DE552775C - Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen

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DE552775C
DE552775C DEI40319D DEI0040319D DE552775C DE 552775 C DE552775 C DE 552775C DE I40319 D DEI40319 D DE I40319D DE I0040319 D DEI0040319 D DE I0040319D DE 552775 C DE552775 C DE 552775C
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DE
Germany
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preparation
azo dyes
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weight
diacetoacetyl
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Expired
Application number
DEI40319D
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English (en)
Inventor
Dr Max Hardtmann
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IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B33/00Disazo and polyazo dyes of the types A->K<-B, A->B->K<-C, or the like, prepared by diazotising and coupling
    • C09B33/02Disazo dyes
    • C09B33/153Disazo dyes in which the coupling component is a bis-(aceto-acetyl amide) or a bis-(benzoyl-acetylamide)

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

  • Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man zu wertvollen substantiven Azofarbstoffen gelangt, wenn man Diazoverbindungen aus 2-Aminobenzoesäure und ihren Derivaten auf Diacetoacetylverbindungen des 4 # 4'-Diaminodiphenyls und seiner 3 # 3'-Substitutionsprodukte einwirken läßt und die Diazoverbindungen so wählt, daß das Farbstoffmolekül mindestens eine Sulfonsäuregruppe enthält.
  • Die Ausfärbungen der so erhaltenen Farbstoffe auf Baumwolle ergeben beim Nachkupfern auf der Faser grünstichiggelbe Nuancen von ausgezeichneter Licht- und Waschechtheit.
  • Beispiel i 217 Gewichtsteile 4-Sulfo-2-aminoben7oesäure werden mit Natriumnitrit und Salzsäure in der üblichen Weise dianotiert. Die so erhaltene Diazoverbindung läßt man unter Rühren auf eine überschüssige Soda enthaltende Lösung von igo Gewichtsteilen Diacetoacetyl-o-tolidin einwirken. Nach beendeter Kupplung salzt man aus, preßt ab und trocknet.
  • Behandelt man die Ausfärbung des so erhaltenen Farbstoffes auf Baumwolle mit kupferabgebenden Mitteln, so erhält man ein sehr grünstickiges Gelb von ausgezeichneter Licht- und Waschechtheit. Ersetzt man die 4-Sulfo-2-aminobenzoesäure durch die 5-Sulfor2-aminobenzoesäure, so erhält man ein Gelb, das etwas rotstickiger ist.
  • Beispiel e igo Gewichtsteile Diacetoacetyl-o-tolidin werden mit 23 Gewichtsteilen Ätznatron und Wasser unter Zusatz von so viel Natriumacetat gelöst, daß die folgende Kupplung bis zum Schluß schwach essigsauer verlaufen muß. Dann läßt man unter Rühren eine Diazolösung aus io8,5 Gewichtsteilen 4-Sulfo-2-aminobeazoesäure zufließen. Wenn die Kupplung beendet ist, setzt man überschüssige Soda zu und läßt eine Diazolösung aus 68,5 Gewichtsteilen 2-Aminobenzoesäure zufließen. Den fertig gebildeten Farbstoff isoliert man auf die übliche Weise. ; Behandelt man die Ausfärbung des so dargestellten Farbstoffes auf der Faser mit kupferabgebenden Mitteln, so erhält man ein grünstickiges Gelb von ähnlichen Eigenschaften wie unter Verwendung des in Beispiel i beschriebenen Farbstoffs.
  • Beispiel 3 Der aus igo Gewichtsteilen Diacetoacetyl-9-tolidin und io8,5 Gewichtsteilen diazotier- E ter 5-Sulfo-2-aminobenzoesäure in- essigsaurer Lösung hergestellte Farbstoff färbt Baumwolle in grünstichig gelben Tönen, die beim Nachkupfern etwas stumpfer werden.

Claims (1)

  1. PATENTANSER.UCH: Verfahren zur Darstellung von AzofarbstofEen, dadurch gekennzeichnet, daß man Diazoverbindungen aus a-Aminobenzoesäure und ihren Derivaten auf Diacetoacetylverbindungen des q. q. -Diaminodiphenyls und seiner, 3 - 3'-Substitutionsprodukte einwirken läßt und die Diazoverbindungen so wählt, daß das Farbstoffmolekül mindestens eine Sulfonsäuregruppe enthält.
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