DE2323580A1 - Verfahren zur ueberfuehrung von phthalocyaninverbindungen in der form von pigmenten - Google Patents
Verfahren zur ueberfuehrung von phthalocyaninverbindungen in der form von pigmentenInfo
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Description
- Verfahren zur Überführung von Phthalocyaninverbindungen in der Form von Pigmenten -Die Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur Überführung von Phthalocyaninen, besonders von halogenierten Kupf erphthalocyaninen, in Pigmente, die durch Weichheit der Struktur und ausgezeichnete Lichtbeständigkeit gekennzeichnet sind.
- Phthalocyaninverbindungen, besonders metallhaltige Phthalocyanine, sind in der Technik als lichtechte Pigmente bekannt, die als Farbkomponente für Farben, Lacke, Druckfarben, Kunststoffe, synthetische Fasern u.dergl. verwendet werden können.
- Gemeinsam mit anderen Materialien, die als Pigmente verwendet werden sollen, sind diese Verbindungen so, wie sie bei üblichen Syntheseverfahren erhalten werden, nicht direkt als Pigmente brauchbar, da die Teilchengröße und/oder die Kristallbeschaffenheit, in der sie erhalten werden, zu groß oder anderweitiq ungeeignet sind.
- Auf dem Pigmentgebiet gibt es eine Fülle von Verfahren zur Konditionierung von Phthalocyaninen, um ihre Pigmenteigenschaften, die in roher Form nicht zufriedenstellend sind, zu verbessern. Das bekannte saure Anteigverfahren, bei dez das unkonditionierte Material mit konzentrierter Schwefelsäure behandelt und die Lösung in Wasser oder eine wässrige Lösung gegossen wird, liefert ein relativ einfaches Mittel zur Verminderung der Teilchengröße des Phthalocyanins. Die Verwendung von konzentrierter Mineralsäure ergibt jedoch Gef ahren für Personal und Anlagen und erfordert die Verwendung großer Volumina an Reagenzien und kostspieliger Anlagen. Außerdem werden Emweltverschmutzungsprobleme hervorgerufen, da große Mengen der suren Abfallstoffe aus solchen Verfahren weggeworfen werden.
- Eine andere Methode besteht darin, rohe Phthalocyanine in Gegenwart bestimmter flüchtiger organischer Lösungsmittel zu mahlen. Dieses allgemeine Verfahren ist jedoch insofern nachteilig, als die Verwendung ziemlich großer Mengen relativ teurer organischer Lösungsmittel Feuergefahr und Explosionsgefahr sowie hohe Lösungsmittelrückgewinnungskosten, hohe Lösungsnittelverluste und/oder Wasserverschmutzungsprobleme mit sich bringt.
- Noch eine andere Methode, die besondere bei hochchlorierten Kupferphthalocyaninen anwendbar ist, besteht im Erhitzen eines organischen Farbstoffes in einem wässrigen Medium bei oder oberhalb 9O0C, vorzugsweise zwischen 100 und 3000C während das Gemisch vorteilhafterweise gerührt wird. Dieses Verfahren führt zu weichen, leicht dispergierbaren Produkten und ist wirksam als ein mittel zum Aufbrechen von Agglomeraten roher Pigmente, die man in fein zerteilter Form erhält, die aber beim Trocknen einer Zunahme der Korngröße und einer härtung unterliegen. Ein solches Verfahren ist unwirksam, wenn es auf ein Rohpigment angewendet wird, dessen Teilchengröße relativ groß ist.
- Aus der obigen Diskussion ist ersichtlich, daß die bekannten Verfahren viel zu wünschen übrig lassen bezüglich einer Überführung von Phthalocyaninen in den Pigmentzustand.
- Es ist daher ein Hauptziel der vorliegenden Erfindung, ein wirksames und wirtschaftliches Verfahren zur Umwandlung von Phthalocyaninverbindungen in Pigmente zu erhalten, die eine ausgezeichnete Struktur und Lichtechtheit besitzen. Ein anderes Ziel besteht darin, ein Verfahren zur Konditionierung von Phthalocyaninverbindungen zu erhalten, bei dem keine korrodierenden Säuren oder organische Lösungsmittel in gefährlichen Mengen verwendet werden. Andere Ziele und Vorteile des Verfahrens werden aus der folgenden Beschreibung offenbar.
- Es wurde die überraschende Feststellung gemacht, daß Phthalo-Oyaninverbindungen wirksam und wirtschaftlich in die Pigmentform überführt werden können, inde man die rohr Phthalocyaninverbindung in einem Medium suspendiert, das mehr als etwa 60 Gew.-% Wasser und weniger als etwa 40 Gew.-8 eines mit Wasser unmischbaren flüchtigen organischen Lösungsmittels umfaßt, mahlt oder zerreibt. Unter "flüchtig" wird hier ein Lösungsmittel verstanden, das bei Normaldruck unterhalb 1500C siedet. Das organische Lösungsmittel ist in dem Suspsnsionsmedium in einer Menge von wenigstens 4 Gewichtsteilen je 100 Gewichtsteile der rohen Phthalocyaninverbindung enthalten. Vorzugsweise erfolgt das Konditionieren in Gegenwart eines oberflächenaktiven Mittels, eines anorganischen Oxydationsmittels und/oder eines Salzes, dessen wässrige Lösung alkalisch reagiert, d.h. eines "alkalischen Salzes.
- Die erhaltenen konditionierten Phthalocyaninverbindungen sind im Vergleich mit jenen, die man durch Konditionieren nach bekannten Verfahren erhält, von weicherer Struktur, zeigen einen ausgezeichneten Farbwert und sind bei Verwendung in pigmentierten Oberflöchenüberzügen besser bezüglich der Lichtechtheit, wenn man sie über lange Zeiträume der Sonne in Florida aussetzt.
- Die Wirksamkeit dieses Verfahrens war in der Tat überraschend, da ein Weglassen der mit Wasser unmischbaren organischen Flüssigkeit von dein zu vermahlenden Gemisch im wesentlichen keine Konditionierung der Phthalocyaninverbindung ergibt, außer einer unwirksamen Verminderung der Teilchengröße der Verbindung.
- Es wurde gefunden, daß das Konditionierverfahren nach der Erfindung in wenigstens drei deutlichen Stufen verläuft: 1) eine Misch- und Mahlstufe, 2) eine Wachstumsstufe, bei der die organische Flüssigkeit an den Pigmentteilchen anhaftet und große Klumpen in einer bestimmten nicht wässrigen Phase bildet, und 3) eine Konditionierstufe, worin die Klumpen zerfallen und das Pigment in der Wasserphase dispergiert wird.
- Die nach dem Verfahren der Erfindung konditionierten Phthalocyaninverbindungen sind durch eine erwünschte weiche Struktur und durch ausgezeichiete Lichtechtheit gekennzeichnet.
- Die Struktur eines Pigmentes, von der hier die Rede ist, bezeichnet die Weichheit des Anfühlens, das Freisein von Mehl und die Leidtigkeit einer Entwicklung der vollen Färbekraft des Färbemittels, wenn das Pigment in die flüssige Überzugsmasse eingearbeitet wird.
- Das Verfahren nach der Erfindung ist anwendbar auf die Konditionierung von Phthalocyaninverbindungen und besonders halogenierter metallhaltiger Phthalocyanine. In dieser Pigmentklasse können die folgenden Verbindungen als typisch erwähnt werden: Kupferphthalocyanin, Kobaltphthalocyanin, Nickelphthalocyanin, Monoch lorkupferphthalocyanin, Dichlorkupferphthalocyanin, Tetrachlorkupferphthalocyanin, Monochlormonobromkupferphthalocyanin, Tetrabromkupferphthalocyanin und hexadecachlorkupferphthalocyanin.
- Gemische dieser Phthalocyaninverbindungen können ebenfalls eingesetzt werden. Die Herstellung der rohen Phthalocyaninverbindungen ist in der Technik bekannt.
- Das Konditionierverf ahren nach der Erfindung wird in der Weise durchgeführt, daß man das rohe Phthalocyanin in einem wässrigen Suspensionsmedium suspendiert. Die Menge eines solchen Mediums, die erforderlich ist, um die Phthalocyaninverbindung zu suspendieren, kann in einem weiten Bereich variieren, doch sind allgemein wenigstens etwa 300 Teile des Suspensionsmediums je 100 Teile des Rohphthalocyanins erforderlich, um eine Suspension zufriedenstellender Fließfähigkeit für das Mahlen oder Zerreiben zu bekommen. Vorzugsweise werden etwa 350 bis 600 Teile des Suspensionsmediums je 100 Teile der rohen Phthalocyaninverbindung verwendet, uni Suspensionen ausreichender Fließfähigkeit zu bekommen. Größere Verhältnisse sind im allgemeinen nicht erforderlich und können zu einer unwirksamen Ausnutzung der Mahl- oder Zerkleinerungsapparatur führen.
- Das Suspensionsmedium besteht aus einem Gemisch von Wasser und einer wasserunmischbaren flüchtigen organismen Flüssigkeit und kann außerdem ein oberflQchenaktives Mittel, ein anorganisches Oxydationsmittel und/oder ein alkalisches Salz enthalten. Wenn solche Zusatzstoffe enthalten sind, werden sie in relativ kleinen Mengen verwendet und in der wässrigen Phase des Suspensionsmeuiums gelöst.
- Die Wasserkomponente des Suspensionsmediums sollte wenigstens etwa 60 Gew.-% des Gemisches ausmachen,und vorzugsweise sollte das Suspensionsmediuiti etwa 75 bis 95 Gew.-% Wasser enthalten.
- Die mit Wasser nicht mischbare flüchtige organische Flüssigkeit des Suspensionsmediums ist in einer Menge von weniger als etwa 40 Gew.-% des BIediums vorhanden. Sollte eine ausreichende Menge des Mediums verwendet werden, um wenigstens etwa 4 Teile dieser organischen Flüssigkeit je 100 Teile der zu konditionierenden rohen Phthalocyaninverbindung zu bekommen. Vorzugsweise sollten etwa 15 bis 30 Teile organische Flüssigkeit je 100 Teile Phthalocyaninverblndung verwendet werden. Obwohl Gemische aliphatischer Kohlenwasserstoffe, die sich von Erdöl herleiten und in dem engen Bereich von etwa 60 bis 850C sieden, bevorzugt sind, können auch 0 organische Flüssigkeiten, die bis zu etwa 150 C sieden, verwendet werden. Typische andere Flüssigkeiten sind: Ligroin Octan Trichloräthylen Benzol Perchloräthylen Toluol heptan Xylol hexan Cyclohexan Gemische dieser und äquivalenter flüchtiger organischer Flüssigkeiten können ebenfalls verwendet werden und fallen unter den Erfindungsgedanken.
- Es ist bevorzugt, das neue Konditionierverfahren in Gegenwart eines oberflächenaktiven Stoffes durchzuführen. Ein solches Mittel unterstützt wohl die Benetzuna der festen Phthalocyaninverbindung und die Wirkung des mit Wasser unmischbaren Lösungsmittels in dem wässrigen Medium. Die Menge an oberflächenaktivem Stoff ist nicht kritisch und kann stark variiert werden. Im allgemeinen wird eine Menge im Bereich von 2,0 bis 7 Gew.-%, bezogen auf die Menge des rohen Phthalocyanins, verwendet. Anionische oberflächenaktive Stoffe, wie Dioctylnatriumsulfosuccinat ("Aerosol OT"), sind bevorzugt. Andere oberflächenaktive Stoffe, die verwendet werden können, sind: alkylaromatische Sulfonate ("Nacconol NR"), Natriumlaurylsulfat, sulfatiertes Kastoröl, Natriumisopropylnaphthalinsulfat und Alkalisalze von üthylendiamirgtetraessigsäure.
- ier Es ist bevorzugt, dieses Kondition verfahren auch in Gegenwart einer kleinen Menge eines alkalischen Salzes durchzuführen. Trinatriumphosphat ist ein leicht erhältliches, billiges und wirksames Salz für diesen Zweck. Andere Salze, die hierzu verwendet werden können, sind: Natriumcarbonat, saures Dinatriumphosphat, Natriumbenzoat, Kaliumcarbonat.
- Auch können Gemische dieser und äquivalenter alkalischer Salze benützt werden.
- Die Menge eines solchen Salzes oder solcher Salze, die verwendet wird, ist nicht kritisch und kann stark variieren.
- Eine ausreichende Menge eines solchen Salzes wird benützt, um die Konditionierungsmasse alkalisch zu halten, um ein Löslichmachen von Eisen zu verhindern oder auf ein Minimum herabzusetzen. Etwa 2,0 bis 10 Gew.-%, bezogen auf die rohe Phthalocyaninverbindung, sind eine bequeme Menge, obwohl noch mehr verwendet werden kann.
- Das Verfahren nach der vorliegenden Erfindung wird vorzugsweise in Gegenwart einer kleinen Menge eines Oxydationsmittels durchgeführt. Allgemein werden bequemerweise etwa 1 bis 6 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht der rohen Phthalocyaninverbindung, benützt. Es wird angenommen, daß das Oxydationsmittel Verunreinigungen, die in dem rohen Pigment vorhanden sind, oxydieren und eine Pigmentreduktion verhindern kann und zu einem leuchtenden Pigment und/oder einem Pigment mit reinerem Farbton führt. Beispiele solcher Oxydationsmittel, die verwendet werden können, sind: Natriumchromat, Kaliumchromat, Kaliumdichromat, Natriumhypochlorit.
- Die Mahlvorrichtung, in der das Konditionierverfahren durchgeführt wird, kann irgendeine der verschiedenen Mühlentypen sein, die herkömmlicherweise in der Technik verwendet werden, um die Teilchengröße einer Pigmentsubstanz physikalisch zu vermindern. So sind Kugelmühlen, Achatmühlen, Vibrationsmühlen und dergleichen geeignet. Die Mahlelemente 9nd ebenfalls herkömmlicher Art, wie beispielsweise Stahlkugeln, Achate, Abschnitte von Metallzylindern, und dergleichen.
- Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform des Verfahrens nach der Erfindung wird ein Gemisch von 100 Gewichtsteilen roher unkonditionierter Phthalocyaninverbindung, von etwa 15 bis 25 Gewichtsteilen einer wasserunlöslichen flüchtigen organischen Flüssigkeit, von etwa 2 bis 7 Gewichtsteilen eines anionisch oberflächenaktiven Stoffes, wie Dioctylnatriumsulfosuccinat, llAerosol@0T", von etwa 2,0 bis 6 Gewichtsteilen eines anorganischen alkalischen Salzes, wie Trinatriumphosphat, von etwa 1 bis 6 Gewichtsteilen eines anorganischen Oxydationsmittels, wie Natriumchromat, und von etwa 325 bis 385 Gewichtsteilen Wasser in eine geeignete zerreibende Mühle, Kugelmühle, Achatmühle oder Vibromühle gegeben, die etwa zur Hälfte ihrer Kapazität mit Mahlelementen, Stahlkugeln, Achaten, Sand oder Abschnitten von Metallstäben oder Metallzylindern gefüllt sind. Die Mühle läßt man bei etwa 65 % ihrer kritischen Geschwindigkeit während etwa 2 bis 4 Tagen bei Umgebungstemperatur rotieren.
- Sodann wird der wässrige Schlamm von den Mahlelementen getrennt, angesäuert, 1/2 bis 2 Stunden gekocht, filtriert, säurefrei gewaschen und getrocknet.
- Die konditionierten Phthalocyaninpigmente sind von besonderem Interesse für das Anfärben von hitzehärtbaren Acrylharzen, die derzeit in wesentlichen Mengen bei der Herstellung von Kraftfahrzeuglacken verwendet werden. Diese Harze umfassen polymere Derivate von Acrylsäure und Methacrylsäure, ihrer Ester oder Amide, die eine der mehrere funktionelle Gruppen enthalten, welche zu einer weiteren Reaktion in der Lage sind und zu einem Polymer führen, das sich von Acrylmonomeren herleitet. Der Ausdruck "hitzehärtbares Acrylharz" wird hier so verwendet, daß er auch Polymere einschließt, die sich von Gemischen von Acrylmonomeren und anderen Monomeren, wie Styrol, Acrylnitril, Vinyltoluol, Maleinsäureestern und dergleichen, herleiten. Dieser Ausdruck wird eher im breiteren als im engeren Snne verwendet. Die Herstellung hitzehärtbarer Acrylharze ist bekannt und ist in zahlreichen Patentschriften und Literaturstellen beschrieben, wie in "Thermosetting Acrylics von T.J.Mirande in Journal of Paint Technology, Band 38, Nr.499, August 1966, Seiten 469 bis 477, "Thermosetting Acrylic Resins von K.E. Piggott in Journal of Oil and Colour Chemists Association, Dezember 1963, Seiten 1009 bis 1026, wobei auf diese Literaturstellen hier Bezug genommen wird. Acrylharze vom Hydroxyltyp, d.h. Harze, die die Hydroxylgruppe als funktionellen Rest in der Vernetzungsstufe ihrer Herstellung verwenden, werden häufig bei der Herstellung von Kraftfahrzeug- und Hilfslacken verwendet, da sie bei niedrigen Temperaturen mit Melaminharzen gehärtet werden können. Die besonderen Über züge, die man bei Verwendung dieser Harze erhält, sind durch hohe Sprühfeststoffgehalte, gute warte, Flexibilität und ausgezeichnetes Aussehen nach dem Aufsprühen und Einbrennen gekennzeichnet.
- An Hand der folgenden Beispiele wird die Erfindung weiter erläutert. Teile und Prozentsätze sind Gewichtsteile und Gewichtsprozentsätze, und die Temperaturen sind in OC angegeben, wenn nichts anderes ausdrücklich gesagt ist.
- Beispiel 1 Ein Gemisch von 384 Teilen rohen Iiexadecachlorkupferphthalocyanins (mittlere Teilchengröße größer als lMikron), 1280 Teilen Wasser, 96,0 Teilen einer handelsüblichen flüchtigen Erdölfraktion mit einem Siedebereich von 118 bis 125 0C (Apco Thinner), 19,2 Teilen Dioctylnatriumsulfosuccinat (gelöst in dem Apco Thinner), 16,0 Teilen Natriumchromat und 16,0 Teilen Trinatriumphosphat wurde in eine Kugelmühle eingeführt, die etwa zur Hälfte mit Stahlkugeln von 3 mm gefüllt war, und das Gemisch wurde darin etwa drei Tage bei Umgebungstemperatur gemahlen, wobei die Mühle mit 65 % ihrer kritischen Geschwindigkeit umlief. (USA-Patentschrift 2 402 167, Spalte 3, Zeilen 53 ff).
- Danach wurde der Inhalt der Mühle von den Mahlelementen abgesiebt, und die wässrige Masse wurde mit etwa 2000 Teilen Wasser verdünnt. Nach Zugabe von ausreichend Salzsäure, um die Masse gegen Kongorot-Indikator sauer zu machen, wurde die Masse 1 Stunde gekocht, filtriert, der Filterkuchen mit Wasser säurefrei gewaschen und der gewaschene Kuchen getrocknet. Das resultierende konditionierte Hexadecachlorkupferphthalocyaninpigment hatte eine sehr weiche Struktur und war leicht in organischen Harzübrzugsmassen dispergierbar.
- Wenn der konditionierte Phthalocyaninschlamm nicht mit Salzsäure angesäuert, sondern mit Atzalkali alkalisch gemacht und dann gekocht wurde und wie oben weiterbehandelt wurde, erhielt man ein konditioniertes Phthalocyaninpigment vergleichbarer Qualität.
- Beispiel 2 Das Verfahren des Beispiels 1 wurde unter Verwendung von Feuersteinen (mittlere Teilchengröße 1,7 cm im längsten Durchmesser) an Stelle der Stahlkugeln von 3 mm P) wiederholt.
- Das konditionierte Pigment wurde in analoger Form erhalten.
- BeisPiel 3 Das Verfahren des Beispiels 1 wurde statt mit Eexadecachlorkupferphthalocyanin mit einer gleichen Menge von unkonditioniertem Monochlormonobromkupferphthalocyanin wiederholt. Das auf diese Weise erhaltene konditionierte Pigment besaß eine weiche Struktur und war ausgezeichnet geeignet für die Pigmentierung der hitzehärtbaren Acrylüberzugsmassen.
- Beispiel 4 Das Verfahren des Beispiels 1 wurde statt mit Hexadecadilorkupferphthalocyanin unter Verwendung einer gleichen Menge von rohem Kupferphthalocyanin wiederholt. Das resultierende Pigment wurde in einem vergleichbaren konditionierten Zustand erhalten, d.h. das Produkt besaß eine sehr weiche Struktur und war leicht in flarzüberzugsmassen dispergierbar.
- Beispiel 5 Die konditionierten Pigmente wurden in Harzüberzugsmassen in folgender Weise eingearbeitet.
- Ein Gemisch von 39 Teilen einer handelsüblichen hitzehärtbaren Acrylharzlösung, die etwa 50 % nicht flüchtige Stoffe, bestehend aus Styrol-modifizierten Mischpolymeren von Methacrylsäure- und Acrylsäureestern und mit freien Hydroxyl-und Carboxylgruppen, enthielt, von 66 Teilen Xylol und 20 Teilen Hexadecachlorkupferphthalocyanin, gemäß Beispiel 1 oben konditioniert, wurde in eine Mason-Flasche gefüllt, die etwa 900 Teile Stahlkugeln von 6 mm enthielt, und das Gemisch wurde darin etwa 30 bis 40 Stunden gemahlen.
- Weitere 50 Teile der Acrylharzlösung und 135 Teile Xylol wurden zugesetzt, und das Gemisch wurde weitere 2 Stunden gemahlen. Sodann wurden 85 Teile Acrylharzlösung und 26,5 Teile Xylol zu dem Gemisch zugesetzt, das dann nochmals 1 Stunde gemahlen wurde. Danach wurden 30 Teile der Acrylharzlösung und 70 Teile butylierte Melaminharzlösung Nr.47 mit einem Gehalt von 60 % Feststoffen zugesetzt, und das Gemisch wurde heftig 1/2 Stunde lang geschüttelt.
- Die resultierende pigmentierte Uberzugsmasse wurde von den Stahlkugeln abgesiebt und dann verwendet, um grundierte Stahlplatten in herkömmlicher Weise zu beschichten. Die Platten wurden eingebrannt uns dann 12 Monate lang der Sonne in Florida ausgesetzt, ohne daß ein Farbverlust feststellbar war. Dieses lange Belichten ohne merkliche Änderung des Farbtones zeigt die ausgezeichnete Lichtechtheit des Phthalocyaninpigmentes, das nach der vorlieyends Erfindung konditioniert oder erhalten wurde.
Claims (9)
1.) Verfahren zur Umwandlung von Phthalocyaninverbindungen in die
Form von Pigmenten, dadurch gekennzeichnet, daß man eine rohe Phthalocyaninverbindung,
suspendiert in einem wässrigen Suspensionsmedium aus Wasser und einem mit Wasser
unmischbaren flüchtigen organischen Lösungsmittel( mahlt oder zerreibt, wobei das
Wasser in dem Suspensionsmedium in einer Menge von wenigstens etwa 60 Gew.-% des
Suspensionsmediums enthalten ist und das organische Lösungsmittel in einer Menge
von wenigstens 4 Gewichtsteilen je 100 Gewichtsteile der rohen Phthalocyaninverbindung
vorhanden ist.
2.) Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die
rohe Phthalocyaninverbindung in wenigstens 300 Gewichtsteilen des wässrigen Suspensionsmediums
je 100 Gewichtsteile der rohen Phthalocyaninverbindung suspendiert verwendet.
3.) Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man
die rohe Phthalocyaninverbindung in etwa 350 bis 600 Gewichtsteilen des wässrigen
Suspensionsmediums je 100 Gewichtsteile der rohen Phthalocyaninverbindung suspendiert
verwendet.
4.) Verfahren naS Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß man ein
Suspensionsmedium verwendet, in dem das organische Lösungsmittel in einer Menge
von etwa 15 bis 25 Gewichtsteilen je 100 Gewichtsteile der rohen Phthalocyaninverbindung
enthalten ist.
5.> Verfahren nach Anspruh 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß
manals Phthalocyaninverbindung ein halogeniertes Kupferphthalocyanin, vorzugsweise
ein chloriertes Kupferphthalocyanin, besonders Hexadecachlorkupferphthalocyanin,
verwendet.
6.) Verfahren nach Anspruch 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß man
die rohe Phthalocyaninverbindung zusätzlich in Gegenwart einesbanionischen oberflächenaktiven
Stoffes, eines anorganischen Oxydationsmittels und/oder eines anorganischen alkalisch
reagierenden Alzes mahlt oder zerreibt.
7.) Verfahren nach Anspruch 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß man
als das mit Wasser unmischbare organische Lösungsmittel ein Gemisch aliphatischer
Erdölkohlenwasserstoffe verwendet.
8.) Verfahren nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß man als
Gemisch der aliphatischen Erdölkohlenwasserstoffe ein solches verwendet, das in
einem Siedebereich von etwa 60 bis etwa 850C siedet.
9.) Verfahren nach Anspruch 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß man
ein Suspensionsmedium verwendet, das etwa 75 bis 95 Gew.-% Wasser enthält.
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Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19732323580 DE2323580A1 (de) | 1973-05-10 | 1973-05-10 | Verfahren zur ueberfuehrung von phthalocyaninverbindungen in der form von pigmenten |
Applications Claiming Priority (1)
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DE19732323580 DE2323580A1 (de) | 1973-05-10 | 1973-05-10 | Verfahren zur ueberfuehrung von phthalocyaninverbindungen in der form von pigmenten |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
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DE2323580A1 true DE2323580A1 (de) | 1974-11-28 |
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ID=5880505
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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DE19732323580 Pending DE2323580A1 (de) | 1973-05-10 | 1973-05-10 | Verfahren zur ueberfuehrung von phthalocyaninverbindungen in der form von pigmenten |
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Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE2323580A1 (de) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0058888A2 (de) * | 1981-02-23 | 1982-09-01 | Mobay Chemical Corporation | Konditionierung von Phthalocyaninverbindungen |
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1973
- 1973-05-10 DE DE19732323580 patent/DE2323580A1/de active Pending
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