DE608860C - Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen In der Patentschrift 3o5 522 ist ein Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen durch Kuppeln von diazotierten 4-Nitro-. i-aminobenzol-2-sulfonsäure-alkyl-, -aryl- oder -aralkylamiden mit 2-Amino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure in saurer Lösung und Reduzieren der so erhaltenen Monoazofarbstoffe mit alkalischen Reduktionsmitteln beschrieben.
• Es wurde nun gefunden, daß man erheblich wertvollere Farbstoffe erhält, wenn man diese Farbstoffe mit acylierenden Mitteln behandelt. Diese neuen Farbstoffe färben Wolle in bedeutend klareren Tönen von erheblich besserer Lichtechtheit. Ferner sind die Färbungen walkecht und gleichmäßig. Dieselben Farbstoffe von den gleichen. ausgezeichneten Echtheitseigenschaften erhält man durch Kuppeln der Diazoverbindungen von i, 4-Monoacylphenylendiaminsulfonsäure-alkyl, -aryl- oder -aralkylamiden mit anderen 2-Aminonaphthalinsulfonsäuren und ihren Derivaten.
• Die i, 4 - Monoacylphenylendiaminsulfonsäure-alkyl-, -axyl- oder -aralkylamide werden durch Reduzieren der entsprechenden Nitroverbindungen (vgl. Patentschrift 298 432) und einseitige Acylierung der entstandenen Phenylendiaminderivateerhalten, wobei die Acylierung an der Aminogruppe erfolgt, die nicht in o-Stellung zur Sulfonsäureamidgruppe steht. Beispiel i 333 Gewichtsteile 4-Aoetylamino-i-aminobenzol-2-sulfonsäureäthylanilid (farblose Kristalle vom F. i 3o bis 131', erhalten durch Reduktion und Acetylierung von 4-Nitroi-aminobenzol-2-sulfonsäureäthylanilid, vgl. Patentschrift 298 432, Beispiel i) werden mit 69 Gewichtsteilen Natriumnitrit und Salzsäure diazotiert. Die Diazolösung läßt man in eine essigsaure Lösung von 239 Gewichtsteilen 2-Amino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure einfließen und stumpft das kongosaure Reaktionsgemisch mit Natriumacetat ab. Der isolierte Farbstoff färbt Wolle in saurem Bade klar blaustichigrot. Die Färbungen zeichnen sich durch hervorragende Licht- und Walkechtheit und durch gutes Egalisierungsvermögen aus. Beispiel 2 49o Gewichtsteile des durch alkalische Reduktion -erhaltenen Farbstoffes aus diazotiertem 4-Nitro-i-aminobenzol-2-sulfonsäureäthylanilid und 2-Amino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure (vgl. Patentschrift 305 522, Beispiel i) werden in Wasser gelöst und bei etwa 6o° C langsam unter gutem Rühren mit 3oo Gewichtsteilen Essigsäureanhydrid bei immer schwach sodaalkalischer Reaktion versetzt. Man läbt noch etwa i Stunde bei dieser Temperatur rühren und dann erkalten. Der isolierte Farbstoff färbt Wolle aus saurem Bade klar blaustichigrot.
• Beispiel 3 333 Gewichtsteile q.-Acetylamino-i-aniinobenzol-2-sulfonsäureäthylaniäd werden mit 69 Gewichtsteilen Natriumnitrit und Salzsäure diazotiert und essigsauer mit 253 Gewichtsteilen 2-Methylamino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure gekuppelt. Der isolierte Farbstoff £ärbt Wolle aus saurem Bade rotstichigr violett.
• Beispiel q.
• 333 Gewichtsteile 4.-Aoetylamino-i-aminobenzol-2-sulfonsäureäthylanilid werden mit 69 Gewichtsteilen Natriumnitrit und Salzsäure diazotiert und essigsauer mit 223 Gewichtsteilen 2-Aminonaphthalin-7-sulfonsäure gekuppelt. Der isolierte Farbstoff färbt Wolle rot.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen, darin bestehend, daB man die Diazoverbindungen von i, q.-Monoacylphenylendiaminsulfonsäure-alkyl-, -ar yl-oder -aralkylamiden, deren freie Aminogruppe in o-Stellung zur Sulfonsäureamidgruppe steht, finit den Sulfonsäuren des 2-Aminonaphthalins und seiner Derivate kuppelt oder die durch alkalische Reduktion erhältlichen Monoazofarbstoffe aus diazotierten q.-Nitro-i-aminobenzol-2-sulfonsäure-alkyl-, -aryl- oder -aralkylamiden und 2-Aminonaphthalinsulfonsäuren und ihren Derivaten mit Acylierungsmitteln behandelt.