DE1183884B - Verfahren zur Herstellung eines Chinacridon-Pigments - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Chinacridon-Pigments

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DE1183884B
DE1183884B DEB54508A DEB0054508A DE1183884B DE 1183884 B DE1183884 B DE 1183884B DE B54508 A DEB54508 A DE B54508A DE B0054508 A DEB0054508 A DE B0054508A DE 1183884 B DE1183884 B DE 1183884B
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water
methylpyrrolidone
red
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Dr Werner Deuschel
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BASF SE
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Description

  • Verfahren zur Herstellung eines Chinacridon-Pigments Vom 7,14-Dioxo-5,7,12,14-tetrahydro-chinolino-[2,3-b]-acridin (linear-trans-Chinacridon) ist eine als y-Modifikation bezeichnete Form bekannt, die sich zwar als roter Pigmentfarbstoff eignet, jedoch nicht den erwünschten Gelbstich und die erwünschte Brillanz und Deckkraft aufweist.
  • Es wurde nun eine neue Form der y-Modifikation des linear-trans-Chinacridons gefunden, deren phsyikalische Kennzeichen drei kräftige Linien im Röntgenbeugungsdiagramm bei einem doppelten Glanzwinkel von 6,5, 13,7 und 26,4°, drei mittlere Linien bei 13,1, 13,3 und 23,8° und drei schwache Linien bei 17,0, 20,5 und 25,0° sind und die bei einer durchschnittlichen, mittleren Primärteilchengröße von mehr als 0,1 #t, vorzugsweise 0,3 bis 0,7 #t, und einer spezifischen Oberfläche von weniger als etwa 30 m2/g, vorzugsweise um 20 m2/g, pigmentierte Systeme von hervorragender Brillanz, hoher Farbechtheit und starker Deckkraft ergibt. Beim Vergleich mit der bekannten, im Farbton stumpferen Form überrascht an der neuen Form vor allem die größere Farbtonreinheit und besonders die gelbstichigere Nuance. Der Vergleich der Röntgendiagramme und Ultrarotspektren der beiden Formen zeigt ebenfalls eindeutige Unterschiede, selbst wenn ihre Teilchen in der gleichen Größenordnung vorliegen.
  • Man erhält die neue Modifikation, indem man auf an sich übliche Weise gewonnenes 7,14-Dioxo-5,7,12,14-tetrahydro-chinolino-[2,3-b]-acridin in feiner Verteilung so lange mit N-Methylpyrrolidon in Berührung bringt, bis das Röntgenbeugungsdiagramm bei einem doppelten Glanzwinkel von 6,5, 13,7 und 26,4° drei kräftige Linien, bei 13,1, 13,3 und 23,8° drei mittlere Linien und bei 17,0, 20,5 und 25,0° drei schwache Linien zeigt.
  • Im Röntgenbeugungsdiagramm des neuen Pigments (vgl. die Abbildung) wird bei einem doppelten Glanzwinkel von 23,8° bei der neuen Form eine Linie mittlerer, bei der alten eine Linie schwacher und umgekehrt bei 25,0° bei der neuen eine Linie schwacher und bei der alten eine Linie mittlerer Intensität festgestellt. Die neue Form hat außerdem noch zwei Linien mittlerer Intensität bei 13,1 und 13,3° und eine Linie starker Intensität bei 13,7°. Dagegen weist die alte Form in diesem Bereich nur eine Linie mittlerer Intensität bei 13,2° und eine Linie starker Intentisät bei l3,8° auf. Im Ultrarotspektrum tritt bei der neuen Form im Gegensatz zur alten bei 13,35 p. keine Linie auf. Es handelt sich demnach nicht lediglich um ein Pigment mit verbesserten Eigenschaften, sondern um ein neues Pigment, das sich durch die gelbstichigrote Nuance, die Deckkraft, durch gute Allgemeinechtheiten, vor allem durch hervorragende Licht- und Wetterechtheit, Temperaturbeständigkeit und Unempfindlichkeit gegen Lösungsmittel und Weichmacher auszeichnet.
  • Als Ausgangsmaterial für das erfindungsgemäße Verfahren verwendet man ein möglichst reines Chinacridon, das man z. B. durch Ringschluß von 2,5-Dianilino-terephthalsäure in Polyphosphorsäure hergestellt hat. Zur vollständigen Umwandlung der entstehenden herkömmlichen rx,ß,y-Modifikationen in die neue Form werden diese beispielsweise durch Auflösen in der 5- bis 20fachen Menge Schwefelsäure und Eingießen in oder Verdünnen mit Wasser oder einem vorzugsweise niedrigsiedendem Alkohol, beispielsweise Methanol, Äthanol, Butanol, Glykol, oder durch einen Mahlprozeß, z. B. die bekannte Salzmahlung in Gegenwart von wasserlöslichem anorganischem Salz; gegebenenfalls in Gegenwart von Lösungsmitteln, wie Alkoholen, Glykolen oder vorzugsweise N-Methylpyrrolidon, oder durch Vermahlung in derartigen Lösungsmitteln ohne Salze in genügend feine Verteilung gebracht, beispielsweise auf eine durchschnittliche, mittlere Primärteilchengröße von weniger als 5 P. Ausdehnung. Aus technischen Gründen sind im allgemeinen Größenordnungen von 0,1 bis 2 P. Länge und 0,01 bis 0,5 P, Dicke bei nadeligen Gebilden, bei rhombischen Gebilden von weniger als 0,5 P. Seitenausdehnung zweckmäßig.
  • Auf diese oder entsprechende Weise vorbereitetes Material wird nun mit N-Methylpyrrolidon in Berührung gebracht und auf diese Weise in das Pigment übergeführt. Hierzu eignen sich Mengen an N-Methylpyrrolidon vom 0,1- bis 50fachen Gewicht des Chinacridons; bevorzugt wird die 5- bis 25fache Menge. Je nach der Menge des N-Methylpyrrolidons wird das Chinacridon damit benetzt, angeteigt oder darin aufgeschlämmt. Die Gegenwart des N-Methylpyrrolidons bewirkt die Bildung des erwünschten Pigments, z. B. bei 1- bis 100stündigem Stehenlassen bei Temperaturen von ungefähr 0 bis 300°C. Bevorzugt ist dabei der Temperaturbereich zwischen 10 und 205°C, insbesondere über 150°C. Man kann die Bildung des Pigments auch durch Siedenlassen, gegebenenfalls unter vermindertem oder . erhöhtem Druck, begünstigen. Durch Anwendung von Rühr-, Mahl- oder Scherkräften kann die Bildung des Pigments außerdem beschleunigt werden.
  • Geht man von einem vorbereiteten Material aus, das in besonders feinverteilter Form vorliegt, wie es z. B. durch Salzvermahlung oder durch Fällen der schwefelsauren Lösung des Chinacridons mit Methanol und Hydrolyse des entstandenen Sulfats erhalten wird, so ist der Zeitbedarf für die Herstellung des Pigments geringer, etwa 0,5 bis 4 Stunden bei 200°C. Soll auf die Anwendung erhöhter Temperaturen verzichtet werden, so muß man ein Material verwenden, das in dieser besonders feinverteilten Form vorliegt. Zur vollständigen Umlagerungbenötigtmandann etwa 50 bis 100Stunden. Die so bei Raumtemperatur erhaltene neue Form des Pigments weist an Stelle der beiden schwachen Linien im Röntgenbeugungsdiagramm bei einem doppelten Glanzwinkel von 13,1 und 13,3° neben der kräftigen Linie bei 13,7° zwei deutlich ausgebildete Inflexionen auf. Bei Anwendung von Mahl- und Scherkräften wird die Umwandlungsdauer bei Raumtemperatur jedoch auf 5 bis 20 Stunden reduziert. Das dabei entstehende neue Pigment weist zwei deutlich ausgebildete schwache Linien bei 13,1 und 13,3° auf und ist gelbstichigrot.
  • Das neue rote Chinacridonpigment kann aber auch durch eine 10- bis 20stündige Salzvermahlung in Gegenwart von N-Methylpyrrolidon und eines wasserlöslichen, anorganischen Salzes sowie außerdem von Alkalien erhalten werden, wenn man dazu das getrocknete, violette Hydrolysat des blauen Sulfates verwendet, das durch Fällung einer 5- bis 10°/jgen Lösung des Syntheseproduktes in konzentrierter Schwefelsäure bei etwa 0 bis 50°C, vorzugsweise bei 15 bis 20°C, mit der 0,15- bis 2fachen, vorzugsweise der 0,5- bis 1fachen Mengen Methanol (bezogen auf Schwefelsäure) entsteht. Das N-Methylpyrrolidon wendet man dabei zweckmäßigerweise in der 0,1- bis 10fachen, vorzugsweise in der 0,5- bis Aachen Menge vom Chinacridon an. Als wasserlösliche, anorganische Salze kommen wohlfeile Salze, beispielsweise Natriumchlorid oder Natriumsulfat, in Betracht, die in der 5- bis 20fachen, vorzugsweise der 10fachen Menge angewandt werden. Als Alkalien, die man mit bestem Erfolg in der 0,1-bis 0,5fachen Menge hinzusetzt, kommen z. B. Alkali-oder Erdalkalihydroxyde oder -carbonate in Betracht. Für dieses Verfahren ist eine Kugelmühle eine geeignete Vorrichtung.
  • -Eine technisch besonderg wertvolle Erscheinungsform des Pigments; die ein besonders brillantes, @ ge11I-stichigrotes und deckendes Produkt ist, wird erhalten, wenn man das,neutral gewaschene, wäßrige Filtergut des durch Auflösen in konzentrierter Schwefelsäure und durch Eingießen in Eiswasser gefällten Chinacridons mit der 10- bis 50fachen, vorzugsweise mit der 15- bis 25-fachen Menge (bezogen auf Chinacridon) N-Methylpyrrolidon innig vermischt, durch fraktionierte Destillation unter vormalem oder vermindertem Druck vom Wasser befreit und nun im verbliebenen N-Methylpyrrolidon so lange auf höhere Temperatur erhitzt, bis die durchschnittliche, mittlere Größe, .der Primärteilchen 0,3 bis 0,7 P, beträgt. Hierbei isA_eine Erhitzungszeit von 0,5 bis 20 Stunden und eine Temperatur von ungefähr 200°C günstig, jedoch bevorzugt man dabei eine Dauer von etwa 1 bis 4 Stunden. Während dieses Vorgangs kann man einen Teil des N-Methylpyrrolidons, z. B. ein Viertel oder Drittel, abdestillieren. Zu dem gleichen, besonders erwünschten Ergebnis gelangt man, wenn man die wäßrige Paste des gefällten Chinacridons erst trocknet, pulverisiert und dann mit Hilfe von N-Methylpyrrolidon auf die angegebene Weise in die neue Form überführt; das Abdestillieren des Wasser erübrigt sich hierbei. Eine durchschnittliche, mittlere Primärteilchengröße von 0,1 bis 2 P, und eine spezifische Oberfläche von etwa 10 bis 30 m2/g wird bevorzugt.
  • Die erfindungsgemäß erhältlichen" äußerst brillanten, gelbstichigroten und deckenden Pigmente können zum Färben von festen, elastischen, Pastenartigen, dickflüssigen, dünnflüssigen oder thixotropen Massen verwendet und in diese nach an sich bekannten Verfahren eingearbeitet werden. Wasserhaltige Teige können beispielsweise durch Einrühren des Pigments in Wasser, gegebenenfalls unter Zusatz eines Netz-oder Dispergiermittels oder durch Einrühren oder Einkneten des Pigments in ein Dispergiermittel in Gegenwart von Wasser und gegebenenfalls von organischen Lösungsmitteln oder Ölen erhalten werden. Diese Teige können beispielsweise wiederum zur Herstellung von Flushpasten, Druckfarben, Leimfarben, Kunststoffdispersionen und Spinnlösungen verwendet werden. Das Pigment kann aber auch durch Einrühren, Einwalzen, Einkneten oder Einmahlen in Wasser, organische Lösungsmittel, nicht trocknende Öle, trocknende Öle, Lacke, Kunststoffe oder Gummi gebracht werden. Schließlich ist es auch möglich, das Pigment durch trockenes Mischen mit organischen oder anorganischen Massen, Granulaten, Faserstoffen, Pulvern und anderen Pigmenten zu Stoffmischungen zu verarbeiten.
  • Das erfindungsgemäß erhältliche Pigment läßt sich somit beispielsweise als Pulver, Teig, Flushpaste und Zubereitung anwenden und eignet sich z. B. für Druckfarben, Leimfarben, Binderfarben oder Lacke aller Art, wie physikalisch und oxydativ trocknende Lacke, säure-, amin- und peroxydhärtende Lacke oder Polyurethanlacke. Das Pigment kann auch zum Färben von synthetischen, halbsynthetischen oder natürlichen makromolekularen Stoffen verwendet werden, wie Polyvinylchlorid, Polystyrol, Polyäthylen, Polyestern, Phenoplasten, Aminoplasten und Gummi. Weitere Anwendungsgebiete sind das Färben von natürlichen, regenerierten oder künstlichen Fasern, wie Glas-, Silikat-, Asbest-, Holz-, Cellulose-, Acetylcellulose-, Polyacrylnitril-, Polyester-, Polyurethan- und Polyvinylchloridfasern oder deren Gemischen, das Färben von organischen oder anorganischen Pigmenten, Gesteinsmehlen, Zementen, Gips, Stärke und Holzmehl. Man erhält mit dem neuen Pigment Drucke,. Lackierungen, Anstriche, Beläge, Beschichtungen, geformte Gebilde, wie Folien, Fäden, Platten, Blöcke, Granulate und Stäbe, mit brillanter roter Farbe von hervorragender Dauerhaftigkeit.
  • Alle in den- folgenden Beispielen angegebenen Teile und Prozente beziehen sich auf das Gewicht.
  • Die Röntgenbeugungsdiagramme der Abbildung wurden mit einem Norelco-Zählrohrgoniometer aufgenommen, Strahlung: CuKa, 40 kV, 20 mA; Aperturblende: 1/4°, Zählrohrumlaufgeschwindigkeit: 1/2° pro Minute, Zeitkonstante: B. Beispiel 1 100 Teile linear-trans-Chinacridon, dessen Kohlenstoffgehalt mindestens 75-0/, beträgt (erhalten durch Ringschluß von 2,5-Dianilino-terephthalsäure in der 10fachen Menge Polyphosphorsäure mit einem P206-Gehalt von mehr als 80 °/o), werden bei 10 bis 20°C in 1000 Teilen konzentrierter Schwefelsäure gelöst und durch Eingießen in 8000 Teile Eiswasser ausgefällt.
  • Das durch Absaugen erhaltene Filtergut wird sulfatfrei gewaschen und in 2400 Teilen N-Methylpyrrolidon aufgenommen. Das noch vorhandene Wasser wird in einer Stickstoffatmosphäre fraktioniert abdestilliert. Anschließend entfernt man innerhalb von 3 Stunden unter Steigerung der Temperatur auf 200°C noch 800 Teile N-Methylpyrrolidon durch Destillation. Man saugt nach dem Erkalten ab, wäscht mit 200 Teilen N-Methylpyrrolidon und dann mit Methanol und Wasser. Das Filtergut wird bei 100°C getrocknet und dann pulverisiert. Man erhält das neue rote Pigment des linear-trans-Chinacridons mit einer durchschnittlichen, mittleren Primärteilchengröße von 0,5 #t.
  • 20 Teile des nach Absatz 1 und 2 erhaltenen gelbstichigroten Pigments und 20 Teile Tonerdehydrat werden auf einem Dreiwalzenstuhl in der üblichen Weise mit 60 Teilen Leinölfirnis angerieben. Die auf diese Weise hergestellte Druckfarbe ergibt bei Verarbeitung im Buch- oder Offsetdruckverfahren leuchtendrote Drucke mit hervorragenden Echtheitseigenschaften, insbesondere sehr hoher Lichtechtheit, und von großer Deckkraft. Nach diesen Verfahren auf Blech ausgeführte Drucke sind außerdem pasteurisierecht.
  • Beispiel 2 Zum gleichen Ergebnis gelangt man, wenn man die nach Beispiel 1, Absatz 1, erhaltene schwefelsaure Lösung bei 15 bis 25°C mit 1000 Teilen Methanol verdünnt oder in diese Menge Methanol einlaufen läßt, das dabei entstandene Sulfat absaugt, mit Wasser und verdünnter Natronlauge hydrolysiert, sulfatfrei wäscht und nun mit dem Filtergut wie oben weiter verfährt. Beispiel 3 Man kann in den Verfahren der Beispiele 1 und 2 das Abdestillieren des Wassers aus dem N-Methylpyrrolidongemisch auch durch Trocknen der neutralen wäßrigen Paste bei 50°C unter vermindertem Druck ersetzen und das pulverisierte Chinacridon dann mit, N-Methylpyrrolidonwie angegeben .behandeln.
  • Beispiel,4. In einer 41 fassenden Stahlschwingmühle werden 100 g rohes linear-trans-Chinacridon und, 750 g N-1VIethylpyrrolidon in Gegenwart von 12.000 g.Stahlkugeln von 15 mm Durchmesser 10 Stunden gemahlen. Man gibt zu dem Mahlgut 1650 g N-Methylpyrrolidon hinzu und destilliert davon .bei 200'C unter Stickstoff 800 g - ab. Nach dem Erkalten wird abgesaugt, mit 200 g N-Methylpyrrolidon-gewaschen und mit 1000 g 10°/oiger Schwefelsäure ausgekocht: Das abgesaugte; neutral gewaschene und getrocknete Pigment zeigt das gleiche Röntgenbeugungsdiagramm wie das, nach Beispiel 1 oder, 2 erhaltene.
  • Bei der Vermahlung in N-Methylpyrrolidon können auch 1500 g Steinsalz zugesetzt werden; man kann auch in Gegenwart dieser Menge Steinsalz trocken vermahlen; in beiden Fällen erhält man das erwünschte gelbstichigrote Pigment.
  • Beispiel s 100 Teile rohes linear-trans-Chinacridon werden bei 15°C in 1100 Teilen konzentrierter Schwefelsäure gelöst. Innerhalb von 2 Stunden läßt man bei 15 bis 20°C 550 Teile Methanol langsam einlaufen, saugt das blaue Sulfat ab, wäscht mit einer Mischung aus 100 Teilen Schwefelsäure und 100 Teilen Methanol und anschließend mit Wasser, nimmt in 1000 Teilen 1 °/oige Natronlauge auf, heizt auf 80°C, saugt heiß ab, wäscht mit Wasser neutral und trocknet. Man erhält 85 Teile eines violetten Pulvers.
  • Dieses Pulver wird mit dem zehnten Teil Natriumcarbonat, der 10fachen Menge N-Methylpyrrolidon und der 20fachen Menge :Natriumchlorid in, Gegenwart von Porzellankugeln von 15 mm Durchmesser 20 Stunden in einer Schwingmühle gemahlen. Man nimmt den Inhalt in Wasser auf, saugt ihn ab und wäscht das Natriumcblorid mit Wasser vollständig aus. Nach dem Trocknen unter vermindertem Druck bei 50°C liegt ein gelbstichigrotes Pulver mit dem Röntgenbeugungsdiagramm des neuen Pigments vor.
  • Die folgenden Absätze erläutern die Verwendung des nach der Erfindung herstellbaren Pigments.
  • A Mit einer Nitrocelluloselösung, die 10 Teile Nitrocellulose (alkohollöslich; niedrigviskos), 5 Teile Dibutylphthalat, 80 Teile Äthylalkohol-Äthylglykol-Gemisch 9 : 1 enthält, werden 5 Teile des neuen Pigments (aus Beispiel 1) in einer Kugelmühle angerieben. Man erhält eine rote Tiefdruckfarbe, die sich zur Herstellung ausgezeichnet licht- und lösungsmittelbeständiger Drucke eignet, die nicht auslaufen.
  • Durch entsprechende Umstellung der Rezeptur aus dem vorstehenden Absatz, insbesondere durch Erhöhung des Pigmentanteils, erhält man eine Anilindruckfarbe.
  • Analog können durch entsprechende Abänderung auch Druckpasten für andere Zwecke, z. B. für den Textildruck und Siebdruck, erhalten werden.
  • B Zu 100 Teilen Xylol werden 100 Teile eines Produktes gegeben, das sich aus der Mischung von Leinöl mit dem Veresterungsprodukt aus Phthalsäure und einer Mischung von Glycerin und Pentaerythrit ergibt, und 8 Teile des neuen Pigments (aus Beispiel 1) hinzugesetzt; die Masse wird dreimal in der Trichtermühle angerieben. Man erhält einen gelbstichigroten Lack, der sich zum Verspritzen aus der Pistole eignet. Die so hergestellten Lackierungen zeichnen sich durch ihre gute Deckkraft, den brillanten Farbton und die bedeutende Lichtechtheit aus.
  • C In einer Kugelmühle werden 2 Teile des neuen Pigments (aus Beispiel 2) mit einem Lack, bestehend aus 9,5 Teilen einer esterlöslichen Nitrocellulose (alkoholfeucht), 2,5 Teilen Dibutylphthalat, 1,5 Teilen Benzyl-butylphthalat, 2 Teilen eines Kunstharzes, wie etwa des aus Cyclohexanon durch Behandlung mit Natriumhydroxyd erhaltenen Produktes, 16 Teilen Butylacetat, 5,5 Teilen Methylacetat und 13 Teilen Reintoluol in der üblichen Weise gemischt. Die mit diesem Lack hergestellten Lackierungen zeichnen sich außer durch ihre gelbstichigrote Nuance durch gute Deckkraft, hervorragende Licht- und Überspritzechtheit aus.
  • D In einem Einbrennlack aus 40 Teilen Kokosölalkydharz (40 °/o Kokosöl), 12 Teilen Harnstoff-Formaldehyd-Harz, 40 Teilen Xylol und 8 Teilen n-Butanol werden 8 Teile des neuen Pigments (aus Beispiel 1) auf einer Trichter- oder Kugelmühle angerieben. Hiermit lassen sich Lackierungen herstellen, die nach ; dem Aushärten durch Einbrennen hochglänzend und hervorragend Wetter- und überlackierecht sind.
  • E In 100 Teilen eines paraffinfrei trocknenden ungesättigten Polyesterharzes werden 5 Teile des neuen Pigments (aus Beispiel 4) mittels einer Trichtermühle angerieben. Zu der Anreibung werden 10 Teile Monostyrol und 1 Teil Cyclohexanonperoxyd-Paste (40°/oige in Dibutylphthalat) zugegeben, gut verrührt und schließlich 4 Teile Trockenstofflösung (10°/o Kobaltnaphthenat in Testbenzin) und 1 Teil Silikonöllösung (1 °/oig in Xylol) zugerührt. Man trägt die Mischung auf grundiertes Holz auf und erhält eine hochglänzende, wasserfeste rote Lackierung, die ihre Brillanz nicht verliert.
  • F Eine Mischung von 70 Teilen Polyvinylchlorid, 30 Teilen Diiso-octylphthalat und 1 Teil Titandioxyd (Rutil-Typ) wird mit 0,5 Teilen des neuen Pigments (aus Beispiel 2) auf einem Mischwalzwerk, das auf 160°C geheizt ist, in der üblichen Weise eingefärbt. Man erhält eine intensiv rot gefärbte Kunststoffmasse, die z. B. zur Herstellung von Folien oder Profilen dienen kann. Die Färbung zeichnet sich durch besondere Licht- und Weichmacherechtheit aus.
  • G 1 Teil Polystyrolgranulat wird mit 1 Teil Pigment (aus Beispiel 4) in einer Mischtrommel durch kräftiges Schütteln trocken gemischt. Die Mischung wird dann mit Hilfe einer auf 180°C geheizten Färbeschnecke homogenisiert. Der aus der Düse der Schnecke austretende Strang wird auf einer Schneidemaschine zerkleinert und das so erhaltene gefärbte Granulat auf einer Spritzgußmaschine zu Formkörpern verspritzt. Man erhält brillant rot gefärbte Spritzlinge von hoher Lichtechtheit. Auf gleiche Weise können Polyäthylen und Polycaprolactam rot eingefärbt werden.
  • H Eine Gummimischung aus 100 Teilen CApe hell, 2,6 Teilen Schwefel, 1,0 Teil Stearinsäure, 1,0 Teil 2-Mercapto-benzthiazol, 0,2 Teilen Hexamethylentetramin, 5,0 Teilen Zinkoxyd, 60,0 Teilen Kreide und 2,0 Teilen Titandioxyd (Anatas-Typ) wird auf einem Mischwalzwerk bei 50°C mit 2,0 Teilen des neuen Pigments (aus Beispiel 4) in der üblichen Weise eingefärbt und 12 Minuten bei 140°C vulkanisiert. Man erhält ein intensivrotgefärbtes Vulkanisat.
  • J 10 Teile des neuen Pigments (aus Beispiel 5), 60 Teile Titandioxyd (Rutil-Typ), 25 Teile Lithopone, 15 Teile Talkum werden mit 30 Teilen Netzflüssigkeit (Lösung von 1 °/o Natriumhexamethaphosphat und 3 °/o eines Kondensationsproduktes aus 2-naphthalinsulfonsaurem Natrium und Formaldehyd in Wasser) angeteigt und in einer Kugelmühle angerieben. Die so entstehende Paste wird, gegebenenfalls unter Zusatz weiteren Wassers, zu 100 Teilen einer handelsüblichen Polyvinylacetatdispersion (ungefähr 55 °/o Festgehalt) zugerührt. Mit der erhaltenen Binderfarbe lassen sich ausgezeichnet lichtechte und naßwischfeste Anstriche herstellen.
  • An Stelle der Polyvinylacetatdispersion kann man einen handelsüblichen, selbstvulkanisierenden Kautschuklatex benutzen und durch Tauchen geeigneter Formen dünnwandige Kautschukartikel von kräftiger Färbung herstellen.
  • K 20 Teile Schwerspat werden mit einer Lösung von 10 Teilen Aluminiumsulfat in 100 Teilen Wasser angeschlämmt. Dann werden 5 Teile wasserhaltiges Natriumcarbonat, gelöst in 50 Teilen Wasser, sowie 10 Teile eines wäßrigen Farbstoffteiges zugerührt, der 200/, des neuen Pigments enthält (hergestellt aus dem N-methylpyrrolidonfeuchten Filtergut aus Beispiel l durch Behandlung mit der erforderlichen Menge Wasser). Schließlich gibt man eine Lösung von 12 Teilen Bariumchlorid in 120 Teilen Wasser hinzu; saugt den ausgeschiedenen Niederschlag ab und wäscht den Rückstand mit Wasser aus. 20 Teile der erhaltenen Paste werden mit 4 Teilen einer 20°/jgen Leimlösung vermischt. Auf diese Weise erhält man eine Tapetenstreichfarbe, die rote Tapeten von sehr guter Lichtechtheit ergibt.
  • L 5 Teile des neuen Pigments (aus Beispiel 5) werden mit 100 Teilen Gips in der üblichen Weise verkollert und dann mit der erforderlichen Menge Wasser auf eine gut verarbeitbare Mischung gestellt. Man erhält nach dem Abbinden einen rotgefärbten Gips.
  • In analoger Weise kann Zement zu einem rotgefärbten Beton verarbeitet werden.
  • M Zu 100 Teilen gebleichtem Sulfitzellstoff in einem Holländer gibt man in der üblichen Weise 2 Teile einer 20°/oigen wäßrigen Pigmentpaste, die man unmittelbar aus dem N-methylpyrrolidonfeuchten Filtergut nach Beispiel 1 durch Behandlung mit der erforderlichen Menge Wasser erhalten hat. Dann rührt man 3 Teile 50°/oigen Holzleim und 4 Teile schwefelsaure Tonerde in Pulverform ein. Nach dem Vermahlen wird auf der Papiermaschine herausgearbeitet. Es entsteht ein leuchtendrotes Material.
  • N 250 Teile einer 20°/jgen wäßrigen Pigmentpaste, die man aus dem N-methylpyrrolidonfeuchten Filtergut aus Beispiel 1 durch Behandeln mit Wasser erhalten hat, werden mit Wasser auf 500 Teile gestellt und mit einer klaren Lösung aus 15 Teilen Harzseife (erhalten durch Verkochen von Kolophonium mit Natronlauge in der üblichen Weise) und 150 Teilen Wasser versetzt. Die Aufschlämmung des Pigments wird mit einem geeigneten Rührer (z. B. mit Prall- und Scherwirkung) gleichmäßig verteilt und dann bei 40°C unter Rühren langsam mit einer Lösung von 5 Teilen Calciumchlorid in 110 Teilen Wasser versetzt. Nach 15minutigem Rühren bei 60°C wird das Pigment bei etwa 50°C abgesaugt, auf die übliche Weise mit Wasser gewaschen und bei 50°C unter vermindertem Druck bis zur Gewichtskonstanz getrocknet. Man erhält 55 Teile eines roten Pulvers, das sich aus etwa 75 % Pigment und 25 % Calciumlack der Harzseife zusammensetzt. Dieses rote Pulver läßt sich besonders leicht in den üblichen Pigmentbindemittel verteilen. O 120 Teile einer wäßrigen Pigmentpaste, die 40 Teile reines Pigment aus Beispiel l enthält, werden mit 60 Teilen eines Kondensationsproduktes aus 2-naphthalinsulfosaurem Natrium und Formaldehyd mit so viel Wasser versetzt, daß die Gesamtmischung 200 Teile ausmacht. Diese Mischung wird in einer Kugelmühle so lange vermahlen, bis das Pigment den gewünschten Feinverteilungsgrad erreicht hat. Man erhält einen Pigmentteig mit einem Gehalt von etwa 200/, des neuen Pigments und 300/, Dispergiermittel, der sich in wäßrigen Medien sofort tintenartig verteilt. Er eignet sich besonders zum Pigmentieren von Kunststoffdispersionen, Kautschuklatex, Binderfarben, Teigfarben, Leimen, Emulsionen, Papier in der Masse, spinnfähigem Cellulosexanthogenat und sonstigen wasserhaltigen Medien. So können beispielsweise im Absatz J an Stelle der 10 Teile des neuen Pigments 50 Teile des obigen Pigmentteiges verwendet werden. Der Zusatz der Netzflüssigkeit erübrigt sich dann. Auch in Absatz M kann der obige Pigmentteig Verwendung finden.
  • Man kann den Pigmentteig aber auch vollständig eintrocknen, beispielsweise an der Luft, unter vermindertem Druck, bei erhöhter Temperatur oder auf einem Walzentrockner, und das Trockengut schuppen oder fein mahlen. Die so erhaltene Pigmentzubereitung mit einem Gehalt an etwa 40"/, des neuen Pigments und 60 % Dispergiermittel verhält sich nach Zugabe von Wasser genau wie der ursprüngliche, oben beschriebene Pigmentteig. P 5 Teile des Pigmentteiges aus Absatz O werden mit 45 Teilen Wasser gut angerührt. Diese Pigmentaufschlämmung wird zu etwa 2000 Teilen einer spinnfähigen Cellulosexanthogenatlösung zugesetzt, die 100 Teile Cellulose enthält. Nachdem das Pigment in der Xanthogenatlösung durch Rühren gleichmäßig verteilt worden ist, wird in der üblichen Weise ausgesponnen. Man erhält brillantgelbstichigrote Fäden großer Farbtongleichheit. An Stelle des Pigmentteiges können auch 2,5 Teile der getrockneten Pigmentzubereitung verwendet werden.
  • Wird zur Herstellung der Pigmentzubereitung ein acetonlösliches Dispergiermittel verwendet, so können in völlig analoger Weise rot eingefärbte Acetylcellulosefasern hergestellt werden.

Claims (6)

  1. Patentansprüche: 1. Verfahren zur Herstellung eines Chinacridon-Pigments, dadurch gekennzeichnet, daß man auf an sich übliche Weise gewonnenes 7,14 - Dioxo - 5,7,12,14 - tetrahydrochinolino - [2,3-b]-acridin in feiner Verteilung so lange mit N-Methylpyrrolidon in Berührung bringt, bis das Röntgenbeugungsdiagramm bei einem doppelten Glanzwinkel von 6,5, 13,7 und 26,4° drei kräftige Linien, bei 13,1, 13,3 und 23,8° drei mittlere Linien und bei 17,0, 20,5 und 25,0° drei schwache Linien zeigt.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umwandlung bei höherer Temperatur, vorzugsweise über ungefähr 150°C, vor sich gehen läßt.
  3. 3. Verfahren nach Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man für die Umwandlung ein aus Schwefelsäure mit Wasser und/oder niedrigsiedendem Alkohol umgefälltes Material verwendet.
  4. 4. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß man Methanol zum Umfällen verwendet.
  5. 5. Verfahren nach Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man ein durch Mahlen, gegebenenfalls in Gegenwart von wasserlöslichem anorganischem Salz, vorbereitetes Material für die Umwandlung benutzt.
  6. 6. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß man das umgefällte Material in Gegenwart von N-Methylpyrrolidon, wasserlöslichem anorganischem Salz und von Alkalien umwandelt. In Betracht gezogene Druckschriften: Belgische Patentschrift Nr. 560 543; USA.-Patentschrift Nr. 2 844 581. Bei der Bekanntmachung der Anmeldung sind eine mit Erläuterungen versehene Färbetafel und ein Versuchsbericht ausgelegt worden.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6323342B1 (en) * 1999-08-05 2001-11-27 Ciba Specialty Chemicals Corp. Gamma quinacridone pigment
US6902613B2 (en) 2002-11-27 2005-06-07 Ciba Specialty Chemicals Corporation Preparation and use of nanosize pigment compositions
US20100050904A1 (en) * 2007-04-13 2010-03-04 Basf Se Production of finely divided pigments

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE560543A (de) *
US2844581A (en) * 1957-11-22 1958-07-22 Du Pont Organic pigments

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE560543A (de) *
US2844581A (en) * 1957-11-22 1958-07-22 Du Pont Organic pigments

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