DE1227173B

DE1227173B - Verfahren zur Herstellung von Azopigment-farbstoffen

Info

Publication number: DE1227173B
Application number: DES87058A
Authority: DE
Inventors: Dr Leonhard Heckl; Dr Kurt Heinle; Dr Egon Liedek
Original assignee: Siegle & Co Ges Mit Beschraenk
Current assignee: Siegle & Co Ges Mit Beschraenk
Priority date: 1963-09-03
Filing date: 1963-09-03
Publication date: 1966-10-20
Also published as: CH459405A; BE652252A; US3402166A; GB1069749A; NL6409940A

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND

DEUTSCHES

PATENTAMT

AUSLEGESCHRIFT

Int. Cl.:

Nummer:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:

C 09 b

Deutsche Kl.: 22 a -1

1227173
S 87058 IV c/22 a
3. September 1963
20. Oktober 1966

_t Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Azopigmentfarbstoffen, die als gemeinsames Merkmal den Rest eines als 5- bzw. 6-Ring ausgebildeten cyclischen Dicarbonsäureimide der allgemeinen Formel

/^C0\

^C0\ /^0C

)n —R₈-NC

enthalten, wobei diese Reste über die Diazo- oder Tetrazokomponenten eingeführt werden. .

Es bedeutet A ein einfaches oder kondensiertes aromatisches oder heterocyclisches System, Ri ein Η-Atom, einen Alkyl-, Aryl-, Aralkyl- oder einen heterocyclischen Rest oder deren Substitutionsprodukte und R₂ zweiwertige Alkyl-, Aryl-, Aralkyl- oder heterocyclische Reste bzw. deren Substitutionsprodukte.

Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, bekannte Verfahren zur Herstellung von Azopigmentfarbstoffen mit hohem Molekulargewicht durch Wahl anderer, insbesondere einfacher herzustellender Ausgangskomponenten zu verbessern.

Dies wird gemäß der Erfindung dadurch erreicht, daß man diazotierte. bzw. tetrazotierte Amine der allgemeinen Formel

/CO\ H₂N-(A)C ~>N

^x/

/⁰
C

bzw. der allgemeinen Formel

/^C0\
HaN-E-(A)C >N —Ri

XXX

(A)-NH₂

worin E einen Acylaminorest einer aromatischen Carbon- oder Sulfonsäure bedeutet, mit beliebigen Kupplungskomponenten zu Mono-, bzw. Disazopigmentfarbstoffen kuppelt.

Die an erster Stelle als Ausgangsstoffe genannten Diamine können in einfacher Weise, z. B. durch Umsetzung der Aminodicarbonsäuren, die ortho- bzw. periständige Carboxylgruppen enthalten, mit beliebigen Diaminen hergestellt werden, wobei Verfahren zur Herstellung von Azopigmentfarbstoffen

Anmelder:

G. Siegle & Co.

Gesellschaft mit beschränkter Haftung,

Stuttgart-Feuerbach

Als Erfinder benannt:

Dr. Leonhard Heckl, Besigheim/Neckar;

Dr. Kurt Heinle, Stuttgart;

Dr. Egon Liedek, Eßlingen/Neckar

2 Moleküle der Aminodicarbonsäure durch das Diamin verbunden werden.

Auch die an zweiter Stelle genannten Ausgangskomponenten, freie Aminogruppen aufweisende N-acylierte Derivate der Aminodicarbonsäuren, können in einfacher Weise dadurch hergestellt werden, daß man Nitroverbindungen von Säurehalogeniden aromatischer Carbon- oder Sulfonsäuren mit den Aminodicarbonsäureimiden bzw. Phenylimiden umsetzt und die erhaltenen Nitroacylderivate reduziert.

Die verfahrensgemäß hergestellten Farbstoffe und Pigmente weisen bezüglich des neu eingeführten Ringes infolge der Beständigkeit des 5- bzw. 6gliedrigen Dicarbonsäureimidringes eine große Stabilität auf und besitzen infolge ihrer hohen Molekulargewichte verbesserte Echtheiten, was besonders von den Lösungsmittel- und Migrationsechtheiten gilt.

Die Echtheit dieser Farbstoffe bzw. Pigmente wird außer durch die günstige Eigenschaft eines hohen Molekulargewichtes zusätzlich durch die sehr beständigen 5- bzw. ogliedrigen Ringe mit der typischen Dicarbonsäureimidstruktur erhöht. Durch eine Häufung der Dicarbonsäureimidstruktur wird außerdem eine Erweiterung der Farbstoffpalette erreicht. Weiterhin bewirkt die Dicarbonsäureimidstruktur .eine Verminderung der Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln.

Schließlich liegt ein weiterer Vorteil des erfindungsgemäßen Verfahrens in der besonders einfachen Herstellbarkeit der Ausgangskomponenten.

Beispiel

Man erhitzt 8,2 g 3-(3-Amino-4-methoxybenzolsulfonylamino) - naphthalsäure - N - methylimid in 160 ml Wasser zum Sieden, trägt 1 g Ätznatron und 1,4 g Natriumnitrit ein und kühlt die erhaltene Lösung auf 0⁰C ab. Bei dieser Temperatur diazotiert man das Amin durch Eintropfen einer Salzsäurelösung aus 8,4 ml 37,2%iger Salzsäure in 40 ml Wasser. Die Suspension des Diazoniumsalzes läßt man 45 Minuten nachrühren und tropft sie dann zu 5,4 g Bis-(2,3-oxynaphtoyl)-benzidid, das in 2,9 ml 50%iger Natronlauge und 10 ml Äthylalkohol gelöst und durch Eingießen in 100 ml Wasser wieder fein ausgefällt wurde.

Nach beendeter Kupplung wird die Pigmentsuspension auf pH 3 bis 4 angesäuert, kurz aufgekocht, das Pigment abgesaugt und neutral gewaschen.

Nach dem Trocknen bei 80°C erhält man 12,8 g (93,5% der Theorie) eines leuchtendroten Pigmentfarbstoffes mit einem Schmelzpunkt von über 360⁰C.

Claims

Patentanspruch:

Verfahren zur Herstellung von Azopigmentfarbstoffen,dadurch gekennzeichnet,daß man diazotierte bzw. tetrazotierte Amine der allgemeinen Formeln

/^CO\ /^0C\

H₂N-(AX )n—R₂-n( /(A)-NH₂

XXK ^XX

bzw.

H₂N-E-(AK

,COn

NEXK

—Ri

worin A ein einfaches oder kondensiertes aromatisches oder heterocyclisches System, Ri ein Η-Atom, einen Alkyl-, Aryl-, Aralkyl- oder einen heterocyclischen Rest oder deren Substitutionsprodukte, R2 zweiwertige Alkyl-, Aryl-, Aralkyl- oder heterocyclische Reste bzw. deren Substitutionsprodukte und E einen Acylaminorest einer aromatischen Carbon- oder Sulfonsäure bedeutet, mit beliebigen Kupplungskomponenten zu Mono- bzw. Disazopigmentfarbstoffen kuppelt.

In Betracht gezogene Druckschriften:
Deutsche Auslegeschrift Nr. 1 085 628;
britische Patentschrift Nr. 901 420.

Bei der Bekanntmachung der Anmeldung sind vier Färbetafeln mit Erläuterungen ausgelegt worden.

609 707/371 10.66 θ Bundesdruckerei Berlin