DE2302516C3

DE2302516C3 - Verfahren zur Nachbehandlung eines Azopigmentes

Info

Publication number: DE2302516C3
Application number: DE19732302516
Authority: DE
Inventors: Klaus Dipl.-Chem. Dr. 6233 Kelkheim; Ribka Joachim Dipl.-Chem. Dr. 6050 Offenbach; Rieper Wolfgang DipL-Chem. Dr. 6000 Frankfurt; Weingarten Friedrich Dipl.-Chem. Dr. 6231 Niederhofheim Hunger
Original assignee: Hoechst AG
Current assignee: Hoechst AG
Filing date: 1973-01-19
Publication date: 1977-03-17

Description

H (1)

fällt zunächst in kornharter Form an. Zur überführung in eine kornweiche Form bedarf es daher einer Nachbehandlung, z. B. eines mehrstündigen Erhitzens der nach der Kupplung anfallenden wäßrigen Rohpigmentsuspension auf Temperaturen von 80 bis 150' C. Dabei erhält man das Pigment zwar in einer kornweichen, aber sehr transparenten Form, die sich vor allem zum Einsatz in Druckfarben eignet.

Die Verwendung des so nachbehandelten Pigmentes in dieser Form in Lacken für Volltonlackierungen verbietet sich wegen der hohen Bindemittelaufnahme, die durch den großen Feinstkornanteil bedingt ist. Die hohe Bindemittelaufnahme erlaubt nur Pigmentkonzontrationen von höchstens 5% im Lack. Höhere Konzentrationen führen zu hochviskosen Pasten geringer Fließfähigkeit, die sich kaum verarbeiten lassen, und deren Finbrennlackierungen keinen Oberflächenglanz aufweisen.

Es wurde nun ein Verfahren zur Herstellung des Azopigmentes obiger Formel 1 in einer optimal dekkenden Form, die im Lack auch in Konzentrationen über 5% sehr guten Verlauf und hohen Glanz aufweist, gefunden, dadurch gekennzeichnet, daß man das nach der Kupplung anfallende Pigment in einem mit Wasser nicht oder nicht unbegrenzt mischbaren organischen Lösungsmittel uuf Temperaturen von 100 bis 150"C erhitzt. Dazu wird der nach der Synthese anfallenden Pigmentsuspension das organische Lösungsmittel zugesetzt.oder man suspendiert den zunächst abfiltrierten und salzfrei gewaschenen feuchten Preßkuchen oder das getrocknete Rohpigment anschließend in einem Gemisch aus Wasser und einem mit Wasser nicht oder nicht unbegrenzt S mischbaren organischen Lösungsmittel.

Der Gehalt an Pigment in dieser Suspension liegt bei etwa 2 bis 10, vorzugsweise 5 bis 8 Gewichtsprozent. Der Anteil des organischen Lösungsmittels an der Gesamtflüssigkeitsmenge liegt zwischen 10 und ίο 100 Gewichtsprozent. Bevorzugt ist ein Gemisch, das zu etwa gleichen Teilen aus Wasser und dem organischen Lösungsmittel besteht.

Diese Suspension wird einige Zeit auf Temperaturen von 100 bis 150° C, vorzugsweise auf Temperaturen i;. zwischen 120 und 150⁰C erhitzt. Die Dauer dieser Hitzebehandlung hängt von der gewählten Temperatur und dem organischen Lösungsmittel ab. Je höher die Temperatur ist und je mehr Lösungsmittel verwendet wird, um so kürzer ist die benötigte Zeit.

jo Im allgemeinen betragen die Behandlungszeiten zwischen etwa 10 Minuten und 3 Stunden. Die zur Erreichung der optimalen Deckkraft erforderlichen Reaktionsbedingungen können beispielsweise durch eine faktorielle Versuchsplanung ermittelt werden.

2;i Als organische, mit Wasser nicht oder nicht unbegrenzt mischbare Lösungsmittel kommen vor allerr höhere Alkohole mit 4 bis 8 C-Atomen, wie etwa Isobutanol, aber auch Chlorbenzol und andere halogenierte Aromaten, wie etwa o-Dichlorbenzol, in Frage, aber auch Nitroaromaten, wie etwa Nitrobenzol, aromatische Äther, wie Anisol oder Phenetol, sowie Ester aromatischer Säuren, wie Benzoesäuremethylester oder -äihylester können eingesetzt werden Die Isolierung des fertigen Pigments geschieht vorzugsweise durch Filtration aus der wäßrigen Suspension, nachdem das organische Losungsmittel durch Einblasen von Wasserdampf abdesr.lliert worden ist. Das Lösungsmittel kann ohne jede weitere Reinigung für weitere Ansätze verwendet werden.

Es treten keine Lösungsmittelverluste ein. da aus der wäßrigen Suspension filtriert wird.

Das nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhaltene Azopigment eignet sich besonders gut zum Färben von Einbrennlacken, Kunststoffen und Spezialdruckpasten. beispielsweise für das Bedrucken von Blech. Die mit diesem Pigment eingefärbten Materialien zeigen eine wesentlich verbesserte Deck kraft und eine erhöhte Lichtechtheit gegenüber dem unbehandelten Pigment. Einbrennlacke auf Basis dieses

jo neuen Pigmentes zeigen wesentlich reineren Farbton, einen hervorragenden Glanz und ein gutes Fließverhalten; auch wenn sie hoch pigmentiert sind.

Beispiel

120 g Farbstoffpaste, etwa 25%ig. die aus der Kupplung von diazotierten! 2-Nitro-4-chloranilin auf 5-Acetoacetylaminobenzimidazolon erhalten wurde, wird mit 140 g Isobutanol und 190 ml Wasser verrührt, im geschlossenen Gefäß auf 125 C erhitzt und

(ίο 45 Minuten bei dieser Temperatur gehalten. Dann wird bei etwa 90 bis 100 C durch Einblasen von Wasserdampf das Isobutanol abdestilliert, wobei das mitübergehende Wasser in das Destillationsgefäß zurückfließt. Das Pigment wird aus der zurückbleibenden wäßrigen Suspension filtriert und getrocknet. Man erhält ein orangefarbenes Pulver mit hoher Deckkraft, guter Fließfähigkeit und hohem Glanz im Einbrennlack.

Claims

Patentansprüche:

1. Vet fahren zur Nachbehandlung des Azopigmentes der Formel

NO

dadurch gekennzeichnet, daß man das nach der Kupplung anfallende Rohpigment in trockenem oder feuchtem Zustand in einem mit Wasser nicht oder nicht unbegrenzt mischbaren Lösungsmittel auf Temperaturen von 100 bis 15O⁰C erhitzt und das Pigment in üblicher Weise isoliert,

2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man das Lösungsmittel durch Wasserdampfdestillation abtrennt und für weitere Ansätze direkt wiederverwendet.

Das durch Diazotierung von l-Amino-2-nitro-4-chlorbenzol und Kupplung auf 5-Acetoacetylaminobenzimidazolon erhaltene Pigment der Formel