DE663550C - Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man wertvolle, ätzbare substantive Azofarbstoffe erhält, wenn man beliebige Diazoverbindungen, einschließlich Diazoazoverbindungen, mit einer 2-Aminobenzoylamino - 5 - oxynaphthalin- 7 - sulfonsäure kuppelt, die erhaltenen Aminoazofarbstoffe weiterdiazotiert und mit einer nicht diazotierbaren I-Aryl-5-pyrazolon-3-carbonsäure oder deren Abkömmlingen vereinigt. Dabei kann der Arylkern des Pyrazolons, außer durch die Aminogruppe, beliebig substituiert sein, z. B. durch Halogen, Alkyl, Aryl, die Carbonsäuregruppe oder die Sulfonsäuregruppe.
• Gegenüber den aus den Patentschriften 2o5665 und 2o5 666 bekannten Farbstoffen weisen die nach vorliegendem Verfahren erhältlichen Farbstoffe den technischen Fortschritt einer besseren Ätzbarkeit auf. Vor den analogen, aus der Patentschrift 223 543 bekannten Farbstoffen, die bei sonst gleichem Aufbau eine Aminogruppe im Phenylrest der Schlußkomponente enthalten, zeichnen sich die neuen Farbstoffe dadurch aus, daß sie zum Teil lichtechtere, zum Teil besser ätzbare und zum Teil klarere Färbungen liefern.
• Beispiel I 9, 3 Gewichtsteile Anilin werden in bekannter Weise dianotiert, und die Diazoverbindung wird mit 36,5 Gewichtsteilen 2-(3'-Aminobenzoylamino)-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure in sodaalkalischer Lösung gekuppelt. Der entstandene Aminoazofarbstoff wird abgesaugt, möglichst fein angeteigt und durch einstündiges Rühren bei Raumtemperatur mit Nitrit und Salzsäure dianotiert. Das Diazotierungsgemisch läßt man nun in eine sodaalkalische Lösung von 2o,5 Gewichtsteilen I-Phenyl-5-pyrazolon-3-carbonsäure laufen: Die Schlußkupplung ist schnell beendet, worauf der Disazofarbstoff in bekannter Weise abgeschieden wird. Er zieht auf Baumwolle in sehr klaren, orangen Tönen, die sich neutral und alkalisch rein weiß ätzen lassen.
• Beispiel e 10,7 Gewichtsteile I-Amino-2-methylbenzol. werden in bekannter Weise dianotiert, und die Diazoverbindung wird mit 36,5 Gewichtsteilen 2 - (4'- Aminobenzoylamino) - 5 - oxynaphthalin-7 -sulfonsäure in sodaalkalischer Lösung gekuppelt. Im übrigen verfährt man, wie in Beispiel I angegeben und kommt so zu Disazofarbstoffen von ganz ähnlichen Eigenschaften, die sich nur durch im allgemeinen etwas rotstichigeren Farbton vor dem Farbstoff des Beispiels i auszeichnen.
• Beispiel 3 27,7 Gewichtsteile q.-Amino-i, i'-azobenzol-¢'-sulfonsäure werden dianotiert, und die Diazoazov erbindung wird in essigsaurer Lösung in bekannter Weise mit 36,5 Gewichtsteilen 2 - (q.'- Aminobenzoylamino) - 5 - oxynaphtbalin- 7-sulfonsäure gekuppelt. Durch Anschlämmen mit Wasser wird der durch Abscheiden vorher gereinigte Aminodisazofarbstoff fein ver-

  teilt und mit überschüssigem Nitrit und S

  säure diazotiert. Man kuppelt alsdann;

  22 Gewichtsteilen i-Phenyl-5-pyrazolon-i-c

  bonsäure in sofiaalkalischer Lösung. Der

  erhaltene Trisazofarbstoff färbt die pflanz

  Faser in blaustichig roten, gut ätzbaren Tönen.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Azofarb-Stoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man beliebige Diazoverbindungen mit einer 2 -Amincbenzoylamino - 5 - oxynaphthalin-7-sulfonsäure kuppelt, weiterdiazotiert und die Diazoazoverbindungen mit einer nicht diazotierbaren I -Aryl-5 -pyrazolon- 3 -carbonsäure oder einem ihrer Abkömmlinge vereinigt.