JPS58191752A - アントラキノン化合物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

この発明は、アニオン染料として有用な、　ｆｌｉｒｑ
なアントラキノン化合物、それらの製造および使用、な
らびにそれらｔ含む組叙物に関する。 本発明は下記式■で示される化合物に提供する。 − Ｒ２ 上式中、Ｒセ水素、メチルまｆｃはエチルｔあられＬ　
−Ｒ１ｆ′ｉメチル、エチル、ＣＩ〜、アルコキシマタ
はハロゲンｔあられし、Ｒ２は水素、メチルま７ｔはエ
チルｔ−あられし、Ｒ，Ｕ水素、メチルまｆｅ、Ｕエチ
ル倉あられし１Ｍは水素または１当鎗のカチオンｔあら
れし、塊Ａは置換されていなくてもよい、あるいハＣ１
〜４アルキル、０１〜４アルコキシ、ハロゲンおよび（
ｃｉ〜４ミル４アルキルボニルアｉノカラエらげれる３
−までの置換基にエリ置換されていてもよい。 「ハロゲン」なる語はふっ素、塩素および臭素。 好ましくはふっ素および塩素、ＩＰｉｉＩに塩素

【意味
する。家素数３〜４のアルキルおよびアルコキシ基は直
鎮であっても分枝鎖であってもよいか、一般には、Ｃ３
およびＣ！アルキルおよびアルコキシ基か好ましい。ア
ルキルとしてＯＲ，Ｒ，、Ｒ，お工ひＲ３は好筐しくは
メチルである。 Ｒセ好ましくは水鍬である。Ｒ，Ｆｉ好ましくはＲ′１
すなわちメチル、メトキシ、エトキシ、ふっ素マたは塩
素、さらに好ましくはＲ１すなわちメチル。 メトキシ、エトキシまたは塩素、特にメチルである。Ｒ
１およびＲ１ハ好ましくμＲ’！およびｆｅｓすなわち
それぞれ独立に水素またはメチル、さらに好ましくは水
素である。 Ｍは好１しくは水素ま′ｆｃはアニオン染料に通常のご
とき１当飯の非発色性カチオン、譜に一価のカチオン、
たとえば、アルカリ金属のカチオンおヨヒ未置換まｆｃ
はＦＭ換アンモニウムカチオンテロる。置換アンモニウ
ムカチオンの例は、七ノー。 ジーま友ハトリ−（０１〜４アルキル）アンモニウム：
モノ−、ジーまたはトリー（Ｃ２〜４丁ルカノール）ア
ンモニウム（アルカノール基の例Ｖｉ２−ヒドロキシエ
チルおよび１−ヒドロキシ−２−プロピルである）；お
裏びピリジニウムを含む。さらに好ましくは１Ｍけ水素
ｔたはアルカリ金Ｉｌｌまたは未置換アンモニウムカチ
オン、特にナトリウムイオンである。 環Ａがアルコキシ、ハロゲンまたはアシルアミノ（好ま
しくはアシルアミノ）で置換されている場合には、この
群からえらばれる置換基が１鰯よＩＩ多く存在しないの
が好ましい。好ましい置換基ハメチル、エチル、塩素お
よびふっ素であり。 スルフォニル基に対してオルソおよび／ま７′ｊはバラ
の位置にあるのが好ましい。置換基が】ａ存在する場合
、これはバラ位にあるのが好ましい。 好ましい式ｌの化合物は下記式１′で示されるものであ
る。 以下余白 Ｒ′１ 上式中、Ｒ’、、Ｒ’２およびに、は前記規定に同一の
ものをあられし１Ｍ′は水素ま７ｔは一価のカチオンｔ
あられＲ７，珈には置換されていないかまたはメチル、
エチル、塩素およびふっ素からえらばれる３ｉｌマでの
置換基により置換されている（７′ｃだし。 ＩＩＩより多くのハロゲン置換基は存在しないものとす
る）。 さらに好ましいｒ！会物は下記式１１で示されるもので
ある。 上式中、Ｒ″、は前記規定に同一のものｋｔられし。 ｙはアルカリ金属または未置換アンモニウムカチオンｒ
あられし、Ｒ，Ｖｉ水素、塩＃！４またはメチルｔあら
れす。 式！の１Ｌ合物は、下記装置。

【上式中、Ｘは塩素まｆｃは臭素、好ましくは塩素ｔあられす〕

で示されるスルフォン酸ハライドを、下記式■。 １ で示されるアミンと反応させ−Ｒｒｊメチルまたはエチ
ルである場合には得られ友アミド１ヒ生ｉ物會Ｎ−アル
キル１ヒすることにより製造することができる。 アミド１ヒ反応は２通常の方法で、溶剤、好ましくセ水
および有機溶剤の混合物、たとえば、水／７七トンま７
ｔは水／ジメチルフォルム了ミド中でたとえは、０℃か
ら還流温ｗＩＬまで、好ましくは室温から６０℃−１テ
ｏｉｉｎおよび５〜１１（ＤｐＨＫおい″Ｃ実施するこ
とができる。）反応は、好ましくは、反応で生成される
酸を中和する友めの塩基の存在下１ｃ実施され、適当な
塩基はアルカリ金属の炭識塩、１炭酸塩および水酸化物
、または第三級塩基、友とえげ、ピリジン塩基を含む、
　ＩＩ／％ライド（引の加水分解の可能性を低下させる
ために１反応はできるだけ温和な条件下、すなわち、室
温に近い温度および１０！ｔＪ高くないｐＨにおいて。 行なわれるのが好ましい。 式ｌにおいてＲが水素である化合物のＮ−アルキル化は
通常の丁ルキル化剤２穴とえげ１丁ルキルクロリド、プ
ロｔＦ＃またはヨーシト、ジアルキルサルプエートまた
社プルキルトシレー）１用いて達成される。好ましく社
、硫酸ジメチルまたは硫酸ジエチルが用いられる。通常
の条件を用いることができ、たとえば２水性まｆｃは水
／Ｗ機ｆ！ｇ剤系（たとえば、上記したごときもの）中
で２０〜１００℃、好Ｉ　Ｌ＜Ｈ６０〜８０”ＣＫオイ
テ７〜１２、好ましくは８〜１０のｐＨ範囲で行なわれ
る。 生成物は公知の技術によって卑離され、所望により精製
される。 式ｌのアミン框会知であるか、あるいセ公知の方法によ
り製造される。たとえば１式Ｖｑ）化合物を式１０アミ
ンと反応させて式脛の１Ｌ合物を得。 （Ｖｌ　　　　　　　　　　　　（Ｖｌｌｔ１９） （上式中、Ｙｕ（Ｃ，〜３アルキル）カルボニルアミノ
またりニトロをあられす） ついでそれぞれ加水分解１友は還元して基Ｙｔ第−級丁
ミノ基に変成する。 ＋ｔ、ｉ＠ｖと化合物五との反応は通常の脱７１０ゲン
化水素反応であり、これは好ましくは１４基性の酸受容
剤および触媒、九とえば、塩化第一銅の存在で行なわれ
る。アシルアミノ化合物の加水分解は、酸性条件下に、
たとえば、水／有１ｍ溶剤系（たとえは、水／エタノー
ル、　水＃ロバノールまたは水／セロソルブ）におい工
塩Ｗｔ−用いて実施される。ニトロ化合物の還元＋１．
＊触水素添加またけベシャンの還元′ｔたは他の通常の
プロセスによＩＪ実施される。ｔ、Ｖおよび−の化合物
に公知である。 式ｌの化合物は赤味青色乃至緑味青色の染料であり、そ
れらの無色溶剤中の溶液′を几はそれらの中間的な白色
基材上の染色物はカラーインデックスの第３版における
ｒＨｕ＠Ｉｎｄｉｃａｔｉｏｎ　Ｃｈａｓｔ　Ｊ上のシ
ェード番号１３〜１５（ブライト）に相当する色相を与
えるつこｎらはおもに可視スペクトルの黄乃至オレンジ
の領域の光ｈａ収する。 式ｌｖｃおいてＲ３が水素であり、Ｒ□がハロゲンま九
はアルキルである化合物は明るい、わずかに赤味〜中間
的な青色の染料であり、Ｒ８が水素であり。 Ｒ１がＣＩ〜４丁ルコキシであるものは明るい緑味青色
の染料であり、Ｒ１およびＲ，がと４にアルキルである
ものは明るい赤味青色の染料である。 本発明の化合物はアニオン染料であり、アニオン可染性
の基材、主とし工天然および＠−成の、好ましくセ轍維
上の、ポリアミド、％に皮革および繊維基材を染色また
セ捺染するのに有用である。 好ましい天然ポリアミドり絹およびウールである。 好ましい合成ポリアミドはポリアミド６．６６゜６１０
．１１．１２およびＺ　（Ｑｉａｎａ　）であり。 加工され工いてもあるい似加工され工いなくてｔよい。 特に好ましいものは合成ポリアミド、％にポリ了ばドロ
６（ナイロンおよびヘクンカ）およびポリアミド６（バ
ーロン）である。基材への適用に公知の方法に従って行
なうことがでキ、りとえば、吸尽染色、パディングまた
は捺染を用いることができる。 本発明の染＠は中性の吸尽型染料であり、＃わめて＾い
耐アルカリ性を有する。これらは従ってアルカリ性の条
件がおこる染色プロセス、特に浴がアルカリ性でスター
トされ、染色プロセスｖｒｋｌに徐々に酸性のｐＨｔｃ
ｉｉｉｌされるＬうな１ｊｌｋ尽染色プロセス、ｆｃと
えば、皮革または合成ボリアイドの染色特にボリアｉド
ロ６の＊線材料および特にボリアイド６０轍紬材料の吸
尽染色プロセスに適する。この場合、ｐＨは、九とえは
、１０から４へ、好ましくは９．５から４．５に変化す
る。このようなプロセス框＾い染料親和性１有する線維
上への表面的かつ不均一な吸尽を防止するのに用いられ
る。初期にアルカリ性の条件【用いることにより、洗浴
は基材の丁べての部分によく浸透し、ついでｐＨが低下
するにつれて基材上に均一に吸尽する。これは特に犀い
基材および１１１輪が密に圧縮されているような基材、
たとえば、クロススプール、フェルト、ビロード、タフ
テッド製品、および特にカーペットに対して電埜である
。この理由から、本発明の染料Ｖｉ特にそのような基材
【染色するのに適°ｒる。 本発明に喋る染料は、上記の基材に対して良好なビルド
了ツブ會有し、温和な酸性条件下に基材上に実質的に定
量的に吸尽される。これらは、また、たとえアルカリ性
の条件下に実施されて亀。 色補正ｖｃＬり影響されないうさらに、これらは［スペ
ースダイインクＪに用いることもできる。 染料、特にアンモニウムまたはアルカリ金属塩系の染料
は、良好な水溶性を有し、高温【の水溶液、箒にストッ
ク溶液の調製、および高い染料濃度、たとえば、ペース
ト鵡あ友り５〜５０ｊｌの染料（塩として、好ましくけ
ナトリウム塩としＣ）または８０１１／ｋｇｔでの濃ａ
ｌｔ有する安定な印刷インクおよび特に捺染糊ｔｇ製す
ることができる。 捺染＠はさらに通常の添加剤、たとえば、糊付。 水、混合剤および所望により他の助削、皮とえげ溶削、
溶解助剤、緩衝剤等を式１の染料と共に含んでいてもよ
い。これらの染料はｔた。製造された′１筐でまたは精
動後、固体形で用いることもでき、混合剤のごとき通常
の試薬（たとえば、デキストリンまたは芒硝）との組成
物とじ１用いることもできる。 本発明の染料１用いて得られる染色物は良好なイールド
および高い明るさ１有する。これらは一般に良好な堅牢
性、特に湿潤竪牢度および日光竪牢度金１する。これら
の染料を含む捺染糊は歯色のきわめて鮮鋭な捺染物を与
えることができるつ基材上の染料の濃［ｒｊ広い範囲で
、たとえば。 ０．００１％（たとえば１元学的増白剤とともｒｋら基
材の飽和点までの範囲で変えることができ。 兼麗な染色物は、たとえば、ライトブルーから濃（ダー
ク）を有するり 本発明の他の目的は２式ｌの染料を含む染料組ｂｙ物を
提供することにある。組成物は液状であってもよく、あ
るいは好ましくは固体状であってもよく、他の添加剤を
含んでいてもよい。固体組成物は、好ましくは１０〜９
０．さらに好ましくは３０〜８５重量鳴の染料を含む。 他の助剤は７通常の添加剤１％に混合ＩＩＦｌｌ（塩化
ナトリウムまたけ縦酸ナトリウム、芒硝またはデキスト
リン）、溶解剤（友とえば、モノ−、ジーおよびトリー
エタノール−または−イソプロパノ−ルーアミンま九は
尿素）、ノニオンもしくはテニオン型の分散剤（友とえ
は、ポリビニルアルコール、ポリグリコールエーテル、
アルキル−を九はアルキルフェノール−ポリグリコール
エーテル、スルフォン比ベンゼンまたはナフタレン誘導
体−次とえば、蟻酸アルデヒドとナフタレンスル７オン
酸との縮合生成物および所望によりベンゼン誘導体−お
裏びリグニンスルフォネート）である、、溶解剤および
／または分散剤の含量は、好ましくは１〜４０．さらに
好ましくｔ１５〜２０重量僑である。液体組成物は固体
組成物を水または他の適当な溶剤で希釈することにより
製造することができる。好ましくは１本発明の染料はそ
のような組成物の形で用いられる。 染料は他の相客性ある、異なる色相の、類似の性質のア
ニオン染料との組合わせ染色に適し、接触退色作用茫生
じない。本発明の染料とともに組合わせ染色するのに特
に適する染料は、黄色、オレンジおよび赤色金有する本
の（たとえば・Ｃ，ｌ・アシッドオレンジ１２７．　Ｃ
，１，アシッドオレンジ６７および／またはＣ，１，ア
シ・シドレリド２９９）であり、これらにより広範囲の
色相が得られる。 下記の例は本発明を説明するためのものである。 例中１部および鳴けす２て電量で示す。 例１ ａ）３８．２部の１−アミノ−４−プロモアントラギノ
ンー２−スルフォン酸ｔ２００Ｍの水７１００部のエタ
ノール中に溶屡し、ｐＨを炭酸ナトリウムにより８．５
〜９．０に調整した。１８部の４−アセチルアミノ−２
−丁ばノトルエンの鰯加後、混合物ｔ８０℃に加温し、
１部の塩化第一銅および１２都の員酸ナトリウムで処理
した。４時間彼１反応を完了し友。最後に２５部の３０
１塩ａｔ−反応混合物に添加し、ついでこれｋｆｆｉｆ
ｉまで加熱し友。１２時ｒＩ＃ｌｖｋ、　Ｉｌｌ濁液を
室温に冷却し。 濾過し、１鳴塩酸で洗浄し、１−アミノ−４−（５′−
アミノ−２−メチルフェニルアミノ）アントラキノン−
２−スルフォン酸會えた。 ｂ）例１ｍ）の生成物２１．４Ｂ１２００部の水中で５
０℃に加熱した。ｐＨｌｌＯ％炭師ナトリウム溶液の添
加により８〜８．５４ＣＬ１１ＥＬ、　１０部のａｒｔ
、Ｐ−トルエンスルフォニルに少りづつ添加し、１）Ｈ
ｔ−さらにソーダ溶液を添加子ることにより上記の範囲
に保持した。薄−クロマトグラフィーにより出発原料が
検出されなくなったら、染料ｔＮａｃｌＫエリ塩漬し友
。下記式の生成物が得られこれはクールおよびナイロン
に対して、艮好な濃潤お工び日光竪牢度【有する明るい
、中間的な青色の染色物を与えた。 ＣＨ。 反応生成物を酸性化することにより、対応する遊＠＠形
が得られ、アンモニアまたはアミンで中和し工、対応す
るアンモニウムま交框置換アン七ニウム塩が祷られる。 ジメチルフォルムアはド／水８０／２０中の式１の染料
の極大吸収波長は主波長スｍａｘが６２４　ｎｍであり
、２次波長ｊ１ｍＡＫが５９２　ｎｍで’Ｉｌ＝ッた。 例２ 例１ｂ）の生成物（１４４部）ｋｌ、１００部の水に懸
濁させ、苛性ソーダによりｐＨ４Ｈ１０に調整し、混合
物を染料が溶解するまで６０℃に加温した。３５都の硫
酸ジメチル１３０分間で滴加し。 ｉｌ健およびｐＨ１−上記の価に保持した。最後に混合
物ｔｍ塩＃に添加し強醸性とし、３０分間攪拌し友。下
記式の生成物。 ＣＨ。 が沈澱し、これを濾過して回収すると収率ハ９０優でア
シた−＞　　Ａｍａｘｕ　６２８　ｎｍでλｍａｘｔ１
５９２ｎｍであったっこの生成物は遊離酸とナトリウム
塩形の混合物であり２ウールおよびナイロンを明るい中
間的な青色に染色した。 例３〜１３ 例１および２と同様にして、下記式の染料を得ることか
で１！Ｉたう １ 上式中の記号Ｒ、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ，、Ｒ４，Ｒ，および
Ｍ′ならびにナイロン上の染色物の色相を下記の表１に
示す。またジメチルフォルム了ｉド／ＪＪ３０／２０中
のλｍａｘお工ひλ２ｍｔｘｔ−１１１にあわせて示す
。 以下令白 適用例 下記の例においては、染料は次の形で用いた。 例１〜１３の染料：４０％染料、６０僑デキストリン Ｃ，１，アシ・シトオレンジ１２７：３３．８％染料。 ６６．２優デキストリン ａｌ、アシッドオレンジ６７：８３−染料、】７優芒硝 ０１、アシッドレッド２９９：：（８優染料、６２囁デ
キストリン 適用例Ａお裏びＢにおいては、使用染料のｔは活性物質
にもとづいて計算されており、例Ｃ−Ｇにおいては上記
に示し九組底物に対して計算されている。 適用例Ａ −１ｂ）の式１の染料（０，５部）　’Ｉ　Ｏ，５都の
ホウ砂とともに１，０００部の水に溶解した。溶液のｐ
Ｈは９であり次、この漿浴にナイロン６または６６（７
）Ａ（３０ｓ）　ｔ−入し、　ｍｋ３０分１ｍ−ｅ４０
℃から９８℃に加熱した。次に酢＃會ゆっくり添加り、
　　ｐＨ會２０分間で９から５に低下させた。 染料の＠へ會完了させるために、さらに１０部の酢酸

【
６加し、た。９８℃で３０分後、浴に７０℃に冷却し、
廃液した。染色された糸を水洗し、乾燥すると、均一な
、堅牢な、明るい青色の染色物が得らｎた。 適用例Ｂ 染浴中に２部のブチロラクトンが存在し、酢−は拾加き
れず、浴が９８℃で１時間保持さｔ′Ｉｆｃことを除て
例Ａ全繰返した。良好な結果が得られた。 適用例Ｃ ４０℃の６０００都の水に、０．２７部Ｏ例１ｂ）の式
１の染料、１．３１部のＯｌ、アシッドオレンジ１２７
．０．１６都のＣ，１，アシッドレッド２９９１？よひ
４部の硫酸アンモニウムを溶解した。この洗浴に１００
部のナイロン６’ｔ７’Ｃｆ１６６糸を入れた。 次に洗浴ｔ３０分間で沸騰まで加熱し、沸騰で１時間保
持し７’Ｃ５最後に糸を水洗し、乾燥すると。 きわめて良好な湿潤および日光竪牢性を有する茶色の染
色物が得られ友。 適用例Ｄ（エラーシュミレーシ璽ンおよび補正）例Ｃに
おけると同じ染＃＋混台物ｉ、硫酸アンモニウム９ｒ：
ｆｌＳ加することなく、アルカリ性の水（ｐＨ８〜９　
）　６　（１００部に溶解した。１００都のナイロン糸
の染色を例Ｃの条件下に行ない、サンプルｔ−取りだし
に０このサンプルは硫酸アンモニウム【用いていないた
めに色相が余りにも博いものであった◇これｔ補正する
ために、４部のｉｋｌ！ｌアンモニウムｔ−ｉａｍ　Ｉ
、−沸騰で染色をさらに１時８続けた。水洗および乾燥
後、艮好な湿潤および日光態率［ｋ有する茶色の染色物
が得られた。 適用？ｉＪＥ 下記の染料混合物を用い１例Ｃの条件下に。 １００部のナイロン糸を染色し危う ０．３都のＣ，１，了ジッドオレンジ６７０．２２都の
０．１．アシッドレッド２９９０、６５　Ｂ）例１ｂ）
＋７Ｊ式１の染料良好な湿ｆｌＩ４おまひ日元路牢度倉
有するダークオリーブ色の染色物が得られた。 以下余白 適用例Ｆ（エラーシュミレーシｅンおよび補正）秒ＩＪ
Ｅと１０１様に染色後、　＊１−ざる染色物が得らイま
たことがわかった。（計算間違いによる）。これｔ抽圧
するｔ二めに染色糸１ｒＯ，５１１／ｌのホウ砂のみｔ
台む浴中に再浸漬し、所望に薄くなるｆ”ｃ（６０分）
４１８℃に保持した。得られた染色＠は濃度が薄かった
けれども１例Ｅの染色物の色相とｒｃｉＪじ色相ｆ鳴し
、同じ竪牢度特性會１していた。 適用例Ｇ ６５ｍり例１ｂ）の式１の染料會、２５都のチオジエチ
レングリコールおよび２５部のジエチレングリコールモ
ノプチルエーテルテペーストトし。 ２６５部の佛水中に溶解した。溶液會９％とうもろこし
澱粉エーテル糊剤５００部中に攪拌しながら添加し、６
０都のチオ尿素および６０部の】：２酒石酸アンモニウ
ムを添加し、完全に溶解するまで攪拌し罠。 得られた捺染糊を通常の捺染プロセスにエリ未加工のポ
リ了ミド布帛に通用し、得られた捺染物を乾燥し、１０
２℃の飽和蒸気中で２０分間固着し友。固着され′１′
ｃ捺染物を冷洗浄し、ついで温洗浄し、最後に温水洗し
ついで冷水洗した。得られた明るい青色の捺染物は鮮鋭
℃、きわめて良好な８尤おＬび湿Ｉ１１！堅牢ｔｔ有し
てい友。 同様にし【１例２〜１３の染料を適用例Ａ　−Ｇのいず
れにも用いることができ、対応する色相の染色物および
捺染物が得られる。 特許出願人 サンド　アクチェンゲゼルシャフト 特許出口代珊人 弁理士　青　木　　　　朗 弁理士　西　舘　和　之 弁理士　　吉　　１）　紬　　夫 ５ｆ１１１１士　山　口　昭　之

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、下肥式Ｉで示される【ヒ合物。 Ｋ。 上式中２Ｒは水素、メチルま交はエチルｔあられし、Ｒ
   ８はメチ７ｙ、　エチル、Ｃ８〜４アルコキシま九は７
   １０ゲンをあられし、Ｒ８は水嵩、メチルま次はエチル
   をあられし、Ｒ１は水素、メチルｔｅはエチルｔあられ
   し１Ｍは水素を友は１当量のカチオンｔあられし、環Ａ
   は置換されて匹なくてもよく、あるいハＣＩ〜４アルキ
   ル、ＣＩ〜４アルコキシ、ハロゲンおよびＣ２〜、アシ
   ルアミノからえらばれる３１１までの置換基により置換
   されていても工い。 ２、　　Ｒが水嵩である特許請求の範１８ｇ第１項記載
   の化合物。 ３、下記式１′で示される特許請求の範囲第２項記載の
   １ヒ合物。 ｋｃ＋ 上＜中、Ｒ’、ｔｊメチル、メトキシ、エトキシ、ふつ
   ３Ｉ！筐ｔセ塩累會あられし、境およびに３は独立に水
   嵩壇友框メチル會あられし、ｙは水素まｔは一価のカチ
   オン會あられし、環には置換されていないかｔａはメチ
   ル、エチル、塩素およびふつ累からえらばれる３１１ま
   での置換基ｔｃ！−り置換されている（友だし、１個よ
   り多くのハロゲン置換基な存在しないものとする）。 ４、下記式ｒで示される特許請求の範囲第３項記載の１
   ヒ合物。 以下余白 Ｒ１ 上式中、Ｒ１ケメチル・メトキシ、エトキシまたは塩素
   ｔあられし、Ｍ１似アルカリ金ｗ４または未置換アンモ
   ニウムカチオン【あられし、Ｒ４は水素、塩素ま几はメ
   チル會あられす。 ５、下記式で示される特許請求の範囲第４項記載の【ヒ
   合物。 ６、ｙがナトリウムイオンである特許請求の範囲第５項
   記載のｆヒ会物。 ７、例のいずれかに記載したアンシラキノン染＠０ ８、特許請求の範囲第１項に記載の式ｌの化合物ｔ−ｍ
   達するにあ友り、下記式鳳。 （上式中、Ｘは塩素また框臭素をあられす）で示される
   スルフ、ｔン酸ハライドｔ、下記式璽。 に！ 〔上式中、　Ａ　、　Ｍ　、Ｒ１−ＲｚおよびＲｓ　’
   ｒｉ特許請求の範囲第１項の規定に−１−のものｔあら
   れす〕で示されるアミンと反応させ、Ｒがメチルまた４
   エチルである場合ＶＣ社得られたアミド１ヒ生成物ｔＮ
   −アルキル化することｔ含んでなる方法。 ９、アニオン可染性の基材に特許請求の範囲第１項記載
   の式１の染料を適用することｔ含んでなる染色ま皮は捺
   染法。 １０　　合成ボリアミド基材を染色する友めの特許請求
   の範囲第９項記載の方法であって、特許請求の範囲第１
   項記載の式■の染料をアルカリ性浴から基材に適用し、
   染色の間に染浴ｔ−酸性のｐＨに［ＩＩすることｔ含ん
   でなる方法。 １１、基材がナイロンカーペットである特許請求の範囲
   第１０墳紀載の方法。 １２、適用例のいずれかに記載し友特許請求の範囲第９
   項記載の方法。 １３、特′ｆｆＲ求の範囲第９〜１２項のいずれかに記
   載したプロセスにより染色された基材。 １４５〜８０　＃　／ｋｇの特許請求の範囲第１項記載
   の染料を含む捺染糊。 １５、特許請求の範凶第１項記載の式ｌの染料を含むこ
   とを特長とする染料組成物。 １６　　特＃ｆＦ請求の範問第１項記載の式ＩＯ染料を
   含むことｔ％檄とするアニオン可染性基材の染色剤。 以下余白