DE2302481B2 - Disazopigment, Verfahren zu seiner Herstellung und seiner Verwendung - Google Patents

Disazopigment, Verfahren zu seiner Herstellung und seiner Verwendung

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    • C09B33/153—Disazo dyes in which the coupling component is a bis-(aceto-acetyl amide) or a bis-(benzoyl-acetylamide)
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Description

gekennzeichnet durch eine spezifische Oberfläche von 10 bis 2O4 vorzugsweise 12 bis 17m2/g, ein Maximum der Korngrößenverteilung zwischen 500 und 1000 nm mit einem Anteil dieser Korngrößen an der Gesamtverteilung von mindestens 30% und durch einen Anteil der Korngrößen über iOOOnm von nicht mehr als 25% an der Gesamtverteilung.
2. Verfahren zur Herstellung des Disazopigmentes nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man das nach der Kupplung erhaltene Pigment in einem Gemisch aus Wasser und einem mit Wasser nicht oder nicht unbegrenzt mischbaren organischen Lösungsmittel auf Temperaturen oberhalb 1000C und unterhalb des Zersetzungspunkies ues Pigments erhitzt.
Cl
N=N- CH - (X)HN
COCH,
CH,
(C. 1. Pigment Yellow 16, 20040) fällt nach dei Kupplung in einer Form an, in der es wegen seiner hohen Bindemittelaufnahme nicht zum Einsatz für hochdeckende Volltoniackierungen geeignet ist. Die duich den großen Feinstkornanteil mit starker Agglomerationsneigung bedingte hohe Bindemittelaufnahmc führt bei Pigmentkonzentrationen von mehr als 10 Gewichtsprozent im Lack zu hoch viskosen Pasten geringer Fließfähigkeit, die sich kaum verarbeiten lassen und deren F.inbrennlackierungcn keinen Oberflächenglanz aufweisen.
Das nach der Kupplung erhaltene Pigment besitzt eine spzifische Oberfläche von 13 bis 25 m2/g; mehr als 35% aller Pigmentteilchen liegen im Gi ößenbereich üter 1000 nm.
Es wurde nun eine hochdeckende, in Lacksystemen gut fließfähige und hohe Glanzwirkung aufweisende form des Disazopigmentes Cl. 20040 gefunden, gekennzeichnet dr.rch eine spezifische Oberfläche von 10 bis 20, vorzugsweise 12 bis 17m2/g, ein Maximum der Korngrößenverteilung zwischen 500 und IOOOnm mit einem Anteil dieser Korngrößen an der Gesamtverteilung von mindestens 30% und durch einen Anteil der Korngrößen über IOOOnm von nicht mehr als 25% der Gesamtverteilung.
Diese neue Pigmentform erhält man. indem man nach der Kupplung das Pigment alkalisch ausrührt und das abfiltrierte und neutral gewaschene Pigment mit einem mit Wasser nicht oder nicht unbegrenzt mischbaren organischen Lösungsmittel auf Temperaturen oberhalb 1000C erhitzt. Das alkalische Ausrühren geschieht in der Weise, daß man die Pigmentsuspension, wie sie bei der üblichen Kupplungsteaktion anfällt, alkalisch stellt und etwa 1 Stunde lang bei erhöhter Temperatur rührt. Das Pigment wird dann abfiltriert und neutral gewaschen. Der dabei an- \ Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet daß man das Trockenpigment in einem mit Wasser nicht unbegrenzt mischbaren Lösungsmittel erhitzt
4. Einbrennlacke, Kunststoffe und Spezialdruckfarben, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Disazopigment nach Anspruch 1.
Das durch Umsetzung von 4,4'-Bis-(acetoacetylamino)-3,3'-dimethylben/idin mit zwei Äquivalenten diazotiertem 2,4-Dichlor-anilin erhaltene Pigment der Formel
■>- NHCO CH N = N
H COCH.,
fallende feuchte Preßkuchen oder das getrocknete Pigment wird dann in einem Gemisch aus Wasser und einem mit Wasser nicht oder nicht unbegrenzt mischbaren organischen Lösungsmittel suspendiert.
Der Gehalt an Pigment in dieser Suspension liegt bei etwa 2 bis 10, vorzugsweise 5 bis 8 Gewichtsprozent. Der Anteil des organischen Lösungsmittels an der Gesamtflüssigkeitsmenge liegt zwischen 5 und 100 Gewichtsprozent.
Diese Suspension wird einige Zeit auf Temperaturen oberhalb 1000C, vorzugsweise auf Temperaturen zwischen 120 und 150 C erhitzt. Die Dauer dieser Hitzebehandlung hängt von der gewählten Temperatur und dem organischen Lösungsmittel ab. Je höher die Temperatur ist und je mehr Lösungsmittel verwendet wird, um so kürzer ist die benötigte Zeit. Im allgemeinen betragen die Behandlungszeiten zwischen etwa 10 Minuten und 8 Stunden. Die zur Erreichung der optimalen Deckkraft erforderlichen Reaktionsbedingungen können beispielsweise durch eine faktorielle Versuchsplanung ermittelt werden.
Als organische, mit Wasser nicht unbegrenzt mischbare Lösungsmittel kommen vor allem Chlorbenzol und andere halogenierte Aromaten, wie etwa o-Dichlorbenzol in Frage, aber auch höhere Alkohole mit 4 bis 8 C-Atomen, wie etwa Isobutanol, Nitroaromaten, wie etwa Nitrobenzol, aromatische Amine, wie Anilin, aromatische Äther, wie Anisol oder Phenetol, sowie Ester aromatischer Säuren, wie Benzoesäuremethylester oder -äthylester, können eingesetzt werden.
Die Isolierung des so behandelten Pigments geschieht vorzugsweise durch Filtration aus der wäßrigen Suspension, nachdem das organische Lösungsmittel durch Wasserdampf abdestilliert wurde.
Die Teilchengrößenverteilung wurde nach der von
C. E Marshall in »Prodeedings of the Royal Society«, London. A 126. S. 427 (1936). angegebenen Methode bestimmt. Die Messung der spezifischen Oberfläche erfolgte nach R. Haul, G. Diimbgcn iuChem.lng.Teck,Bd.35,S.586(t963).
Die neue Pigmentform eignet sich besonders gut zum Pigmentieren hochprozentiger Lacke fur dekkende Volltonlackierungen, zur Herstellung deckender Kunststoff-Färbungen und Spezialdruckpasten. beispielsweise für das Bedrucken von Blech. Mit diesci Pigmentform erhaltene Einbrennlackierungen weisen bei mehr als 10 Gewichtsprozent Pigmentkonzentration gegenüber entsprechenden Lackierungen, die mit der nach der Kupplung anfallenden Form erhalten werden, deutlich verbesserte Glanzwirkung auf, entsprechend mindestens doppelt so hohen Glauzwerten, gemessen nach der ASTM^S^-Norm. Die Viskosität hochpigmentierter Lacke verbessert sich beim Einsatz der neuen Pigmentform in hohem Maße.
20
Beispiel 1
Das nach der Kupplung von bisdiazotiertem 2,4-Dichloranilin mit einem halben Äquivalent 4,4'-Bis-(acetoacetyl-aminoJ-S^'-diniethyl-benzidin isolierte und salzfrei gewaschene Pigment wird in Wasser zu einer 10%igen Suspension angerührt. Man erwärmt auf 550C und fügt 5 Gewichtsprozent, bezogen auf die Menge des eingesetzten Pigmentes, 33%ige Natronlauge zu. Nach einstündigem Rühren bei 50 bis 55°C wird das Gelbpigment abfiltriert und mit 6O0C warmen Wasser neutral gewaschen. Das so gereinigte Produkt wird in 6%iger wäßriger Suspension, der 10 Gewichtsprozent, bezogen auf die Pigmentmenge, Chlorbenzol und 3 Gewichtsprozent Oleylaminacetat zugesetzt sind, 6 Stunden auf 1500C erhitzt. Nach dem Abkühlen auf 900C destilliert man das Chlorbenzol durch Erhitzen von Wasserdampf ab und filtriert das Pigment aus der zurückbleibenden wäßrigen Suspension. Der getrocknete und gemahlene Farbstoff weist eine spezifische Oberfläche von 12,6 m2/g auf. 30% aller Pigmentteilchen besitzen einen mittleren Durchmesser zwischen 500 und 1000 am, 25% einen mittleren Durchmesser größer als 1000 nm. Beim Einarbeiten von 15 Gewichtsprozent dieses Pigmentes in einen Alkyd-Melamia-Harz-KIarlack im paint shaker, anschließenden Aufziehen des pigmentierten Lackes auf Prüfkarten über schwarzen und weißen Untergrund und 30minutigen Einbrennen bei 140" C erhält man Lackierungen mit ungewöhnlich hoher Deckkraft, einwandfreiem Verlauf und gutem Glanz. Der mit dem Glanzmeßgerät Hunterlab D 48 D der Firma Hunter Assoc. Lab. Ina (entspr. ASTM-523-67-Norm) gemessene Glanzwert beträgt 18,6 (unter einem Meßwinkel von 20°) gegenüber dem Glanzwert von 7,4, den eine Messung der unter Verwendung des unmittelbar nach der Kupplung anfallenden Pigmentes erhaltenen Lackierung ergibt.
Beispiel 2
100 g der gemäß Beispiel 1 nach einer alkalischen Vorreinigung erhaltenen etwa 40%igen Farbstoffpaste werden in 300 ml Wasser angeschlämmt und nach Zugabe von 300 ml Isobutanol im geschlossenen Gefäß 2 Stunden auf 1500C erhitzt. Nach dem Abkühlen auf 8O0C wird das organische Lösungsmittel mit Wasserdampf abdestilliert und das Pigment aus der zurückbleibenden wäßrigen Suspension isoliert. Der getrocknete und gemahlene Farbstoff besitzt eine spezifische Oberfläche von 14,2 mz/g. 40% aller Pigmentteilchen haben einen mittleren Durchmesser zwischen 500 und 1000 nm, 21% einen mittleren Durchmesser größer als 1000 nm. 15%ige Einbrennlackierungen weisen ähnlich hohe Deckkraft, guten Verlauf und Glanz auf wie die unter Beispiel 1 beschriebenen Lackierungen.

Claims (1)

  1. Patentansprüche: 1. Disazopigraeiu der chemischen Konstitution
    = N-CH-COHN
    COCH,
    NHCO — CH — N = N —<^~V- Cl
    COCH3
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AR251971A AR207557A1 (es) 1973-01-19 1974-01-01 Procedimiento para la preparacion de una forma del pigmento 3,3'-dimetil-4,4'-bis-(2,4-diclorofenilazo-acetoacetilamino)-bifenilo y barnices y otros materiales que lo contienen
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CH58674A CH587324A5 (de) 1973-01-19 1974-01-16
BR74304A BR7400304D0 (pt) 1973-01-19 1974-01-16 Processo para a preparacao de pigmento disazo
IT19528/74A IT1006966B (it) 1973-01-19 1974-01-17 Pigmento disazoico processo per la sua produzione e suo impiego
AU64594/74A AU478894B2 (en) 1974-01-17 Disazo pigment, process for preparing itand its use
JP49007958A JPS5822490B2 (ja) 1973-01-19 1974-01-18 ジスアゾガンリヨウ ノ セイホウ
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BE140032A BE809993A (fr) 1973-01-19 1974-01-21 Pigment disazoique
US05/631,122 US4048152A (en) 1973-01-19 1975-11-11 Modified form of disazo pigment CI 20040

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Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH637155A5 (en) * 1977-11-18 1983-07-15 Ciba Geigy Ag Treatment of azo pigments and amines
CH638823A5 (de) * 1978-11-14 1983-10-14 Sandoz Ag Bisazoverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als pigmentfarbstoffe.
EP0041478B1 (de) * 1980-05-30 1983-12-28 Ciba-Geigy Ag Verfahren zur Konditionierung eines Azopigments und dessen Verwendung
DE3128057A1 (de) * 1981-07-16 1983-02-03 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Verfahren zur verbesserung der anwendungstechnischen eigenschaften von pigment yellow 13
JPS60249695A (ja) * 1984-05-16 1985-12-10 フリツク　コムパニ− スクリュー型コンプレッサ
JPH059400A (ja) * 1991-07-05 1993-01-19 Toyo Ink Mfg Co Ltd ジスアゾ顔料の製造方法
JPH059399A (ja) * 1991-07-05 1993-01-19 Toyo Ink Mfg Co Ltd ジスアゾ顔料の製造法
US5266110A (en) * 1991-11-01 1993-11-30 Hoechst Aktiengesellschaft Crystal modification of C.I. Pigment Yellow 16
US5863459A (en) * 1997-05-09 1999-01-26 Sun Chemical Corporation Fluorescent yellow azo pigments
US5904878A (en) * 1997-05-14 1999-05-18 Sun Chemical Corporation Fluorescent orange azo pigments
JP2007002077A (ja) * 2005-06-23 2007-01-11 Sumika Color Kk 有機顔料の製造方法
EP2241600B1 (de) * 2009-04-17 2013-10-02 Canon Kabushiki Kaisha Pigment, Verfahren zur Herstellung des Pigments, Pigmentdispersion und Gelbtoner

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH350746A (de) * 1956-07-20 1960-12-15 Ciba Geigy Verfahren zur Herstellung von Farbpigmenten in leicht verteilbarer Form
DE1179908B (de) * 1960-12-02 1964-10-22 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung von Azopigmenten mit verbesserter Fliessarbeit
FR1302448A (fr) * 1961-05-29 1962-08-31 Hoechst Ag Procédé de préparation de pigments azoïques possédant des propriétés d'écoulement améliorées
CH426056A (de) * 1963-07-12 1966-12-15 Geigy Ag J R Verfahren zum Entwässern von Azopigmenten
DE1955808A1 (de) * 1969-11-06 1971-06-09 Hoechst Ag Neue wasserunloesliche Monoazofarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung
US3928315A (en) * 1970-09-02 1975-12-23 Hoechst Ag {65 -Modification of phenyl-azo-naphthol pigment
BE791251A (fr) * 1971-11-11 1973-05-10 Ciba Geigy Pigments disazoiques
DE2200659C3 (de) * 1972-01-07 1975-02-13 Farbwerke Hoechst Ag, Vormals Meister Lucius & Bruening, 6000 Frankfurt Wasserunlösliche Disazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Pigmentfarbstoffe

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Publication number Publication date
CA1031771A (en) 1978-05-23
NL176580C (nl) 1985-05-01
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CH587324A5 (de) 1977-04-29
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DK142917B (da) 1981-02-23
JPS5822490B2 (ja) 1983-05-09
IT1006966B (it) 1976-10-20
AU6459474A (en) 1975-07-17
JPS5052124A (de) 1975-05-09
BE809993A (fr) 1974-07-22

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