AT247992B - Verfahren zur Herstellung neuer wasserunlöslicher Monoazofarbstoffe - Google Patents
Verfahren zur Herstellung neuer wasserunlöslicher MonoazofarbstoffeInfo
- Publication number
- AT247992B AT247992B AT897664A AT897664A AT247992B AT 247992 B AT247992 B AT 247992B AT 897664 A AT897664 A AT 897664A AT 897664 A AT897664 A AT 897664A AT 247992 B AT247992 B AT 247992B
- Authority
- AT
- Austria
- Prior art keywords
- group
- general formula
- carbon atoms
- preparation
- monoazo dyes
- Prior art date
Links
- 239000000975 dye Substances 0.000 title claims description 19
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 title claims description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 5
- -1 hydroxyethyl group Chemical group 0.000 claims description 20
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 8
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 8
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 4
- MIHADVKEHAFNPG-UHFFFAOYSA-N 2-Amino-5-nitrothiazole Chemical compound NC1=NC=C([N+]([O-])=O)S1 MIHADVKEHAFNPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 2
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 claims description 2
- 125000003866 trichloromethyl group Chemical group ClC(Cl)(Cl)* 0.000 claims description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 2
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 claims 2
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 12
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 12
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 12
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OIWIYLWZIIJNHU-UHFFFAOYSA-N 1-sulfanylpyrazole Chemical class SN1C=CC=N1 OIWIYLWZIIJNHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 3
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 3
- RVMMVSWCIQNXMZ-UHFFFAOYSA-N n-[3-(n-ethylanilino)propyl]acetamide Chemical compound CC(=O)NCCCN(CC)C1=CC=CC=C1 RVMMVSWCIQNXMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002577 pseudohalo group Chemical group 0.000 description 3
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940081735 acetylcellulose Drugs 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 229920002301 cellulose acetate Polymers 0.000 description 2
- LZDSILRDTDCIQT-UHFFFAOYSA-N dinitrogen trioxide Chemical compound [O-][N+](=O)N=O LZDSILRDTDCIQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 2
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- FENJKTQEFUPECW-UHFFFAOYSA-N 3-anilinopropanenitrile Chemical class N#CCCNC1=CC=CC=C1 FENJKTQEFUPECW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RXQNKKRGJJRMKD-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-2-methylaniline Chemical compound CC1=CC=C(Br)C=C1N RXQNKKRGJJRMKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMEGJBVQLJJKKX-HOTMZDKISA-N [(2R,3S,4S,5R,6R)-5-acetyloxy-3,4,6-trihydroxyoxan-2-yl]methyl acetate Chemical compound CC(=O)OC[C@@H]1[C@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O1)O)OC(=O)C)O)O SMEGJBVQLJJKKX-HOTMZDKISA-N 0.000 description 1
- VJMAITQRABEEKP-UHFFFAOYSA-N [6-(phenylmethoxymethyl)-1,4-dioxan-2-yl]methyl acetate Chemical compound O1C(COC(=O)C)COCC1COCC1=CC=CC=C1 VJMAITQRABEEKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 1
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- GHGKUGQRRXYXEJ-UHFFFAOYSA-N n'-ethyl-n'-phenylpropane-1,3-diamine Chemical compound NCCCN(CC)C1=CC=CC=C1 GHGKUGQRRXYXEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- ILJSQTXMGCGYMG-UHFFFAOYSA-N triacetic acid Chemical compound CC(=O)CC(=O)CC(O)=O ILJSQTXMGCGYMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Coloring (AREA)
Description
<Desc/Clms Page number 1>
Verfahren zur Herstellung neuer wasserunlöslicher
Monoazofarbstoffe
Es wurde gefunden, dass man neue, wertvolle, wasserunlösliche Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel
EMI1.1
in der A den Rest einer aromatisch-heterocyclischen Diazokomponente der Thiazol-, Benzthiazol- oder Thiodiazolreihe, B einen gegebenenfalls durch Methyl-, Alkoxy-, Acylaminogruppen und/oder Halogenatome substituierten p-Phenylenrest, R einen gegebenenfalls durch eine oder mehrere-gegebenenfalls teilweise oder ganz acetylierte oder mit Methanol verätherte - Hydroxylgruppen substituierten Alkylrest und R einen gegebenenfalls durch Halogen oder Pseudohalogen substituierten Alkylrest bedeuten,
wobei
EMI1.2
mit Kupplungskomponenten der allgemeinen Formel
EMI1.3
oder
EMI1.4
umsetzt und im Falle der Verwendung der nichtacylierten Kupplungskomponente die Kupplungsprodukte mit Säurederivaten, die den Rest R-CO-abgeben, acyliert, wobei A, B, R, und R2 die oben angegebenen Bedeutungen haben.
Als Pseudohalogen kommt dabei vorzugsweise die Cyangruppe in Betracht.
<Desc/Clms Page number 2>
Von den Monoazofarbstoffen der allgemeinen Formel (I) sind jene technisch besonders wertvoll, die der allgemeinen Formel
EMI2.1
entsprechen. In dieser Formel hat A die oben angegebene Bedeutung, X bedeutet ein Wasserstoffatom, i eine Methylgruppe oder eine Alkoxygruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen, Y ein Wasserstoffatom, eine
Methylgruppe, eine Alkoxygruppe mit 1 - 4 Kohlenstoffatomen, ein Chloratom, ein Bromatom oder eine
Acylaminogruppe mit höchstens 4 Kohlenstoffatomen, R'eine Alkylgruppe mit 1 - 4 Kohlenstoffatomen, eine Hydroxyäthylgruppe, eine Methoxyäthylgruppe, eine Dihydroxypropylgruppe,
eine Acetoxyäthyl- gruppe oder eine ganz oder teilweise acetylierte Dihydroxypropylgruppe und R* eine Methylgruppe, eine
Cyanmethylgruppe, eine Chlormethylgruppe oder eine Trichlormethylgruppe.
Färberisch besonders wertvoll wegen ihres blauen Farbtons und ihrer hervorragenden Echtheiten sind die Monoazofarbstoffe der oben genannten allgemeinen Formel (D), in der A für den Rest des 5-Nitro- -2-amino-1, 3-thiazols steht.
Vorzugsweise erhält man die Farbstoffe der Erfindung durch Kupplung der Diazoverbindung eines
Amins der allgemeinen Formel A-NEZ mit Kupplungskomponenten der allgemeinen Formel
EMI2.2
wobei A, B, R, und R die oben angegebenen Bedeutungen haben.
Als heterocyclische Amine für die Herstellung der Farbstoffe der allgemeinen Formeln (1) und (II) kommen z. B. die diazotierbaren Amine des Thiazols, Benzthiazols oder Thiodiazols und deren nichtionogene Gruppen enthaltenden Derivate in Betracht. Insbesondere ist als heterocyclische Diazokomponente das 5-Nitro-2-aminothiazol zu nennen.
Als Kupplungskomponenten zur Herstellung der neuen Farbstoffe seien beispielsweise genannt :
EMI2.3
Die genannten Kupplungskomponenten der allgemeinen Formel (III) werden in an sich üblicher Weise z. B. durch Reduktion der entsprechenden Cyanäthylaniline in einem Säureanhydrid, vorzugsweise Essigsäureanhydrid, hergestellt.
Die Diazotierung und Kupplung werden nach an sich üblichen Verfahren durchgeführt.
Die erfindungsgemäss erhältlichen Farbstoffe eignen sich vorzüglich, besonders in feinverteilter Form, zum Färben von Textilmaterialien aus Acetylcellulose (2 1/2-und Triacetat), linearen Polyestern und Polyamiden. Die erhaltenen Färbungen zeichnen sich durch gute Nassechtheiten und thermische Bestän- digkeit aus. Hervorzuheben ist auch die in vielen Fällen sehr gute Abgasechtheit.
<Desc/Clms Page number 3>
Die in den Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile, Prozentangaben beziehen sich auf Gewichtsprozente, Volumteile verhalten sich zu Gewichtsteilen wie das Liter zum Kilogramm unter Normalbedingungen.
Beispiel 1: Man fügt unter Rühren bei 0 - 5 C 18 Teile 2-Amino-5-phenyl-1,3,4-thiodiazol zu einer Mischung von 35 Teilen Nitrosylschwefelsäure (mit einem Gehalt von 13, 1% Distickstofftrioxyd), 25 Teilen konz. Schwefelsäure und 100 Teilen eines Gemisches aus wasserfreier Essigsäure und Propionsäure (17 : 3). In die erhaltene Mischung gibt man bei 0-5 C nochmals 100 Teile des Essigsäure-Propionsäure-Gemisches und nach 3 h 4 Teile Harnstoff. Die erhaltene Lösung lässt man bei 0-5 C allmählich in eine Mischung aus 22,0 Teilen N-Äthyl-N- (3-acetaminopropyl) -aminobenzol. 50 Teilen Wasser und 5 Teilen konz. Salzsäure einfliessen.
Nach zweistündigem Nachrühren giesst man die Reaktionslösung auf ein Gemisch aus 100 Teilen Eis und 100 Teilen Wasser und saugt den kristallin ausgeschiedenen Farbstoff ab. Der mit Wasser gewaschene und bei 500C unter vermindertem Druck getrocknete Farbstoff färbt Celluloseacetat in leuchtend roten Farbtönen von vorzüglicher Lichtechtheit.
Weitere ähnliche Farbstoffe werden erhalten, wenn man an Stelle des N-Äthyl-N- (3-acetylamino- propyl)-aminobenzols die in der folgenden Tabelle angegebenen Kupplungskomponenten in gleichmolarer Menge verwendet :
EMI3.1
<Desc/Clms Page number 4>
EMI4.1
EMI4.2
EMI4.3
<Desc/Clms Page number 5>
EMI5.1
<Desc/Clms Page number 6>
= Propylen-l,Beispiel 22 : Man verfährt wie in Beispiel 9 beschrieben, verwendet jedoch an Stelle von 11,0 Teilen N-Äthyl-N- (3-acetylaminopropyl)-aminobenzol 8,9 Teile N-Äthyl-N- (3-aminopropyl)-amino- benzol. Der so erhaltene nicht acylierte Farbstoff wird mit 200 Teilen Eisessig und 8 Teilen Acetanhydrid 15 min auf 900C erhitzt.
Man giesst die erhaltene Lösung auf 500 Teile Eis und isoliert den Farbstoff wie üblich ; er ist mit dem Farbstoff des Beispiels 9 identisch.
PATENTANSPRÜCHE :
1. Verfahren zur Herstellung neuer wasserunlöslicher Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel
EMI6.1
in der A den Rest einer aromatisch-heterocyclischen Diazokomponente der Thiazol-, Benzthiazol- oder Thiodiazolreihe, B einen gegebenenfalls durch Methyl-, Alkoxy-, Acylaminogruppen und/oder Halogenatome substituierten p-Phenylenrest, R einen gegebenenfalls durch eine oder mehrere - gegebenenfalls teilweise oder ganz acetylierte oder mit Methanol verätherte - Hydroxylgruppen substituierten Alkylrest und R2 einen gegebenenfalls durch Halogen oder Pseudohalogen substituierten Alkylrest bedeuten, wobei die Reste A, B, R und R2 jedoch von wasserlöslich machenden Gruppen frei sind,
dadurch ge-
EMI6.2
mit Kupplungskomponenten der allgemeinen Formel
EMI6.3
oder
EMI6.4
umsetzt und im Falle der Verwendung der nichtacylierten Kupplungskomponente die Kupplungsprodukte mit Säurederivaten, die den Rest R-CO-abgeben, acyliert, wobei A, B, R und R2 die oben angegebenen Bedeutungen haben.
Claims (1)
- 2. Verfahren nach Anspruch 1 zur Herstellung wasserunlöslicher Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel EMI6.5 in der A die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat, X ein Wasserstoffatom, eine Methylgruppe oder eine Alkoxygruppe mit 1 - 4 Kohlenstoffatomen, Y ein Wasserstoffatom, eine Methylgruppe, eine Alkoxygruppe mit 1 - 4 Kohlenstoffatomen, ein Chloratom, ein Bromatom oder eine Acylaminogruppe mit höchstens 4 Kohlenstoffatomen, Reine Alkylgruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen, eine Hydroxyäthylgruppe, eine Methoxyäthylgruppe, eine Dihydroxypropylgruppe, eine Acetoxyäthylgruppe oder eine ganz oder teilweise acetylierte Dihydroxypropylgruppe, und R'eine Methylgruppe, eine Cyanmethylgruppe, eine Chlormethylgruppe oder eine Trichlormethylgruppe bedeuten, dadurch gekennzeichnet,dass man Diazoverbindungen von Aminen der allgemeinen Formel A-NEZ <Desc/Clms Page number 7> mit Verbindungen der allgemeinen Formel EMI7.1 in der A, X, Y, R',und R' die oben angegebenen Bedeutungen haben, kuppelt.3. Verfahren nach Anspruch 2 zur Herstellung von wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen der allge- meinen Formel EMI7.2 in der X, Y, R'und R* die in Anspruch 2 angegebenen Bedeutungen haben, dadurch gekennzeichnet, dass man die Diazoverbindung des 5-Nitro-2-amino-1, 3-thiazols mit Verbindungen der allge- meinen Formel EMI7.3 in der X, Y, R* und R* die in Anspruch 2 angegebenen Bedeutungen haben, kuppelt.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEB73976A DE1231364B (de) | 1963-10-23 | 1963-10-23 | Verfahren zur Herstellung wasserunloeslicher Azofarbstoffe |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| AT247992B true AT247992B (de) | 1966-07-11 |
Family
ID=6978066
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| AT897664A AT247992B (de) | 1963-10-23 | 1964-10-22 | Verfahren zur Herstellung neuer wasserunlöslicher Monoazofarbstoffe |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| AT (1) | AT247992B (de) |
-
1964
- 1964-10-22 AT AT897664A patent/AT247992B/de active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1544375B1 (de) | Wasserunloesliche Monoazofarbstoffe | |
| DE1644328A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
| DE2209839A1 (de) | Azofarbstoffe | |
| DE1644069B2 (de) | Wasserunlösliche Monoazofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung | |
| CH498907A (de) | Verfahren zur Herstellung von Dispersionsfarbstoffen der Monoazoreihe | |
| AT247992B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer wasserunlöslicher Monoazofarbstoffe | |
| CH621812A5 (en) | Process for the preparation of novel azo dyestuffs | |
| DE2531445B2 (de) | Sulfogruppenfreie wasserloesliche azofarbstoffe und deren verwendung zum faerben und/oder bedrucken von synthetischen textilfasern | |
| EP0035671B1 (de) | Wasserunlösliche Azofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung zum Färben und Bedrucken von synthetischem, hydrophobem Fasermaterial | |
| US3287347A (en) | Water-insoluble nitrothiazole azo dyes | |
| DE2623251A1 (de) | Disperse monoazofarbstoffe | |
| DE1644327B2 (de) | Azofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
| DE2010491C3 (de) | In Wasser lösliche Azofarbstoffe und ihre Verwendung | |
| US3637649A (en) | Water-soluble phenyl azonaphthyl-azophenyl | |
| DE2116315B2 (de) | Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung | |
| EP0036545B1 (de) | Wasserunlösliche Monoazofarbstoffe, ihre Herstellung und ihre Verwendung | |
| AT232623B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Diazapolymethinfarbstoffen | |
| DE2046785A1 (en) | Basic mono-azo dyes - for synthetic fibres, cotton silk, leather, paper and paints | |
| DE1644181C3 (de) | Monoazofarbstoffe | |
| AT249208B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer wasserunlöslicher 4-Nitro-4'-dialkylamino-1,1'-azobenzole | |
| DE2633909A1 (de) | Disperse monoazofarbstoffe | |
| DE1769237C (de) | In Wasser schwerlösliche Monoazo farbstoffe Ausscheidung aus 1282212 | |
| DE1544391C (de) | Verfahren zur Herstellung wasserunlöslicher Monoazofarbstoffe | |
| DE1135593B (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen | |
| DE1544375C (de) | Wasserunlösliche Monoazofarbstoffe |