DE2020477C3 - Gelber Pigmentfarbstoff und dessen Verwendung - Google Patents
Gelber Pigmentfarbstoff und dessen VerwendungInfo
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Description
Diese Erfindung betrifft einen Pigmentfarbstoff, der
durch Umsetzung von 2-HyUrOXyHaPhUIaHn-S-CaTDOnsäure
mit Hexamethylentetramin in Gegenwart von Säuren erhalten worden ist und dessen Verwendung.
Man stellt den neuen Pigmentfarbstoff beispeilsweise
dadurch her, daß man die Umsetzung von 2-Hydroxynaphthalin-3-carbonsäure
mit Hexamethylentetramin in Gegenwart von organischen Säuren, wie solchen mit
mindestens 2 C-Atomen, vorzugsweise Essigsäure oder Propionsäure, oder anorganischen Säuren, wie Chlorwasserstoff,
bei Temperaturen oberhalb 4O0Q vorzugsweise
zwischen 60 und 1300C vornimmt Dabei kann das
Mischungsverhältnis von 2-Hydroxynaphthalin-3-carbonsäure zu Hexamethylentetramin in weiten Grenzen
variiert werden, da der entstehende Pigmentfarbstoff aufgrund seiner geringen Löslichkeit in organischen
Lösungsmitteln leicht aus dem Reaktionsgemisch abgetrennt werden kann. Zweckmäßigerweise wählt
man die genannten Ausgangsstoffe im Gewichtsverhältnis 2-Hydroxynaphthalin-3-carbonsäure zu Hexamethylentetramin
wie 4 zu 1 bis 1 zu 2, vorzugsweise 4 zu 3 bis 4 zu 5.
Die Umsetzung der Ausgangsstoffe wird in Gegenwart von vorzugsweise Carbonsäuren durchgeführt
Dabei ist die Säuremenge nicht kritisch. Zweckmäßigerweise nimmt man so viel Säure, daß das Gemisch bei der
Umsetzungstemperatur noch rührfähig bleibt. Man kann aber auch organische Lösungsmittel zugeben, die
in der Regel nicht stören, und dadurch mit einer geringeren Säuremenge auskommen. Wählt man als
Säure Chlorwasserstoff, so empfiehlt es sich, die Umsetzung in einem organischen Lösungsmittel unter
Eingasen des Chlorwasserstoffs durchzuführen. Als organische Lösungsmittel kommen z. B. Kohlenwasserstoffe,
Halogenkohlenwasserstoffe und auch Carbonsäuren mit mindestens 2 C-Atomen in Betracht.
Bei der Herstellung des neuen Pigmentfarbstoffes kann man anstelle von Hexamethylentetramin auch ein
Gemisch verwenden, aus dem sich Hexamethylentetramin bildet, wie ein Gemisch aus Formaldehyd bzw.
Paraformaldehyd und Ammoniak bzw. Ammoniumsalzen schwacher Säuren, wie Ammoniumacetat, -propionat
und -carbonat
Den Pigmentfarbstoff isoliert man nach der Umsetzung, die je nach Wahl der Umsetzungsbedingungen
etwa 30 Minuten bis 10 Stunden erfordert, auf einfache Weise, z. B. durch Absaugen, Waschen, z. B. mit der
verwendeten Säure und Wasser oder auch mit organischen Lösungsmitteln, und anschließendes Trocknen.
Man kann den so isolierten Pigmentfarbstoff unmittelbar verwenden. Gewünschtenfalls kann man ihn aber
auch nach an sich üblichen Finishmethoden in seinen Pigmenteigenschaften verbessern, beispielsweise dadurch,
daß man ihn mit organischen Lösungsmitteln bei Raumtemperatur oder erhöhter Temperatur in Berührung
bringt Als Lösungsmittel sind hierfür geeignet: Alkohole, wie Methanol, Äthanol oder iso-Butanol,
Glykole und Glykoläther, wie Äthylenglykol oder Äthylenglykolmonomethyläther, Ketone, wie Aceton
5 oder Cyclohexanon, Säureamide, wie Dimethylformamid
oder Formamid, Carbonsäuren, wie Essigsäure oder Propionsäure, Kohlenwasserstoffe, wie Toluol,
Xylol oder Benzol, Halogenkohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzol. Man kann auch Mischungen dieser
Lösungsmittel verwenden.
Der neue Pigmentfarbstoff ist ein gelbes, in den üblichen Lösungsmitteln schwer lösliches, wohldefiniertes
Produkt, dessen Konstitution noch nicht vollständig aufgeklärt werden konnte. Der Pigmentfarbstoff zeich-S
net sich durch hohe Brillanz, große Farbstärke und ausgezeichnete Echtheitseigenschaften aus. Man verwendet
ihn für alle Zwecke der Pigmenttechnik, beispielsweise zum Einfärben von Druckfarben, Leimfarben,
Binderfarben oder Lacken aller Art wie Nitrolacke, oder für die Massefärbung von Gummi oder
von Kunststoffen, insbesondere von weichmacherhaltigem
Polyvinylchlorid, von Polystyrol, Polyäthylen und Polypropylen. Er eignet sich auch sehr gut als
Spinnfarbstoff für die verschiedensten Materialien, wie Polyvinylchlorid, Polyacrylnitril, Mischpolymerisate des
Acrylnitrils mit anderen Vinylverbindungen, Polyamiden, Celluloseacetat wie »Zweieinhalbacetat« und
»Triacetat« oder regenerierte Cellulose, sowie auch für das Bedrucken von Textilgut Dabei kann der Pigmentfarbstoff
auch in Form von Pigmentzubereitungen verwendet werden.
Daß sich der nach dieser Erfindung zu verwendende Stoff so hervorragend als Pigmentfarbstoff eignet
konnte nicht erwartet werden. Man hat zwar bereits Naphthole mit Hexamethylentetramin in Essigsäure
umgesetzt jedoch wurde dieses als Duffsche Kondensation bekannte Verfahren (J. ehem. Soc 1932, Seite 1987;
1934, Seite 1307) zur Herstellung von Hydroxyaldehyden herangezogen, die man durch Hydrolyse der
Reaktionsmischung erhielt Bei der Umsetzung von 2-Hydroxynaphthalin-3-carbonsäure mit Hexamethylentetramin
konnten nach diesen Literaturangaben keine definierten Verbindungen erhalten werden.
Die in den Beispielen genannten Teile und Prozente sind Gewichtsteile und Gewichtsprozente.
Die in den Beispielen genannten Teile und Prozente sind Gewichtsteile und Gewichtsprozente.
A) Herstellung des Pigmentfarbstoffes
Man gibt zu 400 Teilen 2-Hydroxymiphthalin-3-carbonsäure
in 1150 Teilen Eisessig innerhalb 1 Stunde unter langsamem Aufheizen auf 8O0C 400 Teile
Hexamethylentetramin und hält das Gemisch danach 6 Stunden auf 115°C Bei etwa 600C wird abgesaugt und
das Filtergut zunächst mit wenig Eisessig, dann mit Wasser ausgewaschen. Nach dem Trocknen erhält man
370 Teile eines orangegelben Pigmentpulvers. Zur Verbesserung der Eigenschaften des Pigmentes werden
370 Teile des Rohproduktes in 3700 Teilen Dimethylformamid 50 Minuten bei 1000C gerührt, bei etwa 400C
abgesaugt und mit Methanol gewaschen. Man erhält 320 Teile eines brillanten gelben Pigmentes vom Schmelzpunkt«
2700C
Analyse: C 67,5%, H6z3%, N 6,5%, O 21,7%.
Analyse: C 67,5%, H6z3%, N 6,5%, O 21,7%.
Man gibt zu 100 Teilen 2-HydroxyninphthaIin-3-carbonsäure
in 1000 Teilen Propionsäure 100 Teile
Hexamethylentetramin und häh das Gemisch 7 Stunden
bei 100°C Nach dem Abkühlen auf 600C wird abgesaugt und das Filtergut mit Methanol gewaschen.
Man erhält nach dem Trocknen 86 TeUe eines gelben Pigmentpulvers.
Zur Verbesserung der Eigenschaften dieses Produktes werden z. B. 50 Teile des Rohpigmentes in 500 TeUen
Methanol 2 Stunden unter Rühren auf Siedetemperatur erhitzt, danach abgesaugt und getrocknet Man erhält 47
TeUe eines gelben Pigmentpulvers vom Schmelzpunkt »270°C
B) Verwendung des Pigmentfarbstoffes
Beispiel 3
Der nach den Beispielen 1 und 2 hergestellte Pigmentfarbstoff läßt sich z. B. nach folgenden Rezepturen verwenden:
a) Firnisdruckfarbe für Buch-und Offsetdruck
20TeUe Pigmentfarbstoff
80TeUe Buch- oder Offsetfirnis
100 TeUe
Die Dispergierung wird z. B. auf einem Dreiwalzenwerk vorgenommen.
b) Tiefdruckfarbe
5TeUe Pigmentfarbstoff
3OTeQe Harz (z. B. mit Phenolformaldehyd modi-
fiziertes Kolophoniumharz) 65TeUe Toluol
100 TeUe
Die Dispergierung wird z. B. in einem Attritor vorgenommen.
c) Nitrolack
ac) Vollton
40
2^TeUe Pigmentfarbstoff
97,5TeUe Nitrolack (s. unten)
100 TeUe Volltonlack
ß) Aufhellung
10 TeUe VoUtonlack
90 Teile Weißlack (aus 10% Titandioxid und 90%
Nitrolack)
100 TeUe
Der Nitrolack kann z. B. die folgende Zusammensetzung haben:
19,0% Nitrocellulose butanolfeucht
4,0% Kunstharz (Ketonharz)
8,7% Weichmacher
30,0% Butylacetat
10,0% Essigester
29,3% Toluol
«100,0%
d) Weich-PVC-Einfärbung
Transparent:
0,05TeUe (=0,1%) Pigmentfarbstoff
50,00 Teile (»100%) Weich-PVC-Mischung
Deckend (1 :10)
0,25 Teile (=0,5%) Pigmentfarbstoff
2£ Teile (=5%) Titandioxid
50,00 Teile («100%) Weich-PVC-Mischung
Die Weich-PVC-Mischung kann folgende Zusammensetzung haben:
65 Teile PVC-Pulver
35 Teile Weichmacher
2 Teile Stabilisator
Die Einfärbung des Weich-PVC erfolgt auf einem heizbaren Mischwalzwerk.
e) Dispersionsfarbe für den Anstricksektor
1,0 Teile einer wäßrigen Pigmentzubereitung, die 0,5 Teile des Pigmentfarbstoffes und
ein nichtionogenes Netzmittel enthält
52,5Teile Weißpigment (z.B. Titandioxid oder
Kreide)
124 Teile Netzflüssigkeit (aus 96% Wasser, 2%
wäßrigem Ammoniak (25%ig), 1% Polyacrylat und 1% Natriumpolyphosphat)
35,0Teile Kunststoffdispersion (z.B. 50%ige
wäßrige Dispersion eines Mischpolymerisates auf Grundlage von Vinylpropionat)
101 Teile Binderfarbe
Claims (2)
1. Pigmentfarbstoff der durch Umsetzung von 2-Hydroxynaphthalin-3-carbonsäure mit Hexamethylentetramin
in Gegenwart von Säuren erhalten worden ist
2. Verwendung des Pigmentfarbstoffes nach Anspruch 1 für Druckfarben, Leimfarben, Binderfarben,
Lacke oder für die Massefärbung von Gummi oder von Künststoffen.
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19702020477 DE2020477C3 (de) | 1970-04-27 | Gelber Pigmentfarbstoff und dessen Verwendung | |
| CH491071A CH558413A (de) | 1970-04-27 | 1971-04-05 | Verfahren zur herstellung eines dis-azomethins. |
| US00137072A US3839434A (en) | 1970-04-27 | 1971-04-23 | Amidine substituted naphthalene carboxylic acid |
| GB1132271*[A GB1341462A (en) | 1970-04-27 | 1971-04-26 | Azomethine useful for the production of 2-hydroxy-3-caboxy- naphthaldehyde 1 |
| FR7114976A FR2090791A5 (de) | 1970-04-27 | 1971-04-27 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19702020477 DE2020477C3 (de) | 1970-04-27 | Gelber Pigmentfarbstoff und dessen Verwendung |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2020477A1 DE2020477A1 (de) | 1971-12-16 |
| DE2020477B2 DE2020477B2 (de) | 1977-05-05 |
| DE2020477C3 true DE2020477C3 (de) | 1978-01-05 |
Family
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