DE2240363A1 - Disazoverbindungen, ihre herstellung und verwendung als pigmente - Google Patents

Disazoverbindungen, ihre herstellung und verwendung als pigmente

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DE2240363A1
DE2240363A1 DE2240363A DE2240363A DE2240363A1 DE 2240363 A1 DE2240363 A1 DE 2240363A1 DE 2240363 A DE2240363 A DE 2240363A DE 2240363 A DE2240363 A DE 2240363A DE 2240363 A1 DE2240363 A1 DE 2240363A1
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formula
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hydrogen
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DE2240363A
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Hermann Burkhard
Roland Entschel
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Sandoz AG
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Sandoz AG
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B33/00—Disazo and polyazo dyes of the types A->K<-B, A->B->K<-C, or the like, prepared by diazotising and coupling
    • C09B33/02—Disazo dyes
    • C09B33/12—Disazo dyes in which the coupling component is a heterocyclic compound

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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  • Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
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Description

Patentanwälte
Dip!.-Ing. P. Wirth
Dr. V. Schmied-Kowarzik
Dipl. Ing. G. Danner.berg
Dr. P. Weinhcld, Dr. D. Gudel
Frankfurt/M., Gr. Eschenheimer Str.
SANDOZ A.G. Case 150-3314
Basel / Schweiz * '
Disazoverbindungen, ihre Herstellung und Verwendung als Pigmente, ■
Gegenstand der Erfindung sind schwer lösliche Disazoverbindungen deren Kupplungskomponente aus zwei durch ein Brückenglied verbundenen N-Pyridyl-2-hydroxy-6-on-Verbindungen besteht. Diese'neuen Verbindungen eignen.sich sehr gut als Pigmente, z.B. zum Färben von Kunststoffmassen.
309808/1255
- 2 - Case 150-331^
Die neuen Verbindungen entsprechen der Formel
Kl
N-R.—N ^ R
(D
D-N=N OH HO
worin die beiden Symbole D unabhängig voneinander Reste von Diazokomponenten,
R einen gegebenenfalls Substituenten tragenden und/oder Heteroatome enthaltenden zweiwertigen Kohlenwasserstoffrest, eine Carbonyl- oder eine Sulfonylgruppe,
die beiden R2 und die beiden R,, jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Gruppe der Formel -COR2^, -COOR^, -SO2R^, -CONR5R6 oder -SO3NR5Rg, Cyan oder einen gegebenenfalls Substituenten tragenden und/oder Heteroatome enthaltenden Kohlenwasserstoffrest,
Rw einen gegebenenfalls Substituenten tragenden und/oder Heteroatome enthaltenden Kohlenwasserstoffrest
und R5 und Rg unabhängig voneinander Wasserstoff oder einen gegebenenfalls Substituenten tragenden und/oder Heteroatome enthaltenden Kohlenwasserstoffrest bedeuten,
309808/1255
wobei das Molekül jedoc,h frei von Carbonsäurer und Sulfonsauregruppen, und nicht metallisiert ist.
Als Reste D von Diazokomponenten kommen vor allem Phenylreste, aber auch u. a. Naphthyl- oder heterocyclische Reste, z.B. Thiazolyl-, Benzthiazolyl-, Thienyl-, Chinolyl-, Isochinolyl-, Triazolyl-, Tetrazolyl- oder Benzisothiazolylreste in Betracht, sie können Substituenten, z.B. die weiter unten genannten Substituenten tragen.
Unter Kohlenwasserstoffresten sind gesättigte, ungesättigte und aromatische organische Reste zu verstehen, z.B. Alkyl-, Alkenyl-, Cycloalkyl- und" Phenylreste. Heteroatome enthaltende Kohlenwasserstoffreste sind z.B. Pyridyl- und Morpholylreste, der Rest der Formel -/ 1 2 (Sulfolyl) oder die oben, unter den Diazokomponenten genannten Reste»
Alle diese Reste können Substituenten, mit Ausnahme von Carbonsäure- und Sulfonsauregruppen tragen» Zu erwähnen wären als Substituenten an allen aliphatischen Resten z.B. Halogenatome, insbesondere Chlor- oder Bromatome, Cyan-, Rhodan-, Hydroxyl-, Alkoxy-, Phenoxy-, Phenyl-, Acyl-, Acyloxy- oder Acylaminogruppen. An den Resten aromatischen Charakters kommen neben diesen genannten Substituenten z.B. noch Alkyl- oder Nitrogruppen in Betracht.
Die geradkettigen oder verzweigten aliphatischen Reste ent-
. 309808/1255
- 4 - Case 150-3314
halten im allgemeinen lf 2, 3 oder 4 Kohlenstoffatome. Der Cyclohexylrest ist unter den cycloaliphatischen Resten als bevorzugt zu bezeichnen.
Der Rest R ist z.B. ein gegebenenfalls Substituenten tragender und/oder durch Heteroatome unterbrochener Alkylenrest mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, ein« gegebenenfalls Substituenten tragender Cycloalkylen-, insbesondere 1,4-Cyclohexylenrest, ein gegebenenfalls Substituenten tragender Arylen-, insbesondere Phenylenrest, ein heterocyclischer Ring oder eine Gruppe der Formel -(CH2) -R7-(CH3) -, worin rn und η unabhängig voneinander 0, 1,2, 3 oder 4 sind, wobei die Summe von m + η mindestens 1 ist und R7 einen gegebenenfalls Substituenten tragenden und/oder Heteroatome enthaltenden cyclischen Rest bedeutet. Für diesen cyclischen Rest gilt das unter R- gesagte.
Bevorzugte Acylgruppen entsprechen der Formel R-Y- oder R1-Z-, darin bedeuten
R einen Kohlenwasserstoffrest, der die oben angeführten Substituenten tragen und/oder Heteroatome enthalten kann, vorzugsweise einen gegebenenfalls (wie oben angegeben) substituierten Alkyl- oder Phenylrest,
Y ein Radikal -O-CO7 -SOp- oder -0-SOr, Rf ein Wasserstoffatom oder R,
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- 5 - Case 150-3314
Z ein Radikal -CO-, -NR"CO- oder -NR"S02- und R" ein Wasserstoffatom oder R,
R' und R" können Teil eines heterocyclischen Ringes sein.
Unter den neuen Verbindungen sind diejenigen der folgenden Formel (la) als Pigmente besonders geeignet.
D-N=N OH HO N=N-D
worin D einen gegebenenfalls durch Chlor, Brom, Cyan, Nitro," Methyl, Trifluormethyl, Methoxy, Aethoxy, Methylsulfonyl, Aminosulfonyl, Phenoxysulfonyl, Sulfoguanidin (-SO5-NH-C-NH0), Methoxycarbonyl, Aethoxycarbonyl,
d NH d
Aminocarbonyl oder eine Gruppe der Formel -CONH—«g)\
substituierten Phenylrest,- wobei der mit A bezeichnte Kern als Substituenten Chlor, Brom, Methyl oder Aethyl tragen kann,
R11 einen Alkylenrest mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen, einen 1,4-Phenylenrest. der als Substituenten Chlor, Brom, Methyl, Methoxy.· oder Aethoxy tragen kann, einen 1,4-, 1,5-* 2,6 oder 2,7-Näphthylenrest oder einen 4,4'-Diphenylenrest, der als Substituenten Chlor, Brom, Methyl oder Methoxy tragen kann,
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Case 150-3314
die beiden R,ρ unabhängig voneinander Methyl oder Phenyl
und die beiden R,~ unabhängig voneinander Cyan, Aminocarbonyl,
Methylsulfonyl oder Aminosulfonyl
bedeuten.
Besonders bevorzugt sind die Pigmente der Formel
(Ib)
worin R,;, in 2- und 5-Stellung durch Chlor, Brom, Methyl, Methoxy oder Aethoxy substituiertes 1,4-Phenylen,
1,4-, 1,5-f 2,6- oder 2,7-Naphthylen, unsubstituiertes oder in 3»3'-Stellung durch Methyl oder Chlor
substituiertes 4,4'-Diphenylen oder 2 bis 6 Kohlenstoffatome enthaltendes Alkylen,
R Cyan oder Aminocarbonyl,
Wasserstoff, Chlor, Brom, Aminocarbonyl, Methoxycarbonyl, Sulfoguanldin oder eine Gruppe der Formel
-CO-NH
R. Wasserstoff, Chlor, Brom oder Methoxycarbonyl,
309808/1255
- 7 - ' Case 150-3314
R1Q Wasserstoff oder Methoxycarbonyl, R1Q Wasserstoff, Chlor, Brom., Methyl, oder Methoxycarbonyl
R V/asserstoff oder Methyl
und R, und R„ Wasserstoff oder eines der beiden Symbole
Chlor oder Brom
bedeuten.
Die Herstellung der neuen Diazoverbindungen der Formel (I) erfolgt durch Diazotieren zweier Mol eines Amins oder eines Gemisches von Aminen der Formel
D NH2 (II)
und Kupplen der erhaltenen Diazoniumverbindung bzw. Diazoniumverbindung mit einem Mol einer Verbindung der Formel
(in).
>—/ & OH HO
Die Kupplung wird zweckmässigerweise in wässriger, vorzugsweise schwach saurer Lösung und bei Temperaturen zwischen 0° und 4o° gegebenenfalls in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels oder Dispersionsmittels durchgeführt. Als Lösungsmittel kommen mit Wasser mischbare, z.B. niedere Alkohole
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φ - Case 15O-331A
(Methanol, Aethanol, Aethylenglykolmonomethyl- oder -äthyläther) niedere Ketone, z.B. Aceton, und tertiäre Stickstoffbasen, z.B. Pyridin, und auch Dimethylformamid, ferner gewisse mit Wasser nicht mischbare, gegebenenfalls halogenierte oder nitrierte Kohlenwasserstoffe, z.B. Toluol, Chlorbenzol und Nitrobenzol, in Betracht. Geeignete Dispersionsmittel sind beispielsweise Additionsprodukte von Alkylenoxid, besonders Aethylenoxid, an Fettalkohole oder Fettsäuren oder Kondensationsprodukte von Naphthalinsulfonsäuren mit Formaldehyd.
Die Pigmente werden nach allgemein bekannten Methoden isoliert, gewaschen, getrocknet und pulverisiert. Sie können dann direkt zum Pigmentieren verwendet werden; vorzugsweise können sie aber zunächst noch veredelt werden, indem man sie in einem organischen Lösungsmittel bei höherer Temperatur nachbehandelt.
Die Kupplungskomponente der Formel (III) wird z.B. durch Kondensation eines Mol einer Verbindung der Formel
3 0 ° 3
CH2 (IV)
^CCH2
HN Rj-—NH
mit 2 Mol eines Esters oder eines Gemisches aus Estern der Formel
R—co
CH2-C-O (V),
0-R8
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- 9 - Case 150-3314
worin FU einen Alkylrest mit 1 bis 4, vorzugsweise 2 Kohlenstoffatomen bedeutet, erhalten.
Diese Kondensation wird in Analogie zu der von J. Guareschi, Atti Accad. R. di Science di Torino, 1895/96, Sonderdruck (vgl. auch Ber. d. dt. ehem. Ges. 29, (I896), S. 655; Chem. Zentr. I896, l602; I896, II, 46 und Umaprasynna Basu, Journ. Ind. Chem. Soc, VoI VIII, (1931), S. 319-328) beschriebenen Reaktion durchgeführt.
Die erfindungsgemässen Disazoverbindungen eignen sich ausgezeichnet zum Pigmentieren von hochmolekularen organischen Materialien, z.B. in Druckfarben für das graphische Gewerbe, in Anstrichfarben auf öliger Grundlage, wie in Leinölfarben, oder auf wässriger Grundlage, wie in Dispersionsfarben, in Lacken verschiedener Art, wie beispielsweise in Nitro- oder Einbrennlacken, insbesondere aber von Kunststoffen, wie Polyolefinen, z.B. Polypropylen, und vorzugsweise von Polyvinylchlorid, ferner von Kunstfasern, wie Polyester-, Polyacrylnitril- und PoIyolefinfasern. Sie verleihen diesen Materialien schöne und kräftige Gelb- bis Rotfärbungen in verschiedenen Nuancen oder - bei gleichzeitiger Zugabe von Weisspigmenten, wie Titanoxid - entsprechende Pastellfärbungen. Die Färbungen sind gut migrations-, hitze-, wetter-und lichtecht; die Lacke zeichnen sich durch gute Ueberlackierechtheit aus.
30 9 808/1255
- 10 - Case 150-3314
In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel 1
12,75 Teile l-Amino-4-chlorbenzol werden in 300 Teilen 4-prozentiger Salzsäure gelöst und bei 0° mit 6,9 Teilen Natriumnitrit diazotiert. Anschllessend wird ein eventuell vorhandener Ueberschuss an salpetriger Säure mit Amidosulfonsäure zerstört und die Diazolösung filtriert. Zur Kupplung löst man 19,1 Teile 1,6-Hexylen-N,N'-di-(3-cyan-4'-methyl-6~hydroxypyridon-2') in 250 Teilen Wasser unter Zusatz von 5 Teilen Natriumhydroxid und unter gelindem Erwärmen. Man kühlt auf ca. 5° durch Zugabe von Eis und stellt mit Eisessig auf pH 4, wobei die Kupplungskomponente fein kristallin ausfällt. Zu der derart eingestellten Suspension lässt man im Verlauf einer Stunde unter Rühren die Diazolösung zufliessen. Schon bald nach Beginn der Zugabe der Diazolösung beginnt der Farbstoff als feines, braungelbes Pulver auszufallen. Man rührt zur Vervollständigung der Reaktion noch zwei Stunden nach und filtriert das braungelbe Produkt ab. Umkristallisiert schmilzt der Farbstoff bei JOh0. Er färbt Weich-PVC in schönen, grünstichlggelben Tönen mit ausgezeichneten Echtheiten.
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Case 150-3314
1,6-Hexylen-N,N1 -di-(3^cyan-4'-methyl-6-hydroxypyridon-2') wird durch Kondensation von Acetessigsäureester mit l,6-di-(cyanessigsäure)-hexylendiamid bei höheren Temperaturen (100-160°) bei gleichzeitigem Abdestillieren des frei werdenden Alkohols hergestellt.
Beispiel 2
4l,8 Teile Aminoterephthalsäuredimethylester werden in 120 Teilen fünfnormaler Salzsäure während einer Stunde angerührt, durch Zugabe von 100 Teilen Eis sodann gekühlt und mit 13*8 Teilen Natriumnitrit diazotiert. Anschliessend wird ein eventuell vorhandener Ueberschuss an salpetriger Säure mit Amidosulf onsäure zerstört und die Diazolösung filtriert. ·
Zur Kupplung löst .man 42,3 Teile 2-Methyl-5-chlor-l,4-Phenylen-NjN'-di-C^-cyan-V-methyl-ö-hydroxypyridon-^) in 300 Teilen Wasser unter Zusatz von 10 Teilen Natriumhydroxid. Die Lösung wird filtriert und mit Eis auf 5°C gestellt. Dann tropft man Eisessig zu, bis pH 5 erreicht ist. Dabei fällt die Kupplungskomponente feinkristallin,weiss aus. Zu der so eingestellten Suspension lässt man im Verlaufe einer Stunde die Diazolösung fliessen und hält dabei den pH-Wert durch Zutropfen von 30-prozentiger Natronlauge konstant bei 5*0. Der Diazofarbstoff scheidet sich dabei als grünstichig gelber Niederschlag ab. Zur Vervollständigung der Reaktion rührt man
__ 30 9808/125 5
- 12 - Case 150-5314
noch zwei Stunden bei 4op und eine Stunde bei 8o° nach. Dann wird das Pigment abfiltriert, gewaschen und bei 8o°/5O mm Hg getrocknet.
Im PVC eingearbeitet, erhält man mit dem Pigmentfarbstoff brillante grünstichig gelbe Färbungen mit sehr guten Echtheiten.
Durch eine Behandlung des wässrigen Pigmentpresskuchens oder des trockenen Pulvers mit inerten organischen Lösungsmitteln, lassen sich gewisse Eigenschaften, z.B. die Deckfähigkeit und das Fliessverhalten im Lack, noch verbessern.
Die in der folgenden Tabelle angegebenen Diazo- und Kupplungskomponenten ergeben, gemäss Beispiel 1 oder 2 umgesetzt weitere wertvolle Pigmente der in der 4. Spalte angegebenen Nuance in Polyvinylchlorid.
309B0B/1755
TABELLE
Case 150-3514
Bsp.
No.		 Diazokomponente
CJ
O
CD
30
O
30
^ 		5
4 		2,4-Dichloranilin
2,5-Dichloranilin
cn
cn		 5 Aminoterephthalsäuredimethyl-
ester
6 5-Aminoisophthalsäuredimethyl-
ester
7 ^-Amino^-chlorbenzoesauremethyl=
ester
' 8 2-Amino-4~chlorbenzoesäuremethyl-
ester
9 4-Aminobenzoesäuremathylester
Kupplungskomponente
l,4-Phenylen-N,N4-di-(3'-cyan-
-4'-methyl-β1-hydroxypyridon-2')
do.
do.
do.
do.
do.
do.
Nuance in PVC
gelb
do.
do.
do.
do.
do .rsj
do-2
co cn co
LJ O CC OO
00
ro cn cn
Diazokomponente Case 150-5514 Nuance
in PVC		 ■
Bsp.
No.		 4-Amino-3-chlorbenzoesäuremethyl-
ester		 Kupplungskomponente gelb
10 5-Amino-4-chlorbenzoesäureamid l,4-Phenylen-N,N'-di-(5l-cyan-
-41-methyl-61-hydroxypyridon-21)		 do.
11 5-Amino-4-chlorbenzoesäureanilid do. do.
12 5-Amino-4-chlorbenzoesäure-2f-methyl-
-5'-chloranilid		 do. do. 2240
15 5-Amino-4-chlorbenzoesäure-2'-methyl-
-5'-chloranilid		 do. do. 363
14 5-Amino-4-chlorbenzolsulfoguanidin do. do.
15 3-Amino-4-methylbenzolsulfoguanidin do. do.
16 Aminoterephthalsäuredimethylester do. do.
17 5-Amino-4-chlorbenzolsäureanilid 2,5-Dichlor-1,4-phenylen-N,N'-di-
(5f-cyan-4'-methyl-61-hydroxy
pyridon-21 )		 do.
18 5-Amino-4-chlorbenzoesäure-2'-methyl-
-5'-chloranilid		 do. do.
19 Aminoterephthalsäuredimethylester
-		 do. orange
20 2,5-Dimethyl-l, 4-phenylen-N,Nf -di-
(5'-cyan-41 -methyl-61-hydroxy
pyridon-2 ')
%■
Case 150-3314
Bsp.
No.		 Diazokomponente Kupplungskomponente Nuanoe
in PVC
21 3-Amino-4-chlorbenzoesäureanilid 2,5-Dimethyl-l,4-phenylen-N,Nf-di-
(3*-cyan-41-methyl-6'-hydroxy-
pyridon-21)		 orange
22 J-Amino-4-chlorbenzoesäure-
-2'-methyl-5-chloranilid ·		 do. do.
23 Aminoterephthalsäuredimethylester 2,5-Dimethoxy-l,4-phenylen-NJNl-
-dl-(3' -cyan-4' -methyl-6' -hydroxy-
pyridon-2')		 rot
24 3-Amino-4-chlorbenzoesäureanilid do. do."·
25 3-Araino-4-chlorbenzoesäure-2I -
me thy 3,-3' - chlorani lid		 do.. do.
26 Aminoterephthalsäuredimethylester • 2,5-Diäthoxy-l,4-phenylen-N,N1-di-
(3'-cyan-41-methyl-6'-hydroxy-
pyridon-21)		 rot
27 3-Amino-4-chlorbenzoesäureanilid do. do.
28 3-Amino-4-chlorbenzoesäure-2'-·
methy1-3'-chloranilid		 do. do.
ro
29 3-Amino-4-chlorbenzoesäureanilid l,4-Naphthylen-N,N'-di-(3'-cyan-
-4'-methy1-6'-hydroxypyridon-2')		 '4>·
gelb°
00
CD
00
Case 15O-5512*
Bsp.
No.		 Diazokomponente Kupplungskomponente Nuance
in PVC
50 J-A1TiInO- 4- chlorbenzoesäureanilid l,5-Naphthylen-N,N'-di-(3'-cyan-
-4'-methyl-61-hydroxypyridon-21)		 gelb
51 do. 2,6-Naphthylen-N,N!-di-(3'-cyan-
-4'-methyl-6'-hydroxypyridon-21)		 do.
52 do. 2,7-Naphthylen-N, N' - di- (3' -cyan-
-4!-methyl-61-hydroxypyridon-21)		 do.
55 do. 5,5'-Dimethyl-4,4' -diphenylen-
NiNl-di-(3"-cyan-4"-methyl-6"-
hydroxypyridon-2")		 do.
54 do. 5i3'-Dichlor-4,4l-diphenylen-N,Nf-
di-(3fl-cyan-4"-methyl-6n-hydroxy-
pyridon-2")		 do.
55 2,4-Dichloranilin l,2-Aethylen-N,N'-di-(3f-cyan-4f-
methyl-61-hydroxypyridon-21)		 do.
56 Aminoterephthalsäuredimethyl-
ester		 do. do.
57
58
ί		 5-Amino-4-chlorbenzoesäureanilid
3-Amino-4-chlorbenzoesäure-2'-
methyl-51-chloranilid		 do.
do.		 do. ivs
NJ
do. -1^
CD
CO
co
co
co αο ο co
Diazokomponente Case 150-5514. Nuance
in PVC		 JSi)
Bsp.
No.		 5-Amino-4-chlorbenzoesäure-2t-
methyl-51-chloranilid		 Kupplungskomponente gelb 0363
59 Aminoterephthalsäuredlmethylester l,2-Aethylen-N,Nf-di-(5'-cyan-4'-
methyl-6'-hydroxypyridon-21)		 do.
40 5-Amino-4-chlo"rbenzoesäure-2' -
methyl-5'-chloranilin		 l,5-Propylen-N,NI-di-(5'-cyan-4f-
methyl-61-hydroxypyridon-21)		 do.
41 5-Amino-4"chlorbenzoesäure-2l-
methyl-51-chloranilid		 do. do.
42 Aminoterephthalsäuredimethylester do. do.
45 5-Amino-4-chlorbenzoesäure-2f-
methyl-5'-chloranilid		 1,6-Hexylen-N,N'-di-(5'-cyan-41-
methyl-6-hydroxypyridon-2')		 do.
44 5-Amino-4-chlorbenzoesäure-2'-
methyl-5'-chloranilid		 do. do.
45 Aminoterephthalsäuredimethylester do. do.
46 . 2,4-Dichloranilin l,5-Propylen-N,N'-di-(5t-carbon-
amid-4'-methyl-6f-hydroxypyridon-2' )		 do.
47 do.
•
Case 150-3314
Bsp.
No.		 Diazokomponente Kupplungskomponente I
48 4-Chlor-3-aminobenzoesäureanilid l,3-Propylen-N,Nf-di-(31-carbon-
amid-41-methyl-61-hydroxypyridon-21)
49 2,4-Dibromanllin do.
50 2-Chlor-4-trifluormethylanilin l,4-Phenylen-N,N'-di-(3l-cyan-4l-
methyl-61-hydroxypyridon-21)
51 3-Nitroanilin do. N)
NJ
52 3-Amino-4-methoxybenzol-sulfo-
guanidin		 do. ■Ρ-
O
/Λ
53 3-Amino-4-äthoxybenzol-sulf0-
guanidin		 li4-Phenylen-N,Nt-di-(3'-cyan-4t-
phenyl-6'-hydroxypyridon-2')		 VaAa/
CD
cfe*.
54 3-Amino-4-chlorbenzoesäure-2'-methyl-
-3'-broraanilid		 do.
55 2-Chlor-4-cyananilin 1,4-Phenylen-N,N·-di-(3f-methyl-
sulfonyl-41-methyl-6'-hydroxy
pyridon-21 )
56 3-Phenoxysulfony!anilin l,4-Phenylen-N,N'-di-(3l-cyan-4t-
methy1-6f-hydroxypyridon-21)
57 2,5-Dibromanilin do.
5δ Aminoterephthaisäure-dimethylester 2,5-Dibrom-l,4-phenylen-N,Nl-di-
(31-cyan-4'-methyl-61-hydroxypyridor
Nuance
in PVC
gelb
do.
do.
do.
do.
do.
do.
do.
do.
do.
Case 150-5314
Anwendungsbeispiel A
4 Gewiehtsteile des Pigments gemäss Beispiel 2 werden mit 96 Gewichtsteilen einer Mischling aus
50 Gewichtsteilen einer 6O#igen Lösung von Kokos-
alkydmelaminharz mit 32 % Fettsäuregehalt in Xylol.,
30 Gewichtsteilen einer 50 $igen Melaminharzlösung in Butanole
10 Gewichtsteilen Xylol und
10 Gewichsteilen Aethylenglykolmonoäthyläther
in einer Kugelmühle während 24 Stunden gemahlen. Die dabei erhaltene Dispersion wird auf Blech gespritzt. Dieses wird dann während 30 Minuten an der Luft liegen gelassen, worauf der Lack während 30 Minuten bei 120° eingebrannt wird. Man erhält einen brillant grünstichig-gelben Film mit sehr guter Licht- und Wetterbeständigkeit,
3-0 9808/1755
- 30 - Case 150-5514
22A0363
to
Anwendungsbeispiel B
Zu einer Grundmischung aus
65 Gewichtsteilen Emulsions-Polyvinylchlorid, 52 Gewichtsteilen Dioctylphthalat, 5 Gewichtsteilen Epoxyweichmacher,
1,5 Gewichtsteilen Barium-Cadmium-Komplex als Stabilisator und
0,5 Gewichsteilen eines Chelators
werden 0,5 Gewichtsteile Pigment gemäss Beispiel 2 und 5 Teile Titandioxid (Rutil) gegeben und innig miteinander vermischt. Die Mischung wird in einem auf l60° geheizten Mischwalzwerk mit Friktionsrollen (die eine Walze mit 20, die andere mit 25 Umdrehungen in der Minute) zur besseren Pigmentverteilung während 8 Minuten gewalzt und hierauf die erhaltene Folie von 0,3 mm, die eine reine grünstichiggelbe Nuance aufweist, abgezogen. Die Färbung ist sehr gut licht- und migrationsecht sowie hitzebeständig.
309808/1755

Claims (1)

  1. Patentansprüche
    worin die beiden Symbole D unabhängig voneinander Reste
    von Diazokomponente^
    R einen gegebenenfalls Substituenten tragenden
    und/oder Heteroatome enthaltenden zweiwertigen' Kohlenwasserstoffrest, eine Carbonyl- oder eine Sulfonylgruppe,
    die beiden R? und die beiden R^, jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine. Gruppe der Formel -COR4, -COOR^, -SO2R^, -CONR5R6 oder -SO3NR Rg, Cyan oder einen gegebenenfalls Substituenten
    tragenden und/oder Heteroatome enthaltenden
    Kohlenwasserstoffrest,
    309808/1255
    Case
    Ru einen gegebenenfalls Substituenten tragenden und/oder Heteroatome enthaltenden Kohlenwasserstoffrest
    und R<- und Rg unabhängig voneinander Wasserstoff oder einen gegebenenfalls Substituenten tragenden und/oder Heteroatome enthaltenden Kohlenwasserstoffrest bedeuten, wobei das Molekül jedoch frei von Carbonsäure- und Sulfonsäuregruppen und nicht metallisiert ist.
    2. Disazoverbindungen gemäss Anspruch 1 der.Formel
    (la),
    worin D einen gegebenenfalls durch Chlor, Brom, Cyan, Nitro, Methyl, Trifluormethyl, Methoxy, Aethoxy, Methylsulfonyl, Aminosulfonyl, Phenoxysulfonyl, Sulfoguanidin,
    Aminocarbonyl, Methoxycarbonyl, Aethoxycarbonyl oder eine Gruppe der Formel -CO NH (($» substituierten Phenylrest, wobei der mit A bezeichnete Kern als Substituenten Chlor, Brom, Methy] oder Aethyl
    tragen kann,
    309808/1255
    a* -
    Case 150-5314
    R1 einen Alkylenrest mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen,
    11
    einen 1,4-Phenylenrest, der als Substituenten Chlor, Brom, Methyl, Methoxy. oder Aethoxy tragen kann, einen 1,4-, 1,5-, 2,6 oder 2,7-Naphthylenrest odereinen 4,4'-Diphenylenrest, der als Substituenten Chlor, Brom, Methyl oder Methoxy tragen kann,
    die beiden R-2 unabhängig voneinander Methyl oder Phenyl und die beiden R,, unabhängig voneinander Cyan, Aminocarbonyl,
    Methylsulfonyl, Aminosulfonyl,
    bedeuten.
    5. Disazoverbindungen der Formel
    (Ib)
    worin R1J, in 2- und 5-Stellung durch Chlor, Brom, Methyl, Methoxy oder Aethoxy substituiertes 1,K-Phenylen, 1,4-, 1,5-* 2,6- oder 2,7-Naphthy1en, unsubstituisr-
    309808/1255
    3* - Case
    tes oder in 3,3'-Stellung durch Methyl oder Chlor substituiertes 4, V-Diphenylen oder 2 bis 6 Kohlenstoffatome enthaltendes Alkylen, R1,- Cyan oder Aminocarbonyl,
    Wasserstoff, Chlor, Prom, Arninocarbonyl, Methoxycarbonyl, Sulfoguanidin oder eine Gruppe der Formel R
    R Wasserstoff, Chlor, Brom oder Methoxycarbonyl,
    R,o Wasserstoff oder Methoxycarbonyl,
    R19 Wasserstoff, Chlor, Brom, Methyl, oder Methoxycarbonyl
    R Wasserstoff oder Methyl
    und R?1 und R „ Wasserstoff oder eines der beiden Symbole
    Chlor oder Brom
    bedeuten.
    309808/1255
    Case 150-3314
    Verfahren zur Herstellung in Wasser schwer löslicher Disazoverbindungen der Formel
    OH HO N=N-D
    worin die beiden Symbole D unabhängig voneinander Reste von Diazokomponenten,
    R einen gegebenenfalls Substituenten tragenden und/oder Heteroatome enthaltenden zweiwertigen' Kohlenwasserstoffrest, eine Carbonyl- oder eine Sulfonylgruppe,
    die beiden Rp und die beiden R.,, jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Gruppe der Formel -COR^, -COOR^, -SO2R^, -CONR5Rg oder -SO2NR15Rg, Cyan oder einen gegebenenfalls Substituenten tragenden und/oder Heteroatome enthaltenden Kohlenv/asserstoffrest,
    R1 einen gegebenenfalls Substituenten tragenden und/oder Heteroatome enthaltenden Kohlenwasserstoffrost
    309808/1755
    - at> - Case
    * (ο
    und FL und R^ unabhängig voneinander Wasserstoff oder
    einen gegebenenfalls Substituenten tragenden
    und/oder Heteroatome enthaltenden Kohlenwasserstoffrest bedeuten,
    wobei das Molekül jedoch frei von Sulfonsauregruppen ist, dadurch gekennzeichnet, dass man zwei Mol eines Amins oder eines Gemisches aus Aminen der Formel
    D-NH2 (II)
    diazotiert und mit einem Mol einer Verbindung der Formel
    kuppelt.
    309808/1255
    Case 150-5514
    5. Verwendung von Disazoverbindungen der Formel (I) gemäss Anspruch 1 zum Färben von Kunststoffmassen»
    6. Die mit den Disazoverbindungen der Formel (I) gemäss Anspruch 1 gefärbten Kunststoffmassen.
    309808M75B
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