KR100367142B1 - 벤즈이미다졸론계 황색안료 및 이의 제조방법 - Google Patents

벤즈이미다졸론계 황색안료 및 이의 제조방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 벤즈이미다졸론을 디아조체로 사용한 황색안료 및 이의 제조방법에 관한 것으로, 보다 상세하게는 a) 벤즈이미다졸론 화합물을 디아조화하는 단계; b) 커플러를 용매에 용해하는 단계; c) 상기 a) 및 b) 과정에서 얻은 두 반응 용액을 0∼5oC 온도 범위에서 혼합하는 단계; 및 d) 상기 c)에서 혼합한 용액에 염기를 가하여 PH를 6∼7로 조정하면서 교반하는 단계로 구성되는 것을 특징으로 하는 화학식1 내지 6의 수득율이 높고 내용제성 및 일광견뢰도가 우수한 벤즈이미다졸론계 황색안료의 제조방법에 관한 것이다.

Description

벤즈이미다졸론계 황색안료 및 이의 제조방법{Yellow Pigment Comprising Benzimidazolone Type and a Preparation Method of The Same}
본 발명은 벤즈이미다졸론계 황색안료 및 이의 제조방법에 관한 것으로, 보다 상세하게는 벤즈이미다졸론을 디아조체로 사용하여 수득율이 높고내용제성 및 일광견뢰도가 우수한 하기의 화학식 1, 2, 3, 4, 5 및 6의 벤즈이미다졸론계 황색안료 및 이의 제조방법에 관한 것이다.
[화학식1]
상기 화학식1에서 R, R1및 R2는 서로 동일하거나 상이하고, 수소(H), 1 내지 4의 탄소원자를 보유한 알킬그룹(C1-C4-알킬), 니트로(-NO2), 1 내지 2개의 탄소원자를 보유한 알콕시그룹(C1-C2-알콕시), 헤테로고리(C1-C18-헤테로), 메틸에스테르(COOCH3) 또는 클로로나 브로모 등의 할로겐그룹을 나타낸다.
[화학식2]
상기 화학식2에서 R은 수소(H), 1 내지 2개의 탄소원자를 보유한 알콕시그룹(C1-C2-알콕시) 또는 클로로나 브로모 등의 할로겐그룹이다.
[화학식3]
[화학식4]
[화학식5]
[화학식6]
상기 화학식6에서 R은 1 내지 4의 탄소원자를 보유한 알킬그룹(C1-C4-알킬), 7 내지 14의 탄소원자를 보유한 아릴그룹(C7-C14-아릴) 또는 페닐기이다.
현재 황색안료로 주로 사용되고 있는 무기안료는 레드 크로메이트(PbCrO4, Pigment Yellow 34)가 있고, 유기안료로는 디클로로 벤지딘(DCB: dichloro benzidine)을 중간체로 사용한 화학식7로 표시되는 안료, Pigment Yellow 12, 13, 14 및 17들이 다양한 용도로 사용되고 있다.
[화학식7]
상기 화학식7에서 R 및 R1은 수소, 알킬, 알콕시를 나타낸다.
상기한 무기안료들은 납, 크롬 등의 중금속을 함유하고 있어서 사용 범위를 제한하고 있고, 중금속과 관련된 환경 규제의 강화로 점차적으로 유기안료로 대체되고 있는 실정이다. 또한 상기 화학식7로 표시되는 유기안료는 플라스틱 가공시 200oC 이상에서 계속 가열할 경우 발암물질로 알려진 디클로로 벤지딘(DCB: dichloro benzidine)이 유리되는 문제점이 있었다.
종래의 공지된 기술로는 벤즈이미다졸론 유도체를 커플러로 사용하여 안료를 제조하는 방법으로 미국특허 제3,109,842호 및 일본특허 제9-157569호에서 다음의 화학식8과 같은 안료의 제조 방법은 이미 공지되어 있으나,
[화학식8]
하기 화학식9의 아미노 벤즈이미다졸론을 디아조체로 사용하여 안료를 제조하는 방법은 알려진 바가 없었다.
[화학식9]
본 발명은 상기와 같은 종래기술의 문제점을 해결하기 위해 안출된 것으로, 벤즈이미다졸론을 디아조체로 사용하여 수득율이 높고 내용제성 및 일광견뢰도가 우수한 벤즈이미다졸론계 황색안료를 제조하는데 성공하였다.
결국, 본 발명의 목적은 수득율이 높고 내용제성 및 일광견뢰도가 우수한 벤즈이미다졸론계 황색안료를 제공하는 것이다.
본 발명의 다른 목적은 전기 벤즈이미다졸론계 황색안료의 제조 방법을 제공하는 것이다.
이하, 본 발명을 상세히 설명하면 다음과 같다.
본 발명의 목적을 달성하기 위한 황색 안료는 하기 화학식9의 아미노 벤즈이미다졸론을 디아조체로 사용하여 제조되는 것을 특징으로 하고, 바람직하게는 하기 화학식1 내지 6의 화합물이다.
[화학식9]
[화학식1]
상기 화학식1에서 R, R1및 R2는 서로 동일하거나 상이하고, 수소(H), 1 내지 4의 탄소원자를 보유한 알킬그룹(C1-C4-알킬), 니트로(-NO2), 1 내지 2개의 탄소원자를 보유한 알콕시그룹(C1-C2-알콕시), 헤테로고리(C1-C18-헤테로), 메틸 에스테르(COOCH3) 또는 클로로나 브로모 등의 할로겐그룹을 나타낸다.
[화학식2]
상기 화학식2에서 R은 수소(H), 1 내지 2개의 탄소원자를 보유한 알콕시그룹(C1-C2-알콕시) 또는 클로로나 브로모 등의 할로겐그룹이다.
[화학식3]
[화학식4]
[화학식5]
[화학식6]
상기 화학식6에서 R은 1 내지 4의 탄소원자를 보유한 알킬그룹(C1-C4-알킬), 7 내지 14의 탄소원자를 보유한 아릴그룹(C7-C14-아릴) 또는 페닐기이다.
또한 본 발명은 상기의 화학식1 내지 6의 화합물을 제조하는 방법:
a) 상기 화학식9의 아미노 벤즈이미다졸론 화합물을 디아조화하는 단계;
b) 하기 화학식 11 내지 16의 커플러를 용매에 용해하는 단계;
c) 상기 a) 및 b) 과정에서 얻은 두 반응 용액을 0∼5oC 온도 범위에서 혼합하는 단계; 및
d) 상기 c)에서 혼합한 용액에 염기를 가하여 PH를 6∼7로 조정하면서 교반하는 단계로 구성된 화학식 1 내지 6의 수득율이 높고 내용제성 및 일광견뢰도 물성이 우수한 황색안료를 제조하는 것을 특징으로 한다.
[화학식11]
상기 화학식11에서 R, R1및 R2는 서로 동일하거나 상이하고, 수소(H), 1 내지 4의 탄소원자를 보유한 알킬그룹(C1-C4-알킬), 니트로(-NO2), 1 내지 2개의 탄소원자를 보유한 알콕시그룹(C1-C2-알콕시), 헤테로고리(C1-C18-헤테로), 메틸 에스테르(COOCH3) 또는 클로로나 브로모 등의 할로겐그룹을 나타낸다.
[화학식12]
상기 화학식12에서 R은 수소(H), 1 내지 2개의 탄소원자를 보유한 알콕시그룹(C1-C2-알콕시) 또는 클로로나 브로모 등의 할로겐그룹이다.
[화학식13]
[화학식14]
[화학식15]
[화학식16]
상기 화학식6에서 R은 1 내지 4의 탄소원자를 보유한 알킬그룹(C1-C4-알킬), 7 내지 14의 탄소원자를 보유한 아릴그룹(C7-C14-아릴) 또는 페닐기이다.
커플러를 용해하기 위해 사용하는 용매로는 벤즈이미다졸론과 상용성이 우수한 에틸아세테이트, 뷰틸아세테이트, 메틸메톡시프로피오네이트, 에틸에톡시프로피오네이트(EEP), 에틸락테이트, 프로필렌글리콜메틸에테르아세테이트(PGMEA), 프로필렌글리콜메틸에테르, 프로필렌글리콜프로필에테르, 메틸셀로솔브아세테이트, 에틸셀로솔브아세테이트, 디에틸렌글리콜메틸(또는 에틸)아세테이트, 아세톤, 메틸이소부틸케톤, 시클로헥사논, 디메틸포룸아미드(DMF), N,N-디메틸아세트아미드(DMAc), N-메틸-2-피롤리돈(NMP), γ-부틸로락톤, 디에틸에테르, 에틸렌글리콜디메틸에테르, 디글림, 테트라하이드로퓨란(THF), 메탄올, 에탄올, 프로판올, 이소-프로판올, 메틸(또는 에틸)셀로솔브, 디에틸렌글리콜메틸(또는 에틸) 에테르, 디프로필렌글리콜메틸에테르, 톨루엔, 크실렌, 헥산, 헵탄, 옥탄 중에서 선택된 한 개 또는 두 개 이상을 혼합한 용매를 사용할 수도 있다
화학식1의 황색안료는 하기 화학식9의 아미노 벤즈이미다졸론을 디아조체로 사용하여 다음의 화학반응식 1에 의해 제조한다.
[화학반응식 1]
공지된 통상의 방법에 의하여 상기 화학식9의 아미노 벤즈이미다졸론을 0∼5oC의 온도에서 70% 황산에 분산시키고 아질산나트륨(NaNO2)을 첨가하여 디아조화한다. 그리고 다른 반응 용기에서 화학식10의 아세토아세트아닐리드의 커플러를 염기로 사용하여 완전히 용해한 용액을 5∼10oC 온도 범위에서 상기 디아조화된 용액과 함께 교반하고 염기를 가하여 PH를 6∼7로 조정하여 상기 화학식1의 벤즈이미다졸론계 황색 안료를 제조한다.
이하, 실시예에 의하여 본 발명을 보다 구체적으로 설명하고자 한다. 이들 실시예는 오로지 본 발명을 설명하기 위한 것으로, 본 발명의 요지에 따라 본 발명의 범위가 이들 실시예에 국한되지 않는다는 것은 당업계에서 통상의 지식을 가진 자에게 자명할 것이다.
[실시예1]
70% 황산 1.5mL에 화학식9의 아미노 벤즈이미다졸론 1.19g(8mmol)을 넣고,물 3mL을 가한 다음 혼합액을 0∼5oC로 유지하고 3노르말의 아질산나트륨(NaNO2)2.8mL( 8.4mmol)용액을 가하여 디아조화를 완료한 후, 소량의 설파믹산을 가하여 과량의 아질산을 제거하였다. 화학식10의 아세토아세트아닐리드 1.41g(8mmol)에 물 20mL를 넣고 수산화나트륨 0.73g(17mmol)을 가하여 녹인 후, 온도를 0∼5oC로 낮추고 상기에서 얻은 디아조액과 혼합하고 10% 탄산나트륨 수용액으로 중화하면서 천천히 첨가하고, 1시간 추가적으로 교반하여 커플링 반응이 완결된 다음 반응물을 70∼80oC로 가열하여 1시간 더 교반하고, 여과, 건조하여 화학식1(R=R1=R2= 수소)로 표시되는 황색안료(2.26 g)를 84%의 수율로 얻었다.
[실시예2∼13]
다음의 표1의 커플러를 사용한 것 이외에는 상기 실시예1과 동일한 방법으로 황색안료를 얻었다.
[실시예14-16]
다음의 표2의 커플러를 사용한 것 이외에는 상기 실시예1과 동일한 방법으로 화학식2의 황색안료를 얻었다.
커플러 화학식(R) 사용량(mmol) 수율(%)
실시예14실시예15실시예16 HClOCH3 444 949798
[실시예17]
화학식13의 바비츄릭산( 1.19g, 8mmol)을 커플러로 사용한 것 이외에는 상기 실시예1과 동일한 방법으로 화학식3의 황색안료(2.26g)를 98%의 수율로 얻었다.
[실시예18]
화학식14의 1,4-디메칠-3-시아노-6-히드록시-2-피리돈(0.98g, 6mmol)을 커플러로 사용한 것 이외에는 상기 실시예1과 동일한 방법으로 화학식4의 황색안료(1.86g)를 88%의 수율로 얻었다.
[실시예19]
화학식15의 3-메칠-1-페닐-2-피라졸린-5-온(1.39g, 8mmol)을 커플러로 사용한 것 이외에는 상기 실시예1과 동일한 방법으로 화학식5의 황색안료(2.42g)를 91%의 수율로 얻었다.
상기 실시예17 내지 19의 결과를 다음의 표3에 나타내었다.
[실시예20]
70% 황산 3mL에 화학식9의 아미노 벤즈이미다졸론 1.19g(8mmol)을 넣고 물 3mL을 가한 다음 혼합액을 0∼5oC로 유지하고 3노르말농도의 아질산나트륨(NaNO2)용액2.8mL( 8.4mmol)을 가하고 디아조화를 완료한 후, 소량의 설파믹산을 가하여 과량의 아질산을 제거하였다. 상기에서 얻은 디아조액에 화학식16 (R=C6H5-)의 5-아미노-1,3-디페닐 피라졸 1.88g(8mmol)을 메탄올 50mL에 녹여 혼합한 후, 10% 탄산나트륨 수용액으로 중화하면서 천천히 첨가하였다. 1시간 교반하여 커플링 반응이 완결된 다음 반응물을 70∼80oC로 가열하여 1시간 추가로 교반하고, 여과, 건조하여화학식6(R=C6H5)으로 표시되는 황색안료(2.9 g)를 93%의 수율로 얻었다.
[실시예21]
화학식 16(R=-CH3)의 5-아미노-3-메칠-1-페닐 피라졸( 1.04g, 6mmol)을 커플러로 사용한 것 이외에는 상기 실시예20과 동일한 방법으로 화학식6(R=-CH3)으로 표시되는 황색안료(2.02 g)를 93%의 수율로 얻었다.
상기 실시예20 내지 21의 결과를 다음의 표4에 나타내었다.
이상에서 살펴본 바와 같이 본 발명에 의한 벤즈이미다졸론을 디아조체로 사용한 벤즈이미다졸론계 황색안료는 수득율이 높고 내용제성 및 일광견뢰도가 우수한 물성을 갖는 효과가 있다.

Claims (13)

  1. 하기 화학식9의 아미노 벤즈이미다졸론을 디아조체로 사용하여 제조되는 것을 특징으로 하는 하기 화학식1의 벤즈이미다졸론계 황색안료.
    [화학식9]
    [화학식1]
    상기 화학식1에서 R, R1및 R2는 서로 동일하거나 상이하고, 수소(H), 1 내지 4의 탄소원자를 보유한 알킬그룹(C1-C4-알킬), 니트로(-NO2), 1 내지 2개의 탄소원자를 보유한 알콕시그룹(C1-C2-알콕시), 헤테로고리(C1-C18-헤테로), 메틸 에스테르(COOCH3) 또는 클로로나 브로모 등의 할로겐그룹을 나타낸다.
  2. a) 화학식9의 아미노 벤즈이미다졸론 화합물을 디아조화하는 단계;
    b) 하기 화학식11의 커플러를 용매에 용해하는 단계;
    c) 상기 a) 및 b) 과정에서 얻은 두 반응 용액을 0∼5oC 온도 범위에서 혼합하는 단계; 및
    d) 상기 c)에서 혼합한 용액에 염기를 가하여 PH를 6∼7로 조정하면서 교반하는 단계로 구성된 것을 특징으로 하는 화학식1의 벤즈이미다졸론계 황색안료의 제조방법.
    [화학식11]
    상기 화학식11에서 R, R1및 R2는 서로 동일하거나 상이하고, 수소(H), 1 내지 4의 탄소원자를 보유한 알킬그룹(C1-C4-알킬), 니트로(-NO2), 1 내지 2개의 탄소원자를 보유한 알콕시그룹(C1-C2-알콕시), 헤테로고리, 메틸 에스테르(COOCH3) 또는 클로로나 브로모 등의 할로겐그룹을 나타낸다.
  3. 화학식9의 아미노 벤즈이미다졸론을 디아조체로 사용하여 제조되는 것을 특징으로 하는 하기 화학식2의 벤즈이미다졸론계 황색안료.
    [화학식2]
    상기 화학식2에서 R은 수소(H), 1 내지 2개의 탄소원자를 보유한 알콕시그룹(C1-C2-알콕시) 또는 클로로나 브로모 등의 할로겐그룹이다.
  4. a) 화학식9의 아미노 벤즈이미다졸론 화합물을 디아조화하는 단계;
    b) 하기 화학식12의 커플러를 용매에 용해하는 단계;
    c) 상기 a) 및 b) 과정에서 얻은 두 반응 용액을 0∼5oC 온도 범위에서 혼합하는 단계; 및
    d) 상기 c)에서 혼합한 용액에 염기를 가하여 PH를 6∼7로 조정하면서 교반하는 단계로 구성된 것을 특징으로 하는 화학식2의 벤즈이미다졸론계 황색안료의 제조방법.
    [화학식12]
    상기 화학식12에서 R은 수소(H), 1 내지 2개의 탄소원자를 보유한 알콕시그룹(C1-C2-알콕시) 또는 클로로나 브로모 등의 할로겐그룹이다.
  5. 화학식9의 아미노 벤즈이미다졸론을 디아조체로 사용하여 제조되는 것을 특징으로 하는 하기 화학식3의 벤즈이미다졸론계 황색안료.
    [화학식3]
  6. a) 화학식9의 아미노 벤즈이미다졸론 화합물을 디아조화하는 단계;
    b) 하기 화학식13의 커플러를 용매에 용해하는 단계;
    c) 상기 a) 및 b) 과정에서 얻은 두 반응 용액을 0∼5oC 온도 범위에서 혼합하는 단계; 및
    d) 상기 c)에서 혼합한 용액에 염기를 가하여 PH를 6∼7로 조정하면서 교반하는 단계로 구성된 것을 특징으로 하는 화학식3의 벤즈이미다졸론계 황색안료의 제조방법.
    [화학식13]
  7. 화학식9의 아미노 벤즈이미다졸론을 디아조체로 사용하여 제조되는 것을 특징으로 하는 하기 화학식4의 벤즈이미다졸론계 황색안료.
    [화학식4]
  8. a) 화학식9의 아미노 벤즈이미다졸론 화합물을 디아조화하는 단계;
    b) 하기 화학식14의 커플러를 용매에 용해하는 단계;
    c) 상기 a) 및 b) 과정에서 얻은 두 반응 용액을 0∼5oC 온도 범위에서 혼합하는 단계; 및
    d) 상기 c)에서 혼합한 용액에 염기를 가하여 PH를 6∼7로 조정하면서 교반하는 단계로 구성된 것을 특징으로 하는 화학식4의 벤즈이미다졸론계 황색안료의 제조방법.
    [화학식14]
  9. 화학식9의 아미노 벤즈이미다졸론을 디아조체로 사용하여 제조되는 것을 특징으로 하는 하기 화학식5의 벤즈이미다졸론계 황색안료.
    [화학식5]
  10. a) 화학식9의 아미노 벤즈이미다졸론 화합물을 디아조화하는 단계;
    b) 하기 화학식15의 커플러를 용매에 용해하는 단계;
    c) 상기 a) 및 b) 과정에서 얻은 두 반응 용액을 0∼5oC 온도 범위에서 혼합하는 단계; 및
    d) 상기 c)에서 혼합한 용액에 염기를 가하여 PH를 6∼7로 조정하면서 교반하는 단계로 구성된 것을 특징으로 하는 화학식5의 벤즈이미다졸론계 황색안료의 제조방법.
    [화학식15]
  11. 화학식9의 아미노 벤즈이미다졸론을 디아조체로 사용하여 제조되는 것을 특징으로 하는 하기 화학식6의 벤즈이미다졸론계 황색안료.
    [화학식6]
    상기 화학식6에서 R은 1 내지 4의 탄소원자를 보유한 알킬그룹(C1-C4-알킬), 7 내지 14의 탄소원자를 보유한 아릴그룹(C7-C14-아릴) 또는 페닐기이다.
  12. a) 화학식9의 아미노 벤즈이미다졸론 화합물을 디아조화하는 단계;
    b) 하기 화학식16의 커플러를 용매에 용해하는 단계;
    c) 상기 a) 및 b) 과정에서 얻은 두 반응 용액을 0∼5oC 온도 범위에서 혼합하는 단계; 및
    d) 상기 c)에서 혼합한 용액에 염기를 가하여 PH를 6∼7로 조정하면서 교반하는 단계로 구성된 것을 특징으로 하는 화학식6의 벤즈이미다졸론계 황색안료의 제조방법.
    [화학식16]
    상기 화학식16에서 R은 1 내지 4의 탄소원자를 보유한 알킬그룹(C1-C4-알킬), 7 내지 14의 탄소원자를 보유한 아릴그룹(C7-C14-아릴) 또는 페닐기이다.
  13. 제2, 4, 6, 8, 10 및 12항에 있어서,
    b)단계의 커플러를 용해하기 위해 사용하는 용매로는 에틸아세테이트, 뷰틸아세테이트, 메틸메톡시프로피오네이트, 에틸에톡시프로피오네이트(EEP), 에틸락테이트, 프로필렌글리콜메틸에테르아세테이트(PGMEA), 프로필렌글리콜메틸에테르, 프로필렌글리콜프로필에테르, 메틸셀로솔브아세테이트, 에틸셀로솔브아세테이트, 디에틸렌글리콜메틸(또는 에틸)아세테이트, 아세톤, 메틸이소부틸케톤, 시클로헥사논, 디메틸포룸아미드(DMF), N,N-디메틸아세트아미드(DMAc), N-메틸-2-피롤리돈(NMP), γ-부틸로락톤, 디에틸에테르, 에틸렌글리콜디메틸에테르, 디글림, 테트라하이드로퓨란(THF), 메탄올, 에탄올, 프로판올, 이소-프로판올, 메틸(또는 에틸)셀로솔브, 디에틸렌글리콜메틸(또는 에틸) 에테르, 디프로필렌글리콜메틸에테르, 톨루엔, 크실렌, 헥산, 헵탄, 옥탄중에서 선택된 하나 또는 둘 이상을 혼합하여 제조되는 것을 특징으로 하는 벤즈이미다졸론계 황색안료의 제조방법
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Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4088641A (en) * 1975-02-21 1978-05-09 Ciba-Geigy Corporation 4-Methyl-5-(benzimidazolonylazo)-6-hydroxypyridone-2 pigment
US4370269A (en) * 1974-04-04 1983-01-25 Hoechst Aktiengesellschaft Monoazo pigment derived from acetoacetylamino benzimidazolone
KR960015104A (ko) * 1994-10-05 1996-05-22 짜우너, 루츠 전자사진 토너 및 현상제용 안료
JPH08262799A (ja) * 1995-03-28 1996-10-11 Minolta Co Ltd 静電荷像現像用イエロートナー
JPH09157569A (ja) * 1995-12-04 1997-06-17 Toyo Ink Mfg Co Ltd インクジェット用記録液およびその製造方法
JPH11109679A (ja) * 1997-10-01 1999-04-23 Kao Corp イエロートナー、イエロー現像剤、非磁性一成分現像法および画像形成方法

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4370269A (en) * 1974-04-04 1983-01-25 Hoechst Aktiengesellschaft Monoazo pigment derived from acetoacetylamino benzimidazolone
US4088641A (en) * 1975-02-21 1978-05-09 Ciba-Geigy Corporation 4-Methyl-5-(benzimidazolonylazo)-6-hydroxypyridone-2 pigment
KR960015104A (ko) * 1994-10-05 1996-05-22 짜우너, 루츠 전자사진 토너 및 현상제용 안료
JPH08262799A (ja) * 1995-03-28 1996-10-11 Minolta Co Ltd 静電荷像現像用イエロートナー
JPH09157569A (ja) * 1995-12-04 1997-06-17 Toyo Ink Mfg Co Ltd インクジェット用記録液およびその製造方法
JPH11109679A (ja) * 1997-10-01 1999-04-23 Kao Corp イエロートナー、イエロー現像剤、非磁性一成分現像法および画像形成方法

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