AT236550B - Verfahren zur Herstellung von neuen wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Herstellung von neuen wasserunlöslichen
Monoazofarbstoffen 
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer, wertvoller wasserunlöslicher Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel I : 
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 wobei in der angegebenen Formel R, ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Alkoxy-, Alkyl-, Trifluormethyl-oder Cyangruppe,   R   ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Alkyl-, Trifluormethyl- oder Alkoxygruppe,   R3   ein Wasserstoffatom, eine gegebenenfalls substituierte Alkyl-, Cycloalkyl-oder Alkoxygruppe, eine Alkenylgruppe oder einen gegebenenfalls substituierten Benzolrest, R4 ein Wasserstoffatom, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe, Rs eine gegebenenfalls durch weitere Cyanalkoxygruppen oder z. B. 
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   Zu den neuen Farbstoffen gelangt man, wenn man die Diazoverbindung eines Amins der allgemeinen Formel II : 
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 eine Oxyalkylgruppe steht, man die im erhaltenen Azofarbstoff befindliche Hydroxygruppe, beispielsweise durch Umsetzung mit einem aliphatischen Carbonsäurehalogenid oder-anhydrid, acyliert. 



   Als Beispiele geeigneter Diazokomponenten seien die folgenden Amine genannt :   2, 4-Dinitroanilin,    
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   In den als Kupplungskomponenten zu verwendenden Aminen der Formel III kann   Rg   eine Alkyl- oder Alkenylgruppe bedeuten, also beispielsweise eine Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Butyl-, Cyclohexyl- oder eine substituierte Alkylgruppe, wie z. B. Chlormethyl, Methoxymethyl oder eine Alkenylgruppe wie die   Vinyl-oder Propylenylgruppe, Rg   kann auch ein Wasserstoffatom oder eine Alkoxygruppe, z. B. eine Methoxy-,   Athoxy-oder   ss-Chloräthoxygruppe bedeuten. Rs bedeutet vorzugsweise   eine Cyanäthoxyalkyl-   gruppe, wobei die Alkylgruppe einen oder mehrere, z. B. 2-Cyanäthoxygruppen aufweisen kann. Ausser der Cyanäthoxygruppe kann die Alkylgruppe noch andere Substituenten, z. B.

   Halogenatome, aufweisen. 
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    bedeutet ebenfallsBeispielsweise     folgende   Bedeutung   haben:   
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 Als Beispiele seien die folgenden Azokomponenten aufgeführt : 

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Die oben genannten Azokomponenten können erhalten werden durch Anlagerung von 1 bis 2 Mol Acryl-nitril an die entsprechenden Oxyäthylaniline oder durch Anlagerung von 1 Mol Acrylnitril an ein entsprechendes Di (oxyalkyl) anilin und Acylierung des so erhaltenen Oxyalkylcyanäthoxyalkylanilins mit einem aliphatischen Carbonsäurehalogenid oder-anhydrid. 



   Die Diazotierung der erwähnten Diazokomponenten kann nach an sich bekannten Methoden, z. B. mit Hilfe von Mineralsäure, insbesondere Salzsäure und Natriumnitrit oder z. B. mit einer Lösung von Nitrosylschwefelsäure in konz. Schwefelsäure, erfolgen. 



   Die Kupplung kann ebenfalls in an sich bekannter Weise, z. B. in neutralem bis saurem Mittel, gegebenenfalls in Gegenwart von Natriumacetat od. ähnl. die Kupplungsgeschwindigkeit. beeinflussenden Puffersubstanzen oder Katalysatoren, wie z. B. Pyridin resp. dessen Salzen, vorgenommen werden. 



   Nach erfolgter Kupplungsreaktion können die gebildeten Farbstoffe aus dem Kupplungsgemisch, z. B. durch Filtration, abgetrennt werden, da sie in Wasser praktisch unlöslich sind. 



   An Stelle einer einheitlichen Azokomponente kann man auch ein Gemisch zweier oder mehrerer 
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 mit weniger als 2 Mol Acrylnitril umsetzt und das entstehende Basengemisch der Formel 
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324ausgefällt und durch Nutschen abgetrennt. Aus wässeriger Dispersion liefert der Farbstoff auf Polyesterfasern blaue Färbungen von guten Echtheitseigenschaften. 



   Beispiel 2 : 5, 5 Teile 2,4-Dinitro-6-chlor-2'-acetylamino-5'-methoxy-4'-N-(ss-hyroxyäthyl)-   - N- (ss-cyanäthoxyäthyl)-amino-l, l'-azobenzol   werden in20 Teilen Essigsäureanhydrid am   Rückfluss   zum Sieden erhitzt, Hierauf wird das kalte Reaktionsgemisch mit 100 Teilen Methanol und anschliessend mit 200 Teilen Wasser versetzt. Der Farbstoff der Formel 
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 und färbt aus wässeriger Dispersion Polyesterfasern in blauem Licht und sublimierechten Tönen. 



   In Kolonne I der nachfolgenden Tabellen ist eine Reihe weiterer Diazokomponenten genannt, die nach den Angaben dieses Beispiels diazotiert und mit den in Kolonne II genannten Azokomponenten ge- 
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Beispiel 4 : 2, 2 Teile   2, 4-Dinitro-6-chloranilin   werden in 20 Teilen konz. Schwefelsäure, in welcher 0, 7 Teile Natriumnitrit gelöst wurden, bei 0-50 eingetragen und 1 h   gerührt.   Nach Ausgiessen auf Eis entsteht die Diazolösung, welche zu 3,2 Teilen   3-Acetylamino-6-methoxy-N-8-cyanäthoxy-   äthyl-N-ss-oxyäthyl-anilin in 50 Teilen 2n Salzsäure gegossen wird. Durch Zugabe von Natriumacetat wird der Farbstoff ausgefällt und durch Filtration isoliert. 



   5 Teile des so erhaltenen, getrockneten Farbstoffes werden in 30 Teilen Essigsäureanhydrid 1 h auf   110- 1200   erwärmt. Durch Zugabe von 20 Teilen Methanol und 200 Teilen Wasser wird der Farbstoff der Formel 
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 ausgefällt. Zu geeigneter Form dispergiert liefert der Farbstoff tiefe blaue Färbungen von sehr guten Echtheiten. 



   Werden an Stelle der oben erwähnten Kupplungskomponenten 3, 6 Teile 3-Acetylamino-6-methoxy- 
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Claims (1)

1. N. ss-cyanäthoxyäthyl-N. ss-acetoxy-äthylanilinPATENTANSPRÜCHE : 1. Verfahren zur Herstellung von neuen wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen der allgemeinen Formel I : EMI7.3 worin ! ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Alkoxy-, Alkyl-, Trifluormethyl- oder Cyangruppe, R ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Alkyl-, Trifluormethyl- oder Alkoxygruppe, Rg ein Wasserstoffatom, eine gegebenenfalls substituierte Alkyl-, Cycloalkyl-oder Alkoxygruppe, eine Alkenylgruppe oder einen gegebenenfalls substituierten Benzolrest, R4 ein Wasserstoffatom, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe, Rs eine gegebenenfalls durch weitere Cyanalkoxygruppen oder z. B.

   Halogenatome im Alkylrest substituierte Cyanalkoxyalkylgruppe, R6 eine Alkyl-, Alkenyl-, Alkoxyalkyl-. Cyanalkoxyalkyl-oder eine Acyloxyalkylgruppe bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man die Diazoverbindung eines Amins der allgemeinen Formel II : EMI7.4 in der R und R obgenannte Bedeutung haben, mit einer Azokomponente der allgemeinen Formel III : <Desc/Clms Page number 8> EMI8.1 in der Rg, R und Ra wie oben definiert sind und R6 eine Alkyl-, Oxyalkyl-, Alkoxyalkyl-, Cyanalkoxyalkyl- oder eine Acyloxyalkylgruppe bedeutet, kuppelt und, im Falle R6 eine Oxyalkylgruppe bedeutet, man die im erhaltenen Azofarbstoff befindliche Hydroxygruppe acyliert.

   2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als Azokomponente ein Amin der Formel EMI8.2 verwendet, worin Rs und Rt die angegebene Bedeutung haben und X eine Cyanäthyl- oder eine aliphatische Acylgruppe bedeutet.

   3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man einen Azofarbstoff der Formel EMI8.3 acyliert.