FR2525619A1 - Nouveaux composes anthraquinoniques, leur preparation et leur utilisation comme colorants - Google Patents
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Abstract
L'INVENTION A POUR OBJET LES COMPOSES ANTHRAQUINONIQUES DE FORMULE : (CF DESSIN DANS BOPI) DANS LAQUELLE R, R, R ET R SIGNIFIENT L'HYDROGENE OU UN GROUPE METHYLE OU ETHYLE, R SIGNIFIE UN HALOGENE OU UN GROUPE METHYLE, ETHYLE OU ALCOXY, M SIGNIFIE L'HYDROGENE OU UN EQUIVALENT D'UN CATION ET LE CYCLE A PEUT ETRE SUBSTITUE. CES COMPOSES PEUVENT ETRE UTILISES COMME COLORANTS ANIONIQUES POUR LA TEINTURE ET L'IMPRESSION DES POLYAMIDES NATURELS ET SYNTHETIQUES.
Description
La présente invention a pour objet de nou-
veaux composés anthraquinoniques et leur préparation.
Ces composés peuvent être utilisés comme colorants pour teindre des substrats susceptibles d'être teints par des colorants anioniques.
L'invention concerne en particulier les com-
posés anthraquinoniques de formule I 1 O Ow _X> 1 ( 1) \v OD
NH Q R 2
1
dans laquelle R signifie l'hydrogène ou un groupe mréthyle ou éthyle, Rl' signifie un halogène ou un groupe méthyle, éthyle ou alcoxy en C 1-C 4, R 2 signifie l'hydrogène ou un groupe méthyle ou éthyle, R 3 signifie l'hydrogène ou un groupe méthyle ou éthyle, M signifie l'hydrogène ou un équivalent d' un cation, et le cycle A peut éventuellement porter jusqu'à 3 substituants choisis parmi les halogènes et les groupes alkyle en C 1-C 4, alcoxy en C 1-C 4 et (acyle en
C 2-C 4) -amino.
Par halogène, on entend le fluor, le chlore ou le brome, de préférence le fluor et le chlore, en particulier le chlore Les groupes alkyle et alcoxy
contenant 3 ou 4 atomes de carbone, peuvent être li-
néaires ou ramifiés Les groupes alkyle et alcoxy préférés sont ceux en C 1-C 2 Lorsque les symboles R, Rj, R 2 et R 3 signifient un groupe alkyle, il s'agit
de préférence d'un groupe méthyle.
R signifie de préférence l'hydrogène R 1 signifie de préférence R, c'està-dire le fluor ou le chlore ou un groupe méthyle, méthoxy ou éthoxy,
plus préférablement R'' c'est-à-dire le chlore ou un groupe mée-
thyle, wmtthoxy ou éthoxy, en particulier un groupe méthyle R 2 et R 3 signifient de preférence R 2 et R', c'est-à-dire, indépendarment l'un de l'autre, l'hydrogène ou un groupe méthyle,
plus préférablement l'hydrogène M signifie de préfé-
rence l'hydrogène ou l'équivalent d'un cation non-
chromophore habituellement présent dans les colorants anioniques,en particulier un cation monovalent, par
exemple un cation de métal alcalin ou un cation ammo-
nium non-substitué ou substitué Comme exemplesde ca-
tionsammonium substitués,on peut citer les cations mono-, di ou tri (alkyle en C 1-C 4) ammonium, mono-, di ou tri (alcanol en C 2-C 4) ammonium en particulier
mono-, di ou tri-éthanolammonium ou mono-, di ou tri-
isopropanolammonium,et le cation pyridinium.
M signifie de préférence l'hydrogène, le cation ammo-
nium ou un cation de métal alcalin, en particulier le sodium.
Avantageusement, le cycle A contient au maxi-
mum 3 substituants Quand ces substituants sont des atomes d'halogène ou des groupes alcoxy ou(acyle en C 2-C 4)-amino, de préférence seul un tel substituant
est présent sur le cycle A Le groupe (acyle en C-C 4 -
amino, signifie de préférence un groupe acêtylamino.
Les substituants préférés sont le chlore et le fluor et les groupes méthyle et éthyle, de préférence situés
aux positions ortho et/ou para du groupe sulfonyle.
Lorsqu'un seul substituant est présent, celui-ci est
de préférence situé en position para.
Les composés de formule I préférés sont ceux correspondant à la formule I'
2 H 2 -
'1 tse>,( 1 ') dans laquelle Ri, Rà et R 3 ont les significations données précédemment, M' signifie l'hydrogène ou un cation monovalent, et le
cycle A' peut éventuellement porter jusqu'à 3 substi-
tuants choisis parmi le chlore etle fluor et les groupes méthyle et éthyle, le cycle A' devant porter au maximum un atome d'halogène, et en particulier ceux correspondant à la formule I'"
/2 R (I 2
o i dans laquelle R a la signification donnée précédemment, M" signifie l'hydrogène, le cation ammonium ou un cation de métal alcalin, et R 4 signifie l'hydrogène, le chlore ou un groupe néthy- le. Conformément au procédé de l'invention,
pour préparer des composés de formule I on fait réa-
gir un composé de formule II (II) dans laquelle X signifie le chlore ou le brome, de préférence le chlore,avec un composé de formule III So 31-K J (Il) dans laquelle R 1 i, R 2 et R 3 ont les significations données précédemment, et, lorsqu'on désire préparer un composé de formule I dans
laquelle R signifie un groupe méthyle ou éthyle, on sou-
9 _ 511112 _x
met le produit obtenu à une alkylation à l'azote.
La réaction du composé de formule II avec le composé de formule III est effectuée de manière usuelle dans un solvant, de préférence un mélange d'eau et d'un solvant organique,comme par exemple un mélange d'eau et d'acétone ou d'eau et de diméthylformamide,
de préférence à une température comprise entre la tem-
pérature ambiante et 60 VC et à un p H compris entre 5 et il On opère de préférence en présence d'une base
pour neutraliser l'acide produit au cours de la réac-
tion; comme basesappropriées, on peut citer les carbo-
nates, bicarbonates et hydroxydes de métaux alcalins, ou les bases tertiaires comme par exemple les bases
pyridiniques Afin d'éviter le plus possible l'hydroly-
se de l'halogénure d'acide de formule II, la réaction est effectuée de préférence sous des conditions aussi douces:que possible, c'est-a-dire à des températures voisines de la température ambiante et à des valeurs de
p H inférieures, à 10.
t L'alkylation à l'azote des composés de formule I dans laquelle R signifie l'hydrogène, est
effectuée en utilisant les agents d'alkylation habi-
tuels, comme par exemple un chlorure, bromure ou iodu-
re d'alkyle, un sulfate de dialkyle ou un p-toluène-
sulfonate d'alkyle On utilise de préférence le sulfate de diméthyle ou le sulfate de diéthyle On opère sous les conditions habituelles, par exemple en milieu aqueux ou aqueux/organique, à des températures comprises entre
500 C et 800 C et à un p H de 8 à 10.
Les produits ainsi obtenus peuvent être
isolés et, si nécessaire, étre purifiés selon les mé-
thodes connues.
- 2525619
Les composésde formule III sont connus ou peuvent être préparés selon des méthodes connues, par exemple par réaction d'un composé de formule V avec un composé de formule VI R 2 X V VI *. ce qui donne un composé de formule IV o O -R 2 IV formules dans lesquelles
Rl, R 2, R 3 et X ont les significations données précédem-
ment et Y représente un groupe (acyle en C 2-C 4)-amino ou
nitro, suivie respectivement d'une hydrolyse ou d'une ré-
duction pour transformer le groupe Y en un groupe amino
primaire.
La réaction du composé de formule V avec
le composé de formule VI est effectuée de préférence en pré-
sence d'un agent accepteur d'acide et d'un catalyseur, comme par exemple le chlorure cuivreux L'hydrolyse du groupe acylamino peut être effectuéesous des conditions acides, par exemple avec l'acide chlorhydrique dans un mélange
d'eau et d'un solvant organique La réduction du grou-
pe nitro peut être effectuée par hydrogénation cataly- tique ou selon tout autre procédé connu Les composés
de formules V et VI sont connus.
Les composés de formule I sont des colo-
rants bleu rougeâtre à bleu verdâtre; leurs solutions dans des solvants incolores ou leurs teintures sur des substrats blanc neutre sont d'une nuance correspondant aux nuances no 13-15 (brillant) du "Hue Indication Chart" de la troisième édition du Colour Index Ils absorbent principalement la lumière dans le jaune à l'orange du
spectre visible.
Les composés de formule I dans laquelle R 3 signifie l'hydrogène et R 1 signifie un halogène ou un groupe alkyle, sont des colorants bleu brillant légèrement rougeâtre à bl eu neutre brillant, tandis que ceux de formule I dans laquelle R 3 signifie hydrogène et R 1 signifie un groupe alcoxy en C 1-C 4, donnent une nuance
bleu verdâtre brillant et ceux de formule I dans la-
quelle R 1 et R 3 signifient tous les deux un groupe
alkyle, donnent une nuance bleu rougeâtre brillant.
Les composés de l'invention peuvent être
utilisés comme colorants Ils conviennent pour la tein-
ture ou l'impression de substrats susceptibles d'être teints par des colorants anioniques, en particulier le cuir et les substrats textiles constitués, en totalité ou en partie, de polyamides naturels ou synthétiques,
spécialement la laine et le nylon Les substrats préfé-
rés sont les polyamides synthétiques, en particulier le nylon 66 et le nylon 6 L'application des composés sur les substrats peut être effectuée selon les méthodes connues, par exemple selon le procédé par épuisement,
foulardage ou impression.
Les colorants de l'invention montent en bain neutre et possèdent une résistance aux agents al-
calins particulièrement élevée Ils sont donc particu-
lièrement appropriés pour les procédés de teinture dans lesquels le bain de teinture est temporairement alcalin,
en particulier pour les procédés de teinture par épui-
sement dans lesquels le bain initial est alcalin et est ajusté graduellement à un p H acide au cours de la
teinture, par exemple de p H 10 à p H 4 De tels pro-
cédés sont utilisés en particulier pour la teinture du
nylon afin d'éviter les inégalités de teinture par man-
que de pénétration sur les fibres qui pourraient se
produire en utilisant des colorants présentant une af-
finité élevée pour la fibre sous des conditions acides.
L'utilisation de conditions alcalines au début de la
teinture, conditions sous lesquelles l'affinité du co-
lorant pour la fibre est faible, permet au bain de teinture de bien pénétrer dans toutes les parties du
substrat et ensuite au colorant de monter uniformé-
ment sur le substrat dès que le p H est abaissé Ceci est particulièrement important pour les substrats dont
les fibres sont très serrées et ceux à unisson diffici-
le, comme par exemple les bobines croisées, les feutres, les satins, les tuftés, et en particulier les tapis Pour
cette raison, les colorants de l'invention sont particu-
lièrement appropriés pour la teinture de tels substrats.
Les colorants de l'invention ont un bon pouvoir de mon-
tée sur les substrats indiqués ci-dessus et, sous des
conditions faiblement acides, montent pratiquement quan-
titativement sur le substrat Par ailleurs, ils ne sont
pas affectés par les corrections id'intensité, même lors-
qu'elles sont effectuées sous des conditions alcalines.
De plus, ils possèdent des propriétés, optimales pour
l'utilisation dans le procédé space dyeing (teinture espacée).
Les colorants de l'invention, en parti- culier sous forme de leurs sel-s d'ammonium ou de métaux alcalins, possèdent une bonne solubilité dans l'eau et
permettent de préparer des solutions de stockage forte-
ment concentrées et des pâtes d'impression stables ayant une concentration élevée en colorant, par exemple de à 50 g de colorant sous forme de sel, de préféren- ce de sel de sodium, par kg de pâte, ou même jusqu'à g/kg Les colorants de l'invention peuvent également être utilisés sous forme solide, soit tels quels après leur préparation ou après purification, ou sous forme de compositionsavec les auxiliaires habituels tels que
les agents de coupage, les solubilisants et les disper-
sants. On obtient de bons rendements de teinture
avec les colorants de l'invention et les teintures obte-
nues présentent une brillance élevée Les teintures ob-
tenues présentent de bonnes solidités générales, en par-
ticulier des solidités au mouillé et à la lumière Les pâtes d'impression contenant ces colorants donnent des
impressions intenses au contours très nets.
Les colorants de l'invention sont appro-
priés pour la teinture combinée avec d'autres colorants
anioniques ayant des propriétés similaires, et ne don-
nent pas lieu à des effets de virage catalytique Les colorants particulièrement appropriés pour la teinture combinée avec les colorants de l'invention, sont ceux
ayant une nuance jaune, orange et rouge.
Les exemples suivants illustrent la pré-
sente invention sans aucunement en limiter la portée.
Les parties et les pourcentages s'entendent en poids et les températures sont toutes-indiquées en degrés Celsius.
Exemple 1
a) On dissout 38,2 parties d'acide 1-amino-
4-bromoanthraquinone-2-sulfonique dans 200 parties d'eau et 100 parties d'éthanol et on règle le p H à 8,5-9,0 avec du carbonate de sodium Après addition de 18 parties de 4-acétylamino-2-aminotoluène, on chauffe le mélange à 80 et on le traite par 1
partie de chlorure cuivreux et 12 parties de carbo-
nate de sodium Après 4 heures, la réaction est ter-
minée On ajoute ensuite au mélange réactionnel 25 parties d'acide chlorhydrique à 30 % et on chauffe le
tout au reflux Après 12 heures, on refroidit la sus-
pension à la température ambiante, on la filtre et on la lave avec de l'acide chlorhydrique à 1 %, ce qui
donne l'acide 1-amino-4-( 5 '-amino-2-'-mathylphényl-
amino)anthraquinone-2-sulfonique. b) On chauffe à 50 21,4 parties du produit
obtenu à l'exemple la) dans 200 parties d'eau On rè-
gle le p H à 8-8,5 par addition d'une solution à 10 %'
de carbonate de sodium et on ajoute par petites por-
tions 10 parties de chlorure de p-toluènesulfonyle, tout en maintenant le p H entre 8 et 8,5 par aadition
supplémentaire d'une solution de carbonate de sodium.
Lorsque la chromatographie en couche mince ne permet
plus de déceler de produit de départ, on isole le pro-
duit par relargage avec du chlorure de sodium On ob-
tient ainsi le produit de formule 1 1
IM-Sû 2 G CH 3
X $/ t ss-so 2 Xcr 3 -O Im Q Il teint la laine et le nylon en une nuance bleu neutre
brillant présentant de bonnes solidités à l'humidi-
té et à la lumière.
L'acide libre correspondant peut être obtenu par acidification du produit de réaction; la neutralisation avec l'ammoniaque ou une amine donne
le sel d'ammonium ou d'ammonium substitué correspon-
dant.
Exemple 2
On met en suspension 144 parties du pro-
duit de l'exemple lb) dans 1100 parties d'eau, on ajus-
te le p H à 10 avec de la soude caustique et on chauffe
le mélange à 600 jusqu'à ce que le colorant se dissol-
ve On ajoute ensuite goutte à goutte 35 parties de sul-
fate de dimethyle en l'espace de 30 minutes, tout en maintenant la température à 600 et le p H à 10 Après cela, on acidifie fortement le mélange par addition d'acide chlorhydrique concentré et on l'agite pendant minutes Le produit qui a précipité est recueilli
par filtration On obtient ainsi le composé de la for-
mule 2-so 3 CH 3 CH 3
avec un rendement de 90 % Le produit, qui est un mé-
lange de l'acide libre et du sel de sodium, teint la
laine et le nylon en une nuance bleu neutre brillant.
Exemples 3-13
En procédant comme décrit aux exemples 1 et 2, on obtient les colorants de formule s 03 '4 o O R 2 dans laquelle
R, R 1, R 2, R 3, R 4, R 5 et M' ont les significations don-
nées dans le tableau suivant Dans la dernière colonne du tableau,on a indiqué-la nuance des teintures sur le
nylon.
Exemples d'application I Dans les exemples d'application suivants, les colorants sont utilisés sous les formes suivantes: colorants des exemples 1-13: 40 % de colorant, % de dextrine C.I Acid Orange 127: 33,8 % de colorant, 66,2 % de dextrine C.I Acid Orange 67: 83 % de colorant, 17 % de sulfate de sodium C.I Acid Red 299: 38 % de colorant,
62 % de dextrine.
Dans les exemples d'application A et B, la quantité de colorant utilisé est calculée sur la base du produit
et dans les exemples C à G sur la composition comme in-
diquée ci-dessus.
Exemple d'application A Dans 1000 parties d'eau, on dissout 0,5 partie du colorant de l'exemple lb) avec 0,5 partie de borax, ce qui donne une solution ayant un p H de 9. A ce bain de teinture, on ajoute 30 parties d'un filé
de nylon et on chauffe le bain de 40 à 98 en l'es-
pace de 30 minutes On ajoute ensuite lentement de l'a-
cide acétique, de telle sorte que le p H tombe de 9 à
5 dans l'espace de 20 minutes Pour épuiser complète-
ment le colorant, on ajoute ensuite 10 parties supplé-
mentaires d'acide acétique Après 30 minutes à 980, on refro,jdit le bain à 70 et on l'évacue On lave le
filé teint et on le sèche On obtient ainsi une teintu-
re unie, bleu brillant et solide.
Exemple d'application B On répète l'exemple A excepté que le bain de teinture contient 2 parties de butyrolactone et qu'on n'ajoute pas d'acide acétique On obtient les mêmes bons résultats. Exemple d'application C Dans 6000 parties d'eau à 40 , on dissout 0,27 partie du colorant de l'exemple lb), 1,31 partie du colorant C I Acid Orange 127, 0, 16 partie du colorant C.I Acid Red 299 et 4 parties de sulfate d'ammonium On ajoute ensuite au bain de teinture 100 parties d'un filé de nylon, on chauffe le bain à l'ébullition en l'espace de 30 minutes et on le maintient à l'ébullition pendant 1 heure On rince ensuite le filé et on le sèche, ce ou-i
donne une teinture brune présentant de très bonnes soli-
dités au mouillé et à la lumière.
Exemple d'application D (correction simulée d'intensité) Dans 6000 parties d'eau industrielle
alcaline (p H 8-9) on dissout le même mélange de colo-
rants que celui de l'exemple C mais sans addition de sulfate d'ammonium et on teint 100 parties d'un filé
de nylon sous les mêmes conditions que celles décri-
tes à l'exemple C Le prélèvement d'un échantillon ré-
vèle que la nuance est trop claire Pour corriger ce défaut, on ajoute 4 parties de sulfate d'ammonium et on tient à l'ébullition pendant encore 1 heure Après
rinçage et séchage, on obtient une teinture brune pré-
sentant de bonnes solidités au mouillé et à la lumière.
Exemple d'application E On teint 100 parties d'un filé de nylon sous les conditions de l'exemple C mais en utilisant le mélange suivant de colorants: 0,3 partie C I Acid Orange 67 0,22 partie C I Acid Red 299 0, 65 partie du colorant de l'exemple lb)
On obtient une teinture olive foncé pré-
sentant de bonnes solidités au mouillé et à la lumière.
Exemple d'application F (correction simulée d'intensité) Après avoir teint comme décrit à l'exemple E, on constate que la teinture, à cause d'une erreur de calcul, est trop foncée Pour corriger ce défaut, on réimmerge le
filé teint dans un bain contenant seulement 0,5 g/1 de bo-
rax et on le maintient à 98 jusqu'au ydegré d'éclaircisse-
ment désiré ( 60 minutes) La teinture vert olive ainsi ob-
tenue est plus claire que celle de l'exemple E mais possède exactement le même degré de nuance que celle
de l'exemple E et les mêmes solidités.
Exemple d'application G
On prépare une pâte en mélangeant 65 par-
ties du colorant de l'exemple lb) avec 25 parties de
thiodiéthylène-glycol et 25 parties de monoëther bu-
tylique du diéthylène-glycol et on dissout la pâte dans 265 parties d'eau bouillante On ajoute la solution dans
500 parties d'une solution acqueuse à 9 5 d'un épaissis-
sant à base d'un éther d'amidon de maïs, on ajoute sous
agitation 60 parties de thiourée et 60 parties de tar-
trate d'ammonium et on agite jusqu'à dissolution complè-
te. La pâte d'impression ainsi obtenue est appliquée selon un procédé d'impression usuel sur un tissu de polyamide non texturisé On sèche l'impression ainsi obtenue et on la fixe avec de la vapeur saturée à 102 pendant 20 minutes Les impressions fixées sont lavées A froid puis à chaud et finalement rincés à l'eau tiède puis à l'eau froide Les impressions bleu brillant
ainsi obtenues présentent des contours netsetde très bon-
nes solidités à la lumière et au mouillé.
De manière analogue, on peut utiliser les colorants des exemples 2 à 13 dans l'un quelconque des exemples d'application A àG décrits ci-dessus On obtient
des teintures présentant les mêmes bonnes solidités.
Claims (8)
1. Les composés anthraquindni'ques de formule I H 2 soa M
X P 2
dans laquelle R signifie l'hydrogène ou un groupe méthyle ou éthyle, R 1 signifie un halogène ou un groupe méthyle, éthyle ou alcoxy en Cl-C 4, R 2 signifie l'hydrogène ou un groupe méthyle ou éthyle, R 3 sign'ifie l'hydrogène ou un groupe méthyle ou éthyle, M signifie l'hydrogène ou un équivalent d'un cation et le cycle A peut éventuellement comporter jusqu'à 3
substituants choisis parmi les halogènes et les grou-
pes alkyle en C 1-C 4, alcoxy en C 1-C 4 et (acyle en C 2-
C 4)-amino.
2 Un composé anthraquinonique selon la reven-
dication 1, caractérisée en ce que R signifie l'hydrogène.
3. Un composé anthraquinonique selon la re-
vendication 2, caractérisée en ce qu'il répond à la formule I' O l;X X O fil r dans laquelle Ri signifie le fluor ou le chlore ou un groupe méthyle, méthoxy ou éthoxy, R 2 et Rà signifient chacun, indépendamment l'un de l'autre, l'hydrogène ou un groupe méthyle, M' signifie l'hydrogène ou un cation monovalent,
et le cycle A' peut éventuellement comporter jus-
qu'à 3 substituants choisis parmi le chlore et le fluor et les groupes méthyle et éthyle, le cycle A'
devant comporter au maximum un halogène.
4. Un composé anthraquinonique selon la reven-
dication 3, caractérisée en ce qu'il répond à la formule I" (formule I" voir page suivante) s 503 H
RH-S 02 R 4
(I,') o O dans laquelle R" signifie le chlore ou un groupe méthyle, méthoxy ou éthoxy,
M 1 " signifie l'hydrogène, le cation ammonium ou un ca-
tion de métal alcalin, et
R 4 signifie l'hydrogène, le chlore ou un groupe méthyle.
5. Un composé anthraquinonique selon la revendication 4, caractérisée en ce qu'il répond à la formule
NH-SO 2 = _CH 3
NH 2 O N il CH 3 t dans laquelle
M'' a la signification donnée à la revendication 4.
6. Un composé anthraquinonique selon la revendication 5, caractérisée en ce que M'' signifie le sodium. 7. Un procédé de préparation des composés
anthraquinoniques de formule I spécifiés à la reven-
dication 1, caractérisé en ce qu'on fait réagir un composé de formule II W sez-X (II) dans laquelle le cycle A a la signification donnée à la revendication 1 et X signifie le chlore ou le brome, avec un composé de formule 111 21.2
Q QNR 3
0 1 (i i dans laquelle M, Ri, R 2 et R 3 ont les significations
données à la revendication 1, et lorsqu'on désire pré-
parer un composé de formule I dans laquelle R signifie un groupe méthyle ou éthyle, on soumet le produit ainsi obtenu à une alkylation à l'azote.
8. L'utilisation des composés anthraquinoni-
ques spécifiés à l'une quelconque des revendicationsl à 6,
comme colorants anioniques.
9 g. L'utilisation des composés anthraquinoni-
ques spécifiés à l'une quelconque des revendications 1
à 6, comme colorants pour la teinture ou l'impression
des polyamides naturels ou synthétiques.
1 O. L'utilisation des composés anthraquinoni-
ques spécifiés à l'une quelconque des revendications 1
à 6, comme colorants pour la teinture ou l'impression
du nylon 6 ou du nylon 66.
Il. Une préparation tinctoriale ou une pâte
d'impression, caractérisée en ce qu'elle contient, com-
me colorant, l'un au moins des composés anthraquinoni-
ques spécifiés à l'une quelconque des revendications l
à 6. 12. Les substrats susceptibles d'être teints avec des colorants anioniques, caractérisés en ce qu'ils ont été teints ou imprimés à l'aide d'un
composé anthraquindnique spécifié à l'une quelcon-
que des revendications 1 à 6.
13. Les polyamides naturels ou synthé-
tiques, caractérisés en ce qu'ils ont été teints ou
imprimés à l'aide d'un composé anthraquinonique spéci-
fié à l'une quelconque des revendications 1 à 6.
14. Le nylon 66 et le nylon 6, caracté-
risés en ce qu'ils ont été teints ou imprimés -à l'aide
d'un composé anthraquinonique spécifié à l'une quelcon-
que des revendications 1 à 6.
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| FR8306270A Expired FR2525619B1 (fr) | 1982-04-22 | 1983-04-14 | Nouveaux composes anthraquinoniques, leur preparation et leur utilisation comme colorants |
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1988
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Patent Citations (3)
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