DE1932809A1 - Verfahren zum Faerben von synthetischen Textilien - Google Patents

Verfahren zum Faerben von synthetischen Textilien

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Description

DIPL-ING. H. BOHR 2 7. JUNI 1969
01MONCHEnY Λ fJi_2_lJ^^^J^LLLL]L^? 1932809
der Imperial Chemical Industries Limited> London, England,
betreffend: . ;· T Verfahren zum Färben von. synthetischen Textilien
Die Priorität der Anmeldung in Grossbritannien vom 27.6.68 ist in Anspruch genommen
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zum Farben von synthetischen Textilien, insbesondere von Textilstoffen aus aromatischen Polyestern. .
Gemäss der Erfindung wird ein Verfahren zum Färben von synthetischen Textilien vorgeschlagen, das darin besteht, dass der Textilstoff mit einer wässerigen Dispersion eines wasserunlöslichen Monoasofarbstoffs behandelt wird, der in einer der möglichen tautomeren Formen durch die Formelι
darstellbar ist, worin A ein gegebenenfalls substituiertes Arylradikal darstellt, Z ein gegebenenfalls substituiertes Alkyl- oder Arylradikal darstellt und X und Y jeweils ein Wasserstoffatom oder ein gegebenenfalls substituiertes Alkyl- oder Arylradikal darstellen.
- 2 909-8 86/149 6'
Die für das Verfahren nach, der Erfindung angewandten Farbstoffe können in einigen tautomeren Formen vorliegen. Der Einfachheit halber sind diese Farbstoffe in der vorliegenden Beschriebung nur in einer dieser Formen dargestellt. Es ist jedoch im Sinne der Erfindung, dass die Farbstoffe in jeder der möglichen tautomeren Formen verwendet werden können.
Die durch A dargestellten, gegebenenfalls substituierten Arylradikal sind vorzugsweise gegebenenfalls substituierte Phenylradikal, insbesondere Pheny!radikal mit einem oder mehreren gleichen oder verschiedenen Substituenten, wie beispielsweise Chlor, Brom, lie thy 1, Phenyl, Methoxy, Cyano, Nitro, Trifluormethyl, Niederalkylsulfonyl, Niederalkylcarbonyl, Carboniederalkosy, Trifluormethyl, Sulfonamido, H-Mederalkylsulfonamido, gegebenenfalls IT-substituiertes Phenylsulfonamido, Ν,Ιϊ-Diniederalkylsulfonamido, Carbonamido, Carbo-N-niederalkylamido,
3 0988 6/1 A96
Carbo-Ii.N-diniederalkylamido -und Sulfamato (-0.22 und H-Niederalkyl- sowie N,E"~Diniederalkylderivate davon«
Im Sinne der Erfindung bedeuten die Ausdrücke "Niederalkyl" und "Niederalkosy" Alkylr- bzw. Alkoxyradikale mit Jeweils 1 bis 4 G~Atomen. -
Die durch X, Γ und Z dargestellten, gegebenenfalls substituierten Alley !radikale sind vorzugsweise gegebenenfalls substituierte Niederaikylradikale. Als Beispiele dafür kann läan folgende erwälmeni iTiederaikylradikale, wie z.B.» ■ Kethyl-, A'thyl·-^ n-Propyl- und n-Butylradiksle, Ifydroxyniederalkylradikale, wie s.B. g~Hydroxyäthyl.- . radikale, Arylnieöeralkylradikale,, wie s.B» Eenzyl- und ß-Phenyläthy!radikale , und Niederalkö2^'niederalkyl~ radikale, wie e.B. ß-CMetlioxj*- oder Ithoxy'iathyl- lind T-Methoxgrpropy!radikale. Die durch X, T und Z dargestellten^ gegebenenfalls substituierten Arylrgdikale sind vorssiigsweise gegebenfalis substi-feuiex^te Pnenylradikale<, Als Beispiele dafür kann iaan folgende erv/äteen?
Phenyl-, ToIyI--, Anisyl-., Chlorp'aenyl«·,; ilromphenyl» und Dimethylpiieny!radikale.
0 9886 /1 49.6
- . —■ M- —
Das erfindungsgemässe Verfahren lässt.-sich'zweckmassig dadurch verwirklichen, dass der synthetische Textilstoff in ein Färbebad eingetaucht wird, das aus einer wässerigen Dispersion einer Monoazofarbstoffe der o.a. Art besteht, wobei die Dispersion gegebenenfalls durch Dispersionsmittel, ζ·Β« nicht ionische, kationische oder anionische Dispersionsmittel oder eine Mischung aus zwei oder mehr von solchen Dispersionsmitteln, stabilisiert wird. Das Färben wird dann bei der für den betreffenden Textilstoff üblichen Temperatur durchgeführt. So wird der Färbevorgang im Falle von sekundären Cellulose» acetat-Textilstoffen vorzugsweise bei einer zwischen 60 und 85°G liegenden Temperatur durchgeführt; bei Cellulosetriacetat- oder Polyamid-Textilstoffen wird das Färben vorzugsweise bei einer zwischen 95 und 1000C liegenden Temperatur durchgeführt, während bei aromatischen Polyester-Textilstoffen das Färben entweder bei einer zwischen 90 und 100°C Inenden Temperatur vorzugsweise in Gegenwart von einem Träger, z.Bv Diphenyl oder o-Ifydroxydiphenyl, durchgeführt oder bei einer über 100°C, vorzugsweise zwischen 120 und 1300C liegenden Temperatur unter Atmosphärenüberdruck bewirkt werden kann.
Es ist aber auch möglich, eine wässerige Dispersion des Monoazofarbstoffe auf den Textilstoff^^synthetischer Art nach einem Klotzverfahren aufzubringen, wobei der Farbstoff dadurch auf dem Textilstoff fixiert wird, dass der gefärbte Textilstoff kurzzeitig mit Dampf bei 100 bis 160°G behandelt oder auf 160 bis 2200C erhitzt wird. Gewünechtenfalls kann die Klotzflüssigkeit die üblichen Zusatzstoffe, z.B. Dispersionsmittel, Verdickungsmittel, wanderungshemmende Mittel oder
Harnstoff, enthalten. ; - 5 _
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Man kann auch, so verfahren, dass eine verdickte Druckpaste mit einer Dispersion des MonoazofarbStoffs auf die Oberfläche der synthetischen Textilstoffe in an sich bekannter Weise, z.B. nach einem Modeldruck-, Siebdruck- oder Walzendruckverfahren, aufgebracht wird. Der bedruckte Textilstoff wird dann gegebenenfalls nach dem Trocknen mehrmals kurzzeitig mit Dampf bei 100 bis 160°0 behandelt, oder aber er wird auf 160 bis 2200C erhitzt. Als Verdickungsmittel können in der Druckpaste z.B. Tragant, Gummi-arabicum, Alginate oder Öl-inWasser- oder Wasser-in-öl-Snulsionen vorhanden sein. Die Druckpasten können auch übliche Susatzstoffe wie Harnstoff und Fatrium-m-nitrobenzolsulfonat enthalten.
Gewünschtenfalls können die erfindungsgemässen Monoazofarbstoffe in Mischung miteinander oder mit anderen dispersen Farbstoffen, wie sie z.B. in den britischen Patentschriften 806 2?1, 835 819, 840 905, 84? 175, 852 596, 852 493, 859 899, 865 328, 872 204, 894 012, 908 656, 909 845, 910 306, 913 856, 919 424, 944 515, 944 722, 953 887, 959 816, 960 235 und 961 412 beschrieben sind, verwendet werden.
Am Schluss des Färbevorgangs wird der gefärbte Textilstoff vorzugsweise mit Wasser gespült und/oder mit einer wässerigen Lösung einer Seife oder eines synthetischen Detergens behandelt, bevor er getrocknet wird. Bei aromatischen Polyester-Text11-stoffen wird der gefärbte Textilstoff vorzugsweise einer Behandlung mit einer alkalischen wässerigen Hatriumhydrosulfitlösung unterworfen, bevor er mit dem Seifenwasser behandelt wird, um lose angebundenen Farbstoff von der Oberfläche des Textilstoffs zu entfernen. . . : , ;; ϊ
909886/ U96 -■■"■"" ';"-i ~; : ;;. ' * ■
Als Beispiele für- die synthetischen "Textilstoff e, die nach dem erfindungsgemäysen Verfahren gefärbt werden können, kann man Celluloseacetat- und Gsllulosetriacetat-Textilstoffe, Pölyamid-Textilstoffe, z.B. Textilstoff© aus Polyhexamethylen&dipamid, und vorzugsweise aromatische Folyester-Textilstüffe, z.B. Textilstoffe aus Polyethylenterephthalat, erwähnen. Solche Textilstoffe können die Form von Fäden, Garnen» Geweben oder Gewirken haben. Gewünschtenfalls können die synthetischen Textilstoff© mit andersartigen Textilstoffen vermengt sein, so dass Mischungen aus z.3. Polyester und Baumwolle oder Polyester und V/olle entstehen, wobei die Färbe-, Klotz- oder
Druckflüssigkeit ein der Hegel einen oder mehrere geeignete Farbstoffe, wie z.B."Reaktivfarbstoffe, zum Farben des in der Mischung eventuell vorhandenen nicht synthetischen Textilstoff s enthält*
Durch das erfindungsgemässe Verfahren können synthetische Textilstoff© inden verschiedensten Farbtönungen gefärbt werden, die eine hervorragende Beständigkeit bei den Prüfungen aufweisen, die üblicherweise für den betreffenden Textilstoff gelten. So sind sie z.B. äusserst lichtecht und beständig gegen STassbehandluBgen und auch -- im Falle von synthetischen Textilstoffen wie aromatischen Polyester- oder Cellulosetriacetat-Textllstoffen - gegen Trockenwärmebehanalungen. Die beschriebenen Monoazofarbstoffe haben auch ein hervorragendes Aufbauvermögen bei synthetischen Textilstoffen, so dass tiefe Farbtönungen leicht erzielt;werden können.
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Die für das Verfahren nach der Erfindung angewandten Monoazofarbstoffe können dadurch hergestellt werden, dass eine Diazoverbindung eines Amins der Formel A-HHg mit einer Kupplungskomponente der Formel:
unter wässerigen alkalischen Bedingungen gekuppelt wird, wobei A, X, Y und Z die o.a. Bedeutungen haben.
Als Beispiele für die Amine der Formel A-HHp kann man folgende erwähnen:
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Anilin, ο-, m- oder p-Tolüidln, o-, m- oder p-Anisidin, o-, m- oder p-Chloranilin, o-, m- oder p-Bromanilin, o-, m- oder p- . Nitranilin, 2,5-Diehloranilin, 2,4-Dinitranilin, 2,*-Dinitro-6-(chlor- oder -brom)anilin, ^-Methansulfonylanilin, 4-Aminobenzotrifluprid, 4- oder 5-Nitpo-2-toluidin, 4- oder 5-
Nitro-2-anißidin, ^- oder 5-Brom-2-anieidin, 2,6-Di(chlor- oder -brom)-i|--nitranilin, 2,4,6-Trinitranilin, 2,4-Dinitro-6-€arbomethO3granilin, 2-Amino-5-nitΓoben^otΓifluoΓid, 2,4-
Bis-(methansulfonyl)anilin, 2-(ChIor- oder Brom)-4-nitranilin, Methylanthranilat, 4- oder 5-Nitromethylanthranilat, 4-Aminobenzamid, 2,6-Di(chior- oder -brom)-*-methylsulfonyl-
anilin, 2,5-Di(chlor- oder -bromj-^tö-dinitranilin» 2,6-Di-
(chior- oder -brom)-anilin-4-eulfonamid, 2-Amino-3,5-dinitrobenaotrifluorid, 3-Amino-4-(chlor- oder -brom)-2,6-Dinitro-
(toluol oder »anisol), 2- oder 4-Cyanoanilin, ^- anilin, 2,^-Dinitro-6-cyanoanilin, 2-Nitro-4-ojanoanilln, 2-Chlor-4->cyanoanilla, i
!!.-Aeinodiphenyl,
trinitrotoluol, 2-(ChIor- oder Brom)-4-methylsulfonylanilin, 3-(ChIor- oder Brom)-4»thiocyanatoanilin, 2-(Chlor- oder Brom)-4-Bülfamy!anilin, ^-Amino-S-nitrophenylmethansulion, 2-Amino-
3,5-dinitrophenylmethyleulfon, 2-ABino-3-(chlor- oder -brom)-5-nitrophenylmethyieulfon, 2-8111^818^1-4-^^8311110, 2-Methylaulfaeyi-4-nitranilin, 2-Ithylsulfan^l-4-nitranilini 2-Butgrl-8Xilfaayl-4-nitraLniliB,^ ^-Dimethylsulfamyl-^-nitrenilin, 2- -MethylBulfasQrl-^je-dinitranilin, ^-Methylsulfamyl-^-nitro- 6-(chlor- oder -brom)anilin, ^-
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Methyl-2-amino-3-(chlor- oder -brom)-5-nitrobenzoat, Dimethyl~2-aminoterephthalat, ß-Bydroxyäthyl-4---aminobenzoat, ß-ÄthO3yäthyl-4-aininol3enzoat, Dimethyl-2-amino-5-nitroterephthalat, Anilin-2-, -3- oder -^-sulfamat, Anilin-2-, -3- oder -Ψ-Ν,Κ-dimethylsulfamat und 1- oder 2-Aminoanthrachinon.
Die Kupplungskomponenten der angegebenen Formel können nach verschiedenen Verfahren hergestellt werden, wie sie beispielsweise im Buch "Heterocyclic Compounds - Pyridine and its derivatives - Part 3"» herausgegeben 1962 von Klingsberg (Verlag: Interscience Publishers) beschrieben sind«, Ein typisches Beispiel ist z.B. die,Reaktion von Jithylglutaconat oder dem entsprechend substituierten D α- und/oder ß-Derivat davon mit einem Amin der Formel:
Z-
Die Erfindung ist im folgenden anhand von Ausfiihrungsbeispielen rein .beispielsweise näher erläutert, wobei alle Mengenangaben auf das Gewicht bezogen sind.
Beispiel 1
Es werden 100 Teile eines Gewebes aus einem aromatischen
Polyester in ein Färbebad eingebracht, das aus einer Dispersion von 1 Teii;i--J£tbyl--5"(P">6lil(>rphenylaa!o)-·" 6-hydro2ypyrid-2-os in 300® Teilen Wasser mit 1 Teil Oleylnatriumsulfat besteht«. Das Firbebad wird dann 'innerhalb 30 Minuten auf 1300O erhijHst. und--dann 1 Strand© &ηϊ dieser-
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Temperatur lintel· Atmosphärenüberdruck gehalten. Der . Textilstoff wird dann vom Färbebad entfernt, mit Wasser durchgespült,15 Minuten in einer wässerigen Losung von 0,2% Natriumhydrosyd, 0,2% Natriumhydrosulfit
und 0,1% Getyltrimethylammoniumbromid bei 500C gehalten, und anschliessend noch einmal mit Wasser durchgespült, 15 Minuten in einer wärmen wässerigen Losung von einem synthetischen Detergens gehalten, wieder mit Wasser gespült und schliesslich getrocknet.
Dabei erhält der aromatische Polyester-Textilstoff eine grüngelbe Farbtönung mit hervorragender Echtheit gegen Licht, Nassbehandlungen und Trockenwärmebehandlungen.
Der in diesem Beispiel angewandte Farbstoff wurde durch Kuppeln von einem diazotisierten p-Chloranilin mit 1-Xthyl-6-hydro:xy·- pyrid-2-on in einem wässerigen alkalischen Medium hergestellt. Die Kupplungskomponente wurde dabei durch Heaktion von Xthylglutaconat mit Ithylamin erzeugt.
Anstelle vom 1 Teil des in diesem Beispiel angewandten Farbstoffs wird 1 Teil eines Farbstoffs verwendet, der durxsh Kuppelii von diazotisiertem p-Chloranilin mit 1^Äthyl-3»4-dimethyl-6-hydrosypyrid-2-on oder i -A°thyl-4-methyl-6-hydroagrpyrid-2-bn erzeugt wird, wobei ähnliche Farbtönungen erhalten werden» Diese Küpplungskomponeiiten werden durch Beaktion von Itoyla, ß^aimethylglixtacoaat bzw. Itayl-p-methylgiutaconat mit ' , ^thylamin erzeugt. . .'. ---:-- -■ ^-j-"-- -.-.-.·■ -.· - -; -. ■-■■ ->^
; 90988671496 — c ■ - 11>
Beispiel 2
Es werden 100 Teile eines gewebten aromatischen Polyester·» Textilstoffs in ein Färbebad eingebracht das aus einer Dispersion von 1-Äthyl-3,4^dimeti^l-5-(2'-nitro^'--methos7phenyl'-azo)-6-hydro2ypyrid-2-on und 6 Teilen o-Pheny!phenol in 3000 Teilen Wasser mit 3 Teilen des Dinatriumealzes einer Dinaphthylaethaadisulfoeäure besteht, worauf das Färben 90 Hinuten bei 10O0C durchgeführt wird. Der gefärbte Textilstoff wird dann aus dem Färbebad entfernt und wie bei Beispiel 1
- v.
nachbehandelt.
Dadurch erhält der aromatische Polyester-Textilstoff eine: gelbe Farbtönung hervorragender Echtheit.
Beispiel 3
Eine Druckpaste aus Teile
1-lthyl-5-phenyl-4-iiethyl-5-(m-nitrophenyla2o)-6-hydro3ypyrid-2-on
Tragant Wasser
1000
wird auf einen gewebten Textilstoff aus Cellulosetriacetat durch Siebdruck aufgebracht. Der bedruckte Stoff wird bei 600O getrocknet und dann 30 Hinuten mit Sattdampf unter Atmosphärendruck behandelt. Der bedruckte Textilstoff wird dann 5 Minuten alt einer 0,2#-igen wässerigen Losung von ,einem synthetischen Detergens bei 500C behandelt, mit Wasser gespult und anschlieesend getrocknet. *
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Dabei erhält man einen leuchtenden grüngelben Druckstoff mit hervorragender Echtheit gegen Licht und Nassbehandlungen.
Auch kann ein Gewebe aus sekundärem Celluloseacetat mit dieser Druckpaste in der beschriebenen Weise bedruckt werden.
Ein Gewebe aus einem aromatischen Polyester kann auch mit dieser Druckpaste bedruckt werden, wobei das Gewebe nach dem Trocknen 30 Minuten mit Sattdampf bei 1200O behandelt wird. Dabei erhält man einen grüngelben Druckstoff mit hervorragender Echtheit»
Beispiel 4 .
Es werden 100 Teile sekundären Gelluloseacetats in Form eines Garns in ein Färbebad eingebracht, das aus einer Dispersion von 1 Teil 1-Xthyl-3-(p-chlorphenyl)-4-methyl-5-phenylazo-6-hydroatypyrid-2-on in 3000 Teilen Wasser mit 3 Teilen eines Kondensats aus 22 Mol Äthylenoxyd und 1 Mol Cetylalkohol besteht, worauf das Färben 1 Stunde bei 85°0 durchgeführt wird. Das gefärbte Garn wird dann aus dem Färbebad herausgenommen, mit kaltem Wasser gespült und getrocknet. Dabei erhält das Garn eine gelbe Farbtönung mit hervorragender Licht- und Waschechtheit.
Beispiel 5 ,
Ein Gewebe aus einem aromatischen Polyester wird mit einer Flüssigkeit aus 20 Teilen i-Ithyl^-phenyl-^-methyl-J-(p-chlorphenylazo)-6-hydro2ypyrid-2-on in Dispersion in 1000
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teilen Wasser mit 2 Teilen eines Kondensats aus 9 Mol Äthylenosyd und 1 Mol Nony!phenol nach dem Klotzverfahren behandelt, worauf die Flüssigkeit durch Quetschwalzen so ausgepresst wird, dass das Gewebe nur sein Eigengewicht an Flüssigkeit behält. Dann wird das Gewebe bei 600C getrocknet und anschliessend 1 Minute auf 2000C erhitzt. Das Gewebe wird dann mit Wasser durchgespült, 10 Minuten mit einer 0,2%-igen wässerigen Detergenslösung bei 700C gehandelt, noch einmal mit Wasser durchgespült und schliesslich getrocknet.
Dabei erhält das Gewebe eine leuchtendgelbe Farbtönung mit hervorragender Echtheit.
Der nachstehenden !Tabelle sind weitere Beispiele für das Verfahren nach der Erfindung zu entnehmen, das jeweils dadurch verwirklicht werden kann, dass der bei Beispiel 1 angewandte Farbstoff durch einen Farbstoff ersetzt wird, der durch Diazotierung des in der 2. Spalte der Tabelle angegebenen Amins und Kuppeln der so erhaltenen Diazoverbindung mit der in der J. Spalte der Tabelle angegebenen Kupplungskomponente erzeugt wird. Der 4. Spalte der Tabelle sind die Farbtönungen zu entnehmen, die jeweils beim Farben entstehen.
909886/ 14 9 6
Bspl«
A m I η
Kupplungskomp onente
Farbtönung
co oo op co
10 11 12 13 lit 15 16
17 18 1$ 20
21 22
23 24
25 26
27 28 29 30 31 32
4rMethyl-2-nitranilIn
2-Brom-4-nItranilIn
2-Cyano-4-nitranilin
4-Acety!anilin
4«-MethylsulfonylanllIn
Xthy1-4-aminobenzoat
2-TrIfluormethylanllin
4-AcetylamInoanIlIn
4-Aminobensamid
4-Aminobeni2Olsulfonamld
4-Affiinobenaolsulfon-N,N-diäthyl
amid
1-Maphthylamin
1«Amlnoanthrachlnon
4-Aminodiphenyl
4-Chloranilin l-Äthyl-3s4°dimethyl-6-hydroxypyrid°2-on
dto.
dtOo
dtoo
dto.
dto.
dto«
dto.
dto
dto
3-Nitranilin
2,4-Dichloranilin
Xthy1-4-aminpbensoat ß-Methoxyäthy1-4-amino=
4»Chloranilin dto«
dtOo
4 -Me thoxy-2«>nl tr aiii lln - (Y-Methoxypropy 3)- 3 > 4 -dime thy 1-6 -hy droxypyrid-2-on - .
I-Ph©nyl-3,4-dimethyl-6-hydroxypyrid-2-on
l-(p-Methoxyphenyl)-3,4-dimethy!-6-hydroxy·
pyrid-2-on ■
l-(m^Chiorphenyl)-3i4«dimethyΙ-β-hydroxy-
pyrid-2-o»
1~( 2 · j, 4»»Dimethy !phenyl) -3e 4-dImethyl-6-
hydroxypyrid-2-on
1-Xthy 1-4 -benay l-6-hydroxypyrid-2-oil
l-Xthyl-4-(p-methoxybensy1)-6-hydroxypyrId·
1-Xthyl-3S4-dipheny1-6-hydroxypyrId-2-on
mIoea 3-NitranllIn dtoo 2,4»Dichloranilin dtO
grüngelb dto ο dto β
dto ο dto. dto ο orange grüngelb dto β
dto. rotgelb
-Xthy 1-4 -»methyl-6-hydroxypyrId-2«on
l-Xthyl-S-phenyl^-methyl-e-hydroxypyrld^-on
1-Xthy1-6-hydroxypyrid-2-on
gelb
grüngelb dto ο
oto·
dtO O
dto ο
dto ο dto»
dto.
rotgelb
grüngelb
dto β
dto,
dto»
CX> O CD
Die in den Beispielen 20 bis 24- angewandten Kupplungskomponenten wurde durch Reaktion von Diäthyl-a,ß-d±methylglutaconat mit Y-Methoxypropyiamin, Anilin, p-Anisidin, m-Chloranilin bzw. 2,4—Dimetbylanilin hergestellt.
BIe in den Beispielen 25 und 26 angewandten Kupplungskomponenten wurden durch Seaktion von Diathyl-'ß*-(benzyl- bzw. -p-methoxybenzyl)glutaeonat mit £thylamin hergestellt.
Die in Beispiel 2? angewandte Kupplungskomponente wurde durch Reaktion von Biathyl-a^ß-diphenylglutaconat mit JCthylamin , hergestellt.
- 16 909886/1 Λ 9 6

Claims (1)

  1. Verfahren zum Färben von synthetischen Textilien, dadurch gekennzeichnet, dass der Textilstoff mit einer wässerigen Dispersion eines wasserunlöslichen Farbstoffs behandelt wird, der in einer der möglichen tautomeren Formen durch die Formel:
    X .■ ■■■-.■■;.■ A-IMhArY
    darstellbar ist, worin A ein ggf. substituiertes Arylradikalist, Z ein ggf. substituiertes Alkyl- oder Arylradikal ist und Σ und Y «jeweils ein Wasserstoff atom oder ein ggf. substituiertes Alkyl- oder Arylradikal darstellen.
    0 9886/1496
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0043937A2 (de) * 1980-07-01 1982-01-20 Bayer Ag Anthrachinonazo-Verbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung

Families Citing this family (29)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1813385A1 (de) * 1968-12-07 1970-07-02 Cassella Farbwerke Mainkur Ag Verfahren zum Faerben und Bedrucken von Fasergut aus synthetischen Materialien
US3957749A (en) * 1968-12-07 1976-05-18 Cassella Farbwerke Mainkur Aktiengesellschaft Water-insoluble monoazo pyridine dyes
US4133806A (en) * 1969-04-03 1979-01-09 Basf Aktiengesellschaft Azo dyes with an N-substituted 2-hydroxy-3-cyano-4-methyl pyrridone-6-coupling component
US3923776A (en) * 1969-04-03 1975-12-02 Basf Ag Monoazo dye from an aminobenzene carboxylic ester diazo component and a pyridone coupling component
US3936436A (en) * 1969-12-22 1976-02-03 Imperial Chemical Industries Limited Water-soluble azo dyestuffs containing triazine and 3-azo-2,6-dihydroxypyrid-6-one radicals
DE2004487C3 (de) * 1970-01-31 1979-12-06 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Wasserlösliche Azofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
US4067864A (en) * 1970-05-15 1978-01-10 Ciba-Geigy Ag Fiber-reactive 2-hydroxy-pyrid-6-on-(3)-yl azo dyestuffs
US4017477A (en) * 1970-08-19 1977-04-12 Ciba-Geigy Ag 3-Halogeno-6-hydroxy-pyridone-(2) azo dyestuffs
US3932122A (en) * 1970-10-23 1976-01-13 Ciba-Geigy Ag Azo compounds, their manufacture and use
US4039523A (en) * 1970-12-22 1977-08-02 Ciba-Geigy Ag 3-Sulfoalkyl-6-hydroxy-pyrid-(2)-one-containing azo dyestuffs
GB1377613A (en) * 1971-01-04 1974-12-18 Ici Ltd Azo dyestuffs containing hydroxy pyridone residues
US3966706A (en) * 1971-01-27 1976-06-29 Ciba-Geigy Ag 2,6-Dihydroxy-3-cyano-4-methylpyridine containing azo dyes which contain a functional amino group
US4083842A (en) * 1971-08-20 1978-04-11 Sandoz Ltd. Diazo compounds containing two optionally substituted-5-arylazo-6-hydroxypyridone-2 radicals linked through their nitrogen atoms
US3954396A (en) * 1971-09-24 1976-05-04 Cassella Farbwerke Mainkur Aktiengesellschaft Dyeing synthetic materials with a dodecyl benzoicacid ester-azo-(3-cyano-4-methyl-6-hydroxy-2-pyridone)
US3993441A (en) * 1972-02-18 1976-11-23 Cassella Farbwerke Mainkur Aktiengesellschaft 4-Nitro,2-alkylbenzene azo-3-cyano-4-methyl-6-hydroxy-2-pyridone dyeing of synthetic hydrophobic fibers
US4058518A (en) * 1972-02-18 1977-11-15 Cassella Farbwerke Mainkur Aktiengesellschaft Water-insoluble monoazo 3-cyano-4-methyl-6-hydroxy-2-pyridine dyestuffs
US4005069A (en) * 1972-05-15 1977-01-25 Sandoz Ltd. Azo dyes having a 3-halo-4-cyano or acyl-6-hydroxypyridone-2 coupling component radical
US4092308A (en) * 1972-10-05 1978-05-30 Ciba-Geigy Corporation 4-Sulphomethyl substituted hydroxypyridone azo dyestuffs
GB1441096A (en) * 1972-12-27 1976-06-30 Ici Ltd Hydroxy pyridone azo dyestuffs
US3974123A (en) * 1974-03-01 1976-08-10 Basf Aktiengesellschaft Dyes for thermoplastics
US4066637A (en) * 1974-06-18 1978-01-03 Ciba-Geigy Corporation Basic diaminopyridine-(3)-azo dyestuffs
DE2531035A1 (de) * 1975-07-11 1977-01-27 Basf Ag Verfahren zur herstellung von 5-cyanpyridonen-(6)
US4247456A (en) * 1976-11-19 1981-01-27 Cassella Aktiengesellschaft Water-insoluble monoazo pyridone dye
LU76304A1 (de) * 1976-12-01 1978-07-10
DE2755022A1 (de) * 1977-12-09 1979-08-30 Bayer Ag Azofarbstoffe
DE2930481A1 (de) * 1979-07-27 1981-02-12 Bayer Ag Anthrachinonazo-verbindungen, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als pigmente
CH651845A5 (de) * 1981-12-28 1985-10-15 Sandoz Ag Dispersionsfarbstoffe.
GB2201962B (en) * 1987-02-16 1991-01-02 Sumitomo Chemical Co Monoazo pyridone compounds and application thereof for dyeing of hydrophobic fiber materials
ES2368443T3 (es) * 2005-05-13 2011-11-17 Huntsman Advanced Materials (Switzerland) Gmbh Mezclas de tinción.

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR767690A (de) * 1934-07-20
DE1544446C3 (de) * 1965-08-13 1975-07-24 Cassella Farbwerke Mainkur Ag, 6000 Frankfurt Von Sulfon- und Carbonsäuregruppen freie wasserunlösliche Monoazofarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung
FR1489492A (fr) * 1965-08-13 1967-07-21 Cassella Farbwerke Mainkur Ag Nouveaux colorants azoïques insolubles dans l'eau et leur préparation

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0043937A2 (de) * 1980-07-01 1982-01-20 Bayer Ag Anthrachinonazo-Verbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung
EP0043937A3 (en) * 1980-07-01 1982-01-27 Bayer Ag Anthraquinone-azo compounds, their preparation and their use

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Publication number Publication date
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CH540962A (de) 1973-10-15
GB1249641A (en) 1971-10-13
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US3640674A (en) 1972-02-08
DE1932809C3 (de) 1975-03-20
NL6909855A (de) 1969-12-30

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