DE475685C - Verfahren zur Darstellung von Monoazofarbstoffen - Google Patents

Description

• Verfahren zur Darstellung von lUonoazofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man Monoazofarbstoffe von bemerkenswertien Eigenschaften erhält, wenn man die Diazoverbindungen der 4-Nitro-i-aminobenzol-2-sulfosäure, ihrer Substitutionsprodukte oder der 5-Nitro-2-aminobenzyl-v)-sufosäure oder der Sulfosäuren des 4-Nitro-i-aminonaphthalins mit 4'-Oxyphenyl-2-aminonaphthalin oder seinen Substitutionsprodukten kombiniert.
• Die so erhaltenen Farbstoffe sind trotz der freien, in p-Stellung befindlichen Hydroxylgruppe sehr beständig und ziehen auf Wolle in violetten bis schwarz-en Tönen. Soweit die neuen Farbstoffe nur eine Sulfogrüppe enthalten, und sich diese in der Diazotierkomponente befindet, ziehen sie gut auf Acetatseide. Man erhält klare echte Töne. Beispiel i Die abgesaugte Diazoverbindung aus 235 Gewichtst:ei,1,enl 4-nitro- i-ammob eaizol:-2-siulfosau,-rem, Ammonium wiiid in Eisessig angeschlemmt und zu einer Lösung von 235 Gewichtsteilen 4'-Oxyphenyl-2-aminonaphthalin in Eisessig in der Kälte gegeben; durch Zusatz von Natriumacetat wird die Kupplung beendet. Der entstandene Farbstoff wird abfiltrIert, gepreßt und getrocknet. Er färbt Wolle in blauschwarzen, sehr farbkräftigen und egalen Tönen von sehr guter Walk-, Säure-, Koch-, Licht- und Dekaturechtheit. Acetatseide wird in violettblauen Tönen gefärbt.
• Im obigen Beispiel kann man das 4'-Oxyphenyl-2-aminonaphthalin durch die 4'-Oxyphenyl-2-aminonaphthalin-3'-carbons;äure ersetzen. Beispiel 2 342 Gewichtsteile des Di-Natriumsalzes der 4-Nitranlin-2 # 5-disulfos,äure werden, wie üblich, diazotiert. Man gießt dann die Lösung der Diazoverbindung zu einer Lösung von 235 Gewichtsteilen 4'-Oxyphenyl-2-aminonaphthalin in Eisessig in der Kälte. Durch Zusatz von Natriumacetat wird die Kupplung beendet; der entstandene Farbstoff wird abfiltriiert und getrocknet. Er färbt Wolle in blauschwarzen, sehr kräftigen und egalen Tönen von guter Walk- und Lichtechtheit.
• An Stelle der 4-Nitranilin.-2 # 5-disulfosäure kann man auch die 2-Methoxy-4-nitranilin-6-sulfosäure verwenden.
• Ersetzt man im obigen Beispiel die 4-Nitranilin-2 # 5-disulfosäure durch 249 Gewichtsteile 5-mtro - a-aminobenzyl - to - sulfosaures Ammonium, so erhält man einen Farbstoff, der Wolle in sehr kräftigen, violettschwarzen Tönen von guter Licht- und Wallechtheit färbt.

  Beispiel 3

  29o Gewichtsteile 4.-ni'ero-i-anünonaphtha-

  lin-5-sulfosaures Natrium werden in Wasser

  gelöst, mit einer Lösung von 69 Gewichtstei-

  len Natriumnitrit in Wasser versetzt und unter

  Rühren mit Salzsäure angesäuert. Die aus-

  gefallene Diazoverbindung wird abgesaugt, in

  Eisessig angeschlemmt und in der Kälte zu

  einer Lösung von 235 Gewichtsteilen .l'-Oxy-

  phenyl-2-aminonaphthalin in Eisessig gegeben.

  Durch Zusatz von Natritunaoetat wird die

  Kupplung beendet. Der entstandene Farb-

  stoff wird abfiltriert und getrocknet. Er

  färbt Wolle in violettschwarzen, sehr kräf-

  tigen egalen Tönen von sehr guter Licht-,

  Walk- und Dekaturechtheit.

  In diesem Beispiel läßt sich die 4.-Nitro-

  i-aminonaphthahm-5-sulfosäure unter anderem

  auch durch die ¢-Nitro-i-aminonaphthalin-

  6-sulfosäure .ersetzen.

  In der nachstehenden Tabelle sind einige

  dieser Farbstoffe mit ihren Nuancen an-

  geführt.

  Farbstoff aus:

  Nuance auf Wolle:

  4-Nitranilin-2-sulfosäure 4'-Oxyphenyl2-amino- blauschwarz

  naphthalin

  4-N itranilin-2-sulfosäure 4'-Oxyphenyl-2-amino- marineblau

  naphthalin-3'-carbonsäure

  4-1`Titranilin-2-sulfosäure 4'-Oxyphenyl-2-amino- rotstichigblau

  naphthalin-7-sulfosäure

  4-N itranilin-2-sulfosäure 4'-Oxyphenyl-2-amino- blaustichigviolett

  naphthalin-3'-sulfosäure

  2-Methoxy-4-nitranilin-6-sulfosäure 4'-Oxyphenyl-2-amino- violett

  naphthalin

  5-Nitro-2-aminobenzyl-w-sulfosäure 4'-Oxyphenyl-2-amino- violett

  naphthalin

  5-Nitro-2-aminobenzyl-w-sulfosäure 4'-Oxyphenyl-2-amino- violett

  naphthalin-3'-carbonsäure

  5-Nitro-2-aminobenzyl-w-sulfosäure 4'-Oxyphenyl-2-amino- - violett

  naphthalin-7-sulfosäure

  4-Nitranilin-2.5-disulfosäure 4'-Oxyphenyl-2-amino- blauschwarz

  naphihahn

  4-Nitro-i-aminonaphthalin-5-sulfosäure 4'-Oxyphenyl2-amino- violettschwarz

  naphtbalin

  4-Nitro-i-aminonaphthalin-6-sulfosäure 4'-Oxyphenyl-2-amino- blauschwarz

  naphthalin

Claims (1)

1. PATEN TANSPRUCFI: Verfahren zur Darstellung von Mono- azofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man die Diazoverbindungen der .l-Nitro-i-aminobenzol-2-sulfosäure oder ihrer Substitutionsprodukte, der 5-Nitro- 2-aminobenzyl-v3-sulfosäure, oder der Sulfo- säuren des q.-Nitro-i-aminonaphthahas mit 4'-Oxyphenyl-2-aminonaphthaa oder sei- nen Substituti-onsproduktcn kombiniert.