CZ240498A3 - Chinoxalin-monoazo-acetarylidové pigmenty, způsob jejich výroby a jejich použití - Google Patents
Chinoxalin-monoazo-acetarylidové pigmenty, způsob jejich výroby a jejich použití Download PDFInfo
- Publication number
- CZ240498A3 CZ240498A3 CZ982404A CZ240498A CZ240498A3 CZ 240498 A3 CZ240498 A3 CZ 240498A3 CZ 982404 A CZ982404 A CZ 982404A CZ 240498 A CZ240498 A CZ 240498A CZ 240498 A3 CZ240498 A3 CZ 240498A3
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- group
- pigments
- general formula
- quinoxaline
- monoazo
- Prior art date
Links
- 239000000049 pigment Substances 0.000 title claims abstract description 21
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 14
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 7
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims abstract description 14
- -1 dimethylcarbamyl Chemical group 0.000 claims abstract description 12
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 11
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 11
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 9
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 8
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims abstract description 5
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 5
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 5
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims abstract description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 22
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims description 17
- 230000008878 coupling Effects 0.000 claims description 13
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 claims description 13
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 8
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 8
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000000976 ink Substances 0.000 claims description 6
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 5
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000003973 paint Substances 0.000 claims description 4
- 239000000010 aprotic solvent Substances 0.000 claims description 3
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 3
- 239000011368 organic material Substances 0.000 claims description 3
- 238000007639 printing Methods 0.000 claims description 3
- 239000002966 varnish Substances 0.000 claims description 3
- AVQQQNCBBIEMEU-UHFFFAOYSA-N 1,1,3,3-tetramethylurea Chemical compound CN(C)C(=O)N(C)C AVQQQNCBBIEMEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 3
- 150000001408 amides Chemical group 0.000 claims 1
- GRVDJDISBSALJP-UHFFFAOYSA-N methyloxidanyl Chemical group [O]C GRVDJDISBSALJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000019612 pigmentation Effects 0.000 claims 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 abstract 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 abstract 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 abstract 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 abstract 1
- AOSQDYMCSDZKOP-UHFFFAOYSA-N n-(2,3-dioxo-4h-quinoxalin-1-yl)-3-oxo-2-phenyldiazenylbutanamide Chemical compound C12=CC=CC=C2NC(=O)C(=O)N1NC(=O)C(C(=O)C)N=NC1=CC=CC=C1 AOSQDYMCSDZKOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 9
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 9
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 9
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 description 6
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 description 6
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 5
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 description 5
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 5
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 5
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 5
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 4
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 4
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 4
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 4
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 4
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 4
- XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N quinoxaline Chemical compound N1=CC=NC2=CC=CC=C21 XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 3
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 description 3
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 3
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 3
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 230000000485 pigmenting effect Effects 0.000 description 3
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 3
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 3
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- OVMKXVUENJJCHR-UHFFFAOYSA-N 6-amino-7-ethoxy-4-(3-oxobutanoyl)-1h-quinoxaline-2,3-dione Chemical compound N1C(=O)C(=O)N(C(=O)CC(C)=O)C2=C1C=C(OCC)C(N)=C2 OVMKXVUENJJCHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KNIDCMDHDOAPPY-UHFFFAOYSA-N 6-amino-7-methoxy-4-(3-oxobutanoyl)-1h-quinoxaline-2,3-dione Chemical compound N1C(=O)C(=O)N(C(=O)CC(C)=O)C2=C1C=C(OC)C(N)=C2 KNIDCMDHDOAPPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 2
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 2
- DSSKDXUDARIMTR-UHFFFAOYSA-N dimethyl 2-aminobenzene-1,4-dicarboxylate Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(C(=O)OC)C(N)=C1 DSSKDXUDARIMTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 239000012065 filter cake Substances 0.000 description 2
- 150000007857 hydrazones Chemical class 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- BRMFUKMJSPPKHC-UHFFFAOYSA-N n-(2,3-dioxo-4h-quinoxalin-1-yl)-3-oxobutanamide Chemical compound C1=CC=C2NC(=O)C(=O)N(NC(=O)CC(=O)C)C2=C1 BRMFUKMJSPPKHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000025 natural resin Substances 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 2
- 239000004848 polyfunctional curative Substances 0.000 description 2
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 2
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 2
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- 239000001052 yellow pigment Substances 0.000 description 2
- NJVOHKFLBKQLIZ-UHFFFAOYSA-N (2-ethenylphenyl) prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC1=CC=CC=C1C=C NJVOHKFLBKQLIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- AVYGCQXNNJPXSS-UHFFFAOYSA-N 2,5-dichloroaniline Chemical compound NC1=CC(Cl)=CC=C1Cl AVYGCQXNNJPXSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QKOKLMFCKLEFDV-UHFFFAOYSA-N 3-amino-4-methoxycarbonylbenzoic acid Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1N QKOKLMFCKLEFDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFKFLPMIJTYSFB-UHFFFAOYSA-N 6-amino-4-(3-oxobutanoyl)-1h-quinoxaline-2,3-dione Chemical compound NC1=CC=C2NC(=O)C(=O)N(C(=O)CC(=O)C)C2=C1 NFKFLPMIJTYSFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YEGNPVGQXUIXDY-UHFFFAOYSA-N 6-amino-7-chloro-4-(3-oxobutanoyl)-1h-quinoxaline-2,3-dione Chemical compound NC1=C(Cl)C=C2NC(=O)C(=O)N(C(=O)CC(=O)C)C2=C1 YEGNPVGQXUIXDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVPOGEWTYIIMPE-UHFFFAOYSA-N 6-amino-7-methyl-4-(3-oxobutanoyl)-1h-quinoxaline-2,3-dione Chemical compound NC1=C(C)C=C2NC(=O)C(=O)N(C(=O)CC(=O)C)C2=C1 SVPOGEWTYIIMPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000001856 Ethyl cellulose Substances 0.000 description 1
- ZZSNKZQZMQGXPY-UHFFFAOYSA-N Ethyl cellulose Chemical compound CCOCC1OC(OC)C(OCC)C(OCC)C1OC1C(O)C(O)C(OC)C(CO)O1 ZZSNKZQZMQGXPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M Nitrite anion Chemical compound [O-]N=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000020 Nitrocellulose Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- 229920001756 Polyvinyl chloride acetate Polymers 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- 239000002174 Styrene-butadiene Substances 0.000 description 1
- 229920001807 Urea-formaldehyde Polymers 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 229920003180 amino resin Polymers 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 239000007853 buffer solution Substances 0.000 description 1
- 239000008366 buffered solution Substances 0.000 description 1
- MTAZNLWOLGHBHU-UHFFFAOYSA-N butadiene-styrene rubber Chemical compound C=CC=C.C=CC1=CC=CC=C1 MTAZNLWOLGHBHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005018 casein Substances 0.000 description 1
- BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N casein, tech. Chemical compound NCCCCC(C(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CC(C)C)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(C(C)O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(COP(O)(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(N)CC1=CC=CC=C1 BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021240 caseins Nutrition 0.000 description 1
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 229920002301 cellulose acetate Polymers 0.000 description 1
- 229920001727 cellulose butyrate Polymers 0.000 description 1
- 229920003086 cellulose ether Polymers 0.000 description 1
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000004567 concrete Substances 0.000 description 1
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N dicyandiamide Chemical compound NC(N)=NC#N QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDFDXMSSBFNAQG-UHFFFAOYSA-N diethyl 2-aminobenzene-1,4-dicarboxylate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=C(C(=O)OCC)C(N)=C1 BDFDXMSSBFNAQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YDNVNMCILLNORQ-UHFFFAOYSA-N dimethyl 2-[[1-[(7-methoxy-2,3-dioxo-1,4-dihydroquinoxalin-6-yl)amino]-1,3-dioxobutan-2-yl]diazenyl]benzene-1,4-dicarboxylate Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(C(=O)OC)C(N=NC(C(C)=O)C(=O)NC=2C(=CC=3NC(=O)C(=O)NC=3C=2)OC)=C1 YDNVNMCILLNORQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QVBQPOJYBWWILD-UHFFFAOYSA-N dimethyl 2-aminobenzene-1,3-dicarboxylate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC(C(=O)OC)=C1N QVBQPOJYBWWILD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AKXXHAXLQYTUGJ-UHFFFAOYSA-N dimethyl 2-aminobenzene-1,4-dicarboxylate;hydrochloride Chemical compound Cl.COC(=O)C1=CC=C(C(=O)OC)C(N)=C1 AKXXHAXLQYTUGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 229920001249 ethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000019325 ethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 239000012943 hotmelt Substances 0.000 description 1
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- IRGZKETWZJLRBW-UHFFFAOYSA-N methyl 3-amino-4-(methylcarbamoyl)benzoate Chemical compound CNC(=O)C1=CC=C(C(=O)OC)C=C1N IRGZKETWZJLRBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 229920001220 nitrocellulos Polymers 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 238000007645 offset printing Methods 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000002918 oxazolines Chemical class 0.000 description 1
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 1
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 1
- 229920002492 poly(sulfone) Polymers 0.000 description 1
- 239000004584 polyacrylic acid Substances 0.000 description 1
- 229920002239 polyacrylonitrile Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 1
- ODGAOXROABLFNM-UHFFFAOYSA-N polynoxylin Chemical compound O=C.NC(N)=O ODGAOXROABLFNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 229920005749 polyurethane resin Polymers 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 229920002050 silicone resin Polymers 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000009987 spinning Methods 0.000 description 1
- 239000011115 styrene butadiene Substances 0.000 description 1
- 229920003048 styrene butadiene rubber Polymers 0.000 description 1
- IIACRCGMVDHOTQ-UHFFFAOYSA-N sulfamic acid Chemical compound NS(O)(=O)=O IIACRCGMVDHOTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 1
- 150000003511 tertiary amides Chemical class 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/3442—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having two nitrogen atoms in the ring
- C08K5/3462—Six-membered rings
- C08K5/3465—Six-membered rings condensed with carbocyclic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/32—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing a reactive methylene group
- C09B29/33—Aceto- or benzoylacetylarylides
- C09B29/335—Aceto- or benzoylacetylarylides free of acid groups
- C09B29/338—Heterocyclic arylides, e.g. acetoacetylaminobenzimidazolone
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
Chinoxal in-monoazo-acetary lidové pigmenty, způsob jejich výroby a jejich použití
Oblast techniky
Vynález se týká nových monoazopigmentů s acetoacetylamino-2,3-dioxo-l,2,3,4-tetrahydro-chinoxalinem jako kopulační komponentou, způsobu jejich výroby a jejich použití pro pigmentováni různých materiálů.
Dosavadní stav techniky
Z DE-A1-28 00 765 jsou známé monoazopigmenty s acetoacetylamino-2,3-dioxo-l,2,3,4-tetrahydro-chinoxalinem jako kopulační komponentou a s fenoxykarbonyl-substituovaným anilinem jako diazokomponentou, které však mají nedostatky se zřetelem na stálost vůči světlu a povětrnosti.
Úkolem předloženého vynálezu je nalezení nových azopigmentů se žlutým barevným tónem, které by poskytovaly vyšší stálost vůči světlu a povětrnosti, než dosud známé žluté azopigmenty.
Podstata vynálezu
Nyní bylo zjištěno, že azopigmenty dále uvedeného obecného vzorce I překvapivě výše uvedený úkol řeší.
Předmětem předloženého vynálezu tedy jsou chinoxalinmonoazo-acetarylidové pigmenty obecného vzorce I • · · · • · ·· ·« ·· · · • · ·· I
Ν
Ο)
ve kterém
R1 a R^ jsou stejné nebo různé a značí atom chloru,
COO-alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, skupinu CONH2, CONCH3, CON(013)2 nebo so2nrr’ , přičemž
R a R’ jsou stejné nebo různé a značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, obzvláště methylovou a ethylovou skupinu, nebo fenylovou skupinu, přičemž tato fenylová skupina může být substituovaná methylovou, ethylovou, methoxylovou nebo ethoxylovou skupinou nebo atomem halogenu,
R^ značí vodíkový atom, methylovou skupinu, methoxyskupinu, ethoxyskupinu nebo atom chloru nebo bromu a
R^ značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 3 uhlíkovými atomy nebo atom chloru nebo bromu.
• · · · · • · · · · · c · · · · · •· ·· ··
Výhodné jsou sloučeniny obecných vzorců la , Ib a Ic
(la)
R2
N (Ic)
N
I R4 • · · · · · • · ve kterých r! a značí skupinu COOCH3 nebo COOC2H5 ,
R^ značí vodíkový atom, methylovou skupinu, methoxyskupinu nebo atom chloru a
R4 značí vodíkový atom nebo methylovou skupinu.
Obzvláště výhodný je ve smyslu předloženého vynálezu pigment vzorce Id
Obecným vzorcům idealisovaným vzorcům.
a Ia až Id je třeba rozumět jako Tyto vzorce zahrnuj í také odpovídající tautomerní sloučeniny, jakož i možné konfigurační isomery každé tautomerní formy. Sloučeniny uvedených vzorců se vyskytují v pevných látkách normálně ve formě hydrazonů. Tyto vzorce zahrnuji tedy také hydrazonové formy.
Předmětem předloženého vynálezu je také způsob výroby chinoxalin-monoazo-acetarylidových pigmentů obecného vzorce • · · · · ·
I , jehož podstata spočívá v tom, že se amin obecného vzorce
II
(II)
R4 ve kterém mají R1, R2 a R4 výše uvedený význam, diazotuje a v molárním poměru 1 : 0,9 až 1,1 , výhodně : 0,95 až 1,05 se kopuluje se sloučeninou obecného vzorce
III
(lil) ve kterém má R^ výše uvedený význam.
Obecnému vzorci III je třeba rozumět v idealisované formě, která zahrnuje také odpovídající tautomerní sloučeniny, jakož i možné konfigurační isomery každé tautomerní formy.
Vhodné aminy obecného vzorce II jsou například dimethylester kyseliny aminotereftalové, diethylester kyseliny aminotereftalové, dimethylester kyseliny aminoisoftalové, mono-N-methylamid-monomethylester kyseliny aminotereftalové, monomethylester-monoamid kyseliny aminotereftalové a • · · · • · • · · · · · · • · φφφ φ φ · ···· · «φφφ · · · ··· • · ·· φφ φ φφ φφ
2,5-dichloranilin.
Výroba takovýchto sloučenin je popsaná v literatuře a pro odborníky je obecně známá.
Vhodné kopulační komponenty obecného vzorce III jsou například N-acetoacetyl-6-methoxy-7-amino-chinoxalin-2,3-dion, N-acetoacetyl-6-methyl-7-amino-chinoxalin-2,3-dion, N-acetoacetyl-6-chloro-7-amino-chinoxalin-2,3-dion, N-acetoacetyl-7-amino-chinoxalin-2,3-dion nebo N-acetoacetyl-6-ethoxy-7-amino-chinoxalin-2,3-dion. Takovéto sloučeniny jsou popsané v literatuře, například v EP-A-0 010 722 .
Výroba sloučenin podle předloženého vynálezu obecného vzorce I se provádí kopulací diazotovaných aminů s uvedenými kopulačními komponentami ve vodném mediu, popřípadě za přítomnosti neionogenních, aniontických nebo kationtických povrchově aktivních látek, které mohou mít bod zákalu ve vodném mediu. Popřípadě se mohou použít také další pomocná činidla, jako jsou přírodní nebo syntetické pryskyřice nebo deriváty pryskyřic, nebo obvyklá additiva pro laky, tiskové barvy nebo plasty. Kopulace se může provádět také zcela nebo částečně v organických rozpouštědlech.
Kopulační reakce se může provádět ve vodném mediu tak, že se
a) roztok diazoniové soli přidá k pufrované suspensi nebo dispersi kopulační komponenty, nebo se
b) roztok diazoniové soli a roztok, suspense nebo disperse kopulační komponenty nadávkuje k roztoku pufru nebo se současně nadávkuje do směšovací trysky, nebo se
c) roztok kopulační komponenty přidá k pufrovanému roztoku • · · · diazoniové soli, nebo se
d) pufrováná suspense nebo disperse kopulační komponenty přidá k roztoku diazoniové soli.
Všeobecně se kopulační reakce provádí při teplotě v rozmezí 0 až 40 °C . Hodnota pH může být v rozmezí 4 až 6 .
Pro způsob podle předloženého vynálezu je obzvláště výhodná metoda a).
Sloučeniny obecného vzorce I podle předloženého vynálezu představuj i cenná ve vodě rozpustná barviva a mohou se po kopulační reakci obvyklým způsobem isolovat. Často je účelné azopigmenty, získané po kopulační reakci, podrobit pro dosažení plné barvivosti a obzvláště dobré krystalické struktury dodatečnému zpracování (finiši). Například je možno za tímto účelem vlhké nebo usušené pigmenty zahřívat v organických rozpouštědlech, například v terciárních amidech, jako je N-methyl-2-pyrrolidon, dimethylformamid, dimethylacetamid, deriváty močoviny, jako je tetramethylmočovina,
CH3 nebo v dipolárních aprotických rozpouštědlech, jako je dimethylsulfoxid nebo sulfolan, po nějakou dobu, například po dobu 30 minut až 3 hodin, popřípadě za zvýšeného tlaku, na teplotu v rozmezí 40 až 250 °C , výhodně 100 až 170 °C .
Sloučeniny podle předloženého vynálezu obecného vzorce • · · · · · • · • · ··· · · · ···· · • · · · ··· ··· • · · · · · · · · ·»
I jsou vhodné obzvláště pro pigmentování vysokomolekulárních organických materiálů. Vysokomolekulární organické materiály jsou obzvláště ethery a estery celulosy, jako je ethylcelulosa, nitrocelulosa, acetát celulosy, butyrát celulosy, přírodní pryskyřice nebo umělé pryskyřice, jako jsou polymerační pryskyřice nebo ko ndensační pryskyřice, například aminoplasty, obzvláště močovino-formaldehydové a melaminoformaldehydové pryskyřice, alkydové pryskyřice, akrylové pryskyřice, fenolplasty, polykarbonáty, polystyren, polyvinylové sloučeniny, obzvláště polyvinylchlorid nebo polyvinylacetát, polyolefiny, obzvláště polyethylen a polypropylen, polyakrylové sloučeniny, obzvláště polyakrylonitril a ester kyseliny polyakrylové, polyester, guma, kasein, silikon a silikonové pryskyřice, jednotlivě nebo ve směsi. Jako medium jsou obzvláště výhodné polyolefiny, jako je polyethylen a polypropylen.
Při tom nehraje žádnou roli, zda se vysokomolekulární organické sloučeniny vyskytují jako plasty, taveniny nebo ve formě zvlákňovacích roztoků, nebo jsou obsažené v lacích, nátěrových hmotách nebo tiskových barvách. Vždy podle účelu použití se jeví jako výhodné používat podle předloženého vynálezu získané pigmentové přípravky jako řezy nebo ve formě preparátů nebo dispersí. Vztaženo na pigmentovaný vysokomolekulární materiál, používají se pigmenty podle předloženého vynálezu v množství výhodně 0,1 až 10 % hmotnostních.
Sloučeniny obecného vzorce I podle předloženého vynálezu se vyznačují obzvláště vysokou teplotní stabilitou, dobrou dispergovatelností a vysokou barvivostí, obzvláště ale výraznou stálostí vůči působení světla a povětrnosti a stálostí při přelakování v aqueous base coats . Vzhledem k tomu j sou obzvláště vhodné pro pigmentování vodných • · · · ··· · · · · · · · • · · · · · ···· • · · · · ·· · ···· · • · · · · · a ··· • · · · · · · ·« tt automobilových sériových laků.
Podle předloženého vynálezu vyrobené ve vodě nerozpustné sloučeniny obecného vzorce I jsou vhodné jako barvivá v elektrofotografických tonerech a vývojkách, jako například jednokomponentních nebo dvoukomponentních práškových tonerech (nazývaných také jednokomponentní nebo dvoukomponentní vývojky), magnettonerech, kapalných tonerech, polymeračních tonerech, jakož i spesielních tonerech (literatura : L. B. Schein, Electrophotography and Development Physics; Springer Series in Electrophysics 14, Springer Verlag, 2nd Edition, 1992).
Typickými tonerovými pojivý jsou polymerační, polyadiční a polykondensačni pryskyřice, jako jsou styrenové, styrenakrylátové, styrenbutadienové, akrylátové, polyesterové a fenolové epoxidové pryskyřice, polysulfony a polyurethany, jednotlivě nebo v kombinaci, jakož i polyethylen a polypropylen, které mohou ještě obsahovat další obsahové látky, jako jsou prostředky pro regulaci náboje, vosky nebo pomocné prostředky pro úpravu tečení, nebo j sou nakonec těmito přísadami modifikovány.
Dále j sou podle předloženého vynálezu vyrobené ve vodě nerozpustné sloučeniny obecného vzorce I vhodné jako barvivá v prášcích a práškových lacích, obzvláště v triboelektricky nebo elektrokineticky nastřikovatelných práškových lacích, které přicházejí v úvahu pro potahování povrchů předmětů například z kovů, dřeva, plastů, skla, keramiky, betonu, textilních materiálů, papíru a kaučuku (J. F. Hughes, Electrostatics Powder Coating Research Studies, John Viley & Sons, 1984).
• · ····
Jako pryskyřice pro práškové laky se typicky používají epoxidové pryskyřice, polyesterové pryskyřice, obsahující karboxylové a hydroxylové skupiny, polyesterové pryskyřice, polyurethanové pryskyřice a akrylové pryskyřice, společně s obvyklými tužidly. Použití nacházejí také kombinace pryskyřic. Tak se mohou použít často například epoxidové pryskyřice v kombinaci s polyesterovými pryskyřicemi, obsahuj ícími karboxylové a hydroxylové skupiny. Typickými tužidlovými komponentami (v závislosti na systému pryskyřice) jsou například anhydridy kyselin, imidazoly, jakož i dikyandiamid a jeho odvozeniny, kopulované isokyanáty, bisacylurethany, fenolové a melaminové pryskyřice, triglycidylisokyanuráty, oxazoliny a dikarboxylové kyseliny.
Kromě toho jsou ve vodě nerozpustné sloučeniny obecného vzorce I , vyrobené způsobem podle předloženého vynálezu, vhodné v Ink-Jet inkoustech na vodné a nevodné basi, jakož i v takových inkoustech, které pracují podle tzv. hot-melt způsobu.
Pro zjištění vlastností pigmentů, vyrobených podle předloženého vynálezu, v lakařském sektoru, se volí z většího počtu známých laků aromáty obsahující lak na basi alkydmelaminové pryskyřice (AM) na basi středně olej ovité nevysychavé alkydové pryskyřice.
Pro zjištění vlastností pigmentů, vyrobených podle předloženého vynálezu, v sektoru plastů, se volí z většího počtu známých plastů měkký polyvinylchlorid a polyethylen.
Pro zjištění vlastností pigmentů, vyrobených podle předloženého vynálezu, v sektoru tisku, se voli z většího počtu známých tiskových systémů ofsetový tiskový systém na *··· ·· · · ···· ·· ·· • ♦ ♦ · · φ φ · ·
basi alkydových pryskyřic.
Pro zjištění vlastností pigmentů, vyrobených podle předloženého vynálezu, v sektoru tonerů, se volí z většího počtu známých tonerových systémů tonerový systém na basi polyesterové pryskyřice.
V náslwedujících příkladech provedení značí díly hmotnostní díly a procenta hmotnostní procenta.
Příklady provedení vynálezu
Příklad 1
Dimethylester kyseliny 2-[2-oxo-l-(1,2,3,4-tetrahydro-2,3-dioxo-6-methoxy-chinoxalin-7-yl-karbamoyl) -propylazo]-tereftalové
0,1 mol hydrochloridu dimethylesteru kyseliny aminotereftalové se při teplotě v rozmezí 0 až 10 °C diazotuje dusitanem sodným. Vyčiřený roztok diazoniové soli se při teplotě místnosti během jedné hodiny přikape k acetátem pufrované suspensi 0,1 mol N-acetoacetyl-6-methoxy-7-amino-chinoxalin-2,3-dionu za přítomnosti tensidu, například ^Lutensol AT 25 . Jakmile je kopulace ukončena, zahřeje se reakční směs na teplotu 96 °C , přefiltruje se a promyje se do nepřítomnosti solí. Vlhký filtrační koláč se suspenduje v N-methyl-pyrrolidonu, voda se oddestiluje a potom se zahřeje na teplotu v rozmezí 100 až 170 °C . Potom se ochladí na teplotu 70 °C , přefiltruje, usuší a rozemele. Získá se takto 51 g žlutého pigmentu.
• · · · · ·
Příklad 2 až 14
Sloučeniny podle příkladů 2 až 14 (viz tabulky 1, 2 a 3) se vyrobí analogickým způsobem.
Tabulka 1
| Př. | R1 | sloučenina vzorce (Ta) | R4 | |
| R2 | R3 | |||
| 2 | cooch3 | COOCH3 | H | H |
| 3 | COOCH3 | COOCH3 | Cl | H |
| 4 | COOCH3 | COOCH3 | ch3 | H |
| 5 | COOCH3 | CONCH3 | OCH3 | H |
| 6 | COOCH3 | conh2 | och3 | H |
| 7 | Cl | Cl | OCH3 | H |
Tabulka 2
| Př. | R1 | sloučenina R2 | vzorce (Ib) R3 | R4 |
| 8 | COOCH3 | COOCH3 | H | H |
| 9 | COOCH3 | COOCH3 | ch3 | H |
| 10 | COOCH3 | COOCH3 | Cl | H |
| 11 | COOCH3 | COOCH3 | OCH3 | H |
• 4 ····
Tabulka 3
| Př. | R1 | sloučenina vzorce (Ib) | R4 | |
| R2 | R3 | |||
| 12 | COOCH3 | COOCH3 | OCH3 | H |
| 13 | cooch3 | COOCH3 | Cl | H |
| 14 | COOCH3 | COOCH3 | ch3 | H |
Příklad 15
0,5 mol dimethylesteru kyseliny aminotereftalové ve 400 ml vody a 150 ml 31% kyseliny chlorovodíkové se diazotuje 90,5 g roztoku dusitanu sodného (40%) při teplotě v rozmezí 0 až 10 °C a reakční směs se potom míchá po dobu jedné hodiny. Přebytek dusitanu se potom odstraní pomocí kyseliny amidosulfonové. Vyčiřený roztok diazoniové soli se při teplotě místnosti během 30 minut přikape k ace tátem pufrované suspensi 0,5 mol N-acetoacetyl-6-ethoxy-7-amino-chinoxalin-2,3-dionu za přítomnosti tensidu, napři klad ^Genapol T 250 . Jakmile je kopulace ukončena, zahřej se reakční směs na teplotu 96 °C , přefiltruje se a promyji se do nepřítomnosti solí.
Vlhký filtrační koláč se suspenduje v N-methyl-pyrrolidonu, voda se oddestiluje a potom se zahřeje po dobu 2 hodin na teplotu 160 °C . Potom se ochladí na teplotu 70 °C , přefiltruje, usuší a rozemele. Získá se takto žlutý pigment vzorce ·· 4444 • · • · · • · ·
4 4 ·
4 4
44
COOCH3
Pigmenty, získané podle příkladů 1 až 15 , se dispergují standardním postupem aqueous base coat a podrob! se obvyklým zkouškám pro zjištění stálosti přelakování s bílým lakem. Lakování vykazuje nezávadnou stálost přela kování.
Claims (10)
- PATENTOVÉ NÁROKY1. Chinoxalin-monoazo-acetarylidové pigmenty obecného vzorce I ve kterém r! a R^ jsou stejné nebo různé a značí atom chloru,COO-alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, skupinu CONH2, CONCH3, CONfCH^^ nebo so2nrr* , přičemžR a R’ jsou stejné nebo různé a značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, obzvláště methylovou a ethylovou skupinu, nebo fenylovou skupinu, přičemž tato fenylová skupina může být substituovaná methylovou, ethylovou, methoxylovou nebo ethoxylovou skupinou nebo atomem halogenu, • · · · · · ··*· • « • · · · · ·· · ···· · ···· ·»· · · · ·· ·· ·· · ·· ·· značí vodíkový atom, methylovou skupinu, methoxyskupinu, ethoxyskupinu nebo atom chloru nebo bromu aR4 značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 3 uhlíkovými atomy nebo atom chloru nebo bromu.
- 2. Chinoxalin-monoazo-acetarylidové pigmenty podle nároku 1 , obecných vzorců Ia, Ib nebo IcN (Ia) | db)N | R4R29 9 99 9 9 (Ic) ve kterýchR.1 a R^ značí skupinu COOCH^ nebo COOC2H5 ,R^ značí vodíkový atom, methylovou skupinu, methoxyskupinu nebo atom chloru a r4 značí vodíkový atom nebo methylovou skupinu.
- 3. Chinoxalin-monoazo-acetarylidové pigmenty podle nároku 1 , obecného vzorce Id (Id) cooch3 • ·Φ· « (• ·
- 4. Způsob výroby chinoxalin-monoazo-acetarylidových pigmentů obecného vzorce I , podle některého z nároků 1 až 3, vyznačující se tím, že se amin obecného vzorce II ve kterém maj iRJR2 a R4 (II) výše uvedený význam, diazotuje a v molárnim poměru 1 : 0,9 až 1,1 , výhodně1 : 0,95 až 1,05 se kopuluje se sloučeninou obecného vzorceIII (III) ave kterém má R výše uvedený význam.
- 5. Způsob podle nároku 4 , vyznačující se tím, že se po kopulaci provádí dodatečné zpracování rozpouštědlem v dipolárním aprotickém rozpouštědle.
- 6.Způsob podle nároku 5 , •4 4>·444 44 • 4 4 4 4 4 vyznačující se tím, že dipolárním aprotic kým rozpouštědlem je amid kyseliny.
- 7. Způsob podle nároku 5 , vyznačující se tím, že se dodatečné zpracování rozpouštědlem provádí v N-methylpyrrolidonu, dimethylformamidu, dimethylacetamidu, tetramethylmočovině, dimethylsulfoxidu, sulfolanu neboH3— N\/N CH3O
- 8. Způsob podle některého z nároků 5 až 7 , vyznačující se tím, že se dodatečné zpracování rozpouštědlem provádí při teplotě v rozmezí 100 až 170 °C .
- 9. Použití sloučenin obecného vzorce I podle jednoho nebo více z nároků 1 až 3 pro pigmentování vysokomolekulárních organických materiálů, laků, nátěrových hmot, tiskových barev, elektrofotografických tonerů a vývojek, triboelektricky nebo elektrokineticky stříkatelných prášků a práškových laků a inkoustů.
- 10. Použití podle nároku 9 , vyznačující se tím, že vysokomolekulární organické medium je automobilový sériový lak.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19733307A DE19733307A1 (de) | 1997-08-01 | 1997-08-01 | Chinoxalin-monoazo-acetarylid-Pigment |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ240498A3 true CZ240498A3 (cs) | 1999-03-17 |
| CZ293459B6 CZ293459B6 (cs) | 2004-05-12 |
Family
ID=7837697
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ19982404A CZ293459B6 (cs) | 1997-08-01 | 1998-07-30 | Chinoxalin@monoazo@acetarylidové pigmentyŹ způsob jejich výroby a jejich použití |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5910577A (cs) |
| EP (1) | EP0894831B1 (cs) |
| JP (1) | JP4339942B2 (cs) |
| KR (1) | KR100543996B1 (cs) |
| CN (1) | CN1100830C (cs) |
| BR (1) | BR9803720B1 (cs) |
| CA (1) | CA2244393C (cs) |
| CZ (1) | CZ293459B6 (cs) |
| DE (2) | DE19733307A1 (cs) |
| DK (1) | DK0894831T3 (cs) |
| ES (1) | ES2182194T3 (cs) |
Families Citing this family (26)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE10031558A1 (de) | 2000-06-28 | 2002-01-10 | Clariant Gmbh | Verfahren zur Konditionierung von organischen Pigmenten |
| KR100367143B1 (ko) * | 2000-10-20 | 2003-01-09 | 한국화학연구원 | 퀴녹살린계 황색안료 및 이의 제조방법 |
| DE10106147A1 (de) * | 2001-02-10 | 2002-08-14 | Clariant Gmbh | Saure Pigmentdispergatoren und Pigmentzubereitungen |
| DE102005021160A1 (de) | 2005-05-06 | 2006-11-09 | Clariant Produkte (Deutschland) Gmbh | Pigmentzubereitung auf Basis einer Azopigments |
| DE102005021159A1 (de) * | 2005-05-06 | 2006-11-09 | Clariant Produkte (Deutschland) Gmbh | Feinteiliges Azopigment und Verfahren zu seiner Herstellung |
| US20090202933A1 (en) * | 2005-11-28 | 2009-08-13 | Zeon Corporation | Yellow toner |
| AU2007292221B2 (en) * | 2006-09-06 | 2013-08-29 | The Regents Of The University Of California | Selectively targeted antimicrobial peptides and the use thereof |
| US7381831B1 (en) * | 2007-04-04 | 2008-06-03 | Xerox Corporation | Colorant compounds |
| JP2009001691A (ja) * | 2007-06-22 | 2009-01-08 | The Inctec Inc | インクジェット記録用油性インク組成物 |
| JP5433173B2 (ja) | 2007-06-29 | 2014-03-05 | 富士フイルム株式会社 | アゾ顔料および該アゾ顔料の製造方法、該顔料を含む顔料分散物、着色組成物及びインクジェット記録用インク |
| JP5433180B2 (ja) | 2007-09-06 | 2014-03-05 | 富士フイルム株式会社 | アゾ顔料、該顔料を含む顔料分散物、着色組成物及びインクジェット記録用インク |
| JP5288756B2 (ja) | 2007-09-20 | 2013-09-11 | 富士フイルム株式会社 | アゾ顔料及び顔料分散体 |
| JP5288755B2 (ja) | 2007-09-20 | 2013-09-11 | 富士フイルム株式会社 | アゾ顔料及び顔料分散体 |
| DE102008006859A1 (de) | 2008-01-31 | 2009-08-06 | Clariant International Limited | Verfahren zur Konditionierung von Carbonsäureestergruppen-haltigen Azopigmenten |
| JP2009235381A (ja) | 2008-03-07 | 2009-10-15 | Fujifilm Corp | アゾ顔料、顔料分散物、着色組成物、及びインクジェット記録用インク |
| JP5380098B2 (ja) | 2008-03-07 | 2014-01-08 | 富士フイルム株式会社 | アゾ化合物、アゾ顔料および該アゾ化合物又は該アゾ顔料を含む分散物、着色組成物、インクジェット記録用インク、インクジェット記録用インクタンク、インクジェット記録方法、及び記録物 |
| JP5292039B2 (ja) | 2008-03-07 | 2013-09-18 | 富士フイルム株式会社 | アゾ顔料組成物、アゾ顔料組成物の製造方法、アゾ顔料組成物を含む分散物、着色組成物及びインクジェット記録用インク |
| JP5331468B2 (ja) | 2008-03-07 | 2013-10-30 | 富士フイルム株式会社 | アゾ顔料組成物、アゾ顔料組成物の製造方法、アゾ顔料組成物を含む分散物、着色組成物及びインクジェット記録用インク |
| JP5380068B2 (ja) | 2008-03-07 | 2014-01-08 | 富士フイルム株式会社 | アゾ化合物、アゾ顔料および該アゾ化合物又は該アゾ顔料を含む分散物、着色組成物、インクジェット記録用インク、インクジェット記録用インクタンク、インクジェット記録方法、及び記録物 |
| JP2010001455A (ja) | 2008-03-07 | 2010-01-07 | Fujifilm Corp | アゾ顔料、該アゾ顔料を含む顔料分散物及び着色組成物 |
| JP5879019B2 (ja) | 2008-03-07 | 2016-03-08 | 富士フイルム株式会社 | アゾ顔料、該アゾ顔料を含む顔料分散物、着色組成物およびインクジェット記録用インク |
| JP5544128B2 (ja) | 2008-09-02 | 2014-07-09 | 富士フイルム株式会社 | アゾ化合物、アゾ顔料、顔料分散物、着色組成物、及びインクジェット記録用インク |
| JP5427654B2 (ja) | 2009-03-11 | 2014-02-26 | 富士フイルム株式会社 | イエロー顔料分散物、インクジェット記録用インク、インクジェット記録用カートリッジ、インクジェット記録方法、インクジェット記録装置及びインクジェット記録物 |
| CA2772687A1 (en) | 2009-09-04 | 2011-03-10 | Fujifilm Corporation | Aqueous pigment dispersion and aqueous ink for inkjet recording |
| CN102482512B (zh) | 2009-09-04 | 2013-10-23 | 富士胶片株式会社 | 水性颜料分散体和喷墨记录用水性墨水 |
| JP2013067781A (ja) | 2011-09-08 | 2013-04-18 | Canon Inc | 顔料粒子、インク、インクカートリッジ、及びインクジェット記録方法 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH611642A5 (cs) * | 1976-11-09 | 1979-06-15 | Ciba Geigy Ag | |
| CH627200A5 (en) * | 1977-01-11 | 1981-12-31 | Ciba Geigy Ag | Process for preparing new monoazo pigments and use thereof for pigmenting macromolecular organic material |
| CH625539A5 (en) * | 1977-05-18 | 1981-09-30 | Ciba Geigy Ag | Process for preparing azo pigments |
| DE2847285A1 (de) * | 1978-10-31 | 1980-05-14 | Hoechst Ag | Monoazoverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
-
1997
- 1997-08-01 DE DE19733307A patent/DE19733307A1/de not_active Withdrawn
-
1998
- 1998-07-23 ES ES98113752T patent/ES2182194T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1998-07-23 DE DE59805884T patent/DE59805884D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-07-23 EP EP98113752A patent/EP0894831B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-07-23 DK DK98113752T patent/DK0894831T3/da active
- 1998-07-29 JP JP21455198A patent/JP4339942B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1998-07-30 CN CN98117425A patent/CN1100830C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1998-07-30 CZ CZ19982404A patent/CZ293459B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1998-07-31 US US09/127,136 patent/US5910577A/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-07-31 KR KR1019980031102A patent/KR100543996B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1998-07-31 BR BRPI9803720-0A patent/BR9803720B1/pt not_active IP Right Cessation
- 1998-07-31 CA CA002244393A patent/CA2244393C/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE19733307A1 (de) | 1999-02-04 |
| JP4339942B2 (ja) | 2009-10-07 |
| CN1208058A (zh) | 1999-02-17 |
| CA2244393C (en) | 2007-04-17 |
| DE59805884D1 (de) | 2002-11-14 |
| CN1100830C (zh) | 2003-02-05 |
| EP0894831A1 (de) | 1999-02-03 |
| DK0894831T3 (da) | 2003-01-27 |
| CZ293459B6 (cs) | 2004-05-12 |
| CA2244393A1 (en) | 1999-02-01 |
| KR19990023267A (ko) | 1999-03-25 |
| BR9803720B1 (pt) | 2009-05-05 |
| KR100543996B1 (ko) | 2006-03-23 |
| JPH11100519A (ja) | 1999-04-13 |
| US5910577A (en) | 1999-06-08 |
| BR9803720A (pt) | 2000-04-11 |
| EP0894831B1 (de) | 2002-10-09 |
| ES2182194T3 (es) | 2003-03-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CZ240498A3 (cs) | Chinoxalin-monoazo-acetarylidové pigmenty, způsob jejich výroby a jejich použití | |
| JP2000290523A (ja) | ジケトピロロピロール顔料及び塩基性ペリレン分散剤を主成分とする顔料配合物 | |
| US5716446A (en) | Isoindoline pigments based on aminoquinoxalinediones | |
| JP2005535738A (ja) | ジスアゾ顔料を製造する方法 | |
| US5698705A (en) | Isoindoline pigments | |
| US6482817B1 (en) | Hybrid pigments | |
| US5747566A (en) | Water-insoluble azo colorants based on aminoquinazolinediones | |
| JP4217156B2 (ja) | 新規なアゾ顔料 | |
| US5756691A (en) | Water--insoluble azo colorants based on N-acetoacetyldehydrothiotoluidine | |
| MXPA96003282A (en) | Aminekinazoline-diones-based water-insoluble azo dyes |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PD00 | Pending as of 2000-06-30 in czech republic | ||
| MM4A | Patent lapsed due to non-payment of fee |
Effective date: 20100730 |