DE193142C - - Google Patents
Info
- Publication number
- DE193142C DE193142C DENDAT193142D DE193142DA DE193142C DE 193142 C DE193142 C DE 193142C DE NDAT193142 D DENDAT193142 D DE NDAT193142D DE 193142D A DE193142D A DE 193142DA DE 193142 C DE193142 C DE 193142C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- acid
- yellow
- dyes
- carboxylic acid
- parts
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 13
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 claims description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 4
- ZMCHBSMFKQYNKA-UHFFFAOYSA-N 2-aminobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O ZMCHBSMFKQYNKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 2
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims description 2
- JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N pyrazol-3-one Chemical compound O=C1C=CN=N1 JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- -1 Phenylpyrazolone carboxylic acid Chemical class 0.000 description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 5
- 235000019233 fast yellow AB Nutrition 0.000 description 5
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- FPVGTPBMTFTMRT-UHFFFAOYSA-L disodium;2-amino-5-[(4-sulfonatophenyl)diazenyl]benzenesulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].C1=C(S([O-])(=O)=O)C(N)=CC=C1N=NC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1 FPVGTPBMTFTMRT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- UJMBCXLDXJUMFB-GLCFPVLVSA-K tartrazine Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-]C(=O)C1=NN(C=2C=CC(=CC=2)S([O-])(=O)=O)C(=O)C1\N=N\C1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1 UJMBCXLDXJUMFB-GLCFPVLVSA-K 0.000 description 3
- 235000012756 tartrazine Nutrition 0.000 description 3
- 229960000943 tartrazine Drugs 0.000 description 3
- 239000004149 tartrazine Substances 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OXMVLGLNXOXNTF-UHFFFAOYSA-N chloro(phenyl)sulfamic acid Chemical compound OS(=O)(=O)N(Cl)C1=CC=CC=C1 OXMVLGLNXOXNTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YISRSRMZNNKGKT-UHFFFAOYSA-N chloro-(2-chlorophenyl)sulfamic acid Chemical compound OS(=O)(=O)N(Cl)C1=CC=CC=C1Cl YISRSRMZNNKGKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IPDZRJWASWZYQD-UHFFFAOYSA-N chloro-(2-methylphenyl)sulfamic acid Chemical compound CC1=CC=CC=C1N(Cl)S(O)(=O)=O IPDZRJWASWZYQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 2
- CDULGHZNHURECF-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylaniline 2,4-dimethylaniline 2,5-dimethylaniline 2,6-dimethylaniline 3,4-dimethylaniline 3,5-dimethylaniline Chemical class CC1=CC=C(N)C(C)=C1.CC1=CC=C(C)C(N)=C1.CC1=CC(C)=CC(N)=C1.CC1=CC=C(N)C=C1C.CC1=CC=CC(N)=C1C.CC1=CC=CC(C)=C1N CDULGHZNHURECF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MFYSUUPKMDJYPF-UHFFFAOYSA-N 2-[(4-methyl-2-nitrophenyl)diazenyl]-3-oxo-n-phenylbutanamide Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC(=O)C(C(=O)C)N=NC1=CC=C(C)C=C1[N+]([O-])=O MFYSUUPKMDJYPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UEUIKXVPXLWUDU-UHFFFAOYSA-N 4-diazoniobenzenesulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C1=CC=C([N+]#N)C=C1 UEUIKXVPXLWUDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UEUIKXVPXLWUDU-UHFFFAOYSA-O 4-sulfobenzenediazonium Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=C([N+]#N)C=C1 UEUIKXVPXLWUDU-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 241000947840 Alteromonadales Species 0.000 description 1
- 244000248349 Citrus limon Species 0.000 description 1
- 235000005979 Citrus limon Nutrition 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000004992 toluidines Chemical class 0.000 description 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 1
- 239000001043 yellow dye Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/34—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components
- C09B29/36—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds
- C09B29/3604—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom
- C09B29/3647—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a five-membered ring with two nitrogen atoms as heteroatoms
- C09B29/3652—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a five-membered ring with two nitrogen atoms as heteroatoms containing a 1,2-diazoles or hydrogenated 1,2-diazoles
- C09B29/366—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a five-membered ring with two nitrogen atoms as heteroatoms containing a 1,2-diazoles or hydrogenated 1,2-diazoles containing hydroxy-1,2-diazoles, e.g. pyrazolone
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
n 193142 KLASSE 22 a. GRUPPE
CHEMISCHE FABRIK GRIESHEIM-ELEKTRON
■in FRANKFURT A.M.Verfahren zur Darstellung von gelben Monoazofarbstoffe^
Patentiert im Deutschen Reiche vom 18. Mai 1906 ab.
In der britischen Patentschrift 5693 vom Jahre 1893 ist die Darstellung eines Farbstoffes
beschrieben, welcher durch Kombination der diazotierten Sulfanilsäure mit
ι - ρ - SuIf ophenyl - 5 - pyrazolon - 3- carbonsäure
entsteht und im Handel den Namen Tartrazin führt. Daselbst ist angegeben, daß die Diazobenzolsulfosäure
durch die Diazoverbindungen aus den Sulfosäuren der Toluidine, Xylidine und andere Amine ersetzt werden kann. Beschrieben
sind derartige Farbstoffe aber nicht (sie sind auch nicht im Handel), und noch viel weniger ist ein Unterschied in der
Wirkungsweise verschiedener Diazoverbindungen angegeben.
Es wurde nun gefunden, daß hervorragend lichtechte gelbe Farbstoffe entstehen, wenn
man die Diazoverbindungen aus den Chlorsubstitutionsprodukten der o-Anilinsulfosäure
und deren Homologen mit i-p-Sulfophenyl-5
- pyrazolon - 3 - carbonsäure oder I-Phenyl-5-pyrazolon-3-carbonsäure
kuppelt. Diese Kombinationen übertreffen in bezug auf Lichtechtheit sowohl den beschriebenen Farbstoff,
das Tartrazin des Handels, als auch die Farbstoffe aus anderen homologen Säuren wesentlich.
Da schon das Tartrazin ziemlich gut lichtecht ist, wird durch den Aufbau von Färbstoffen
von noch besserer Lichtechtheit ein großer technischer Effekt erzielt. Die neuen
Farbstoffe können mit Vorteil auch zur Pigmentfarbendarstellung benutzt werden.
Das Verfahren sei im folgenden näher erläutert:
48,4 Teile 3:4- Dichloranilinsulfosäure (Ci-CLNH2-SO3H= 1.2.4.5; und.
11,3 Teile calc. Soda werden in 150 Teilen
Wasser gelöst, mit Eis auf 150 abgekühlt und mit 13,8 Teilen Natriumnitrit und 57Teilen
Salzsäure 20° Be. diazotiert. Die Diazoverbindung läßt man einfließen in eine mit Eis
gekühlte Lösung von 56,8 Teilen i-p-Sulfophenyl - 5 - pyrazolon - 3 - carbonsäure in etwa
500 Teile Wasser und der nötigen Menge Soda. Ist keine Diazoverbindung mehr nachzuweisen
, so wird auf 700 erwärmt und der Farbstoff nach Ansäuern durch Kochsalz gefällt
und in gewöhnlicher Weise fertiggemacht. In gleicher Weise werden die Kombinationen
mit anderen Diazoverbindungen und mit der 1 -Phenyl-s-pyrazolon-3-carbonsäure
ausgeführt.
Die färberischen Eigenschaften einiger Farbstoffe des Verfahrens sind aus folgender Tabelle
zu ersehen. '65
Farbstoffe aus:
| Diazoverbindung aus | Kombiniert mit | Färbt Wolle . im sauren BaiPe |
| ρ - Chloranilin - ο - sulfosäure | Sulfophenylpyrazoloncarbonsäure | zitronengelb |
| ρ - Chloranilin - ο - sulfosäure | Phenylpyrazoloncarbonsäure | gelb |
| Diazoverbindung aus | Kombiniert mit | Färbt Wolle im sauren Bade |
| Chloranilinsulf osäure ChNK2-SO3H 1.3.4 |
Sulfophenylpyrazoloncarbon- säure . |
gelb |
| Chloranilinsulfosäure · Cl-NH2-SO3H ΐ·3·4 .' . |
Phenylpyrazoloncarbon- säure |
gelb |
| Dichloranilinsulf osäure Cl- Cl-NH2-SO3H 1.2.4.5 |
Sulfophenylpyrazoloncarbon- säure |
gelb |
| Dichloranilinsulf osäure Cl-Cl-NH2-SO3H ι «2.4.5 |
Phenylpyrazoloncarbon- säure |
rötlichgelb |
| Chlortoluidinsulf osäure CH3-Cl-NH^-SO3H ι ·3·6·5 |
Sulfophenylpyrazoloncarbon- säure |
gelb |
| Chlortoluidinsulf osäure CH3- Cl-NH2-SO3H 1.6.3.4 |
Sulfophenylpyrazploncarbon- säure |
gelb |
Die aus diesen Farbstoffen erhaltenen Lacke
zeichnen sich durch vorzügliche Lichtechtheit
und gute Wasserechtheit aus.
zeichnen sich durch vorzügliche Lichtechtheit
und gute Wasserechtheit aus.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Verfahren zur Darstellung von gelben
Monoazofarbstoffen, darin bestehend, daßman die Diazoverbindungen aus den Chlorsubstitutionsprodukten der o-Anilinsulfosäure und deren Homologen mit i-p-Sulfophenyl-5~pyrazolon-"3 -carbonsäure oder ι-Phenyl-5"pyrazolon-3-carbonsäure kombiniert.BERLIN. GEDRUCKT IN DER REICHSDRUCKEREI.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE193142C true DE193142C (de) |
Family
ID=456405
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT193142D Active DE193142C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE193142C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2597878A1 (fr) * | 1986-04-28 | 1987-10-30 | Sandoz Sa | Nouveaux composes azoiques, leur preparation et leur utilisation comme pigments |
-
0
- DE DENDAT193142D patent/DE193142C/de active Active
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2597878A1 (fr) * | 1986-04-28 | 1987-10-30 | Sandoz Sa | Nouveaux composes azoiques, leur preparation et leur utilisation comme pigments |
| BE1000314A4 (fr) * | 1986-04-28 | 1988-10-18 | Sandoz Sa | Nouveaux composes azoiques, leur preparation et leur utilisation comme pigments. |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE193142C (de) | ||
| DE193141C (de) | ||
| DE386054C (de) | Verfahren zur Darstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen | |
| DE229525C (de) | ||
| DE172319C (de) | ||
| DE1644391B1 (de) | Trisazofarbstoffe | |
| DE928724C (de) | Verfahren zur Herstellung unloeslicher Azofarbstoffe | |
| DE235949C (de) | ||
| DE352354C (de) | Verfahren zur Darstellung von sekundaeren Disazofarbstoffen | |
| AT44456B (de) | Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen der Pyrazolonreihe. | |
| DE2503654C2 (de) | Neuer sulfonierter Triazofarbstoff | |
| DE79583C (de) | ||
| DE745759C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| DE633084C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azoverbindungen | |
| DE472488C (de) | Verfahren zur Darstellung lichtechter gelber Monoazofarbstoffe | |
| AT36450B (de) | Verfahren zur Darstellung von Monoazofarbstoffen. | |
| DE43644C (de) | Verfahren zur Darstellung von rothen Farbstoffen durch Einwirkung der Tetrazoverbindungen des Diamidotriphenylmethans und seiner Homologen auf /9-Naphtoldisulfosäure R | |
| DE612072C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen | |
| DE551882C (de) | Verfahren zur Darstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen | |
| DE497000C (de) | Verfahren zur Darstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen | |
| DE256999C (de) | ||
| AT43177B (de) | Verfahren zur Darstellung von o-Oxymonoazofarbstoffen. | |
| DE228797C (de) | ||
| DE455953C (de) | Verfahren zur Darstellung von Monoazofarbstoffen | |
| DE1444688C (de) | Verfahren zur Herstellung von kobalt haltigen Formazanfarbstoffen |