DE1932810C3 - Wasserunlösliche Monoazofarbstoffe und Verfahren zu deren Herstellung - Google Patents

Wasserunlösliche Monoazofarbstoffe und Verfahren zu deren Herstellung

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Description

CH,
A— N = N
COY
COY
HO
gekuppelt wird, wobei in den Formeln A, X und Y die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben und das Amin sowie die Kupplungskomponente frei von Sulfonsäure- und Carbonsäuregruppen sind.
CN
-,j V-HO H O
darstellbar sind, worin A für Naphthyl oder für ggf. durch ein oder mehrere Substituenten substituiertes Phenyl steht, wobei die Substituenten ausgewählt -·<> sind aus Chlor, Brom, Nitro, Cyan, Niederalkyl, Niederalkoxy, Trifluoromethyl, Niederalkylsulfonyl, Niederalkylcarbonyl, Niederalkoxycarbonyl, Hydroxyniederalkoxycarbonyl, Niederalkoxyniederalkoxycarbonyl, Sulfonamido, N-Niederalkyl- und .'"ι N,N-Di-(niederalkyl)-sulfonamido, Sulfonanilido, Carbonamido, N-Phenylcarbonamido, N-Niederalkyl- und N,N-Di-(nicderalkyl)-carbonamido, SuIfamato, N-Niederalkyl- und N,N-Di-(nicderalkyl)-sulfamato. Phenyl, N,N-Di-(niederalkyl)-amino, Ace- j<> tylamino und Phthalyl, X für Wasserstoff, Niederalkyl, Hydroxyniederalkyl, Niederalkoxyniedcralkyl oder Niederalkylcarbonyloxyniederalkyl steht und Y für einen Rest einer der allgemeinen Formeln — R, -OR oder -NR1R-' steht, wobei R Niederalkyl, j-, Niederalkoxyniederalkyl, Phenyl, Methoxy- oder Chlorphenyl ist und R1 und R2 unabhängig voneinander Wasserstoff, Niederalkyl, Phenyl oder Methoxyphenyl sind oder R1 und R2 zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, den -to Piperidinring bilden, wobei die in den Resten enthaltenen Niederalkylgruppen jeweils I bis 4 C-Atome enthalten.
2. Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen nach Anspruch I, dadurch gekennzeichnet, daß eine 4r> Diazoniumverbindung eines Amins der allgemeinen Formel A — NH2 mit einer Kupplungskomponente der allgemeinen Formel
Aus der FR-PS 14 89 492 sind Azofarbstoffe bekannt, die frei von sauren wasserlöslichmachenden Gruppen HO
aufweisen, worin R für ein Radikal der Benzolreihe steht, das frei von Carbonsäure- und Sulfonsäuregruppen ist. Es wurde festgestellt, daß diese Farbstoffe hinsichtlich ihrer Aufbau- und Wärmeechtheitseigenschaften zu wünschen übrig lassen.
Es wurde nunmehr gefunden, daß Farbstoffe mit wesentlich besseren Aufbau- und Echtheitseigenschaften erhalten werden, wenn man die Cyangruppe der obigen Formel durch gewisse andere Gruppen ersetzt. Demgemäß betrifft die Erfindung die im vorstehenden Patentanspruch 1 definierten wasserunlöslichen Monoazofarbstoffe.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe können in einigen tautomeren Formen vorliegen. Der Einfachheit halber sind die Farbstoffe in dieser Beschreibung nur in einer der möglichen Formen dargestellt. Es ist jedoch im Sinne der Erfindung, daß sie in jeder der möglichen tautomeren Formen hergestellt werden können.
Beispiele für Niederalkylradikale R, R1 und R2 sind Methyl, Äthyl, Propyl und Butylradikale. Beispiele für Niederalkoxyniederalkylradikale R sind /i-(Methoxy- und Äthoxy)-äthyl.
Beispiele für Niederalkylradikale X sind Methyl, Äthyl, Propyl und Butyl.
Beispiele für Hydroxyniederalkylradikalc X sind /?-Hydroxyäthyl und ß- und y-Hydroxypropyl.
Beispiele für Niederalkoxyniederalkylradikale X sind /?-(Methoxy- und Äthoxy)-äthyl und ß- und ^-(Meihoxy- und Äthoxy)-propy!.
Beispiele für Niederalkylcarbonyloxyniederalkylradikale X sind Jj-Acetoxyäthyl, /?-Propionyloxyäthyl und Acetoxymethyl.
Die Erfindung betrifft weiterhin das im vorstehenden Anspruch 2 definierte Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen.
Dieses Verfahren kann zweckmäßig dadurch verwirklicht werden, daß die Diazoverbindung, die sich in der Regel in Lösung oder Suspension in einem wäßrigen sauren Medium befindet, zu einer Lösung oder Suspension von der Kupplungskomponente in Wasser und/oder einer mit Wasser mischbaren organischen Flüssigkeit ggf. mit einer anorganischen Säure oder einem Alkalimetallhydroxyd oder -carbonat zugegeben wird, wobei der pH-Wert der Mischung zur Erzielung der Kupplung eingestellt wird, worauf der Farbstoff in an sich bekannter Weise isoliert wird.
Als Beispiele für die Amine der Formel A —NH2kann man folgende erwähnen:
Anilin, o-, m- oder p-ToIuidin,
o-, m- oder p-Chloranilin,
o-, m- oder p-Bromanilin,
o-, m- oder p-Nitroanilin,
2,5-Dichloranilin, 2,4-Dinitroanilin,
2,4-Dinitro-6-(chlor- oder brom)-anilin,
4-Methansulfonylanilin,
4-Aminobenzotrifluorid,
4- oder 5-Nitro-2-toIuidin,
4- oder 5-Nitro-2-anisidin,
4- oder 5-Brom-2-anisidin,
2,6-Di (chlor- oder brom)-4-nitroanilin, 2,4,6-Trinitroanilin,
2,4-Dinitro-6-carbomethoxyanilin, 2-A mino-5-nitrobenzoirif luorid.
2,4-Bis-(methansulfonyl)-anilin, 2-(Chlor- oder Brom)-4-nitroanilin, Methylanihranilai,
4- oder 5-NitromethylanthraniIat, ß- Hydroxyäthyl-4-aminobenzoat, ß-Methoxyäthyl-4-aniinobenzoat, 4-Aminobenzamid,
2,6-Di-(chlor- oder -brom)-4-methylsulfonylani!in, 2,5-Di(chlor- oder -biOm)-4,6-dinitroanilin, 2,6-Di(chlor- oder -brom)-anilin-4-sulfonamid, 2-Amino-3,5-dinitrobenzotrifluorid, 3-Amino-4-(chlor- oder -brom)-2,6-dinitro-(toluol
oder -anisol),
2- oder 4-Cyanoanilin,
4-Nitro-2-cyanoanilin,
2,4-Dinitro-6-cyanoanilin,
2-Nitro-4-cyanoanilin,
2-Chlor-4-cyanoanilin,
3-Amino-2,4,6-lrinitrotoluol,
2-(Chlor- oder Brom)-4-methylsulfonylanilin, 2-(Chlor- oder Brom)-4-sulfamylanilin, 2-Amino-5-nitrophenylmethansulfon, 2-Amino-3,5-dinitropnenylmethylsulfon, 2-Amino-3-(chlor- oder -brom)-5-nitrophenyl-
meihylsulfon,
2-Sulfamyl-4-nitroanilin,
2-Methylsulfamyl-4-nitroanilin, 2-Älhylsulfamyl-4-nitroanilin,
2-Butylsulfamyl-4-nitroanilin,
2-Dimethylsulfamyl-4-nitroanilin, 2-Methylsulfamyl-4,6-dinitroanilin, 2-Methylsulfamyl-4-nitro-6-(chlor- oder -brom)-anilin,
2-Phenylsulfamyl-4-nilroanilin,
Me(hyl-2-amino-3-(chlor- oder
-brom)-5-nitrobenzoat,
Dimethyl-2-aminoterephthalat, Dimethyl^-amino-e-nitroterephthalat, Dimethyl-2-amino-6-nitroterephthalat, Anilin-2-, -3- oder -4-sulfamat,
2-, 3- oder 4-Aminobenzol-N,N-dimethylsulfamat, 1-Naphthylamin,
1- oder 2-Aminoanthrachinon und 4-Aminodiphenyl.
Die Kupplungskomponenten können nach verschiedenen Verfahren — wie sie z. B. im Buch »Heterocyclic Compounds — Pyridine and its Derivatives, Part 3« herausgegeben 1962 von Klingsberg (Verlag: Interscience Publishers) beschrieben sind — hergestellt werden. Beispielsweise durch Cyclisierung von Amid-, Ester- oder Nitrilderivaten der entsprechend x,ß-d\- substituierten Glutaconsäure.
Als bestimmte Beispiele für diese Kupplungskomponenten kann man folgende erwähnen:
2,6-Dihydroxy-3-carbonamido-4-methylpyridin, 2,6-Dihydroxy-3-carboäthoxy-4-methylpyridin, 2,6-Dihydroxy-3-carbodiäthylamido-4-methyl-
pyridin und
2,6-Dihydroxy-3-carbonamidopyridin.
Eine bevorzugte Klasse der Monoazofarbstoffe nach der Erfindung besteht aus den Farbstoffen, bei denen A ein ggf. wie in Anspruch 1 angegeben substituiert Phenylradikal darstellt.
Eine zweite bevorzugte Klasse der Monoazofarbstoffe nach der Erfindung besteht aus den Monoa/ofarbstoffen der Formel:
A' — N=
N=N-if V-
A ν 7^
FIO FI
-COY
worin A1 ein ggf. wie im Anspruch 1 angegeben substituiertes Phenylradikal ist, X1 ein Niederalkylradikal darstellt und Y die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat. Insbesondere stellt die Gruppe -CC)Y ein Carboniederalkoxy- oder Carbonamidoradikal dar.
Die wasserunlöslichen Monoazofarbstoffe nach der Erfindung eignen sich für die Färbung von synthetischen Textilstoffen, z. B. Celluloseacetat- und Cellulosetriacetat-Textilstoffen, Polyamid-Textilsioffen wie /.. 15. Texlilstoffen aus Polyhexamethylenadipamid, und vorzugsweise aromatischen Polyester-Textilstoffen, z. IJ.
r> Texlilstoffen aus Polyethylenterephthalat. Solche Textilstoffe können die Form von Fäden, Garnen, Geweben oder Gewirken haben.
Solche Textilstoffe lassen sich zweckmäßig mit den wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen nach der Erfin-
)o dung dadurch färben, daß der Textilstoff in ein Färbebad eingetaucht wird, das aus einer wäßrigen Dispersion von einem oder mehreren der Farbstoffe besteht und vorzugsweise ein nichtionisches, kationisches und/oder anionisches oberflächenaktives Mittel enthält, worauf
S5 das Färbebad für eine entsprechende Zeit auf eine geeignete Temperatur erwärmt wird. Im Falle von sekundären Celluloseacetat-Textilstoffen wird der Färbevorgang vorzugsweise bei einer zwischen 60 und 85"1C liegenden Temperatur durchgeführt; bei Cellulosetriacetat- oder Polyamid-Textilstoffen wird das Färben vorzugsweise bei 95 bis 100°C durchgeführt; bei aromatischen Polyester-Textilstoffen kann das Färben entweder bei 90 bis 1000C vorzugsweise in Gegenwart von einem Träger, z.B. Diphenyl oder o-Hydroxydiphenyl, durchgeführt oder über 1000C, vorzugsweise bei 120 bis 1300C unter Atmosphärendruck bewirkt werden.
Man kann auch so verfahren, daß eine wäßrige Dispersion des Monoazofarbstoffs auf den Textilstoff nach einem Klotz- oder Druckverfahren aufgebracht wird, wonach der Textilstoff je nach Art auf Temperaturen bis zu 2300C erhitzt oder mit Dampf behandelt wird. Bei solchen Verfahren enthält die wäßrige Dispersion des Farbstoffs vorzugsweise ein Verdickungsmittel, wie z. B.Tragant, Gummi-arabicum oder Natriumalginat.
Am Schluß des Färbens wird der gefärbte Textilstoff vorzugsweise mit Wasser gespült oder kurz mit Seifenwasser behandelt, bevor er getrocknet wird. Bei aroma-
fao tischen Polyester-Textilstoffen wird der gefärbte Textilstoff vorzugsweise einer Behandlung mit einer alkalischen wäßrigen Natriumhydrosulfitlösung unterworfen, bevor er mit Seifenwasser behandelt wird, um lose angebundenen Farbstoff von der Oberfläche des Tc ι ilstoffs zu entfernen.
Die erfindungsgemäßen Monoazofarbstoffe haben hervorragende Affinität und Aufbauvermögen hinsichtlich synthetischer Textilstoffe. insbesondere aromaii-
scher Polycsler-Texiilstoffe. so daß liefe Farbtönungen ci/ieli werden können. Die erhaltenen Färbungen, die sich von Gelb bis Violen variieren, haben gute Echtheit gegen Licht. Naßbehandliingen und vor allem Trockenuürmebchandlungen, wie sie z.B. bei Hochtempera-IUi-LMi beim Plissieren durchgefühlt werden.
(jcwünsehtenfalls können die erfindungsgemäßen Farbstoffe beim Aufbringen auf die synthetischen Texlilstoffe in Verbindung mit anderen dispersen Farbstoffen, wie sie /_ B. in den britischen Patentschriften 8 06 271. 8 35 819. 8 40 903. 8 47 175, 8 52 396. 8 52 493,
8 59 899. 8 65 328. 8 72 204, 8 94 012, 9 08 656, 9 09 843,
9 10 306. 9 13 856. 9 19 424. 9 44 513. 9 44 722, 9 53 887, 9 59 816. 9 60 235 und 9 61412 beschrieben sind, verwendet werden.
Die F.rfindung ist im folgenden anhand von Ausführungsbeispielen rein beispielsweise näher erläutert, wobei alle Mengenangaben auf das Gewicht bezogen sind.
Bei
i s ρ i e I
Es werden 5 Teile einer 14%igen wäßrigen Lösung von Natriumnitrat zu einer Lösung von 2,16 Teilen 3-Aminobenzol-N,N-dimethylsulfamat in einer Mischung aus 50 Teilen Wasser und 2,5 Teilen einer konzentrierten wäßrigen Salzsäurelösung zugegeben, und die Mischung wird noch 15 Minuten bei derselben Temperatur gerührt.
Die so erhaltene Lösung der Diazoverbindung wird allmählich zu einer Lösung von 1,7 Teilen 2,6-Dihydroxy-3-carbonamido-4-mclhylpyridin und 5 Teilen Natriumacetat in 110 Teilen einer 0.8%igen wäßrigen Natriumhydroxydlösung unter Rühren bei 0 bis 5'C zugesetzt, und die Mischung wird 15 Minuten nachgerührt. Dann wird die Mischung mit Essigsäure angesäuert, und der so gefällte Farbstoff wird abgefiltert, mit Wasser gewaschen und getrocknet.
in Eine wäßrige Dispersion des so erhaltenen Farbstoffs ergibt beim Färben von Textilstoffen aus aromatischen Polyestern tiefe grüngelbe Farbtönungen mit hervorragender Echtheit.
Das in diesem Beispiel angewandte 2,6-Dihydroxyj-carbonamido-4-methylpyridin wurde durch Kondensation von Malondiamid mit Äthylacetacetat in Gegenwart von Natriumäthoxyd hergestellt.
Der nachstehenden Tabelle sind weitere Beispiele für die Monoazofarbstoffe nach der Erfindung zu entnehmen, die dadurch hergestellt werden, daß jeweils das in der 2. Spalte der Tabelle angegebene Amin diazotiert und die so erhaltene Diazoniumverbindung mit der in der 3. Spalte der Tabelle angegebenen Kupplungskomponente ähnlich wie bei Beispiel 1 gekuppelt wird. Der 4. Spalte sind die jeweiligen Farbtönungen zu entnehmen, die beim Färben von Textilstoffen aus aromatischen Polyestern mit den Farbstoffen entstehen.
Bei Amin Kupplungskomponente Farb
spiel tönung
2 2-Chloranilin 2,6-Dihydroxy-3-carboäthoxy-4-methylpyridin grüngelb
3 4-Chloranilin desgl. desgl.
4 2-Nitranilin desgl. desgl.
5 3-Nitranilin desgl. desgl.
6 4-Nitranilin desgl. desgl.
7 2-Anis'din desgl. rotgelb
8 4-Toluidin desgl. gelb
9 Äthyl-4-aminobenzoat desgl. grüngelb
10 /J-Methoxyäthyl-3-aminobenzoat desgl. desgl.
11 1-Naphthylamin desgl. gelb
12 1 -Aminoanthrachinon desgl. desgl.
13 4-Aminodiphenyl desgl. desgl.
14 Anilin desgl. grüngelb
15 4-Methyl-2-nitranilin desgl. rotgelb
16 4-Methoxy-2-nitranilin desgl. orange
17 4-Cyanoanilin desgl. grüngelb
18 2-Chlor-4-nitranilin desgl. desgl.
19 4-Chlor-2-nitraniIin desgl. desgl.
20 4-Chloranilin 2,6-Dihydroxy-3-(carbo-/?-äthoxyäthoxy)-4-methylpyridin desgl.
21 2-Nitranilin desgl. desgl.
22 Äthyl-4-aminobenzoat desgl. desgl.
23 4-Methoxy-2-nitranilin desgl. orange
24 2-Nitranilin 2,6-Dihydroxy-3-N-äthylcarbonamido-4-methylpyridin grüngelb
25 Äthyl-4-aminobenzoat desgl. desgl.
26 desgl. 2,6-Dihydroxy-3-N,N-diäthylcarbonamido-4-methylpyridin desgl.
27 2-Nitranilin desgl. desgl.
28 2-Nitranilin 2,6-Dihydroxy-3-N-phenylcarbonamido-4-rnethylpyridin desgl.
29 äthyl-4-aminobenzoat desgl. desgl.
30 4-Melhoxy-2-nitranilin desgl. orange
31 4-Mcthyl-2-nitranilin 2,6-Dihydroxy-3-(N-(p-methoxyphenyl)carbonamido)- rotgelb
4-methylpyridin
32 4-Chloranilin desgl. grüngelb
33 2-Nitranilin 2,6- Dihydroxy-3-(N -piperidin- l'-ylcarbonamido)- desgl.
4-methylpyridin
34 4-!)iäthylaminoanilin 2,6-Dihydroxy-3-(N-piperidin-l'-ylcarbonamido)- violett
4-methylpyridin
Fortsetzung Amin Kupplungskomponente Farb
Bei tönung
spiel 4-Chloranilin 2,6-Dihydroxy-3-acetyl-4-methylpyridin grüngelb
35 desgl. 2,6-Dihydroxy-3-benzoyl-4-methylpyridin desgl.
36 desgl. 2,6-Dihydroxy-3-(p-methoxybenzoyl)-4-methylpyridin desgl.
37 desgl. ' 2,6-Dihydroxy-3-carboäthoxypyridin desgl.
38 2-Nitranilin desgl. desgl.
39 Äthyl-4-aminobenzoat desgl. desgl.
40 4-Methoxy-2-nitranilin desgl. orange
41 4-Chloranilin 2,6-Dihydroxy-3-carboäthoxy-4-hydroxymethylpyridin grüngelb
42 2-Nitranilin desgl. desgl.
43 desgl. i.e-Dihydroxy-S-carboäthoxy^-mcthoxymcthylpyridin desgl.
44 4-Chloranilin desgl. desgl.
45 4-Methoxy-2-nitranilin 2,6-Dihydroxy-3-carboäthoxy-4-acetoxymethylpyridin orange
46 1-Naphthylamin desgl. rotgelb
47 4-Trifluormethylanilin 2,6-Dihydroxy-3-carboäthoxy-4-methylpyridin grüngelb
48 4-Bromanilin desgl. desgl.
49 4-Acetylaminoanilin desgl. desgl.
50 3-Methylsulfonylanilin desgl. desgl.
51 4-Acetylanilin desg!. desgl.
52 Anilin-4-sulfonamid 2,6-Dihydroxy-3-(carbo-/?-äthoxyäthoxy)-4-methylpyridin desgl.
53 Anilin-4-sulfon-N-äthylamid desgl. desgl.
54 Anilin-4-sulfon-N,N-diäthylamid desgl. desg!.
55 4-Aminobenzamid desgl. desgl.
56 4-Aminobenzanilid desgl. desgl.
57 3-Aminobenz-N-äthylamid desgl. desgl.
58 4-Acetylaminoanilin 2,6-Dihydroxy-3-(carbo-/?-hydroxyäthoxy)-4-methylpyridin desgl.
59 4-Methoxy-2-nitranilin desgl. orange
60 4-Chloranilin 2,6-Dihydroxy-3-carbophenoxy-4-methylpyridin gelb
61 2-Nitranilin desgl. grüngelb
62 desgl. 2,6-Dihydroxy-3-carbo-p-chlorphenoxy-4-methylpyridin desgl.
63 Äthyl-4-aminobenzoat desgl. desgl.
64
Das 2,6-Dihydroxy-3-carboäthoxy-4-niethylpyridin wurde durch Reaktion von Acetacetamid mit Diäthylmalonat in Gegenwart von Natriumäthoxyd erzeugt. Dieses Produkt ergab nach Umesterung mit /J-Äthoxyäthanol 2,6-Dihydroxy-3-(earbo-/>-äthoxyälhoxy)-4-methylpyridin. Das 2,6-Dihydroxy-3-carboäthoxy-4-methylpyridin ergab nach Behandlung mit Äthylamin, Diäthylamin. Anilin, p-Anisidin oder Piperidin jeweils die entsprechende 3-Carbonamidoverbindung.
Das 2,6-Dihydroxy-3-(acetyl- bzw. -benzoyl)-4-inethylpyridin wurde durch Reaktion von 2,6-Dihydroxy-4-metliylpyridin mit Acetylchlorid bzw. Benzoylchlorid in Gegenwart von Aluminiumchlorid erzeugt.
Das 2,6-Dihydroxy-3-carboäthoxy-4-(hydroxymethyl- bzw. -methoxymethyl)pyridin wurde durch Kondensation von 4-(Hydroxy- bzw. Methoxy)-3-oxobutansäurc mit Diäthylmalonat in Gegenwart von Natriumäthoxyd erzeugt.
Das 2,6-Dihydroxy-3-carboäthoxy-4-acetoxymethylpyridin wurde durch Acetylierung der 4-Hydroxymethylverbindung erzeugt.
Das 2,6-Dihydroxy-3-(carbophenoxy- bzw. -carbop-chlorphenoxy)-4-methylpyridin wurde durch Umesterung von 2,6-Dihydroxy-3-carboäthoxy-4-methylpyridin mit Phenol bzw. p-Chlorphenol erzeugt.

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Wasserunlösliche Monoazofarbstoffe, die frei von Sulfonsäure- unc" Carbonsäuregruppen sind, dadurch gekennzeichnet, daß sie in einer der möglichen tautomeren Formen durch die Formel:
sind und die allgemeine Formel
DE1932810A 1968-06-27 1969-06-27 Wasserunlösliche Monoazofarbstoffe und Verfahren zu deren Herstellung Expired DE1932810C3 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB30760/68A GB1256355A (en) 1968-06-27 1968-06-27 Water-insoluble monoazo dyestuffs

Publications (3)

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