AT225320B

AT225320B - Pigmentfarbstoffe

Info

Publication number: AT225320B
Application number: AT948760A
Authority: AT
Inventors: Guenther Dr Riedel; Werner Dr Deuschel
Original assignee: Basf Ag
Priority date: 1959-12-19
Filing date: 1960-12-19
Publication date: 1963-01-10

Description


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  Pigmentfarbstoffe 
Aus der Reihe der üblichen Azo-,   Kondensations- und   Anthrachinonfarbstoffe sind zahlreiche Verbindungen bekannt, die als gelbe Pigmentfarbstoffe verwendet werden   können ;   sie genügen jedoch nicht den gesteigerten Echtheits- und Verarbeitungsanforderungen der modernen   Pigmentanwendungstechnik :   Die Azopigmente sind im   allgemeinen unzureichend temperatur-, licht-und weichmacherbeständig,   die Kondensationsfarbstoffe zu sublimationsfreudig und zu wenig   lösungsmittelbeständig ;   bei den Anthrachinonpigmenten stören die unzureichende Brillanz und Reinheit des Farbtones. 



   Es wurde nun gefunden,   dass Chinoxalo[2, 3-b] -1,   4-dihydropyrazine,   Chinoxalo[ 2, 3-b] -1,   4-oxazine und   Chinoxalo[2, 3-b] -1, 4-thiazine.   die im Molekül mindestens einmal das Prinzip 
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 worin X = NH, 0 oder S bedeutet, enthalten, als Pigmentfarbstoffe vorzüglich geeignet sind und Pigmentfärbungen von lebhafter Brillanz, hervorragender Farbechtheit und guter Farbkraft, vorwiegend von gelber bis orangeroter Farbe, ergeben. 



   In den als Pigmentfarbstoffe verwendeten Verbindungen können alle der in der allgemeinen Formel durch 1-4   und 7-10   gekennzeichneten Kohlenstoffatome Wasserstoffatome enthalten. Die äusseren Benzringe A und/oder D können aber auch an den Kohlenstoffatomen 1-4 bzw. 7-10 Substituenten tragen, vorwiegend in 2-oder 3-bzw. in   8-oder 9-Stellung ; solche   Substituenten sind Alkyl, Alkoxyl oder Halogen, 
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 ten. Die Substituenten der Ringe A und D können von der gleichen Art oder verschieden sein. Trägt der Ring A oder D zwei Chloratome, so kann im entsprechenden Fall in den Ringen A und D ausserdem die Anzahl der Substituenten verschieden sein.

   Einer der Ringe A und D oder beide können auch mit einem weiteren Benzring anelliert sein, beispielsweise in 8,9-Stellung des Ringes A, während Ring D nicht oder, wie oben angegeben, ein-oder mehrfach substituiert ist. Umgekehrt kann auch Ring D anelliert sein, während Ring A, wie oben angegeben, ein-oder mehrfach substituiert ist. Ring D kann auch Anteil höher kondensierter, aromatischer Ringsysteme, beispielsweise von Anthracen, Anthrachinon, Phenazin, sein, während der Ring A nicht oder, wie oben angegeben, substituiert oder anelliert ist. 

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   Der einfachste Vertreter der durch   die Formel erläuterten Verbindungsklasse   mit X = NH ist das Chin-   oxa-lO[2. 3-b] -1, 4-dihydrochinoxalin.   das als Fluoflavin bezeichnet wird. Es ergibt ein grünstichig gelbes Pigment von sehr guter Lichtechtheit und Farbkraft. Durch zunehmende Substitution, beispielsweise mit Methyl, Methoxy oder Chlor, in den Ringen A und/oder D verschiebt sich die Eigenfarbe dieser Verbindungen geringfügig nach rotstichig Gelb. Dagegen ist die Anellierung mit Benzringen praktisch ohne Einfluss auf die Eigenfarbe.

   Erst wenn der Ring D Anteil eines höher kondensierten Ringsystems wird, ver- 
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 Verbindung, wie seine Substitutions- und Anellierungsprodukte, ergeben ebenfalls gelbe Pigmente ; jedoch erreichen die einfachen Substitutions- und Anellierungsprodukte nicht ganz die Farbkraft der entsprechenden Fluoflavine. Die Benzoxazine sind dafür etwas grünstichiger im Farbton. So ist beispielsweise das Chinoxalo[2, 3-b] -phenazino[2, 3-e] -1, 4-oxazin 
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 eine grünstichig gelbe Verbindung und als höher anelliertes Ringsystem auch auffallend   farbkräftig. Ein   rotes Pigment mit hervorstechender Lichtechtheit ist das   Chinoxalo [2, 3-b]-anthrachinono [2, 3-e]-     - 1.   4-oxazin. 
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    DieChinoxalo[2, 3--b] -1,   4-benzthiazine mit X = S weichen in ihren Eigenschaften von den Oxazinen nur wenig ab. 



   Die oben erläuterten, die Struktur   desChinoxalodihydropyrazins,-oxazins oder-thiazins enthaltenden   Verbindungen können als Pigmente in mittleren Teilchengrössen von mehr oder weniger als   0, 1 li   vorliegen. Grössere Teilchen, beispielsweise von 0,   5 ju   bis   l   Ausdehnung, ergeben im allgemeinen ein rotstichigeres und deckenderes Pigment als kleinere Primärteilchen, beispielsweise von 0,   02 fi   bis 0,   07 u.   



   Man kann die erfindungsgemäss als Pigmente zu verwendenden Verbindungen durch Umsetzung von 
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 eines neuen sechsgliedrigen, heterocyclischen Ringes erhalten. Verwendet man als Ausgangsmaterial noch weiter substituierte Verbindungen, dann erhält man entsprechend substituierte Endprodukte. Als Ausgangsverbindungen seien ausser 2,3-Dichlorchinoxalin selbst genannt : 2,3,   6-Trichlorchinoxalin,   2,3, 6,7-Te- 
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 auch z. B.   Äthyl- und   Äthoxygruppen als Substituenten vorhanden sein. An Stelle dieser oder als zusätzli- che Substituenten eignen sich Reste. die nicht hydrophil sind. 



   Die als Pigmente vorliegenden Verbindungen der oben gezeigten Formel oder ihre Substitutionspro- dukte können als Einzelsubstanzen oder Mischungen zum Färben der verschiedensten Stoffe oder Stoffmi- schungen verwendet werden. Die Pigmente können daher, gegebenenfalls neben andern Komponenten, beispielsweise für das Färben folgender Substrate verwendet werden :

   für Lacke verschiedenster Art, wie physikalisch und oxydativ trocknende oder peroxydhärtende Lacke, für Lackfarben, Binder- und Leim- farben, Druckfarben aller Art, wie   beispielsweiseBuchdruck-,   Tiefdruck-, Gummidruck-, Siebdruck- und
Textildruckfarben, für makromolekulare Stoffe natürlichen, halbsynthetischen oder synthetischen Ursprungs, wie Polystyrol, Polyester, Polyvinylchlorid, Polyäthylen, Gummi und Phenoplaste, für wässerige,   öl- und   lösungsmittelhaltige Teige und Pasten, feste, pastenartige oder flüssige Zubereitungen, wie beispielsweise zusammen mit Dispergiermitteln, Faktispasten oder in Tinten.

   Die Pigmente   können eben-   falls in bzw. als Mischung zusammen mit natürlichen, regenerierten oder künstlichen Fasern, wie beispielsweise Silikat-, Holz-, Cellulose, Acetylcellulose-,   Polyacrylnitril- oder Polyvinylchlorid fasern   vorliegen, ebenso wie mit Pulvern,   z. B.   anorganischen oder organischen Pigmenten, Kalk, Gips, Zementen, Holzmehl und Stärke. Man erhält mit den neuen Pigmenten Lackierungen, Anstriche, Drucke, Beschichtungen, Beläge und geformte Gebilde aller Art mit gelber bis orangeroter Farbe, guter Farbtonreinheit und hervorragender Dauerhaftigkeit. 



   Die Stoffmischungen, die als wirksamen Bestandteil die neuen hochechten Pigmente enthalten, können nach an sich bekannten Verfahren erhalten werden. So können sie auf übliche Weise durch Einrühren, Einwalzen, Einkneten, Einmahlen oder Einmischen in Flüssigkeiten, zähen Massen oder Pulvern gleichmässig verteilt werden. Man kann auch Mischungen der farbgebenden Pigmente benutzen. 



   Alle in den folgenden Beispielen angegebenen Teile und Prozente beziehen sich auf das Gewicht. 



     Beispiel 1 :   20 Teile Fluoflavin, das durch Mahlen, Umfällen oder Umquellen in eine geeignete Pigmentform übergeführt worden ist, und 20 Teile Tonerdehydrat reibt man auf einem Dreiwalzenstuhl mit 60 Teilen Leinölfirnis in der üblichen Weise an. Die erhaltene Druckfarbe liefert gelbe Drucke von guter Farbkraft und Reinheit des Farbtons. 



   Als Zerkleinerungsverfahren für die Erzielung der gewünschten Teilchengrösse der Pigmente kommen z. B. Verfahren in Betracht, die durch   Mahl- und Scherkräfte   wirken, beispielsweise eine Salzvermahlung, erforderlichenfalls in der Gegenwart von Wasser oder Lösungsmitteln, oder aber eine Umfällung aus konzentrierter Schwefelsäure in Eiswasser oder eine Umquellung in einem organischen Lösungsmittel. Durch die Salzvermahlung kann man z. B. mittlere Teilchengrössen von 0,   1/-I   bequem erreichen. 



   Gelbe Drucke mit guten Allgemeinechtheiten erhält man mit den in der folgenden Tabelle angegebenen Fluoflavin-Derivaten, für die gleichzeitig die Ausgangsverbindungen angegeben sind : 

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<tb> 
<tb> Chinoxalin <SEP> 1, <SEP> 2-Diamino- <SEP> Fluoflavin <SEP> Farbe
<tb> benzol
<tb> 2. <SEP> 3-Dichlor- <SEP> 4-Chlor- <SEP> 2-Chlor- <SEP> gelb <SEP> 
<tb> 2,3-Dichlor- <SEP> 4-Methyl- <SEP> 2-Methyl- <SEP> grünstichig <SEP> gelb <SEP> 
<tb> 2.

   <SEP> 3-Dichlor- <SEP> 4-Methoxy- <SEP> 2-Methoxy- <SEP> grünstichig <SEP> gelb <SEP> 
<tb> 2, <SEP> 3-Dichlor- <SEP> 4-Chlor- <SEP> 2-Chlor- <SEP> grünstichig <SEP> gelb
<tb> 2, <SEP> 3-Dichlor- <SEP> 4, <SEP> 5-Dichlor- <SEP> 2, <SEP> 3-Dichlor- <SEP> rotstichig <SEP> gelb
<tb> 2, <SEP> 3, <SEP> 6-Trichlor- <SEP> l, <SEP> 2-Diamino-2-Chlor-grUnstichig <SEP> gelb
<tb> 2, <SEP> 3, <SEP> 6-Trichlor- <SEP> 4-Chlor- <SEP> 2,8(9?)-Dichlor- <SEP> grünstichig <SEP> gelb
<tb> 2, <SEP> 3, <SEP> 6-Trichlor- <SEP> 4-Methyl- <SEP> 2-Chlor-8(9?)-methyl- <SEP> grünstichig <SEP> gelb
<tb> 2,3, <SEP> 6, <SEP> 7-Tetrachlor- <SEP> 4,5-Dichlor- <SEP> 2, <SEP> 3, <SEP> 8,9-Tetrachlor- <SEP> rotstichig <SEP> gelb
<tb> 2, <SEP> 3-Dichlor-6-methyl- <SEP> 4-Methyl- <SEP> 2,8(9?)-Dimethyl- <SEP> rotstichig <SEP> gelb
<tb> 2, <SEP> 3-Dichlor-6-methoxy- <SEP> 4-Methoxy-2, <SEP> 8 <SEP> (9 <SEP> ?)

  -Dimethoxy- <SEP> rotstichig <SEP> gelb
<tb> 
 Als weitere beispielsweise zu verwendende Fluoflavin-Pigmente seien   genannt : Benzo [b]-fluoflavin   aus Dichlorchinoxalin und 2,3-Diamino-naphthalin, Dibenzo-fluoflavin aus   Benzo[g] -dichlorchinoxalin   und 2,3-Diamino-naphthalin. 



   Als Oxazine seien ausser Chinoxalo [2, 3-b]-1, 4-benzoxazin die aus folgender Tabelle ersichtlichen Oxazine beispielsweise aufgeführt. 
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<tb> 
<tb> 



  Chinoxalin <SEP> o-Amino-hydroxy-1, <SEP> 4-Oxazin <SEP> Farbe
<tb> verbindungen
<tb> 2, <SEP> 3-Dichlor <SEP> 2-Amino-3-hydroxy- <SEP> Chinoxalo[2,3-b]- <SEP> gelb
<tb> phenazin <SEP> -phenazino <SEP> [2,3-e]-
<tb> 2,3, <SEP> 6-Trichlor- <SEP> 2-Amino-3-hydroxy- <SEP> Chlorchinoxalo[2,3-b]- <SEP> gelb
<tb> phenazin <SEP> phenazino[2, <SEP> 3-e]- <SEP> 
<tb> Benzo <SEP> [g]- <SEP> 2-Aminophenol <SEP> Benzochinoxalo[2,3-b]- <SEP> gelb
<tb> - <SEP> 2, <SEP> 3-dichlor- <SEP> -benz- <SEP> 
<tb> Benzo <SEP> [g]- <SEP> 2-Amino-3-hydroxy- <SEP> Benzochinoxalo[2,3-b]- <SEP> gelb
<tb> - <SEP> 2, <SEP> 3-dichlor- <SEP> phenazin <SEP> -phenazino[2, <SEP> 3-e]- <SEP> 
<tb> 
 Als Benzthiazine seien ausser Chinoxalo [2, 3-b]-l, 4-benzthiazin die folgenden aus der Tabelle ersichtlichen Thiazine beispielsweise genannt :

   
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<tb> 
<tb> Chinoxalin <SEP> o-Aminothiophenol. <SEP> 1, <SEP> 4-Benzthiazin <SEP> Farbe
<tb> 2, <SEP> 3-Dichlor- <SEP> o-Aminothiophenol <SEP> Methylchinoxalo[2,3-b]- <SEP> gelb
<tb> - <SEP> 6-methyl <SEP> 
<tb> 2, <SEP> 3-Dichlor- <SEP> o-Aminothiophenol <SEP> Methylchinoxalo[2,3-b]- <SEP> gelb
<tb> - <SEP> 6-methoxy- <SEP> 
<tb> 2, <SEP> 3, <SEP> 6-Trichlor- <SEP> o-Aminothiophenol <SEP> Chlorchinoxalo[2,3-b]- <SEP> gelb
<tb> Benzo <SEP> [g]- <SEP> o-Aminothiophenol <SEP> Benzochinoxalo[2,3-b]- <SEP> orange
<tb> - <SEP> 2, <SEP> 3-dichlor- <SEP> 
<tb> 
 

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   Beispiel 2 :

     5 Teile des Dibenzo-fluoflavin-Pigments werden mit einer Nitrocellulose-Lösung, die aus 10 Teilen alkohollöslicher Nitrocellulose, 5 Teilen Dibutylphthalat, 80 Teilen   Äthylalkohol/Äthyl-   glykol-Gemisch besteht, in einer Kugelmühle angerieben. Man erhält eine gelbe Tiefdruckfarbe, die sich zur Herstellung hervorragender   licht- und überspritzechter   Drucke eignet. 



   Durch Erhöhung des Pigmentanteils und entsprechende Rezepturumstellung wird eine Anilindruckfarbe erhalten. 



   Druckfarben, z. B. für den Textildruck und Siebdruck, können durch entsprechende Abänderung ebenfalls erhalten werden. 



   Beispiel 3: 2 Teile   Chinoxalo[2, 3-b] -I, 4-benzoxazin   werden mit einem Lack (hergestellt aus 9,5 Teilen einer esterlöslichen Nitrocellulose, 2,5 Teilen Dibutylphthalat, 1, 5 Teilen Benzyl-butylphthalat, 2 Teilen eines Kunstharzes wie etwa des aus Cyclohexanon durch Einwirkung von Natriumhydroxyd erhaltenen Produktes, 16 Teilen Butylacetat, 5, 5 Teilen Methylacetat und 13 Teilen Reintoluol) in der üblichen Weise gemischt. Die mit diesem Lack erhaltenen gelben Lackierungen besitzen hervorragende Lichtechtheit, gute Deckkraft und ausgezeichnete Überspritzechtheit. Orange bis rotorange gefärbte Lackierungen erhält man bei Verwendung eines Pigments aus 2,3-Diaminophenazin und 2,3-Dichlorchinoxalin (3a) oder Benzo[g]   -2,   3-dichlorchinoxalin (3b). 



   Diese Lackierungen zeichnen sich ebenfalls durch sehr gute Lichtechtheit und hervorragende Überspritzechtheit aus. 



     Beispiel 4 :   8 Teile des Pigments aus Beispiel 3b werden mit 100 Teilen Xylol und 100 Teilen einer Mischung aus Leinöl und dem Veresterungsprodukt aus Phthalsäure, Glycerin und Pentaerythrit in der Trichtermühle angerieben. 



   Man erhält einen rotorangenen Lack, der sich zum Verspritzen aus der Pistole eignet. Die so hergestellten Lackierungen zeichnen sich durch sehr gute Lichtechtheit und gute Deckkraft aus. 



   Beispiel 5 : Man reibt 5 Teile   Benzo[b]-fluoflavin-Pigment   mit 100 Teilen eines paraffinfrei trocknenden, ungesättigten Polyesterharzes in   einer Trichtermühle   an. Zu der Anreibung fügt man 10 Tei- 
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 von ausgezeichneter Beständigkeit gegen äussere Einflüsse. 



     Beispiel 6 : 70 Teile Polyvinylchlorid, 30 Teile Di-isooctylphthalat   und 1 Teil Titandioxyd (RutilTyp) werden mit 0, 5 Teilen des roten   Anthrachinono[2. 3-b] -chinoxalo[2. 3-e] -oxazin-Pigments   (aus   2-Hydroxy-3-aminoanthrachinon   und Dichlorchinoxalin) auf einem Walzwerk bei 1600C in der üblichen Weise eingefärbt. Man erhält rot gefärbte Polyvinylchlorid-Massen, z. B. Folien von hervorragender Lichtund Weichmacherechtheit sowie reiner Farbnuance. 



   Ebenfalls rot oder rotbraun gefärbte Massen erhält man mit Anthrachinono-oxazinen aus   1-Amino-   - 2-hydroxyanthrachinon oder   Benzo [g]-dichlorchinoxalin.   Dagegen erhält man aus 1, 2-Diaminoanthrachinonen blaue   Anthrachinondihydropyrazine :

     
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<tb> 
<tb> Chinoxalin <SEP> o-Aminohydroxy-Bezeichnung <SEP> Farbe
<tb> oder <SEP> o-Diaminoanthrachinon
<tb> 2, <SEP> 3-Dichlor- <SEP> 1-Amino-2-hydroxy- <SEP> Chinoxalo-anthrachinono- <SEP> rot
<tb> - <SEP> oxazin <SEP> 
<tb> Benzo <SEP> [g]- <SEP> 2-Amino-3-hydroxy-Benzochinoxalo-anthra-rotbraun <SEP> 
<tb> - <SEP> 2, <SEP> 3-dichlor- <SEP> chinono-oxazin
<tb> 2, <SEP> 3-Dichlor- <SEP> 1, <SEP> 2-Diamino- <SEP> Chinoxalo-anthrachinono-blau <SEP> 
<tb> - <SEP> dihydropyrazin <SEP> 
<tb> Benzo <SEP> [g]- <SEP> 1, <SEP> 2-Diamino <SEP> Benzochinoxalo- <SEP> anthra <SEP> - <SEP> blau <SEP> 
<tb> - <SEP> 2, <SEP> 3-dichlor- <SEP> chinono-dihydropyrazin <SEP> 
<tb> 
 

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Ebenfalls blau gefärbte Massen erhält man mit Anthrachinono-Verbindungen aus   1-Mercapto-2-amino-   anthrachinon und Dichlorchinoxalin. 



     Beispiel 7 : 1   Teil Fluoflavin-Pigment wird mit 1 Teil Polystyrolgranulat in einer Mischtrommel durch kräftiges Schütteln gemischt. Die Mischung wird dann mit Hilfe einer auf 1800C geheizten Färbeschnecke homogenisiert. Der aus der Düse der Schnecke austretende Strang wird auf einer Schneidema- schine zerkleinert und das so erhaltene gelb gefärbte Granulat auf einer Spritzgussmaschine zu Formkör- pern verspritzt. Es werden gelb gefärbte Spritzlinge von sehr guter Lichtechtheit erhalten. Auf gleiche
Weise können auch andere Kunststoffe, z. B. Polyäthylen, gelb eingefärbt werden. 



     Beispiel 8 :   Eine Gummimischung aus 100 Teilen Crêpe hell, 2, 6 Teilen Schwefel, 1,0 Teilen
Stearinsäure, 1, 0 Teilen 2-Mercapto-benz-thiazol, 0,2 Teilen Hexamethylentetramin, 5,0 Teilen Zink- oxyd,   60,   0 Teilen Kreide und 2,0 Teilen Titandioxyd (Anatas-Typ) wird auf einem Mischwalzwerk bei   500C   mit 2,0 Teilen Chinoxalo[2, 3-b] -1, 4- benzooxazin-Pigment in der üblichen Weise eingefärbt und 
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9 :hält, werden zu einer Mischung aus 20 Teilen Schwerspat, 10 Teilen Aluminiumsulfat in 100 Teilen Wasser und 5 Teilen Natriumcarbonat zu 50 Teilen Wasser gegeben.

   Dann gibt man eine Lösung von 12 Teilen Bariumchlorid in 120 Teilen Wasser hinzu, saugt den ausgeschiedenen Niederschlag ab und wäscht den Rückstand mit Wasser aus. 20 Teile der so erhaltenen Paste werden mit 4 Teilen einer   zuigen   Leimlösung vermischt. Man erhält so eine Tapetenstreichfarbe, die gelbe Tapeten von sehr guter Lichtechtheit ergibt. 



   Beispiel 10: 5 Teile des Pigments aus Beispiel 6, Absatz   1,   werden mit 100 Teilen Gips in der üblichen Weise vermahlen und dann mit der erforderlichen Menge Wasser auf eine gut verarbeitbare   Mi-.   schung gestellt. Nach dem Abbinden erhält man eine rot gefärbte Gipsmasse. In gleicher Weise kann Zement zu einem rotgefärbten Beton verarbeitet werden. 



   Beispiel 11 : Man bereitet eine Mischung aus 35 Teilen einer wässerigen Paste des in Beispiel 9 genannten Pigmentes, 65 Teilen eines Kondensationsproduktes aus 2-naphthalinsulfonsaurem Natrium und 100 Teilen Wasser. Diese Mischung wird in einer Kugelmühle bis zum gewünschten Feinverteilungsgrad des Pigmentes vermahlen. Der so hergestellte Pigmentteig verteilt sich kolloidal in Wasser. Der Pigmentteig wird vorzugsweise zum Pigmentieren wasserhaltiger Medien, z. B. von Kunststoffdispersionen, Latex, Binderfarben, Leimfarben, Papier in der Masse oder spinnfähigem Alkalixanthogenat der Cellulose verwendet. 



   Dieser Pigmentteig lässt sich durch schonende Verfahren vollständig eintrocknen. Die so erhaltene Pigmentzubereitung verhält sich in wässerigen Medien wie der Teig. 

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Claims

PATENTANSPRÜCHE : 1. Verwendung von Verbindungen, die im Molekül mindestens einmal die Struktur des Chin- oxalo[2, 3-b]-l, 4-dihydropyrazins. Chinoxalo[2, 3-b] -1, 4-oxazins oder Chinoxalo[2, 3-b] -1, 4-thiazins. und, einschliesslich dieser Struktur, mindestens vier anellierte Sechsringe nach dem Prinzip EMI6.2 enthalten, worin X = NH, = 0 oder = S bedeutet, als Pigmentfarbstoffe. <Desc/Clms Page number 7>

2. Verwendung von 2-Chlor-fluoflavin als Pigmentfarbstoff.

3. Verwendung. von 2, 3-Dichlor-fluoflavin als Pigmentfarbstoff.

4. Verwendung von 2,3, 8, 9-Tetrachlor-fluoflavin als Pigmentfarbstoff.

5. Verwendung von Dibenzo-fluoflavin als Pigmentfarbstoff. EMI7.1