DE2157609B2 - - Google Patents
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- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
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- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
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- C09B67/0051—Mixtures of two or more azo dyes mixture of two or more monoazo dyes
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Description
wobei R1 und R2 die im Anspruch 1 angegebenen
Bedeutungen haben, diazotiert und auf ein Gemisch von Phenol und /^-Naphthol kuppelt.
3. Verwendung von Monoazofarbstoffgemischen gemäß Anspruch 1 zum Färben von aromatischen
Kohlenwasserstoffen, Mineralölprodukten, Lakken. Druckfarben, Kunstharzen und Kunststoffen.
Farbstufflieisteller gelieferter Stammiösungen vermieden
werden. Konzentrierte Lösungen von öliuslichen Furbstoffen in Mineralölen oder anderen Kohlenwasserstoffen
-- beispielsweise Benzol oder Xylol — konnte man jedoch mit den bisher üblichen
Azofarbstoffe!! nicht herstellen, da ihre Löslichkeil
in diesen Solvenzen sehr gering ist. So beträgt beispielsweise die Löslichkeit von Solvent Orange I
(C. I. Nr. 11 920) in Xylol ungefähr 0,5 g/100 ml bei
Raumtemperatur. Lösungen mit relativ niedriger Farbstoffkonzentration haben jedoch wegen des
hohen Anteils an Lösungsmittel und wegen der damit verbundenen hohen Verpackungs- und Transportkosten
keine praktische Bedeutung.
Die vorliegende Erfindung betrifft 'iun Gemische
von öllöslichen Monoazofarbstoffen der allgemeinen Formel
= N_ A
worin R1 und R2 gleich oder verschieden sein können
und ein Wasserstoffaiom. eine niedere Alkyl- oder
Alkoxygruppe mit jeweils I bis 4 C-Atomen sind
und A^-Hydroxyphenyl oder 2-Hydroxynaphthyl-I
sind, sowie ein Verfahren zu ihrer Herstellung, bei
dem man Gemische von diazotierten aromatischen Aminen der allgemeinen Formel
35
NH,
Zur Kennzeichnung von Benzinen, Dieselölen, Destillalheizölen usw. verwendet man häufig öllösliche
Farbstoffe in geringen Mengen von 0,0001 bis 0.001 Gewichtsprozenten. Die Farbstoffe werden
dabei üblicherweise in Pulverform in den zu färbenden Kohlenwasserstoffen gelöst. Diese Methode hat
jedoch erhebliche Nachteile, da das Abwiegen. Um- oder Einfüllen der gepulverten Farbstoffe meist mit
einer unangenehmen Staubentwicklung verbunden ist. Zusätzlich treten leicht Schwierigkeiten beim
Lösen der Farbstoffe auf. wenn beispielsweise das feingemahlene Pulver infolge unsachgemäßer Lagerung
durch Einwirkung von Feuchtigkeit oder Wärme, zum Teil oder vollständig zusammengebacken ist.
Außerdem muß intensiv gerührt werden, um eine gleichmäßige Farbstoffverteilung zu erreichen.
Eine andere Methode besteht darin, das Farbstoffpulver mittels eines Luftstromes durch ein geschlossenes
Rohr in die zu färbende Flüssigkeit einzupressen. Man vermeidet damit zwar das lästige
Stauben nach außen, jedoch muß auch hierbei der Farbstoff frei von Klumpen sein. Ein weiterer Nachteil
des Färbcns mit Farbstoffpulvern liegt darin, daß, bedingt durch die Herstellung, ein gewisser Salzgehalt
nirht zu vermeiden ist. Dieses Salz gelangt dann beim Färben in die Öltanks und führt dort zur schnellen
Korrosion.
Die Nachteile in der Anwendung feingemahlener Farbstoffe können mit Hilfe konzentrierter, vom
worin R1 und R2 die oben angegebene Bedeutung
haben, auf eine Mischung von Phenol und /^-Naphthol kuppelt.
Gegenüber den öllöslichen Azofarbstoffe^ wie sie in den belgischen Patentschriften 632 992 und
710 179 sowie in der französischen Patentschrift I 490 125 beschrieben sind, zeichnen sich die vorliegenden
Farbstoffmischungen durch eine größere Farbstärke aus. Die erfindungsr_>;mäßen Farbstoffmischungen
haben außerdem den Vorteil, daß sie aus sehr leicht zugänglichen Aminen und Kupplungskomponenten
hergestellt werden.
Substituenten der Bedeutung R, und R2 sind außer
Wasserstoffatomen Alkyl- und Alkoxygruppen mit 1 bis 4 C-Atomen, vorzugsweise Methyl- und Äthylgruppen
bzsv. Methoxy- und Älhoxygruppen. Für die Praxis besonders vorteilhaft ist die Verwendung
der technisch verfügbaren Xylidin- bzw. Toluidingemische. Die erfindungsgemäß zu verwendenden
Gemische an aromatischen Aminen bestehen aus 2 bis 10. vorzugsweise 2 bis 5 verschiedenen Aminen.
Das molare Verhältnis der einzelnen Amine ist nicht kritisch, doch empfiehlt es sich, das Mischungsverhältnis
so zu wählen, daß das Verhältnis von unsubstituierten und m-substituierten Anilinen zu p- und
zu o-substituierten Anilinen etwa 0,5:0,7:1 beträgt. Auf diese Weise erhält man Farbstoffgemische, die
im Farbton genau dem in der Praxis vielfach verwendeten Solvent Orange I entsprechen. Eine Vergrößerung
des Alkylrestes in o-Stellung zur Aminogruppe von der Äthyl- zur Propylgruppe erhöht zwar die
löslichkeit, doch trill hierbei eine unerwünschte
Rotverschiebung ein. Aus dem Reichen Grund m.IIü.·
bei der Mischung der Kupplungskomponenten der
Anteil des Phenols 20 bis 40 Molprozent betragen. Vergrößert man den Phenolanteil über diese Werte,
so verschiebt sich der Farbton nach Gelb, und die Farbstärke sowie die Löslichkeit sinken ab.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Monoazofarbstoffgemische
geschieht in üblicher Weise, indem man die als Diazokomponenten eingesetzten Amine
im gewünschten Verhältnis mischt, in wäßrigem Medium diazotiert und anschließend auf das "Gemisch
der Kupplungskomponenten kuppelt. Die so erhaltenen Farbstoffgemische können dann in üblicher
Weise isoliert werden.
Da die erfindungsgemäßen Monoazofarbstoffgemische häufi? nicht in kristalliner Form, sondern
auf Grund ihres niedrigen Erweichungspunktes in schmieriger Form anfallen, verfährt man vorteilhafterweise
so, daß man die Kupplung in Gegenwart solcher organischer Lösungsmittel durchrührt, die
die Farbstoffgemische lösen Geeignete organische Lösungsmittel Tür diesen Zweck sind aromatische
Kohlenwasserstoffe wie beispielsweise Benzol, Toluol oder Xylol. Vorzugsweise verwendet man Mischungen
dieser Kohlenwasserstoffe, wie z. B. technische XyIoI-gemische.
in denen sich die Farbstoffmischungen rückstandsfrei lösen und bei Konzentrationen zwischen
50 und 60 Gewichtsprozent selbst bei niedriger Temperatur nicht wieder auskristallisiercn. Die Menge
an Lösungsmittel kann in weite.: Grenzen variieren.
Die untere Grenze ergibt sich aus der Forderung, daß das Farbstoffgemisch sich völlig in dem Lösungsmittel
lösen muß. Nach oben ist die Menge an Lösungsmittel bestimmt durch die gewünschte Konzentration
des Farbstoffgemisches in diesem Lösungsmittel. Es ist auch möglich, das aromatische Lösungsmittel
erst nach beendeter Kupplung zuzusetzen. Auf diesem Weg erhält man direkt konzentrierte
Stammlösungen zum Färben von Mineralölprodukten.
Die erfindungsgemäßen Monoazofarbstoffgemische gestatten es. homogene Farbstofflösungen in aromatischen
Kohlenwasserstoffen herzustellen, die sich durch gute Lagerstabilität und unbegrenzte Mischbarkeit
mit Mineralölen auszeichnen und die eine Farbstoffkonzentration von etwa 50 Gewichtsprozent
besitzen. Der Farbton dieser Lösungen entspricht dem für das Färben von Mineralölprodukten festgelegten
orangen Farbton des Farbstoffs Solvent Orange I. Die Monoazofarbstoffgemische eignen sich
ferner zum Färben von Lacken, Druckfarben. Kunstharzen. Kunststoffen. Textilfasermaterialien und
Papier.
In eine Lösung von 275 Volumteile Wasser und 625 Volumteile 5n-Salzsäure werden bei Raumtemperatur
15.4 Gewichtsteile Anilin. 20 Gewichtsteile p-Toluidin. 15,4 Gewichtsteile m-Toluidin, 25 Gewichtsteile
o-Toluidin und 33,7 Gewichtsteile o-Äthylanilin eingetragen und 1 Stunde verrührt, wobei sich
die Chlorhydrate der Basen bildim. Man kühlt auf
0 C und diazotiert nach Maßgabe des Verbrauches mit 172,5 Gewichtsteilen 40%iger Natriumnitritlösung.
Nachdem 30 Minuten bei schwachem Nitritüberschuß nachgerührt wurde, versetzt man kurz
vor der Kupplung mit etwas Amidosulfosäure, um den Niiritübcrschuß /u zerstören. In einem Kuppelgcfäß
werden 300 Volumteile Wasser und 120 Volumteile WMiige Natronlauge gemischt. Dann trugi man
unter Rühren in diese Mischung !00,2 Gewichisieile
/i-Naphiho! und 28,2 Gewichisteile Phenol ein und
erwärmt bis zur Lösung. Danach kühlt man auf etwa 5 C und läßt nun innerhalb von 30 Minuten die
Diazolösung eintropfen. Der pin der Mischung wird
mit Natronlauge auf 9 bis 9T5 eingestellt. Die Kupplung
ist wenige Minuten nach dem beendeten Zulauf fertig. Man erhält nach der isolierung eine rote
Farbstoffmischung, die sich in Benzinen. Ölen und aromalischen Kohlenwasserstoffen rückstandslos
unter Ausbildung eines Orange-Farbtons lö^i.
In einem Kupplungsgefäß löst man 100.2 Gewichtsteile /^-Naphthol und 28,2 Gewichisteile Phenol in
jo einer Mischung von 300 Volumteilen Wasser und
120 Volumteilen 33%iger Natronlauge. Es wird auf 5 C gekühlt, und man versetzt die Lösung mit
295 Volumteilen eines technischen Xylolgemisches. Auf diese zweiphasige Mischung läuft nun innerhalb
von 30 Minuten die Diazolösung gemäß Beispiel I. wobei auf intensives Rühren geachtet werden soll.
Der pH der Mischung soll wieder bei 9 bis 9.5 liegen.
Nach beendeter Kupplung wird die Suspension auf Raumtemperatur gebracht, mit wenig Salzsäure
auf pH 6 bis 7 eingestellt, wobei sich die beiden Phasen trennen. Die wäßrige Phase wird verworfen.
Ein nachfolgendes Waschen der organischen Phase ist nicht notwendig.
Man erhält so eine stabile, homogene Lösung einer Farbstoffmischung mit einem Gehalt von etwa 50 Gewichtsprozent.
Gibt man 5 mg dieser Lösung auf ! 1 Benzin (140'C). so erhält man ein kräftiges, farbstarkes
Orange.
Zu einer Lösung von 300 Volumteilen Wasser und 650 Volumteilen 5n-Salzsäure gibt man bei
Raumtemperatur 14.6 Gewichtsteile Anilin. 24.2 Gewichtsteile 2 - Amino - 1,3 - xylol. 29.6 Gewichtsteile
4 - Amino - 1.3 - xylol. 24,2 Gewichtsteile 2 - Amino-1,4-xylol
und 24.2 Gewichtsteile 5-Amino-l,3-xylol und verrührt 1 bis 2 Stunden. Man kühlt dann auf
O1C und diazotiert mit 131,1 Volumteilen 40%iger
Natriumnitritlösung, wie im Beispiel 1 beschrieben.
In einem Kupplungsgefäß löst man 86.5 Gewichtsteile /i-Naphthol und 37,5 Gewichtsteile Phenol in
einer Mischung von 350 Volumteilen Wasser und 120 Volumteilen 33%iger Natronlauge und kühlt
dann auf 0 bis 5 C. Diese Lösung versetzt man mit 258 Gewichtsteilen eines technischen Xylolgemisches.
Die Kupplung und die weitere Aufarbeitung erfolgt wie im Beispiel 2 beschrieben.
Man erhält so eine stabile, homogene Lösung einer Farbstoffmischung, die einen ähnlichen Farbton wie
die Mischung aus Beispiel 1 und 2 in Benzin und Polymerlack liefert, aber etwas farbstärker ist.
Trägt man beispielsweise 2 Gewichtsprozente dieser
50%igen Farbstofflösung in einen Polymerlack ein und beschichtet mit diesem gefärbten Lack eine Aluminiumfolie
mittels eines Handcoaters. so erhält man ebenfalls ein sehr farbstarkes Orange.
ϊ 57809
't
B c i s ρ i c i 4
Zu einer Lösung von 3(K) Voluniieiien Wasser
und 650 Voiumleilen 5n-Sal/.s;iure gibt man h*.i
Raumtemperatur 14,6 Gewichisteile Anilin. 25 Gewichlsieüe
o-Toluidin. 24 Gewiehtsteile p-Anisidin,
30,3 Gewichtsteile o-Plienetidin und 26,1 Gevsiciusteile
ο Äthvlanilin und verrührt I bis 1 Stunden. Die
Dia/otierung der Amine erfolgt nach Beispiel I.
Die Bereitung der Mischung der Kupplungskomponenten erfolgt wie im Beispiel 3; die Kupplung
und di_· weitere Aufarbeitung erfuigt so, wie sie im
Beispiel 2 besohl ii-bcn wurde.
Man erhält ebenfulls eine stabile, homogene Lösung
einer Farbstoffmischung. Gibt man 5 mg dieser Lösung
auf 1 1 Benzin {140 C), so erhalt man ein >'.irhstarkes
Orange, das in der Nuance etwas röter ;^t.
als das der Farbstoffmischungen aus Beispiel 2 und 3.
Claims (2)
1. Gemische aus Monoazofarbstoffen der aligemeinen
Formel
= N— A
worin R1 und R2 gleich oder verschieden sein
können und ein Wasserstoffatom, eine niedere Alkyl- oder Alkoxygruppe mit jeweils 1 bis
4 C-Atomen und A 4-Hydroxyphenyl oder 2-Hydroxynaphthyl-1
sind.
2. Verfahren zur Herstellung von MonoazofarbstofTgemischen
nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man 2 bis 10 Aniline der allgemeinen Formel
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