蒸気で処理する。
水洗後氷酢酸1部、30係過酸化水素水1部を水100
部に溶かした液中3−(N−71JルーN一エトキシー
力ルポニルメチル)アミノー4−エトキシアセトアニリ
ド32.0部とカップリングして、式(5)で表わされ
る染料原体を得る。
部に溶かした液中3−(N−71JルーN一エトキシー
力ルポニルメチル)アミノー4−エトキシアセトアニリ
ド32.0部とカップリングして、式(5)で表わされ
る染料原体を得る。
で40°C、3分間処理する。
さらに水洗し、ソーダ灰0.3部、モノゲン(第で製薬
社製品、ノニオン系界面活性剤)0.3部からなる水溶
液100部中で80℃で1分間洗浄後、水洗、乾燥し、
ネービーブルー色の染色が得られる。
社製品、ノニオン系界面活性剤)0.3部からなる水溶
液100部中で80℃で1分間洗浄後、水洗、乾燥し、
ネービーブルー色の染色が得られる。
式(5)の染料は式(4)の染料と同様に高温染色、H
TS捺染時の染色温度およびPHの変動による被染物の
色調、および濃度の変動が少ないだけでなく、サーモゾ
ル染色時の木綿汚染性が4−5級と優れていた。
TS捺染時の染色温度およびPHの変動による被染物の
色調、および濃度の変動が少ないだけでなく、サーモゾ
ル染色時の木綿汚染性が4−5級と優れていた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 式(1)で表わされるアゾ染料 〔式(1)において、Yは臭素または塩素、R1はメト
キシ、またはエトキシ基、R2はメチルまたはエチル基
である。 〕を使用することを特徴とする合成繊維または半合成繊
維の染色方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP49009248A JPS581233B2 (ja) | 1974-01-23 | 1974-01-23 | アゾセンリヨウニヨル センイザイリヨウ ノ センシヨクホウホウ |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP49009248A JPS581233B2 (ja) | 1974-01-23 | 1974-01-23 | アゾセンリヨウニヨル センイザイリヨウ ノ センシヨクホウホウ |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS50101674A JPS50101674A (ja) | 1975-08-12 |
JPS581233B2 true JPS581233B2 (ja) | 1983-01-10 |
Family
ID=11715094
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP49009248A Expired JPS581233B2 (ja) | 1974-01-23 | 1974-01-23 | アゾセンリヨウニヨル センイザイリヨウ ノ センシヨクホウホウ |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS581233B2 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS645450Y2 (ja) * | 1985-02-14 | 1989-02-10 |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5834596B2 (ja) * | 1978-05-16 | 1983-07-27 | 三菱化学株式会社 | 合成繊維類の染色法 |
JPS6351460A (ja) * | 1986-08-22 | 1988-03-04 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | モノアゾ染料 |
-
1974
- 1974-01-23 JP JP49009248A patent/JPS581233B2/ja not_active Expired
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS645450Y2 (ja) * | 1985-02-14 | 1989-02-10 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS50101674A (ja) | 1975-08-12 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR960014748B1 (ko) | 헤테로사이클 분산염료 화합물, 그 제조방법 및 이를 이용한 소수성 섬유의 염색 또는 날염방법 | |
US4065254A (en) | Process for dyeing and printing | |
US4062642A (en) | Process for dyeing and printing synthetic fiber materials | |
US3955919A (en) | Dyestuff mixtures and process for dyeing polyester fiber therewith | |
JPS581233B2 (ja) | アゾセンリヨウニヨル センイザイリヨウ ノ センシヨクホウホウ | |
JPS6229463B2 (ja) | ||
JPS5943593B2 (ja) | 繊維上で水不溶性アゾ染料を製造する方法 | |
JPS6354025B2 (ja) | ||
JPS5940851B2 (ja) | センイジヨウニオケル ミズフヨウセイアゾセンリヨウ ノ セイセイホウ | |
JPH01258677A (ja) | 複素環式化合物およびそれを用いて疎水性繊維材料を染色または捺染する方法 | |
JPS6234958A (ja) | モノアゾ染料 | |
JPS63161058A (ja) | モノアゾベンゾチアゾ−ル化合物およびそれを用いて疎水性繊維材料を染色または捺染する方法 | |
KR100283859B1 (ko) | 고견뢰도의 분산염료조성물_ | |
KR970009393B1 (ko) | 모노아조 분산 염료 화합물, 그 제조 방법 및 이용 방법 | |
US4696675A (en) | Process for preparing water-insoluble blue azo dyes on the fiber: hydroxynaphthoic amide and diazotized di-alkoxy-benzidine | |
KR100256321B1 (ko) | 고견뢰도의 신규 청색 아조 염료화합물 | |
JPS60221464A (ja) | モノアゾ化合物及びそれを用いる染色法 | |
US3264052A (en) | Process for dyeing polyester fibers | |
JPS58122965A (ja) | 水不溶性モノアゾ化合物及び疎水性繊維の染色方法 | |
US3502425A (en) | Process for the production of water-insoluble azo-dyestuffs on textile materials consisting of cellulose fibers or natural silk | |
JP2583068B2 (ja) | モノアゾ化合物およびそれを用いて疎水性繊維材料を染色または捺染する方法 | |
US4906250A (en) | Process for the preparation of water-insoluble azo dyes on the fiber: impregnating with coupling component and treating with diazonium salt of 4-chloro-2,5-dialkoxy aniline | |
JPH0314876A (ja) | 複素環式化合物およびそれを用いて疎水性繊維材料を染色または捺染する方法 | |
JPS5993752A (ja) | 合成繊維類用モノアゾ染料 | |
JPS6346261A (ja) | モノアゾ色素 |