DE2323621A1 - Wasserunloesliche monoazofarbstoffe und verfahren zur herstellung derselben - Google Patents
Wasserunloesliche monoazofarbstoffe und verfahren zur herstellung derselbenInfo
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Description
u"ü ϊ«0:κ-ηl"h 5 ^ HA/1973
M Oi ι C9..-TRAoS E 31
Mappe 23198 - Dr. K.
Case Dd 250%
Case Dd 250%
Imperial Chemical Industries Ltd. London, Großbritannien
Wasserunlösliche Monoazofarbstoffe
und Verfahren zur Herstellung derselben
Priorität: 17.5.1972 - Großbritannien
Zusatz zu Patentanmeldung P 19 32 806.4
Die Erfindung bezieht sich auf wasserunlösliche Monoazofarbstoffe,
die zum Farben von synthetischen Textilmaterialien, insbesondere von aromatischen Polyestertext
ilmaterilai en, verwendet werden können.
309849/1102
ORKBiNAL INSPECTBD
In der deutschen Patentanmeldung P 19 32 806.4- sind wasserunlösliche
Monoazofarbstoffe beschrieben, die frei von SuIfonsäure-
und Carbonsäure gruppen sind und die in ,einer ihrer
möglichen.tautomeren Formen durch die Formel
A-H=N
dargestellt werden können, worin A für ein gegebenenfalls substituiertes Arylradikal steht, η für 0 oder 1 steht,
Z für ein gegebenenfalls substituiertes Alkyl- oder Aryl-
1 2
radikal steht, eines der Symbole X und X für ein Wasserstoffatom oder ein gegebenenfalls substituiertes Alkyl-
oder Arylradikal oder ein Radikal der Formel -CN, -COOR, -COR oder -CONK1R2 steht und das andere der Symbole X1
und X für ein Radikal der Formel -CN, -COOR, -COR oder
1 2
-CONR R steht, wobei R ein gegebenenfalls substituiertes
-CONR R steht, wobei R ein gegebenenfalls substituiertes
ί 2
Alkyl- oder Arylradikal ist, und R und R Jeweils unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom oder ein gegebenenfalls
substituiertes Alkyl- oder Arylradikal stehen
12
oder R und R gemeinsam mit dem Stickstoffatom N einen
oder R und R gemeinsam mit dem Stickstoffatom N einen
5- oder 6-gliedrigen stickstoffhaltigen heterocyclischen
Ring bilden. Zwar geben diese Farbstoffe auf Polyestertextilmaterialienfärbungen,
die eine vorzügliche Echtheit gegenüber Licht und gegenüber trockenen Wärmebehandlungen
aufweisen, aber es wurde nunmehr gefunden, daß diejenigen Farbstoffe, din denen A für ein Phenylradikal
steht, das durch eine elektronegative Gruppe, wie z.B. eine
309849/1102
Nitrogruppe, substituiert ist, X für eine Cyanogruppe steht und Z für ein niedriges Alkylradikal steht, gegenüber
Veränderungen im pH-Wert des Färbebads übermäßig empfindlich sind.
Eg wurde nunmehr gefunden, daß dieser Nachteil verringert
oder sogar beseitigt wird, wenn Z für ein Alkylradikal mit mindestens 5 Kohlenstoffatomen, steht.
Gemäß der Erfindung, die eine Verbesserung oder Abwandlung
der Erfindung der deutschen Patentanmeldung P *9 32 806.4
darstellt, werden nunmehr Farbstoffe vorgeschlagen, die in einer der möglichen tautomeren Formen durch die Formel
A-N=N
dargestellt werden, worin A für ein Phenylradikal steht, das durch eine Nitro-, Cyano- oder Trifluoromethylgruppe
oder eine Gruppe der Formel -SO0R^, -CONR4R^, -COR^ oder
4 5
-SOpNR R^ substituiert ist und gegebenenfalls durch ein oder zwei Nitro-, Cyano-, Niedrigalkoxy-, Hydroxyniedrigalkoxy-, Acyloxyniedrigalkoxy-, Niedrigalkyl<oder Phenoxygruppen substituiert ist; R für ein Alkyl-, Cycloalkyl-, Aryl- oder Aralkylradikal steht; R für ein Wasserst offatom oder ein Alkyl-, Cycloalkyl-, Aryl- oder Aralkylradikal steht; R-5 für ein Wasserstoffatom
-SOpNR R^ substituiert ist und gegebenenfalls durch ein oder zwei Nitro-, Cyano-, Niedrigalkoxy-, Hydroxyniedrigalkoxy-, Acyloxyniedrigalkoxy-, Niedrigalkyl<oder Phenoxygruppen substituiert ist; R für ein Alkyl-, Cycloalkyl-, Aryl- oder Aralkylradikal steht; R für ein Wasserst offatom oder ein Alkyl-, Cycloalkyl-, Aryl- oder Aralkylradikal steht; R-5 für ein Wasserstoffatom
2 oder ein Alkylradikal steht, und Z für ein Alkylradikal,
can mindestens 5 Kohlensto
30
stoffatome enthä
309849/ ι ι U 2
ält, steht.
34 5
Die durch R , R und R dargestellten Alkylradikale sind vorzugsweise Alkylradikale, die 1 bis 10 Kohlenstoffatome enthalten, wie z.B. Methyl-, Äthyl-, n-Propyl-, n-Butyl-, Aryl-, Hexyl-, Octyl-, Dimethylhexyl- und Dodecylradikale. Die Cycloalkylradikale, die durch R , R und W dargestellt werden, sind vorzugsweise Cyclohexyl. Die Aryl-
Die durch R , R und R dargestellten Alkylradikale sind vorzugsweise Alkylradikale, die 1 bis 10 Kohlenstoffatome enthalten, wie z.B. Methyl-, Äthyl-, n-Propyl-, n-Butyl-, Aryl-, Hexyl-, Octyl-, Dimethylhexyl- und Dodecylradikale. Die Cycloalkylradikale, die durch R , R und W dargestellt werden, sind vorzugsweise Cyclohexyl. Die Aryl-
34 5
radikale, die durch R , R und R dargestellt werden,
radikale, die durch R , R und R dargestellt werden,
sind vorzugsweise monocyclische Arylradikale, wie z.B.
Phenyl, Tolyl und XyIyI. Die Aralkylradikale, die durch
345
R , R und R-^ dargestellt werden, sind vorzugsweise
R , R und R-^ dargestellt werden, sind vorzugsweise
Phenylniedrigalkylradikale, wie z.B. Benzyl und ß-Phenyläthyl.
Beispiele für Hydroxy-niedrigalkoxy-gruppen sind ß-Hydroxyäthoxy
und y-Hydroxypropoxy. Die Acyloxy-niedrigalkoxy-gruppen
sind vorzugsweise Niedrigalkyl-carbonyloxy-niedrigalkoxygruppen,
wie z.B. ß-Acetoxyäthoxy.
ρ
Die Alkylradikale, die durch Z dargestellt werden.und die mindestens 5 Kohlenstoffatome enthalten, sind vorzugsweise Alkylradikale, die 5 bis 12 Kohlenstoffatome enthalten, wie z.B. Amyl-, Hexyl-, Octyl-, Decyl-,
Dodecyl- und Dimethylhexylradikale.
Die Alkylradikale, die durch Z dargestellt werden.und die mindestens 5 Kohlenstoffatome enthalten, sind vorzugsweise Alkylradikale, die 5 bis 12 Kohlenstoffatome enthalten, wie z.B. Amyl-, Hexyl-, Octyl-, Decyl-,
Dodecyl- und Dimethylhexylradikale.
In der gesamten Beschreibung bezeichnen die Ausdrücke Medrigalkyl und NiedrigaIkoxyalkyl bzw. Alkoxyradikale,
die 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthalten, wie z.B. Methyl, Äthyl, Methoxy, Äthoxy und Butoxy.
Die erfindungsgemäßen Monoazofarbstoffe können in einer
Anzahl von tautomeren Formen existieren. Der Zweckmäßigkeit halber wurden die Farbstoffe lediglich in einer
dieser Formen angegeben, aber es wird darauf hingewiesen,
309849/1102
daß die Beschreibung die Farbstoffe in jeder möglichen tatrtomeren Form umfaßt.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe können durch das Verfahren
erhalten werden, welches in der deutschen Patentanmeldung P 19 32 806.4 beschrieben ist, wobei man je-
2 doch von dem entsprechenden Amin der Formel A -NH- 1111CL
von der entsprechenden Kupplungskomponente der Formel
ρ 2
ausgeht, wobei A und Z die oben angegebenen Bedeutungen
ausgeht, wobei A und Z die oben angegebenen Bedeutungen
besitzen.
Beispiele für Amine der Formel A-NH2 sind 2-, 3- oder 4-Nitroanilin,
2,4-Dinitroanilin, 2- oder 4-(Cyano-, Methyloder
Methoxy)-4- oder -2-nitroanilin, 2,6-Di(chloro- oder
-bromo)-4-nitroanilin, 4-Aminobenzotrifluorid, 4-Cyanoanilin,
2,4-Dicyanoanilin, 4-Methylsulfonylanilin, 4-Acetylanilin,
2-, 3- oder 4-Aminobenzolsulfonamid, 2-, 3- oder
4-Aminobenzolsulfon-N-(methyl-, athyl-, phenyl- oder
cyclohexyl)amid, 2-, 3- oder 4-Aminobenzolsulfon-N,N-di(methyl-,
äthyl- oder propyl)amid, 2-, 3~ oder 4-Aminobenzolcarbonamid
und 2-, 3- oder 4-Aminobenzolcarbon-N-(methyl-,
äthyl-, amyl-, hexyl- oder octyl)amid.
Die Kupplungskomponenten der obigen Formel können ihrerseits dadurch erhalten werden, daß man Äthylacetoacetat,
2 Athylcyanoacetat und das entsprechende Amin der Formel Z -NH
2 309849/1102
miteinander kondensiert. Beispiele für die genannten Kupp-,
lungskomponenten sind 1-(Ämyl-, Hexyl-, Dimethylhexyl-,
Octyl- oder Decyl)-3-cyano-4-methyl-6-hydroxypyrid-2-on.
Die wasserunlöslichen Monoazofarbstoffe der vorliegenden
Erfindung können auf synthetische Textilmaterialien, insbesondere aromatische Polyestertextilmaterialien, durch
die Verfahren aufgebracht werden, die in der GB-PS 1 24-9 64-1 beschrieben sind. Die genannten Farbstoffe besitzen auf
diesen Textilmaterialien vorzügliche Aufbaueigenschaften und ergeben grünlich-gelbe bis rötlich-orange Farbtöne
mit einer vorzüglichen Echtheit gegenüber Licht und gegenüber trockener Wärme und gegenüber nassen Versuchen. Insbesondere
sind die Farbstoffe der vorliegenden Erfindung gegenüber den bekannten Farbstoffen überlegen, in denen
Z" für ein IT^ ed rigalkyl radikal steht, da sie gegenüber
Änderungen im pH-Wert des Färbebads viel weniger empfindlich
sind.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert, worin die Teile und Prozentangaben in Gewicht
ausgedrückt sind.
Eine Lösung von 2,8 Teilen 2-lTitroanilin in 20 Teilen einer
4-3%igen wässrigen Schwefelsäure wird in ein Gemisch aus
25 Teilen Eis und 25 Teilen Wasser eingeschüttet, und
dann werden 10 Teile einer 14$igen Lösung von Natriumnitrat
zugegeben, wobei die Temperatur des Gemischs durch äußeres Kühlen auf 0 bis 50G gehalten wird. Das Gemisch
wird 15 rain gerührt und dann zu einer Lösung von 3-,2^- Teilen
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i-(2'-Äthylhexyl)-3-cyano-4-methyl-6-hydroxypyrid-2-on
und 6 Teilen Natriumacetat' in 100 Teilen einer 1%igen wässrigen Natriumhydroxidlösung zugegeben, wobei die
Temperatur des Gemische durch, äußere Kühlung auf zwischen
0 und 5°C gehalten wird. Das Gemisch wird 50 min gerührt,
und der ausgefallene Farbstoff wird abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet. ■
ills Dispersion in einem wässrigen Medium färbt der Farbstoff
aromatische Polyestertextilmaterialien in grünlich gelbe Farbtöne mit einer vorzüglichen Echtheit gegenüber
Licht und gegenüber trockenen Wärme- und nassen Behandlungen. Der Farbstoff ist gegenüber Veränderungen im pH
des Färbebads viel weniger- empfindlich als der Farbstoff von Beispiel 15 der deutschen Patentanmeldung P 19 52 806.4,
Das 1-(2'-Äthylhexyl)-5-cyano-4—methyl-6-hydroxypyrid-2-on
wurde selbst dadurch erhalten, daß Lthylacetoacetat, .
Äthylcyanoacetat und 2-Äthylhexylamin miteinander kondensiert
wurden.
Anstelle der im obigen Beispiel verwendeten 2,8 Teile 2-Nitroanilin werden 5,56 Teile 4-Methoxy-2-nitroanilin
oder 2-Methoxy-4—nitroanilin verwendet, wobei ähnliche
Farbstoffe erhalten werden.
In der folgenden Tabelle sind weitere erfindungsgemäße Farbstoffbeispiele angegeben, die.dadurch erhalten werden,
daß man die in der zweiten Spalte der Tabelle angegebenen Amine diazotiert und die erhaltenen Diazoverbindungen mit
den in der dritten Spalte der Tabelle angegebenen Kupplungskomponenten kuppelt, wobei man ähnliche Methoden ver-
309849/1102
wendet, wie sie in Beispiel 1 beschrieben sind. In
der vierten Spalte der Tabelle sind die Farbtöne angegeben, die man erhält, wenn die Farbstoffe auf aromatische
Eolyestertextilmaterialien aufgebracht werden. - l
309849/1102
Bsp. | Amin | Kupplungskomponente | (i ': | ■ | tt | Farbton |
2 | 2,4-Dinitroanilin | 1-(2l-Äthylb.exyl)-3-cyano-4-methyl-6- | grünlich | |||
hydroxypyrid-2-on | tt | gelb | ||||
3 | ß~(2-Amino-5-nitrophenoxy)- | Il | ti | tt I i |
rötlich- | |
äthanol | gelb | |||||
4 | 2-Nitroanilin | 1-(n-0etyl)-3-cyano-4-methyl-6-hydroxy- | TI | grünlich | ||
pyrid-2-on | gelb | |||||
,ο ·5 | 4-Me thoxy-2-nit ro ani1in | orange | ||||
ο | ||||||
!η 6 | 4-Aminobenzolsulfon-N-n- | grünlich | ||||
I D | propylamid ■ | gelb | ||||
ιΟ | ||||||
'I 7 | 4-Aminobenzolsulfon-N,N-di- | Il | ||||
(n-propyl)amid | ||||||
4-Aminobenzolsulfon-N-äthyl- | V | |||||
■ anilid | ||||||
9 | 3-Aminobenzolsulfon-N,N- | It | ||||
dimethylamid | ||||||
10 | 4-Aiainob en zami d | ti | ||||
11 | 4-Aminobenz-N-äthylsmid | tt |
CT) N)
Bsp.
O IO OO
15 16
17
19
20
Am in
4-Aminobenz-N,N-diäthylamid
4-Methyl-2-nitr-oanilin
2-I!ethyl-4-nitroanilin
2-Metliyl-5-iiitroanilin
2-Nitroanilin Kupplungskomponente
1-(n-Octyl)-J-hydroxypyrid-2-on
1-(n-Pentyl)-5-cyano-4-meth.yl-6-hydroxypyrid-2-on
1-(n-Hexyl)-3-cyano~4-methyl-6-hydroxypyrid-2-on
1-(n-Heptyl)-3-cyano-4-methyl-6-hydroxypyrid-2-on
1-(n-Dec.yl)-3-cyano-4-niethyl-6-hydroxypyrid-2-on
1-(n-Dodecyl)-3-cyano-4-methyl-6-hydroxypyrid-2-on
Farbton
grünli ch-geIb
rötlich-gelb
grünlich-gelb
K) Ca)
Bsp.
Amin
3-AmInObBnZOlSuIfOn-I^N-dimethylamid
3-Nitroanilin 4-Nitroanilin 4-Aminobenzolsulfonamid
4-Aminobenzolsulfon-N-äthyl·
amid
3-Aminobenzolsulfon-N-methylamid
3-Aminobenzolsulfon-N,N-diäthylanid
2-Methoxy-5-nitroanilin '
2-Cyano-4-nitroanilin 4-Methylsulfonylanilin
2-Trifluoromethylanilin 4-Acety!anilin
Kupplungskomponente
1-(n-0ctyl)-3-cyano-4-methyl-6-hydroxypyrid-2-on
Farbton
grünlich-gelb
rötlich-gelb
grünlich-gelb
Bsp. | Amin | Kupplungskomponente | Farbton | |
33 | 2-Amino-5-nitrodiphenyläther | 1-(n-0ctyl)-3-cyano-4-methyl-6- hydroxypyrid-2-on |
rötlich-gelb | |
34 | 2-Phenylsulfony!anilin | ti | grünlich-gelb | |
35 | 2-Methoxy-4-nitroanilin | It | rötlich-gelb | |
36 | 2-(ß-Ac et oxyäthoxy)-4-nit ro- anilin |
ti | Il | |
309: | 37 | 4-Benzylsulfonylanilin | It | grünli ch-g eIb |
OO | 38 | 4-Cyclohexylsulfonylanilin | II | It |
39 | 4-Benzoylanilin | Il | II | |
O »Ο |
.40 | 4-(p-I1ethylbenzoyl)anilin | Il | ti |
41 \ | 4-Cyclohexylcarbonylanilin | Il | Il | |
42 i | 4-(ß-rPhenyläthylcarbonyl)- anilin |
Il | Il | |
■ 43 . ! | 4-Aminobenzolsulfon-N- methyl-N-benzylamid |
Il | tt | |
IO O CQ 00
CjD
Bsp. | Amin | Kupplungskomponente | Farbton I |
44 | 4-Aminobenzolsulfon-N-cyclo- hexylamid |
1-(n-0ctyl)-3-cyano-4-ciethyl-6- hydroxypyrid-2-on |
j grünlich-gelb |
45 | 2,4-Dinitro-6-meth.oxyan.ilin | Il | Il ' |
46 | 2,4-Dinitro-6-methylanilin | Il | Il |
47 48 |
2,3-Dimethoxy-5-nitro anilin 2-Methyl~5-methoxy-4-nitro- anilin |
It II |
gelb rötlich-gelb |
49 | 2,4-Dimethyl-6~nitroanilin | Il | orange |
VM
O HO
CO N) U) CD
Claims (1)
- Pat ent ans prü ehe4 5oder -SOpFR R^ substituiert ist und welches gegebenenfalls durch ein oder zwei Nitro-, Cyano-, Niedrigalkoxy-, Hydroxy-niedrigalkoxy-, Acyloxy-niedrigalkoxy-, Fiedrigalkyl- oder Phenoxygruppen substituiert sein kann; R für ein Alkyl-, Cycloalkyl-, Aryl- oder Aralkylradikal steht; R für ein Wasserstoffatom oder ein Alkyl-, Cycloalkyl-, Aryl- oder Aralkylradikal steht; R-7 für ein Wasserstoffatqm oder ein Alkylradikal steht und Z2 für ein Alkylradikal mit mindestens 5 Kohlenstoffatomen steht.Verfahren zur Herstellung der Farbstoffenach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein2
Amin der Formel A -MHp diazotiert und die erhaltene Diazo-verbindung mit einer Kupplungskomponente der Formel309849/ 1 102CH, 5CNHO "f^0 Z22 2
kuppelt, wobei A und Z die in Anspruch 1 angegebenen.Bedeutungen besitzen.PATENTANWÄLTEM -IKC. H. FIMC(C, Dü>L.-IUCi.rt.B©H« CHPC4NG309849/ 1102ORiQWAL INSPECT»
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