DE636352C - Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man neue wertvolle Azofarbstoffe erhält, wenn man sulfonsäure- und carboxylgruppenfreie, gegebenenfalls Halogen, 2; itrogruppen oder andere Substituenten enthaltende aromatische Diazoverbindungen mit aromatischen o-Oxycarbonsäureamiden kuppelt, die nur in o-Sttllung zur Hydroxylgruppe kuppeln und in denen beide Wasserstoffatome der Amidgruppe durch aliphatische Reste mit mehr als fünf Kohlenstoffatomen ersetzt sind oder nur ein Wasserstoffatom des Amidrestes durch einen derartigen Rest ersetzt ist und das andere Wasserstoffatom durch einen aliphatischen, aromatischen oder hydroaromatischen Rest ersetzt sein kann.
• o-Oxycarbonsäureamide der genannten Art erhält man beispielsweise durch Kondensation von q.-Methyl-i-oxybenzol-2-carbonsäure, 2-Oxynaphthalin-3-carbonsäure, 2-Oxyanthracen-3-carbonsäure, 2-Oxycarbazol-3-carbonsäure mit primären oder sekundären Aminen, z. B. mit Hexyl-, Dodecyl-, Octodecyl*-, Oleyl-, Methyldodecyl-, Didodecyl-, Cy clohexyldodecylamin, Hexylaminobenzol oder deren Gemischen. Amine dieser Art können z. B. nach Patent 599 103 oder durch Hydrieren der durch Behandeln der Glyceride von Fettsäuren, die keine Oxygruppen enthalten, bei Temperaturen oberhalb 25o° C in Gegenwart von wasserabspaltenden Katalysatoren mit Ammoniak erhältlichen N itrile hergestellt werden, Die nach dem vorliegenden Verfahren erhältlichen Farbstoffe sind je nach der Wahl der Komponenten gelb, rot, blau bis grün und zeichnen sich durch gute bis hervorragend gute Löslichkeit in Kohlenwasserstoffen, Alkoholen, Äthern, Ketonen, Paraffinen, Fetten, Wachsen,: ölen aus.
• Man kennt bereits Farbstoffe aus aromatischen sulfonsäure- und carboxylgruppenfreien Diazov erbindungen und Ary lamiden oder Alkv loxalkvlestern von aromatischen o-Oxycarbonsäuren. Die so hergestellten Farbstoffe zeigen aber keine oder eine nur unvollkommene Öllöslichkeit, so daß sie sich gar nicht oder nur wenig zum Färben von Stoffen der vorbezeichneten Art verwenden lassen. Beispiel i Man diazotiert 93 Teile Anilin in üblicher Weise und läßt die erhaltene Diazolösung in dünnem Strahl unter Rühren in eine Lösung von 38o Teilen 2-Oxynaphthalin-3-carbon-$äuredodecylamid (F. 112° C) in etwa iooo Teilen Pyridin einlaufen. Man erhält einen roten Farbstoff, der in fettigen Blättchen kristallisiert und in Paraffin, Öl und Lösungsmitteln mit orangeroter Farbe ausgezeichnet löslich ist. Man kann die Kupplung auch in wäßriger Suspension vornehmen, indem man beispielsweise die acetonische Lösung des 2-Oxynaphthalin-3-carbonsäuredodecylamids in Wasser, dem etwas Türkischrotöl zugesetzt ist, einrührt und dann die mit Natriumacetat abgestumpfte Diazolösung zugibt. Die nachstehende Zusammenstellung zeigt weitere, in ähnlicher Weise herstellbare Farb-Stoffe und die Farbe ihrer Lösung in Benzol

  Farbe der Lösung

  Diazokomponente ;id;skomponente des Farbstoffs

  in Benzol

  z-Aminonaphthalin . . . . . . . . . . . . . . 2 - Öynäphthal;n - 3 - carbonsäure- rot

  dodecylamid

  Aminoazobenzol................. desgl. rot

  z-Amino-2, 5-dimethoxybenzol .... desgl. blaustichigro_t

  z Amino-4-nitrobenzol . . . . . . . . . . . . desgl. rotorange

  4, 4'-Diamino-3, 3'-dimethoxydi- desgl. rotstichigblau

  phenyl

  z-Amino-2, 5-diäthoxy-4-benzoyl- desgl. blau

  aminobenzol

  4-Amino-3-methoxydiphenylamin . . desgl. blau

  4-Amino-3-methoxydiphenylamin . . 2-Oxyanthracen-3-carbonsäure, kon- grünstichigblau

  densiert mit dem Gemisch der

  höhermolekularen Amine, d e

  durch katalytische Hydrierung

  der durch Behandeln von Kokos-

  fett in Gegenwart von geglühtem,

  gekörntem Bauxit mit Ammoniak

  bei 400°C erhältlichen Nitrile ge-

  wonnen werden

  4, 4'-Diaminodiphenylamin ....... 6-Methoxy-2-oxynaphthalin-3-car- schwarzblau

  Bonsäure, kondensiert mit dem

  Gemisch der höhermolekularen

  Amine, die durch katalytische

  Hydrierung der durch Behandeln

  von Kokosfett in Gegenwart von

  geglühtem, gekörntem Bauxit mit

  Ammoniak bei 400"'C erhältlichen

  Nitrile gewonnen we7-den

  Beispiel 2 Eine in üblicher Weise hergestellte Tetrazolösung aus 2q.5 Teilen 4, 4'-Diamino-3, 3'-dimethoxydiphenyl wird unter Rühren in eine Lösung von 38o Teilen 2-Oxynaphthalin-3-carbonsäuredodecylamid und 14,9 Teilen 2-Oxynaphthalin in einer Mischung aus etwa iooo Teilen Pyridin und 5oo Teilen 1Vlethanol eingetragen. Nach beendeter Kupplung wird abgesaugt und ausgewaschen. Der erhaltene Farbstoff färbt Kerzenmaterial tiefblau und eignet sich auch zum Färben von \Titrocelluloselacken.
• Verwendet man an Stelle von 2-Oxynaphthalin das 2-Äthylaminonaphthalin, so erhält man einen etwas rotstichigeren' Farbstoff von ähnlichen Eigenschaften. Das 2 - O xynaphthalin - 3 - carbonsäuredodecylamid kann durch eines der in Absatz _ der Beschreibung genannten Amide, das 2-Oxynaphthalin durch i-Methyl-4-oxybenzol, i-Cyclohexyl-4-oxybenzöl, 2, 4-Dioxvchinoiin, 3-Methyl-i-phenyl-5-py razolon, Acetessigsäureanilid und andere Azokomponenten, die keine wasserlöslichmachenden Gruppen enthalten, ersetzt werden.

Claims (1)

1. l>A'1'LN'1'ANSr12UCll: Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man sulfonsäure- und carboxylgruppenfreie aromatische Diazoverbindungen lnit aromatischen o-Oxycarbonsäurealniden kuppelt, die nur in o-Stellung zur Hydroxylgruppe kuppeln und in denen beide Wasserstoffatome der Amidgruppe durch aliphatische Reste mit mindestens fünf Kohlenstoffatomen ersetzt sind oder nur ein Wasserstoffatom der Amidgruppe durch einen derartigen Rest ersetzt ist und das andere Wasserstoffatom durch einen aliphatischen, aromatischen oder hydroaromatischen Rest ersetzt sein kann.