DE1644400C - Monoazopigmente sowie Verfahren zur Herstellung von Monoazopigmenten sowie de ren Verwendung - Google Patents
Monoazopigmente sowie Verfahren zur Herstellung von Monoazopigmenten sowie de ren VerwendungInfo
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Description
worin X eine niedrige Alkylgruppe darstellt, kuppelt.
2. Monoazopigmente der allgemeinen Formel
OH
N=N-
O—X
worin X eine Methyl-, Äthyl-, n-Propyl-, Isopropyl-
oder n-Butylgruppe bedeutet, jeder Substituent Y unabhängig voneinander die Methyl-,
Äthyl-, Butyl-, Methoxy-, Äthoxy-, Isopropoxy-, Carboxy-, Carboäthoxy-, Cyano-, Nitro:, Sulfonamidogruppe
oder ein Chlor- oder Bromatom darstellt und π die Zahl 1,2 oder 3 ist.
3. Monoazopigment nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß in der im Anspruch 2 angegebenen
Formel η gleich 1 ist und Y sich in Parastellung zur Azogruppe befindet.
4. Das Monoazopigment 2-(4'-Toluazo)-4-isopropoxy-1
-naphthol.
5. Das Monoazopigment 2-{4'-Carboxyphenylazo)-4-isopropoxy-1
-naphthol.
6. Verwendung eines nach Anspruch 1 hergestellten Monoazopigmentes sowie der Monoazopigmente
gemäß Anspruch 2 bis 5 zum Pigmentieren von Formmassen oder durch eine härtbare Trägersubstanz gekennzeichneten Schichtmassen.
Die Erfindung bezieht sich auf neue Pigmente, die eine intensive Fuchsin-Rot-Farbe besitzen, ihre
Herstellung und ihre Verwendung.
Viele organische und anorganische Fuchsin-Rot-Pigmente sind bekannt und werden verwendet. Obgleich
die bekannten Pigmente allgemein brauchbar sind, haben die einzelnen Pigmente unerwünschte
Eigenschaften. Anorganische Pigmente zeigen eine hohe Lichtbeständigkeit und eine hohe Beständigkeit
gegen Wasser, Alkohol und öle, jedoch lassen sie sich nur schlecht verteilen. Organische Pigmente
sind im allgemeinen teuer und besitzen einen geringeren Widerstand gegen zerstörende Einflüsse.
Sie lassen sich gut verteilen, und sie besitzen gute Arbeitseigenschaften sowie Farbqualitäten, die besser
sind als die der anorganischen Pigmente. Es sind viele organische Fuchsin-Rot-Pigmente bekannt. Es
seien folgende typische Pigmente genannt: Anthrazen-Pigmente sind im allgemeinen sehr widerstandsfähig
gegen den Einfluß von Licht, Hitze, Säuren und Laugen, jedoch neigen sie dazu, in Alkohol abzufärben,
und außerdem sind sie sehr teuer. Beta-Oxy-Naphthol-Pigmente sind widerstandsfähig gegen Licht,
Säure und Laugen sowie Öle, jedoch besitzen sie ein besonders hartes Gefüge, und sie sind in Trägern
schwer zu verteilen. Die Azo-Farblack-Rot-Pigmente der Firma E. I. DuPont i^ Nemours & Co. (CI.
Pigmentart 48, C. I.-Nr. 15 865) besitzen eh.e hohe
Widerstandsfähigkeit gegen den Einfluß von Licht und Wärme, jedoch besitzen sie nur eine schwache
Widerstandsfähigkeit gegen organische Lösungsmittel. Triphenylmethan-f-arbstoffe haben leuchtende, reine
Farben, jedoch sind sie sehr instabil. Sie färben oft
in Wasser und Alkohol ab und haben eine geringe Widerstandsfähigkeit gegen Säuren und Laugen. C. 1.
Pigmentrot 54-Farbstoffe (C. I.-Nr. 14 830) besitzen eine hohe Licht- und Wärmeechtheit, jedoch färben
sie in vielen organischen Lösungsmitteln ab. Den Anthrachinon-Pigmenten fehlt es an Leuchtkraft und
Färbekraft, jedoch gehören sie zu den am meisten bekannten Pigmenten. Sie sind in einem besonders
weiten Farbumfang erhältlich. C. I. Pigmentrot 49-Farbstoffe (C. I.-Nr. 15 630) haben gute Färbekraft
und eine leuchtende Farbe. Ihr Preis ist niedrig, jedoch haben sie nur eine mäßige Widerstandsfähigkeit
gegen Licht und Wärme. Naphthol-Rot-Farbstoffe haben eine gute Widerstandsfähigkeit gegen
Wasser und Licht, jedoch besitzen sie eine niedrige Widerstandsfähigkeit gegen Wänneeinflüsse. C. I. Pigmenlrot
1-Farbstoffe (C. I.-Nr. 12070) sind besonders lichtecht, jedoch besitzen sie eine geringe Leuchtkraft,
und sie dunkeln in der Wärme. Toluidin-Pigmente besitzen eine hohe Widerstandsfähigkeit gegen Licht,
jedoch besitzen sie nur eine mäßige Widerstandsfähigkeit gegen Säuren und Laugen. Diese Pigmente
können in Öl abfärben. Rhodamin-Pigmente besitzen leuchtende, reine Farben, jedoch n»ir eine geringe
Widerstandsfähigkeit gegen zerstörende Einflüsse.
Aus der obigen Darlegung geht hervor, daß die meisten Pigmente sowohl erwünschte als auch unerwünschte
Eigenschaften besitzen. Es besteht also ein ständiges Bedürfnis nach verbesserten Pigmenten,
die eine gute Widerstandsfähigkeit gegen Verwittemngseinflüsse,
gute Verteilungseigenschaften und leuchtende, reine Farben besitzen.
Die vorliegende Erfindung hat sich die Aufgabe gestellt. Pigmente zu schaffen, welche im wesentlichen
die obengenannten Mangel nicht aufweisen.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zum Herstellen von Monoazopigmenten. Das erfindungsgemäße
Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß man ein Amin der allgemeinen Formel
IO
NH-
worin jede Gruppe Y unabhängig voneinander eine niedrige Alkyl-, niedrige Alkoxy-, niedrige Carbalkoxv-.
Carboxyl-, Cyano- oder Sulfonamidgnippe oder ein Halogenatom und η die Zahl 1, 2 oder 3
bedeutet, diazotiert und dann mit einer Verbindung der allgemeinen Formel
OH
O—X
worin X eine niedrige Alkylgruppe darstellt, kuppelt. Gegenstand der Erfindung sind Monoazopigmente
der allgemeinen Formel
OH
40
O—X
worin X eine Methyl-, Äthyl-, n-Propyk Isopropyl- oder n-Butyl-Gruppe bedeutet, jeder Substituent Y
unabhängig voneinander die Methyl-, Äthyl-, Butyl-, Methoxy-, Äthoxy-, Isopropoxy-, Carboxy-. Carboäthoxy-,
Cyano-, Nitro-, Sulfonamidogruppe oder ein Chlor- oder Bromatom darstellt und ji die Zahl 1,
2 oder 3 ist.
In bevorzugten Monoazopigmenten ist η = 1, und Y befindet sich in Parastellung zur Azogruppe.
Besonders bevorzugte Monoazopigmente sind 2-{4'-Toluazo)-4-isopropoxy 1-naphthol, 2-(4'-Carboxyphenylazo)-4-isopropoxy-1
-naphthol.
Gegenstand der Erfindung ist weiterhin die Verwendung eines hergestellten Monoazopigmentes sowie
der genannten Monoazopigmente zum Pigmentieren von Formmassen und durch eine härtbare Trägersubstanz
gekennzeichneten Schichtmassen.
Die Monoazopigmente gemäß dieser Erfindung besitzen die allgemeinen Eigenschaften einer leuchtenden,
intensiven Fuchsin-Rot-Farbe, und sie sind unlöslich in Wasser und den gewöhnlichen organischen
Lösungsmitteln, z. B. Benzol, Toluol, Aceton, Tetrachlorkohlenstoff. Chloroform, Alkohol und aliphatischen
Kohlenwasserstoffen, so daß sie in der üblichen Anstrichfarbe und den üblichen Farbträgern ohne
übermäßige Auflösung verteilt werdea können.
Von den Monoazopigmenten innerhalb der oben angegebenen allgemeinen Formel sind diejenigen bevorzugt,
in denen Y einen einzelnen Substituem in der Parastellung darstellt, da diese am leichtesten
und mit geringstem Aufwand künstlich hergestellt werden können und besonders gute Farbeigenschaften
besitzen. Optimale Reinheit, Leuchtkraft und Farbintensität sowie Dauerhaftigkeit sind erreicht worden,
wenn diese in einer Schichtmasse verwendet werden, die mit 2-(4'-Toluazo)-4-isopropoxy-l-naphthol und
2 - (4' - Carboxyphenylazo) - 4- isopropoxy-1 - naphthol hergestellt wurden. Da die Schattierung oder der
Ton der Pigmente gemäß der Erfindung in Abhängigkeit von dem Substituent sich leicht verändert,
können Zwischenschattierungen oder Zwischentöne durch Mischung verschiedener Pigmente erhalten
werden, während die anderen erwünschten Eigenschaften dieser Monoazopigmente beibehalten werden.
Die 2-(Phenyla7o)-4-alkoxy-1 -naphthol-Pigmente haben, wenn sie, wie oben beschrieben, substituiert
sind, bessere Eigenschaften als die unsubstituierten Monoazopigmente.
Die Monoazopigmente gemäß der Erfindung sind insbesondere anwendbar als Pigmente für Farbanstriche,
Lacke und andere Schicht- und Formmassen. Für solche Anwendungen müssen die Pigmente
im allgemeinen in feingepulverter Form vorliegen. Die Teilchen können zu einem feinen Pulver
zerkleinert werden, beispielsweise durch Zerteilen des Materials in einer Kohlenwasserstoff-Flüssigkeit,
wobei dieses während etwa 48 Stunden in einer Kugelmühle behandelt wird.
Es wurde ferner gefunden, daß die erfindungsgemäßen Monoazopigmente in anderen natürlichen und
synthetischen Harzen verteilt werden können, woraus sich fuchsinrote Massen ergeben, die für Schicht-
und Formungsverfahren geeignet sind. Einige geeignete Trägerharze können verwendet werden. Typische
Harze enthalten Balsamharze. Phenolharze, durch Kolophonium und andere Harze abgewandelte
Phenolharze, bei denen Kolophonium einen wesentlichen Teil bildet, Kumaronharze und Indinharze und
die unter die allgemeine Bezeichnung »synthetische Harzlacke« fallenden Substanzen, die behandelte natürliche
Substanzen, wie Zellulose-Äther. Polymere, wie Polyvinylchloride, Polyvinylacetate, Polyvinylacetat,
Polyvinyläther. Polyacryl- und Polymethacrylester, Polystyrol und isobutylen. Polykondensate,
z. B. Polyester, wie Phthalatharze, Alkydharze. Maleinsäureharze, Phenolformaldehydharze, Ureaformaldehydharze,
Melamin-Formaldehyd-Kondensate, Aldehydharze, Ketonharze, Xylol-Formaldehydharze,
Polylaktame und Polyamide, Epoxyharze. Polyaddukte, wie Polyurethane und geeignete Mischungen
oder Copolymere davon, enthalten.
Die erfindungsgemäßen Monoazopigmente sind ferner verwendbar als Pigmente in Papierherstellungsverfahren,
wenn ein fuchsinrot gefärbtes Papier gewünscht ist. Die erfindungsgemäßen Pigmente können
auch zum Massefärben synthetischer faserbildender Kunststoffe verwendet werden, die zur Herstellung
synthetischer Textilien brauchbar sind. Sie sind ferner anwendbar in gewissen Insektiziden, Herbiziden und
Konservierungsmitteln.
Die photoleitenden Eigenschaften erfindungsgemäß pigmentierter Massen, d. h. deren Fähigkeit im Dunk-
len eine elektrostatische Ladung zu halten und diese
bei Belichtung abzuführen, macht das Material geeignet
für verschiedene elektrophciographische Abbildungsverfahren. Die erfindungsgemäß pigmentierten
Massen und/oder die fuchsinroten Pigmente können mit anderen Materialien gemischt werden,
um deren Eigenschaften zu verbessern, zu vereinen oder in anderer Weise abzuwandeln
Die folgenden Beispiele erklären und.beschreiben die Herstellung der Monoazopigmente gemäß der
Erfindung. Teile und Prozentsätze beziehen sich auf das Gewicht, auSer wenn andere Angaben gemacht
sind Beispiel I
Eine abgekühlte Lösung von ungefähr 3,5 Teilen 4-Toludin in ungefähr 33 Teilen 3-Normal-Salzsäure
wird diazotiert durch tropfenweise Zufügung einer Lösung von ungefähr 2,2 Teilen Natriumniirit in
ungefähr 10 Teilen Wasser. Diese Diazonium-Lösung wird dann langsam einer gekühlten, entlüfteten Lösung
von ungefähr 6 Teilen 4-lsopropoxy-1 -naphthol in
ungefähr 150 Teilen 1-Normal-Natriumhydroxydlösung zugefügt. Der sich bildende Niederschlag wird
abgefiltert, mit Wasser gewaschen und im Vakuum über Phosphorpentoxyd getrocknet. Das ergibt un
gefahr 8,5 Teile eines fuchsinroten Festkörpers, der bei 115 bis 118CC schmilzt. Die Rekristallisation von
Äthanol ergibt Nadeln, die bei 128 bis 130° C schmelzen.
Dieses Produkt ist 2-{4'-Toluazo)-4-isopropoxy-1-naphthol.
Eine Lösung von ungefähr 3 Teilen 4-Aminophenylameisensäure
und ungefähr 1,5 Teilen Natriumnitrit in ungefähr 20 Teilen einer 1,5-Normal-Natriumcarbonatlösung
und Eis wird in ungefähr 35 Teile 3-Normal-Salzsäure und Eis eingegossen.
Nachdem dies 10 Minuten stehengelassen worden ist, wird die Diazonium-Lösung in eine gekühlte Lösung
von 4 Teilen 4-Isopropoxy-1-naphthol in ungefähr
150 Teilen l-Normal-Natriumhydroxydlösung gefiltert.
Die sich ergebende fuchsinrotgefarbte Lösung wird während etwa 10 Minuten umgerührt und dann
mit konzentrierter Salzsäure angesäuert. Der sich absetzende Niederschlag wird erwärmt, um die Gerinnung
zu erleichtern, und dann gefiltert und im Vakuum über Phosphorpentoxyd getrocknet. Dies
ergibt ungefähr 6,5 Teile eines fuchsinrotgefarbten Körpers, der bei 230 bis 24O0C schmilzt. Die Rekristallisation
von Anisol ergibt Kristalle, die zwischen 279 und 283° C schmelzen, wobei eine Zersetzung
auftritt. Dieses Produkt ist 2-(4'-CarboxyphenylazoH-isopropoxy-1
-naphthol.
B e i s ρ i e 1 e III bis .XX
In den Beispielen III bis XX wird das Produkt
durch den in dem obigen Beispiel I angegebenen Prozeß hergestellt, wobei das p-Toluidin durch das
geeignete substituierte Phenylamin und das 4-Isoprop('\y-1-naphthol
durch -J-* passende 4-Alkoxy-1-napJithol
ersetzt sind. In der folgenden Tabelle geben die Spalte 1 die Nummer des Beispiels, die
Spalte 2 die Gewichtsteile des substituierten Phcnylamins, Spalte 3 das Phenylamin, Spalte 4 die Gewichtsteile
des 4-Alkoxy-l-naphthols, Spalte 5 das
besondere 4-Alkoxy-1-naphthol und Spalte 6 das
Produkt an.
| 1 |
III
IV |
2 | 3 | 4 |
| V |
3,5
4,0 |
2-Toluidin
3-Amino-benzoesäure |
6,0
6.5 |
|
| Vl | 3,5 | 4-AthylaniIin | 6,5 | |
| VII | 3,5 | 3-CyanoaniIin | 5,5 | |
| VIII | 4,0 | 4-Chloranilin | 6,5 | |
| rx | 4,5 | 4-CarbäthoxyaniIin | 6,5 | |
| X | 3,5 | 3,5-DimethylaniIin | 6,0 | |
| XI | 5,5 | 2,4,6-Trimethylanilin | 5,5 | |
| XII | 4,5 | 2,4-Dimethoxy-anilin | 6,5 | |
| XIH | 4,0 | 3-Äthoxyanilin | 6,5 | |
| XIV | 7,5 | 3,5-Dibromanilin | 6,0 | |
|
XV
XVI |
7,0 | 4-Sulfonamidanilin | 6,5 | |
| XVII |
4,0
4,0 |
3-Methyl-4-cyano-phenyl-
ameisensäure 2-Methyl-6-älhylaniiin |
5,5
6,0 |
|
| XVIII | 4,5 | 3-Methoxy-4-methyl-äniIin | 6,5 | |
| xrx XX |
4,5 | 4-IsopropoxyaniIin | 6,5 | |
|
4,5
4,0 |
3-Butylanilin
3,5-Dimethoxyanilin |
6,0
7,0 |
4-Athoxy-1 -naphthol 4-n-Propoxy-l -naphthol
4-Isopropoxy- 1-naphthol
4-Methoxy-1 -naphthol 4-Isopropoxy-1 -nap hthol
4-Isopropoxy-1 -naphthol 4-Äthoxy-1 -naphthol
4- Methoxy- 1-naphthol 4-n-Propoxy-l-naphthol
4-Isopropoxy-1 -naphthol 4-Äthoxy-l-naphthol
4-n-Propoxy-1 -naphthol 4-Methoxy-1 -naph 1 hol
4-Athoxy-l -naphthol 4-Isopropoxy-1 -naphthol
4-Isopropoxy-1 -naphthol
4-Ät hoxy-1 -naphthol 4-Butoxy-1-naphthol
2-(2'-Toluazo)-4-äthoxy-l-naphthol
2-(3'-Carboxyphenylazo)-
4-n-propoxy-l-naphthol
2-(4'-Athylphenylazo)-
4-isopropoxy- 1-naphthol
2-(3'-Cyanophenylazo)-
4-methoxy-1 -naphthol
2-(4'-ChlorophenyIazo)-
4-isopropoxy-l-naphthol
2-(4'-Carbäthoxyphenylazo)-
4-isopropoxy-1 -naphthol
2-(3',5'-Dimethylphenylazo)-
4-äthoxy-l-naphthol
2-(2',4',6'-Trimethylphenylazo)-
4-methoxy-1 -naphthol
2-(2',4-Dimethoxyphenylazo)-
4-n-propoxy-1 -naphthol
2-(3'-ÄthoxyphenyIazo)-
4-isopropoxy-l-naphthol
2-(3',5'-Dibroraopl)enylazo)-
4-äthoj-y-1-naphthol
2-(4'-Sulfonamidophenylazo)-4-n-propoxy-1 -naphthol
2-(3'-Methyl-4'-cyano-phenylazo)-
4-methoxy-1-naphthol
2-(2'-Methyl-6'-äthyI-phenylazo)-
4-äthoxy-1-naphthol
2-(3'-Methoxy-4'-methy]-phenylazo)-
4-isopropoxy-l-naphthol
2-(4'-Isopropoxyphenylazo)-
4-isopropoxy-1 -naphthol
2-(3'-Butylphenylazo)-4-äthoxy-1 -naphthol
2-(3',5'-Dimethoxyphenylazo)-
4-butoxy-1 -naphthol
Die folgenden Beispiele erklären weiter typische Anwendungen für die erfindungsgemäßen Massen
oder Pigmente.
B e i s ρ i e1 XXI
Ungefähr 100 Teile 2-(4'-Toluazo)-4-isopropoxy-lnaphthol
mit der Struktur
CH,
Metalloberfläche aufgebracht und ergibt nach Lufttrocknung einen glatten Anstrich und nach Erhitzung
während 5 bis 30 Minuten bei Temperaturen zwischen 80 und 200° C Anstriche mit hohem Glanz einer
leuchtendroten Farbe und mit guter Elastizität sowie mit guten Hafteigenschaften.
Beispiel XXIII
Ein pigmentiertes Polystyrolmaterial, das für die ίο Verwendung als Schicht- oder Formmasse geeignet
ist, wird in folgender Weise vorbereitet: Eine Mischung von ungefähr 100 Teilen Polystyrol und ungefähr
25 Teilen 2-(3'-Cyanophenylazo)-4-methoxy-1-naphthol
mit der Struktur
das gemäß dem obigen Beispiel 1 hergestellt ist, wird allmählich zu ungefähr 100 Teilen eines Vinylharzlackes
zugesetzt, der ungefähr 20% eines Vinylharzes, ungefähr 40% Nitroäthan und ungefähr
40% Xylol enthält; hierzu wird ein Mischbehälter verwendet, und es erfolgt die Hinzufügung bei gemäßigter
Bewegung. Nachdem das Pigment in dem Träger gleichmäßig verteilt ist, wird die Masse auf
eine Stahlplatte aufgebracht, beispielsweise durch Ausstreichen, durch Aufsprühen oder durch Eintauchen,
und es wird die Masse an der Luft getrocknet. Bei der Untersuchung wurde festgestellt, daß die beschichtete
Oberfläche eine intensive leuchtende fuchsiniote Farbe und eine harte, dauerhafte Oberfläche
besitzt.
Beispiel XXIl
Eine pigmentierte Schichtmasse wird in folgender Weise vorbereitet: Ungefähr 50 Teile eines N-Butylmethacrylat-Methacrylsäure-Mischpolymerisats
wird in ungeßhr 100 Teilen Toluol aufgelöst. Die Lösung wird in einer Kugelmühle mit ungefähr 20 Teilen
2-(4'-Carboxyphenylazo)-4-isopropoxy-1 -naphthol mit der Struktur
das gemäß Beispiel II hergestellt ist, gemahlen, bis
eine gleichförmig pigmentierte Masse erhalten ist Die sich ergebende Masse wird auf eine saubere
das nach dem obigen Beispiel VI hergestellt ist, wird durch Mahlen der Bestandteile auf heißen
Walzen während ungefähr 20 Minuten bei einer Temperatur von ungefähr 170 bis 2000C vorbereitet.
Dieses Konzentrat wird von den Walzen als Blatt abgenommen, gekühlt und zu einem Pulver zermahlen.
Ungefähr 2 Teile des gemahlenen Konzentrats und ungefähr 10 Teile Polystyrol werden in
ungefähr 90 Teilen eines monomeren Styrol gelöst, und es wird die Mischung in einen zylindrischen
Behälter eingegossen. Der Behälter wird in einer Heizkammer mit seiner Längsachse in vertikaler
Richtung eingebracht, und es wird das Styrol durch Erwärmung auf eine Temperatur von ungefähr 90 C
polymerisiert. Diese Temperatur von 90cC wird
während 7 Stunden aufrechterhalten, und es wird dann die Temperatur auf etwa 200° C erhöht, welche
Temperatur während etwa 48 Stunden aufrechterhalten wird, um die Polymerisation zu vervollständigen.
Nach der Polymerisation wird das Produkt aus dem Behälter als einzelner Block aus pigmentiertem
Polystyrol herausgenommen und in Abschnitte geschnitten. Die Untersuchung zeigt eine
gleichmäßige Verteilung des unlöslichen Pigments durch die gesamte Polystyrolmasse. Die sich ergebenden
leuchtenden fucnsinroten Blätter aus PoIystyrol
sind verwendbar als Blätter und können ferner in kommerzielle Produkte zurückgeformt werden,
oder sie können zu einem Pulver geschliffen und durch übliche Formungstechniken geformt werden.
Claims (1)
- Patentansprüche:i. Verfahren zum Herstellen von Monoazopigmenten, dadurch gekennzeichnet, daß man ein AmIn der allgemeinen Formelworin jede Gruppe Y unabhängig voneinander eine niedrige Alkyl-, niedrige Alkoxy-, niedrige Carbalkoxy-, Carboxyl-, Cyano- oder Sulfonamidgruppe oder ein Halogenatom und η die Zahl 1, 2 oder 3 bedeutet, diazotiert und dann mit einer Verbindung der allgemeinen FormelOH
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US44524065 | 1965-04-02 | ||
| US445240A US3384632A (en) | 1965-04-02 | 1965-04-02 | Arylazo-4-isopropoxy-1-naphthol compounds |
| DEX0000053 | 1966-03-30 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1644400A1 DE1644400A1 (de) | 1970-12-23 |
| DE1644400C true DE1644400C (de) | 1973-02-08 |
Family
ID=
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