DE2850643A1 - Hydroxypyridon-azofarbstoffe - Google Patents

Hydroxypyridon-azofarbstoffe

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DE2850643A1
DE2850643A1 DE19782850643 DE2850643A DE2850643A1 DE 2850643 A1 DE2850643 A1 DE 2850643A1 DE 19782850643 DE19782850643 DE 19782850643 DE 2850643 A DE2850643 A DE 2850643A DE 2850643 A1 DE2850643 A1 DE 2850643A1
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Klaus Dr Leverenz
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Description

BAYER AKTIENGESELLSCHAFT Zentralbereich
Patente, Marken und Lizenzen
5090 Leverkusen, Bayerwerk
ίϊΟ'Λ
Hydroxypyridon-Azofarbstoffe
Gegenstand der Erfindung sind neue Azodispersionsfarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben von hydrophoben synthetischen Materialien.
Die von Sulfonsäure- und Anrnioniumgruppen freien Farbstoffe entsprechen in einer ihrer möglichen tautomeren Formen der Formel
(I)
(CHR1 ^-0-C-MB2-E
worin
R, R4 und R2 unabhängig voneinander Wasserstoff oder C1-C4 Alkyl,
A oder B,
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030024/0043
A ggf. substituiertes C1-C8-Alkyl, C3-C6-Alkenyl
oder Cycloalkyl oder carbocyclisehes Aralkyl,
B ggf· substituiertes Aryl,
m die Zahlen. 2-4,
Y und Z unabhängig voneinander R, Cl, Br oder 0-E bedeuten und
X R, Cl, Br, CHO, CO-E, COO-A, COMR-E, SO8-E,
SO2O-B, SO2HR-E, CN, NO2, CJV5 oder Y-C6H4-N=N-bedeuten, mit der Maßgabe, daß Y und Z für H, Cl, Br oder 0-E stehen, wenn X 4-Nitro bedeutet.
Geeignete Reste R, R1 und R2 sind neben Wasserstoff, CH5 und C3H6 lineare oder verzweigte C3- und C4-Alkylreste.
Die geradkettigen oder verzweigten Alkylreste A weisen 1-8 C-Atome auf und können beispielsweise einmal durch CN, Cl, Br, C1-C4-Alkoxy, Phenoxy, oder R-(OC2H4) - substituiert sein, wobei r die Zahlen 2-4 bedeutet.
Als Alkenylrest A ist der Alljilr st bevorzugt.
Geeignetes Cycloalkyl A sind Cyclohexyl- oder Cyclopentylreste, die ggf. durch Methyl substituiert sind.
Geeignetes Aralkyl A ist der Benzyl-, Phenyläthyl- oder Phenylpropylrest.
Geeignetes Aryl B ist Phenyl, das durch NO2 oder l-3fach durch CH5, Cl, Br, OCH3, OC2H6 oder CF3 substituiert sein kann, oder 1-Naphthyl.
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030024/0043
285ΠΒ43
Bevorzugte Farbstoffe sind solche der Formel (il),
(II) O
Il
η die Zahlen 2 oder 3»
E3 Wasserstoff, CH3 oder C8H6,
E' A' oder B',
A' ggf. durch C1-C4-AIkOXy, Phenoxy, Cl oder
R-(OC2H4) - substituiertes C1-C8-AIlCyI,
B' Phenyl, Tolyl, Chlorphenyl oder Dichlorphenyl,
Y' und Z' unabhängig voneinander Wasserstoff, CE0, Cl, Br, OCH3 oder OC8H5,
X' 01, Br, CN, COCH3, COC6H6, COO-A', CONE8-E',
SO2CH3, SO2C6H6, SO2O-B', SO2NB3-E', Phenylazo oder NO2 bedeuten und
R sowie r die oben genannte Bedeutung haben, mit der Maßgabe, daß Y' und Z' Cl, Br, OCH3 oder OC2H6 bedeuten, wenn X' für 4-Nitro steht.
Besonders bevorzugte Farbstoffe sind solche der Formel (ila)
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(Ha)
γ» ΗΟ^Ν-'"^ O
(CHg)n-O-C-NE8-E'
X" Cl, COCH8, COC6H5, COO-A', CONE8-E' SO2CH8,
SO2O-B' oder SO2NE8-E' bedeuten und
Y', E*,η, E8, A' und B' die oben genannte Bedeutung haben.
Geeignete C1-C8-AIkJaTeSte A' sind beispielsweise CH3, C2H6, n-CjE,, U-C4H9, n-C6Hllf n-CeH13, n-C8H17, 1-C8H7, 1-C4H0, CH8CH(C2Hg)C4H9, i-C8H17, CH5OC2H4-, CH8 (OC2H4 )2-, C2H6OC2H4-, CgHg(OCgH4)J8-, CgH6(OCgH4)B-, C4H9OC2H4-, C6HgOC2H4-, Cl-(CHg)6-, CH8OC8He-, C2H6OC3He- oder C6H6OC3H7-.
"Sperrige" Beste, wie z. B. t-Butyl, befinden sich vorzugsweise in solchen Stellungen, wo sie keine steriche Hinderung bewirken.
Die neuen Farbstoffe der Formel (i) werden erhalten, indem man entweder ein Amin der allgemeinen Formel (Hl)
(in)
diazotiert und mit einem Hydroxypyridon der allgemeinen Formel (IV)
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2850543
R-
3N
(IV) O
kuppelt, wobei X, Y, Z, R, R1, R2, E und m die oben angegebene Bedeutung haben, oder einen Azofarbstoff der allgemeinen Formel (V)
(V)
.T
mit einem Acylierungsmittel der allgemeinen Formel (Vl) oder (VII)
O=C=N-E (Vl)
V-NR4-E (VII)
umsetzt, wobei E die oben angegebene Bedeutung hat und R4 für und L für Halogen, bevorzugt Chlor, steht.
Die Umsetzung der Farbstoffe (V) mit (Vl) bzw. (VIl) erfolgt bevorzugt in gegenüber (Vl)/(VIl) inerten organischen Lösungsmitteln wie beispielsweise Aceton, Methyläthylketon, Cyclohexanon, CH3CN, Toluol, Chlorbenzol, Dichlorbenzol oder Nitrobenzol ggf. unter Zusatz säurebindender Mittel wie z. B. Na- oder Ca-Carbonat, MgO,. Trialkylaminen oder Pyridin.
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Die Kupplungskomponenten der allgemeinen Formel (IV) sind z. T. bekannt (vgl. DE-OS 19 56 142 = GB-PS 12 96 857) bzw. werden in an sich bekannter Weise dadurch erhalten, daß man entweder die ebenfalls an sich literaturbekannten Hydroxypyridone der allgemeinen Formel (VIII)
(Till)
mit einem Acylierungsmittel der Formel (Vl) oder (VIl) umsetzt oder - bevorzugt - ein Cyanessigsäureamid der allgemeinen Formel
NC-CB2-(T (IX)
^NH-(CHRj-OH
mit einem Acylierungsmittel der Formel (Vl) oder (VIl) zu den Derivaten (X)
NC-CH2-C^ .^S (X)
^ NH-(CHR1)m-0-C-NR2-B
umsetzt und (X) dann mit einem ß-Ketocarbonsäureester der allgemeinen Formel (Xl)
R-C-CH2-C^ (XI)
^0R
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auf an sich bekannte Weise ohne Verwendung eines Lösungsmittels oder in z. B. einem Alkanol wie Methanol, Äthanol, Isopropanol, n-Butanol und in Gegenwart einer Base, wie beispielweise KOH, NaOH, Triäthylamln, 2-Aminoäthanol, Pyridin, Methjäamin, 3-Amino~ propanol-(l), usw., bei höherer Temperatur, z.B. Rückflußtemperatur, zu den Hydroxypyridonen (IV) kondensiert» R, R1, R2, R4 und E haben dabei die oben genannte Bedeutung. Die hierbei anfallenden Alkali- bzw. Aminsalze der Kupplungskomponente können entweder direkt oder nach Neutralisation mit Säuren, wie z. B. Salzsäure oder Essigsäure, zur Kupplungsreaktion eingesetzt werden.
Als Amine der Formel (ill) kommen beispielsweise in Betracht:
Anilin
2-, 3- bzw. 4-Amino-toluol
2-, 4- bzw. 5-Amino-l,3-dimethyl-benzol 4-Amino-1,3»5-trimethyl-benzol
4-Amino-n-butyl-benzol
3-Amino-trifluormethyl-benzol
3- bzw. 4"Amino-1,2-dimethyl-benzol
2,3- bzw. 4-Aminoanisol
2,3- bzw. 4-Amino-n-butoxy-benzol
2,3- bzw. 4-Amino-phenetol
4-Amino-iso-octyl-oxy-benzol
2-, 3- bzw. 4-Amino-diphenyläther
2-Amino-l,4-dimethoxy-benzol
2-Amino-l,4-diäthoxy-benzol
2-Amino-l,4-di-isopropoxy-benzol
2-, 3- bzw. 4-Chloranilin
2-, 3- bzw. 4-Bromanilin
2»3-, 2,4-, 2,5- bzw. 3,4-DiChloranilin 2,5-Dibromanilin
2»4i5-· 2,4,6-, 3,4,5- bzw. 3,4,6-Trichloranilin
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3-f 4-» 5- bzw. 6-Chlor-2-amino-toluol 4-Chlor-3-amino-toluol 2-Chlor-4-amino-toluol 5-Chlor-2-amino-trifluormethyl-benzol 4,5- bzw. 4»6-Dichlor-2-amino-toluol 2,5- bzw. 4»6-Dichlor-3-amino-toluol 2,5- bzw. 3,5-Dichlor-4-amino-toluol 4,5»6-Trichlor-2-amino-toluol 4-Chlor-2-amino-l,3-dimethyl-benzol 2-, 3- bzw. 4-Amino-benzyl-methylsulfon 4-Amino-phenyl-propyl-methylsulfon 6-Chlor-3-aJnino-anisol 2-Chlor-4-amino-anisol 2-, 3- bzw. 4-Amino-benzonitril l-Amino-2-cyan-5-chlor-benzol 2-Chlor-4-amino-n-b.exoxy-benzol 3-Chlor-4-ajnino-anisol 2- bzw. 4-Nitranilin 5-Nitro-4-amino-l,3-dimethyl-benzol 6-Nitro-3-amino-anisol 3-Nitro-4-amino-anisol 3-Nitro-4-ami»o-n-butoxy-benzol 5-Nitro-2-amino-phenethol 2-Nitro-4-amino-phenetho1 3-Ni tro-4-amino-phene tho1 5-Nitro-2-amino-l,4-dimethoxy-benzol 5-Nitro-2-amino-l, 4-cLiäthoxy-benzol 2-Chlor-4-nitranilin 2-Brom-4-ni trani1in 4-Chlor-2-nitranilin 4-Brom-2-nitranilin 2-, 3- bzw. 4-Amino-benzaldehyd 2-, 3- bzw. 4-Amino-äiphenyläther 2-Amino-4-chior- bzw. 4>4'-<üchlor-diphenyläther
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030024/0043
2-, J- bzw. 4~Amin°-aoe'';oPnenon
4-Amino-n-butyrophenon
4-Amino-n-caprophenon
4-Amino-cc-äthyl-n- caprophenon
2-, 3- bzw. 4-Amino-benzophenon
2-, 3- bzw. 4-Amino-4'-methyl-, -4'-1BOPrOPyI-, -4'-n-butyl- bzw. -4'-n-hexyl-benzophenon
2-, 3- bzw. 4-Amino-2',4'-dimethyl-benzophenon 2-, 3- bzw. 4-Amino-4'-methoxy-benzophenon 2-, 3- bzw. 4-amino"4'-chlor-benzophenon 2-, 3- bwz. 4-Amino-benzoeaäure-methyl- bzw. -äthylester 2-, 3- bzw. 4-Amino-benzoesäure-n-butylester 2-, 3- bzw. 4-Amino-benzoesäure-n-decylester 2-, 3- bzw. 4-Amino-benzoesäure-iso-ootylester 2-, 3" bzw. 4"Amino-benzoesäure-oyolohexylester 2-, 3- bzw. 4-Amino-benzoeeäure-benzylester 2-, 3- bzw. 4-jtaino-benzoesäure-ß-methoxy-äthylester 2-, 3- bzw. 4-Amino-benzoesäure-ß-äthoxy-äthylester 2-, 3- bzw. 4-Ami3a°-l;)enzoesäure-ß-butoxy-äthylester 2-, 3- bzw. 4-<&mino-benzoesäure-methyl-diglykolester 2-, 3- bzw. 4-Amino-benzoesäure-äthyl-diglykolester 2-, 3** bzw. 4-Amino-benzoeBäure-methyl-triglykolester 2-, 3- bzw. 4-Amiiio-benzoesäaire-äthyl-triglykolester 2-, 3- bzw. 4-^mino-benzoesäure-ß-hydroxy-äthylester 2-, 3- bzw. 4-j&mino-benzoesäure-ß-hydroxy-propylester 2-, 3- bzw. 4-Ajai;'1o-benzoesäu.re-y-hydroxy-propylester 2-, 3- bzw. 4-Amino-benzoesäure-6-hydroxy-butylester 2-, 3- bzw. 4-Amino-benzoesäureamid 2-, 3- bzw. 4-Amino-benzoesäure-monomethylamid 2-, 3- bzw. 4-Amino-benzoesäure-iso-ootylamid 2-, 3- bzw. 4-Amiao-benzoesäure-di.methylamid 2-, 3- bzw, 4-Amino-benzoesäure-äthylenimid 2-, 3- bzw. 4-Amino-benzoesäure-iso-propylamid 2-, 3- bzw. 4-Amino-benzoesäure-n-hexylamid
Le A 19 298
03002A/0043
2-, 3- bzw. 4-Amino-benzoesäure-diäthylamid 2-, J- bzw. 4-Amino-benzoesäure-di-n-butylamid 2-, J- bzw. 4-Amino-phenyl-phenyl-sulfonsäureester 2-, 3- bzw. 4-Amino-phenyl-(4'-methyl-phenyl)-sulfonsäureester 2-, 3- bzw. 4-Amino-phenyl-(4'-n-butyl-phenyl)-sulfonsäureester 2-, 3- bzw. 4-Amino-phenyl-(4'-methoxy-phenyl-sulfonsäureester 2-, 3- bzw. 4-Amino-phenyl-(4'-chlor-phenyl)-sulfonsä'ureester 2-, 3- bzw. 4-Amino-benzol-sulfonsäure-4'-inethylphenylester 2-i 3- bzw. 4-Amino-benzol-suflonsäure-4'-n-butylphenylester 2-, 3- bzw. 4--Amino-benzol-sulfonsäure-4'-methoxyphenylester 4-Amino-phenyl-methylsulfön
4-Amino-phenyl-n-butylsulfön
4-Amino-phenyl-iso-octylsulfon
4-Amino-diphenylsulfon
2-, 3- bzw. 4-Amino-benzol-sulfonsäureamid 2-, 3- bzw. 4-Amino-benzol-sulfonsäura-monomethylamid 2-1 3- bzw. 4-Amino-benzol-sulfonsäure-iso-octylainid 2-, 3- tzw. 4--Amino-benzol-sulfonsäure-dimethylamid 2-, 3- bzw. 4-Amino-benzol-sulfonsäure-äthylamid 2-, 3- bzw. 4-Amino-benzol-sulfonsäure-diäthylamid 2-, 3- bzw. 4-Amino-benzol-sulfonsäure-di-n-butylamid 2-, 3- bzw. 4-Amino-benzol-sulfonsäure-morpholid 2-, 3- bzw. 4-Amino-benzol-sulfonsäure-cyclohexylamid 2-, 3- bzw. 4-Amino-benzol-sulfonsäure-anilid 2-, 3- bzw. 4-Amino-benzol-sulfonsäure-N-methyl-anilid l-Methyl-2-amino-benzol-4-sulfonsäureamid l-Methyl^-amino-benzol^-sulfonsäure-n-tiexylamid l-Methoxy-2-amino-benzol-4-sulfonsäureamid l-Methoxy-2-amino-benzol-4-sulfonsäure-dimethylamid l-Methoxy-2-alnino-benzol-4-sulfonsäure-di-n-butylamid l-Methoxy-2-amino-benzol-4-sulfonsäure-N-methylanilid l-Chlor^-amino-benzol^-sulfonsäure-dimethylamid l-Chlor-2-amino-benzol-5-sulfonsäure-ß-äthoxy-äthylamid l-Chlor-3-amino-benzol-4-sulfonsäureamid
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030024/0043
l-Chlor^-amino-benzol^-sulfonsäure-dimethylamid 4-Amino-azobenzol
2', 3-Dimethyl-'4-amino-azobenzol
2,3 '-Dimethyl-4-amino-azobenzol
2,5-Dimethyl-4-amino-azobenzol
2-Methyl-5-inethoxy-4-amino-azobenzol
2',3-Dimethoxy-4-amino-azobenzol
Sie erfindungsgemäßen Farbstoffe eignen sich, insbesondere in feindisperser Form, zum Färben und Bedrucken von Gebilden aus synthetischen Materialien, wie beispielsweise Polyolefinen, Polyvinylverbindungen, Cellulose-2 l/2-acetat, Cellulosetriacetat und insbesondere Polyestermaterialien, z. B. Pdyäthylenglykolterephthalat oder analogen Polymeren. Sie liefern hierauf nach den üblichen Färbe- und Druckverfahren farbstarke gelbe Färbungen und Drucke mit sehr guten Echtheitseigenschaften. Beispielsweise ergeben die bevorzugten Farbstoffe der vorliegenden Erfindung auf dem genannten Faserarten hoch-sublimierechte Färbungen mit einer interssanten grünstichig gelben Nuance.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten "Teile" Gewichtsteile»
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Beispiel 1 N-(g-Hydr03cyäthyl )-5-o.van-4-methyl-6-hyaroxy-pyriaon-(2)
Zu 99 Teilen Cyanessigsäuremethylester werden bei 1O-25°O 62,2 Teile Ithanolamin getropft. Man rührt ca. 2 Stunden bei Raumtemperatur nach, gibt 130 Teile Acetessigsäureäthylester zu, tropft dann weitere 62,2 Teile Ä'thanolamin in ca. 30 Minuten zu, erhitzt 4-5 Stunden zum Sieden (7O-75°C) und destilliert dann die gebildeten Alkohole bis zu einer Sumpftemperatur von max. 1200C ab. Der dunkelbraune, ölige Rückstand wird mit Wasser verdünnt und mit ECl auf pH = 7 gestellt.
Laut Kupplungewertbestimmung enthält diese Lösung, die so zur Färbstoffsynthese eingesetzt werden kann, $2-96 $ d.Th. des gesuchten Produktesj im DC sind nur Spuren von Verunreinigungen zu erkennen.
Zur Isolierung setzt man nur wenig Wasser zu und stellt mit HCl auf pH = 21 das Produkt fällt dann zum größten Teil aus und kann abgesaugt werden.
Pp. l68-170eC (farblose Nadeln nach Umkristallisieren aus Wasser),
Bei kleineren pH-Werten wird das Hydrochlorid isoliert: Farblose Nadeln aus Wasser, Sintern unter Braunfärubung ab ca. 170°C, Zp. 2200C.
Sie Cyclisierung läßt sich auch in methanolischer Lösung mit EOH als Hilfsbase durchführen» dabei fällt das K-SaIz des Pyridone aus.
Le A 19 298
030024/0043
Beispiel 2
O O
I ti
CH2 --CHg -0-C-NH-Ii-C4 B9
Zu 99 Teilen Cyanessigsäuremethylester werden bei 10-250C 62,2 Teile Ethanolamin getropft. Man rührt 1 Stunde bei Baumtemperatur nach, zieht dann im Wasserstrahlvakuum das Reaktionsmethanol bei max. 800C Sumpftemperatur ab und trofpt bei ca. 800C 110 Teile n-Butylisocyanat schnell zu: Anfangs liegen 2 Phasen vor, die durch 2-stündiges Rühren bei 105-1100C in ein homogenes Produkt übergehen.
Bel 80-900C werden dann 130 Teile Aoetessigsäureäthylester schnell und 62,2 Teile Ethanolamin langsam zugesetzt. Man rührt 5 Stunden bei ca. 1000C und trägt dann auf ca. 1000 Teile Eiswasser/300 Teile cone HCl aus: Das anfangs ölige Produkt kristallisiert bald durch, wird abgenutsoht, mit Walser gewaschen und - wenn nötig - getrocknetι es enthält laut BC nur Spuren von Verunreinigungen.
Ausbeute: ca. 220 Teile (75 fi d.Th.)
Fp, 1360C, nach Umkristallisieren aus H2O 143°C.
Beispiel 5
15,1 Teile p-Aminobenzoesäuremethylester werden in 60 Teilen Wasser und 30 Teilen cone. HCl gelöst und nach Zugabe von Teilen Eis bei 0-30C durch Zutropfen eines Äquivalents 30 $iger NaNOg -Lösung diazotiert. Anschließend setzt man etwas Amidosulfonsäure zu und klärt wenn nötig unter Zusatz von 10 Teilen Kieselgur.
Le A 19 298
030024/0043
19,4 Teile N-(ß-Hydroxyäthyl)-3-cyan-4-methyl-6-hydroxypyridon-(2) werden in ca. 200 Teilen Wasser unter Zusatz von 40 $iger NaOH bei pH 7-8 gelöst. Durch Einwerfen von ca. 200 Teilen Eis kühlt man auf 3-80C ab und läßt zu dieser Lösung die obige Diazotierung fließen. Dabei hält man durch gleichzeitiges Zutropfen von 40#iger NaOH den pH-Wert bei pH 5t rührt dann ca. 1 Stunde nach und erhält nach Filtration, Waschen mit Wasser und Trocknung ca. 34 Teile (95 # d.Th.) des grünstichiggelben Farbstoffe.
Dieser wird in ca. 300 Teilen Chlorbenzol mit 10 Teilen n-Butylisocyanat 4-5 Stunden am Rückfluß gekochtf laut DC ist dann die umsetzung beendet. Nach Abkühlen auf Raumtemperatur, Filtration, Waschen mit Methanol und Trocknen erhält man ca. 41 Teile (90 ?S Gesamtausbeute) des Farbstoffs der Formel
CH2 -CH8 -0-C-NH-n-C4H9
der zum Beispiel Polyesterfasern in grünstichig-gelber Nuance mit hervorragenden Echtheiten färbt.
Beispiel 4
16,2 Teile 3,4-Dichloranilin werden nach dem in Beispiel 3 beschriebenen Verfahren wässrig-salζsauer mit NaNO2-Lösung diazotiert. Die so erhaltene Lösung läßt man zu einer auf 3-5°C vorgekühlten Suspension von 29,5 Teilen der in Beispiel 2 beschriebenen Kupplungskomponente in ca. 300 Teilen Wasser zufließen, hält dabei den pH-Wert duroh Zutropfen von 40 $iger NaOH bei pH 5 und rührt anschließend 3-4 Stunden. Nach Filtration
Le A 19 298
030024/0043
285064
Waschen mit Wasser und Trocknung erhält man ca. 44 Teile (94 d. Th.) des Farbstoffs der Formel
»■
0
ti
CH2 -CH2 -0-C-NH-n-
der z. B. Polyestermaterialien in grünstichig-gelben Tönen von hervorragenden Eohtheiten färbt.
Beispiel 5
19,4 Teile getrocknetes N-(ß-Hydroxyäthyl)-3-eyan-4-iaethyl-6-hydroxypyridon-(2) und 11 Teile n-Butylisooyanat werden in ca. 200 Teilen Diisopropylketon 5 Stunden zum Sieden erhitzt. Anschließend destilliert man das Lösungsmittel ab,nimmt den Rückstand in ca. 300 Teilen Wasser auf, setzt 200 Teile Eis zu und läßt eine Lösung von diazotierten* o-Nitroanilin zulaufen, die nach dem in Beispiel 3 beschriebenen Verfahren aus 13,8 Teilen o-Nitroanilin hergestellt wurde. Dabei hält man durch Zutropfen von 40 $iger NaOH pH 4*5-5,5 ein. Nach der Kupplung rührt man weitere 4 Stunden, filtriert, wäscht mit Wasser und trocknet den so erhaltenen Farbstoff der Formel (oa. 40 g, 94 $> &°Th.
Er färbt z. B. Polyestermaterialien in gxünstiohig-gelb@n Tönen von hervorragender Eohtheit,
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030024/0043
Jo
2b'5O643
Die in den folgenden Tabellen aufgeführten Farbstoffe werden analog zu den obigen Beispielen hergestellt und dienen zur Er läuterung der vorliegenden Erfindung.
Tabelle 1
(CH2 )m~0-C-NH-E
Bsp. X 4-C8H17OOC- E CH3 m Nuance
Nr. Il C2H5 2 grünstichig-gelb
6 Il C2H6 3 It
7 Il In-CH3-C6H4 2 Il
8 ti C4B9 3 It
9 Il CH2-C6H6 2 It
10 Il C4B9 2 Il
11 π CH2-CH=CH2 3 It
12 Il C6H2 2 It
13 Il i-C4F: 2 Il
14 It (CBe)2C6H3 2 It
15 4-CeHia00C- CH3 2 Il
16 Il C4H9 2 Il
17 Il 1-C4H9 2 Il
18 Il C6H5 2 It
19 ti C4B9 2 ti
20 4-C4B9OOC- CB8 3 Il
21 Il C4B9 2 It
22 Il C8H8 2 Il
23 Il C8H6 2 Il
24 3 It
25
Le A 19 298
Ö30024/0CH3
26 4-C3E7OOC-
27 Il
28 Il
29 Il
30 4-C2H6OOC-
31 Il
52 Il
33 4-CHg 0OC
34 11
35 Il
36 4-CH3OC2H4OOC-
37 Il
38 Il
39 It
40 Il
41 4-0^(002^)2000-
42 Il
43 Il
44 2-C6H13OOC-
45 2-C2H6OOC-
46 2- C4 H9 00C-
47 4-CH3 NHOC-
48 Il
49 4-C8H8NHOC-
50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60
4- C4 H9 NHOC-
•I
4-C6H13NHOC-11
4-C8 H17NHOC-
CH3
C4H9
0-CH3-C6H4
CHg
C4H9
grünstichig-gelt
CH3
1-C4E9
C6H6
CH5
C4H9
C6H13
C6H5
C4H9
C4H9
C3H7
C6H5
C4H9
C6H6
CH3
CE3 .
C4H9
CH3
1-C4H9
C6H6 CS2-C6E6
C8H6
C4H9
P-CH3-C6H4-
CH3
C3E7
CH3
C8H6
C4H9
3 2 2 2 2 2 3 2 2 2 2 2 2
Il Il Il
it
Il U
Le A 19
030024/00A3
ZZ
61 ■ 62 63; 64 65
61 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92
4-C8 H17 NHOC-
4-(C2H6 )2 NOC-
4-C8H17NHO2S-
4-C6H13NH-O2S-
4-C4H9NH-O2S-
4-C2H6NH-O2S-
4-(C2 H6)2 N-O2 S-
4-CH3O2S-4-C6 H5 O2 S-4-C6H6O-O2S-
4-C6H6NHO2S-
Il
4-C6 H6 NHOC-
Il
4-CH3CO-
C4H9 C6H6
CH3
C4H9
C6H6
P TI
°2 HS
Hi-CH3-C6H4-1-C3H7 C4H9
C2H6
CH3
CH3
CH2-C6H6
CH3
C4H9
C6H5
C4H9
CH3
CH3
C4H9
C6H5
CH3
C4H9
CH3
C6H5
CH3
C2H6
C4H9
C6H5
grünstichig-gelb
Il Il Il Il It Il It Il Il It Il Il It ti Il Il It Il It Il ti Il ti It ti ti It Il Il «I Il It
Le Δ 19
3 0024/0043
95 4-C6H5CO- CH3 2
96 Il 1-C3H7 2
97 It CH3 3
98 2-NO2 CH3 2
99 Il 1-C3H7 2
100 Il 1-C4H9 2
101 Il ft TT 3
102 Il C6H13 2
103 Il ceHS 2
104 Il CH3-C6H5 2
105 Il In-CH3-C6H5 2
106 4-NO2 CH3 2
107 It C4H9 2
108 ti C6H5 2
109 2-CN C4H9 2
110 4-CN 1-C3H7 2
111 2-01 C4H9 2
112 Il C6H5 2
113 3-Cl C2H6 2
114 It 0-CH3-C6H5 2
115 4-Cl CH3 2
116 Il CH3 3
117 Il ft TT
4 ι) 		2
118 It C6H13 2
119 It C6H5 2
120 2-Br C2H5 3
121 Il C6H6 2
122 2-CF3 C4H9 2
123 4-C6H6-N=N- CH3 2
124 Il 2
grünstichig-gelb
gelb
grünstichig-gelb
goldgelb
Le A 19 298
030024/0043
2Jf
2350643
Tabelle 2
Bsp. X Y E CHg πι Nuance
Nr. 4-NO2 2-OCE5 C4H9 2 gelb
125 Il Il C TT
0C2S 		2 Il
126 Il It 1-C4H9 3 Il
127 Il 2-0C2H6 CHg 2 Il
128 Il 2-0C6H5 C4H9 2 Il
129 2-Cl 3-Cl C6H6 2 grünstichig-gelb
130 Il Il CH3 2 Il
131 Il Il CH3 2 Il
132 Il 4-Ci C4H9 2 Il
133 Il Il C6H5 3 Il
134 Il Il CH5 2 Il
135 Il 5-Cl C4H9 2 It
156 Il Il Π Vt
Ce2C		 2 Il
137 Il Il CH2 -C6H5 2 Il
138 Il Il X-C3H7 3 Il
139 Il Il CH3 2 Il
140 2-Br 5-Br C4H9 2 Il
141 Il Il C4H9 2 Il
142 2-Cl 4-CHg Il 2 Il
143 Il 5-CHg Il 2 Il
144 'it 3-CHg CH3 2 Il
145 3-Cl 4-Ci 1-CgH7 2 Il
146 Il Il ceHi3 2 Il
147 Il Il 2 Il
148 Il Il 3 It
149
Le A 19 298
30 024/0 043
150 3-Cl 5-Cl
151 Il Il
152 Il -Il
153 Il Il
154 2-Cl 5-CN
155 It Il
156 2-NO2 4-0CH3
157 Il Il
158 Il 4-0C6H5
159 2-Cl 4-NO2
I6o Il Il
161 Il It
162 4-NO2 2-Cl
163 Il ti
164 4-Cl 3-CB3
165 Il It
166 Il Il
167 Il 2-CH3
168 Il Il
169 3-Cl 4-CH3
170 Il Il
CH3
C4V CH2-C6]
CH3
C4B9
CH3
C4B9
CH3
C4B9
CH3
C4B9
CH3 C4B9 griins ti chig-gelb
Il ti Il Il
goldgelb
griins ti chig-gelb
Il Il Il Il . It Il
Le A 19 298
03002 A/00 A3
Tabelle 3
Il
Bsp. X Y Z E m Nuance
Nr. 2-Cl 4-Cl 5-CH8 CH3 2 grünstichig-gelb
171 Il Il Il C4H9 2 Il
172 M Il Il CeB5 2 Il
173 Il Il Il 1-C4H9 2 Il
174 Il Il Il CH8 3 Il
175 2-CH8 4-NO2 5-01 CH3 2 goldgelb
176 It Il Il C4H8 2 It
177 2-Cl 4-CH3 5-CH3 CH3 2 grünstichig-gelb
178 Il Il Il (Ί TT 2 Il
179 Il Il Il ri TT
C4H9 		2 Il
180 4-Cl 2-CH3 5-CH3 C4H9 2 Il
181 Il Il It C6HS 3 Il
182 2-Cl 4-ci 5-Cl CH3 3 Il
183 Il Il It C4H0 2 gelb
184 Il Il Il C6H6 2 It
185
Le A 19 298
0 30 024/0043

Claims (1)

  1. Patentansprüche ·
    l) Azodispersionsfarbstoffe, die in einer ihrer tautomeren Formen der Formel (I) entsprechen,
    X Β
    (CHR1 J1n-O-C-ME2 -E
    worin
    R, R1 und R2 unabhängig voneinander Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl,
    E A oder B,
    A ggf. substituiertes C1-C8-Alkyl, C3-C5-Alkenyl
    oder Cycloalkyl oder carbocyclisches Aralkyl,
    B ggf. substituiertes Aryl,
    m die Zahlen 2-4»
    Y und Z unabhängig voneinander R, Cl, Br oder 0-E bedeuten und
    X R, Cl, Br, CHO, CO-E, COO-A, CONR-E, SO2-E,
    SO2O-B, SO2NR-E, CN, NO2, CF3 oder Y-C6H4-N=N-bedeuten, mit der Maßgabe, daß Y und Z für H, Cl, Br oder 0-E stehen, wenn X 4-Nitro bedeutet,
    2) Azodispersionsfarbstoffe gemäß Anspruch 1) der Formel (ll),
    Z'
    f\- N = NxJs^CN
    Y'-
    (CH2Jn-O-C-NR3-E'
    ORIGINAL "INSPECTED
    Le A 19 298
    030024/00 4 3
    worin
    η die Zahlen 2 oder 3>
    B8 Wasserstoff, CH3 oder C2H5,
    E* A' oder B',
    A' ggf. durch C1-C4-AIkOXy, Phenoxy, Cl oder
    R-(OC2H4) -substituiertes C1-C8-AIlCyI,
    B' Phenyl, Tolyl, Chlorphenyl oder Dichlorphenyl,
    Υ' und Z' unabhängig voneinander Wasserstoff, CH3, Cl, Br, OCH3 oder OC2H5 ,
    X' Cl, Br, CF, COCH3, COC6H6, COO-A', COIiR3-E',
    SO2 CH3 , SO2 C6 H5 , SO2 0-B', SO2 EEi3 -E', Phenylazo oder NO2 bedeuten und
    R sowie r die oben genannte Bedeutung haben, mit der Maßgabe, daß Y' und Z' Cl, Br, OCH3 oder OC2H5 bedeuten, wenn X' für 4-Nitro steht.
    3) Azodispersionsfarbstoffe gemäß Anspruch l) der Formel (ila),
    (Ha) 0
    worin
    X" Cl, COCH3, COC6H6, COO-A', CONR3-E' SO2CH3,
    SO2O-B' oder SO2BR3-E' bedeuten und Y', E', n, R3, A' und B' die oben genannte Bedeutung haben.
    Le A 19 298
    030 0 2 4/0043
    4) Azodispersionsfarbstoff gemäß Anspruch 1) der Formel
    CE5
    0 0
    fl
    C2 H4-O- C-NH-n- C4 H9
    5) Azodispersionsfarbstoff gemäß Anspruch l) der Formel
    ο ο
    C2 H4-O-C-NH-n-C4 H9
    Verfahren zur Herstellung von Azodispersionsfarbstoffen gemäß Anspruch l) dadurch gekennzeichnet, daß man entweder ein Amin der allgemeinen Formel (ill)
    (III) X
    diazotiert und mit einem Hydroxypyridon der allgemeinen Formel (IV)
    (IV)
    (CHR1 J1n-O-C-
    kuppelt, wobei X, Y, Z, R, R1, R2 , E und m die oben angegebene Bedeutung haben, oder einen Azofarbstoff der allgemeinen Formel (V)
    N =
    H<
    !N
    (V)
    (CHR1 )m-0H
    Le A 19 298
    030024/0043
    mit einem Acylierungsmittel der allgemeinen Formel (71) oder (VII)
    O = C = N-E (VI)
    ^C-ITR4-E (VII)
    umsetzt, wobei E die oben angegebene Bedeutung hat und R4 für und L für Halogen, bevorzugt Chlor, steht.
    7) Verfahren zum Färben und Bedrucken von synthetischen Fasermaterialien, dadurch gekennzeichnet, daß man Farbstoffe gemäß Anspruch l) verwendet.
    Le A 19 298
    030024/0043
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