DE686053C - Verfahren zur Herstellung von o-Oxyazofarbstoffen - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung von o-Oxyazofärbstoffen Es wurde gefunden, daß man wertvolle o-Oxyazofarbstoffe erhält, wenn man dianotierte o-Aminophenole mit 2-Aminonaphthalin-5-sülfonsäure-3-carbonsäure, deren Carbonsäureamiden oder Carbonsäureestern kuppelt. Als o-Aminophenole eignen sich vor allem diejenigen, die durch Nitro- und bzw. oder Alkylgruppen und bzw. oder Halogen kernsubstituiert sind und Sulfon- und bzw. oder Carbonsäuregruppen enthalten können.
• Die als Azokomponente zur Verwendung kommende 2-Aminonaphthalin-5-sulfonsäure-3-carbonsäure - wird durch Austausch der EIydroxylgruppe der nach Patent 672 858 erhältlichen 2-Oxynaphthali.n=5-sulfonsäure-3-carbonsäure gegen die Aminogruppe nach dem aus der Patentschrift 488 946 bekannten Verfahren hergestellt.
• Die neuen Farbstoffe besitzen ein sehr gutes Egalisiervermögen. Auf Wolle erhält man, nachchromiert, grüne Färbungen, die sich durch Reinheit des Farbtons, sehr gute Walk-und Pottingechtheit und besonders gute Lichtechtheit auszeichnen. Sie sind ähnlichen bekannten Farbstoffen, die durch Kuppeln von dianotiertem 5 - Nitro- 2 - amino- i - öxybenzol mit 2-Aminonaphthalin-5-sulfonsäure, von dianotiertem 5-Nitro-2-amino-i-oxybenzol mit 2-Aminonaphthalin-5, 7-disulfonsäure oder von dianotierter 5-Nitro-2-amino-i-oxybenzol-4-sulfonsäure, 6-Nitro-2-amino-i-oxybenzol-4-sulfonsäure oder 4-Nitro-2-aminoi-oxybenzol-6-sulfonsäure mit 2-Aminonaphthalin-4,5-dicarbonsäure oder von dianotierter 4-Chlor-2-amino - i - oxybenzol - 6 - sulfonsäure mit 2-Aminonaphthalin-3-carbonsäure erhältlich sind, darin überlegen, daß sie saure Wollfärbungen liefern, die, nachchromiert, verbesserte Lichtechtheit besitzen. Beispiel i Die Lösung der in üblicher Weise aus i 5,4 kg 5-Nitro-2-arnino-i-oxybenzol hergestellten Diazoverbindung wird mit Natriumacetat kongoneutral gestellt und in eine aus --7,5 kg 2 - Aminoriaphthalin - 5 - sulf onsäure-3-carbonsäure, 15 kg 25°`oigem Ammoniak, 400 1 Was§er und - -15 »kg Natriumacetät bereitete und essigsauer gestellte Lösung:e"in. j. getragen. Man hält die Temperatur bis zär. Beendigung der Kupplung auf ungefähr 2o° C. Die Lösung nzrd dann filtriert, der o-Oxyazofarbstoff nach üblichem Verfahren in das Natriumsalz übergeführt, dieses ausgesalzen und abfiltriert.
• Der Farbstoff ist in Wasser mit bläulichroter und in konzentrierter Schwefelsäure mit blauvioletter Farbe löslich. Er färbt Wolle aus saurem Bade nachchromiert rein gras-W or ün. Die Färbun,e - n sind sehr gut walk- und pottingecht, sehr gleichmäßig und von ausgezeichneter Lichtechtheit.
• An Stelle des 5-Nitro-2-amino-i-oxybenzols können auch andere o-Aminophenole verwendet werden, z. B. 4-Chlor-2-amino-i-oxybenzol, 4, 6-Dichlor-2-amino- i -oxybenzol, 4., 6-Dinitro-2-amino-i-oxybenzol, 4-Chlor-6-nitro-2-amino-i-oxybenzol, 6-Chlor-4-nitro-2 - amino - i - oxybenzol, 5 - Nitro - 4 - methyl-2 - amino - i - oxybenzol, 5 - Nitro - 4. - chlor-2-amino-i-oxybenzol und Trichlor-2-aminoi-oxybenzole.
• Die Azokomponente wird wie folgt hergestellt: 23o Teile 2-oxynaphthalin-3-carbonsäure-5-sulfonsaures Natrium werden in 40o Teilen :24prozentigem Ammoniak und 9o Teilen Eisensulfat 24 Stunden auf 205 bis 210' C erhitzt. Darauf bläst man den überschüssigen Ammoniak ab und fällt die entstandene 2 -Aminonaphthalin- 5 - sulfonsäure-3-carbonsäure mit Salzsäure aus.
• Beispiel 2 22,35 kg 4-Chlor-2-amino-i-oxybenzol-6-sulfonsäure werden wie üblich diazotiert. Die Lösung der Diazoverbindung wird mit 15 kg Natriumacetat kongoneutral gestellt und in eine nach den Angaben in Beispiel i bereitete essigsaure Lösung von 27,5 kg 2 - Aminonaphthalin- 5-sulfonsäure- 3 - carbonsäure eingetragen. Bei einer Temperatur von etwa 2o° C ist die Kupplung nach 2 bis 3 Tagen beendet. Man filtriert ab, führt den o-Oxyazofarbstoff in das Natriumsalz über, salzt dieses aus und filtriert es ab.
• Der Farbstoff färbt Wolle nachchromiert in sehr reinen, geblichgrünen Tönen, die eine sehr gute Walkechtheit besitzen und ausgezeichnet gleichmäßig sind. Die Lichtechtheit ist sehr gut.
• Als Diazokomponenten können auch andere 2-Amino-i-oxybenzol-sulfonsäuren verwendet werden, z. B. 6-Nitro-2-amino-i-oxybenzol-4-sulfonsäure, 4-1\TTitro-2-amino-i-oxybenzol-6-sulfonsäure, 5-Chlor-2-amino-i-oxybenzol-¢-sulfonsäure. Auch Aminophenolcarbonsä.uren kommen in Frage, so z. B. 4-Chlor-2-amino-i-oxybenzol-6-carbonsäure, 6-Nitro-2-amino-i-oxybenzol-4-carbonsäure.
• Beispiel 3 3 i kg 2 - Aminonaphthalin- 5 - sulfonsäure-3-carbonsäureäthylester, hergestellt durch Einleiten von gasförmiger Salzsäure in eine Lösung der Carbonsäure in Aethylalkohol, werden in 4oo Liter Wasser unter Zusatz der erforderlichen Menge Natriumcarbonat gelöst. Die Lösung wird mit 151:g Natriumacetat versetzt und schwach essigsauer gestellt. In diese Lösung läßt man bei 2o° C eine mit Natriumacetat kongoneutral gestellte Lösung der Diazoniumverbindung einfließen, die durch Diazotieren von 18,85 kg 4-Chlor-5-nitro-2-amino-i-oxybenzol erhältlich ist, und rührt das Umsetzungsgemisch noch bis 3 Tage. Nach beendeter Kupplung wird wie üblich aufgearbeitet.
• Der Farbstoff färbt Wolle nachchromiert in reinen grünen Tönen. Die Färbung besitzt die gleichen guten Eigenschaften wie die Färbungen der Farbstoffe, die nach Beispiel i und 2 hergestellt werden.
• An Stelle des Aethylesters der 2-Aminonaphthalin-5-sulfonsäure-3-carbonsäure können auch andere Ester dieser Säure, wie beispielsweise die Methyl-, Butyl-, Amylester, ferner die durch Umsetzen der Säure mitAmmoniak oder Aminen erhältlichen Amide, z. B. 2-Aminonaphthalin - 5-sulfonsäure - 3 - carbonsäureamid oder -dimethylamid, als Azokomponenten verwendet werden. .

Claims (1)

1. YATENTANSPRUCI3: Verfahren zur Herstellung von o-Oxyazöfarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man diazotierte o-Aminophenole mit 2 - Aminonaphthalin-5-sulfonsäure - 3 - carbonsäure oder deren Carbonsäureamiden oder Carbonsäureestern kuppelt.