JPH11222487A - 新規複素環化合物 - Google Patents
新規複素環化合物Info
- Publication number
- JPH11222487A JPH11222487A JP10304474A JP30447498A JPH11222487A JP H11222487 A JPH11222487 A JP H11222487A JP 10304474 A JP10304474 A JP 10304474A JP 30447498 A JP30447498 A JP 30447498A JP H11222487 A JPH11222487 A JP H11222487A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- alkyl
- aryl
- formula
- compound
- hydrogen
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/12—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains three hetero rings
- C07D471/14—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
- C09B57/12—Perinones, i.e. naphthoylene-aryl-imidazoles
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Coloring (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】 熱安定性で光堅牢生のポリマーの原料着色
剤。 【解決手段】 下記式（Ｉ） 〔式中、Ｒ1およびＲ2は、同一または異なりそして水
素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ6〜Ｃ10アリール、（Ｃ6〜Ｃ
10）アリール−（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルまたは（Ｃ1〜
Ｃ6）アルキル−（Ｃ6〜Ｃ10）アリールであり、Ｒ
3は、下記式（ＩＩ）または（ＩＩＩ） （ここで、ＹはＳ、ＯまたはＮＲ4、Ｒ5は水素、ハロゲ
ンなどを示す）の基である〕の化合物。
剤。 【解決手段】 下記式（Ｉ） 〔式中、Ｒ1およびＲ2は、同一または異なりそして水
素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ6〜Ｃ10アリール、（Ｃ6〜Ｃ
10）アリール−（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルまたは（Ｃ1〜
Ｃ6）アルキル−（Ｃ6〜Ｃ10）アリールであり、Ｒ
3は、下記式（ＩＩ）または（ＩＩＩ） （ここで、ＹはＳ、ＯまたはＮＲ4、Ｒ5は水素、ハロゲ
ンなどを示す）の基である〕の化合物。
Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、ポリマーの原料着
色用の新規着色剤に関する。特に極性ポリマー例えばポ
リアミド、ポリエステル、ポリカーボネートおよびＡＢ
Ｓの原料着色において、それらの熱安定性および光堅牢
性に関しての厳しい要件は、用いられる染料から期待さ
れる。
色用の新規着色剤に関する。特に極性ポリマー例えばポ
リアミド、ポリエステル、ポリカーボネートおよびＡＢ
Ｓの原料着色において、それらの熱安定性および光堅牢
性に関しての厳しい要件は、用いられる染料から期待さ
れる。
【０００２】
【従来の技術】ＦＲ−Ａ−２６２０７１３は、ＣＨ−Ａ
−５６１７６３において顔料として記載されている複素
環化合物でポリアミドを着色する方法を開示する。しか
しながら、開示された化合物のポリマー溶解性は本要件
にとって不適切である。
−５６１７６３において顔料として記載されている複素
環化合物でポリアミドを着色する方法を開示する。しか
しながら、開示された化合物のポリマー溶解性は本要件
にとって不適切である。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】それ故、本発明の目的
は、熱安定性で光堅牢性でポリマーに易溶の着色剤を提
供することである。
は、熱安定性で光堅牢性でポリマーに易溶の着色剤を提
供することである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】下記に定義される式
（Ｉ）の化合物が上記の目的を驚くべきことに達成す
る、ということが見出された。
（Ｉ）の化合物が上記の目的を驚くべきことに達成す
る、ということが見出された。
【０００５】本発明は、式（Ｉ）
【０００６】
【化７】
【０００７】〔ここで、Ｒ1およびＲ2は、同一または異
なりそして水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ6〜Ｃ10アリー
ル、（Ｃ6〜Ｃ10）アリール−（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルま
たは（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル−（Ｃ6〜Ｃ10）アリールで
あり、しかもアルキルおよび／またはアリール基はヒド
ロキシル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ6〜Ｃ10アリールオ
キシまたはハロゲンにより置換されることが可能であ
り、但しＲ1およびＲ2は同時には水素でなく、Ｒ3は、
式（ＩＩ）
なりそして水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ6〜Ｃ10アリー
ル、（Ｃ6〜Ｃ10）アリール−（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルま
たは（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル−（Ｃ6〜Ｃ10）アリールで
あり、しかもアルキルおよび／またはアリール基はヒド
ロキシル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ6〜Ｃ10アリールオ
キシまたはハロゲンにより置換されることが可能であ
り、但しＲ1およびＲ2は同時には水素でなく、Ｒ3は、
式（ＩＩ）
【０００８】
【化８】
【０００９】または式（ＩＩＩ）
【００１０】
【化９】
【００１１】（式中、Ｙは硫黄、酸素またはＮ−Ｒ4で
あり、Ｒ4は水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ6〜Ｃ10アリー
ル、（Ｃ6〜Ｃ10）アリール−（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルま
たは（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル−（Ｃ6〜Ｃ10）アリールで
あり、しかもアルキルおよび／またはアリール基はヒド
ロキシル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ6〜Ｃ10アリールオ
キシまたはハロゲンにより置換されることが可能であ
り、Ｒ5は水素、ハロゲン、
あり、Ｒ4は水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ6〜Ｃ10アリー
ル、（Ｃ6〜Ｃ10）アリール−（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルま
たは（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル−（Ｃ6〜Ｃ10）アリールで
あり、しかもアルキルおよび／またはアリール基はヒド
ロキシル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ6〜Ｃ10アリールオ
キシまたはハロゲンにより置換されることが可能であ
り、Ｒ5は水素、ハロゲン、
【００１２】
【化１０】
【００１３】Ｒ6−Ｏ−またはＲ6−Ｓ−であり、Ｒ6は
Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ6〜Ｃ10アリール、（Ｃ6〜Ｃ10）
アリール−（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルまたは（Ｃ1〜Ｃ6）ア
ルキル−（Ｃ6〜Ｃ10）アリールであり、しかもアルキ
ルおよび／またはアリール基はヒドロキシル、Ｃ1〜Ｃ6
アルコキシ、Ｃ6〜Ｃ10アリールオキシまたはハロゲン
により置換され得る）の基である〕の化合物を提供す
る。
Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ6〜Ｃ10アリール、（Ｃ6〜Ｃ10）
アリール−（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルまたは（Ｃ1〜Ｃ6）ア
ルキル−（Ｃ6〜Ｃ10）アリールであり、しかもアルキ
ルおよび／またはアリール基はヒドロキシル、Ｃ1〜Ｃ6
アルコキシ、Ｃ6〜Ｃ10アリールオキシまたはハロゲン
により置換され得る）の基である〕の化合物を提供す
る。
【００１４】
【発明の実施の形態】式（Ｉ）の好ましい化合物は、上
記の但し書きを条件として、Ｒ1およびＲ2が水素、メチ
ル、エチル、プロピル、フェニル、メチルフェニルまた
はメトキシフェニルであるものである。
記の但し書きを条件として、Ｒ1およびＲ2が水素、メチ
ル、エチル、プロピル、フェニル、メチルフェニルまた
はメトキシフェニルであるものである。
【００１５】別の好ましい式（Ｉ）の化合物は、Ｒ4が
水素、メチル、エチルまたはフェニルであるものであ
る。
水素、メチル、エチルまたはフェニルであるものであ
る。
【００１６】Ｒ5が水素、塩素、臭素、メトキシ、エト
キシ、フェノキシ、−ＮＨ−Ｃ6Ｈ4−ＯＣＨ3、−Ｏ−
Ｃ6Ｈ4−ＯＣＨ3または−Ｓ−Ｃ6Ｈ4−ＯＣＨ3である式
（Ｉ）の化合物もまた好ましい。
キシ、フェノキシ、−ＮＨ−Ｃ6Ｈ4−ＯＣＨ3、−Ｏ−
Ｃ6Ｈ4−ＯＣＨ3または−Ｓ−Ｃ6Ｈ4−ＯＣＨ3である式
（Ｉ）の化合物もまた好ましい。
【００１７】Ｒ1が水素でありそしてＲ2がメチル、エチ
ル、フェニルまたはｐ−メトキシフェニルである式
（Ｉ）の化合物が特に好ましい。
ル、フェニルまたはｐ−メトキシフェニルである式
（Ｉ）の化合物が特に好ましい。
【００１８】Ｒ1がメチルでありそしてＲ2がメチル、エ
チル、フェニルまたはｐ−メトキシフェニルである式
（Ｉ）の化合物もまた特に好ましい。
チル、フェニルまたはｐ−メトキシフェニルである式
（Ｉ）の化合物もまた特に好ましい。
【００１９】本発明はまた、式（Ｉ）の化合物を製造す
る方法において、式（ＩＶ）
る方法において、式（ＩＶ）
【００２０】
【化１１】
【００２１】のジカルボン酸または好ましくはその官能
性誘導体の一つ例えば酸無水物または酸ハロゲン化物を
式（Ｖ）
性誘導体の一つ例えば酸無水物または酸ハロゲン化物を
式（Ｖ）
【００２２】
【化１２】
【００２３】のジアミンまたはジアミンの塩と縮合させ
ることを特徴とする上記方法を提供する。
ることを特徴とする上記方法を提供する。
【００２４】式（Ｖ）のジアミンの適当な塩の例は、塩
酸塩または硫酸塩である。
酸塩または硫酸塩である。
【００２５】縮合は、０．９：１．１ないし１．１：
０．９の（ＩＶ）：（Ｖ）のモル比にて行われる。
０．９の（ＩＶ）：（Ｖ）のモル比にて行われる。
【００２６】縮合は、触媒の存在または不存在下で、溶
媒なしで溶融物にて例えば１５０℃と３００℃の間好ま
しくは２５０℃までの温度にて、あるいは不活性溶媒中
で２５℃と３００℃の間好ましくは１００℃と２５０℃
の間の温度にて行われ得る。
媒なしで溶融物にて例えば１５０℃と３００℃の間好ま
しくは２５０℃までの温度にて、あるいは不活性溶媒中
で２５℃と３００℃の間好ましくは１００℃と２５０℃
の間の温度にて行われ得る。
【００２７】適当な溶媒の例は、比較的高沸騰性の脂肪
族または芳香族の置換または未置換炭化水素例えばキシ
レン（混合物）、ビフェニル、ニトロベンゼン、クロロ
ベンゼン、クロロナフタレン、グリコールエーテル、有
機酸および酸アミド特にジメチルホルムアミドまたはＮ
−メチルピロリドンである。式（ＩＶ）のジカルボン酸
が遊離酸の形態にて用いられる場合、溶媒として水また
は比較的高沸騰性アルコール（エチレングリコールのよ
うな）を用いることも可能である。
族または芳香族の置換または未置換炭化水素例えばキシ
レン（混合物）、ビフェニル、ニトロベンゼン、クロロ
ベンゼン、クロロナフタレン、グリコールエーテル、有
機酸および酸アミド特にジメチルホルムアミドまたはＮ
−メチルピロリドンである。式（ＩＶ）のジカルボン酸
が遊離酸の形態にて用いられる場合、溶媒として水また
は比較的高沸騰性アルコール（エチレングリコールのよ
うな）を用いることも可能である。
【００２８】可能な触媒の例は、塩酸または硫酸、ベン
ゼンスルホン酸、トルエンスルホン酸または酢酸のよう
な無機酸または有機酸である。酢酸ナトリウムまたは酢
酸カリウムのような有機酸の塩もまた、多くの場合触媒
として適している。
ゼンスルホン酸、トルエンスルホン酸または酢酸のよう
な無機酸または有機酸である。酢酸ナトリウムまたは酢
酸カリウムのような有機酸の塩もまた、多くの場合触媒
として適している。
【００２９】Ｒ1およびＲ2が互いに異なる場合、生成物
は通常、可能な位置異性化合物のすべての混合物であ
る。同じことが、非対称基Ｒ3が用いられる場合、準用
的に当てはまる。下記の実施例１および２は例示的に、
すべての可能な位置異性体を示す。このように製造され
た混合物は、分割される必要がなくそして本発明に従っ
て用いるために混合物のまま供給され得る。
は通常、可能な位置異性化合物のすべての混合物であ
る。同じことが、非対称基Ｒ3が用いられる場合、準用
的に当てはまる。下記の実施例１および２は例示的に、
すべての可能な位置異性体を示す。このように製造され
た混合物は、分割される必要がなくそして本発明に従っ
て用いるために混合物のまま供給され得る。
【００３０】本発明の化合物は、例えばＡＢＳ、ポリエ
ステル、ポリカーボネートまたはポリアミドのような合
成極性ポリマーの溶融物の着色のために顕著に適してい
る。ポリアミドは、例えば、ジカルボン酸およびジアミ
ン例えばアジピン酸およびヘキサメチレンジアミンの、
ラクタム例えばε−カプロラクタムの、またはアミノカ
ルボン酸例えばω−アミノウンデカン酸の重縮合生成物
または付加重合生成物である。顔料と混合されたポリア
ミド溶融物は、慣用の方法により例えば溶融紡糸、射出
成型、押出しまたはフィルムブローイングの機械にてそ
の最終形態にもたらされる。
ステル、ポリカーボネートまたはポリアミドのような合
成極性ポリマーの溶融物の着色のために顕著に適してい
る。ポリアミドは、例えば、ジカルボン酸およびジアミ
ン例えばアジピン酸およびヘキサメチレンジアミンの、
ラクタム例えばε−カプロラクタムの、またはアミノカ
ルボン酸例えばω−アミノウンデカン酸の重縮合生成物
または付加重合生成物である。顔料と混合されたポリア
ミド溶融物は、慣用の方法により例えば溶融紡糸、射出
成型、押出しまたはフィルムブローイングの機械にてそ
の最終形態にもたらされる。
【００３１】式（Ｉ）の新規染料は、合成ポリアミドの
着色の一部を必然的に成す熱応力に対して極めて安定で
あり、そして該染料で原料着色された基材もまた優秀な
堅牢性特に光堅牢性を示す。それらの高いポリマー溶解
性は、特に注目に値する。
着色の一部を必然的に成す熱応力に対して極めて安定で
あり、そして該染料で原料着色された基材もまた優秀な
堅牢性特に光堅牢性を示す。それらの高いポリマー溶解
性は、特に注目に値する。
【００３２】式（Ｉ）の新規化合物はまた、一成分また
は二成分粉末トナー（一成分または二成分現像剤とも称
される）、磁性トナー、液状トナー、重合トナーおよび
特殊トナーのような電子写真のトナーおよび現像剤中の
着色剤として適している（文献「エル・ビー・シャイ
ン，“電子写真および現像物理学”，スプリンガー・シ
リーズ・イン・エレクトロフィジックス（Ｓｐｒｉｎｇ
ｅｒ Ｓｅｒｉｅｓ ｉｎ Ｅｌｅｃｔｒｏｐｈｙｓｉ
ｃｓ）１４，スプリンガー・フェアラーク，第２版，１
９９２」）。
は二成分粉末トナー（一成分または二成分現像剤とも称
される）、磁性トナー、液状トナー、重合トナーおよび
特殊トナーのような電子写真のトナーおよび現像剤中の
着色剤として適している（文献「エル・ビー・シャイ
ン，“電子写真および現像物理学”，スプリンガー・シ
リーズ・イン・エレクトロフィジックス（Ｓｐｒｉｎｇ
ｅｒ Ｓｅｒｉｅｓ ｉｎ Ｅｌｅｃｔｒｏｐｈｙｓｉ
ｃｓ）１４，スプリンガー・フェアラーク，第２版，１
９９２」）。
【００３３】典型的なトナーバインダーは、個々にまた
は組合わせにてのスチレン、スチレン−アクリレート、
スチレン−ブタジエン、アクリレート、ポリエステルお
よびフェノールエポキシ樹脂、ポリスルホン、ポリウレ
タンのような付加重合、重付加および重縮合樹脂、およ
びまたポリエチレンおよびポリプロピレンであり、しか
してそれらは電荷調整剤、ロウまたは流動助剤のような
更なる成分を含み得または引き続いてこれらの添加剤で
改質され得る。
は組合わせにてのスチレン、スチレン−アクリレート、
スチレン−ブタジエン、アクリレート、ポリエステルお
よびフェノールエポキシ樹脂、ポリスルホン、ポリウレ
タンのような付加重合、重付加および重縮合樹脂、およ
びまたポリエチレンおよびポリプロピレンであり、しか
してそれらは電荷調整剤、ロウまたは流動助剤のような
更なる成分を含み得または引き続いてこれらの添加剤で
改質され得る。
【００３４】式（Ｉ）の新規化合物は更に、例えば金
属、木材、プラスチック、ガラス、セラミック、コンク
リート、布材、紙またはゴムから作られた物品の表面塗
装のために用いられる粉末および粉末塗料特に摩擦電気
的にまたは電気運動学的に吹き付けられ得る粉末塗料中
の着色剤として適している（「ジェイ・エフ・ヒュー
ズ，“エレクトロスタティックス・パウダー・コーティ
ング（Ｅｌｅｃｔｒｏｓｔａｔｉｃｓ Ｐｏｗｄｅｒ
Ｃｏａｔｉｎｇ）”，リサーチ・スタディーズ，ジョン
・ウィリー・アンド・サンズ，１９８４」）。
属、木材、プラスチック、ガラス、セラミック、コンク
リート、布材、紙またはゴムから作られた物品の表面塗
装のために用いられる粉末および粉末塗料特に摩擦電気
的にまたは電気運動学的に吹き付けられ得る粉末塗料中
の着色剤として適している（「ジェイ・エフ・ヒュー
ズ，“エレクトロスタティックス・パウダー・コーティ
ング（Ｅｌｅｃｔｒｏｓｔａｔｉｃｓ Ｐｏｗｄｅｒ
Ｃｏａｔｉｎｇ）”，リサーチ・スタディーズ，ジョン
・ウィリー・アンド・サンズ，１９８４」）。
【００３５】典型的に用いられる粉末塗料用樹脂は、慣
用の硬化剤と一緒に用いられるエポキシ樹脂、カルボキ
シルおよびヒドロキシルを含有するポリエステル樹脂、
ポリウレタン樹脂およびアクリル樹脂である。樹脂の組
合わせもまた用いられる。例えば、エポキシ樹脂は、し
ばしば、カルボキシルおよびヒドロキシルを含有するポ
リエステル樹脂と組み合わせて用いられる。典型的な硬
化剤成分（樹脂系の機能として）は、例えば、酸無水
物、イミダゾールおよびまたジシアノジアミドおよびそ
の誘導体、ブロックトイソシアネート、ビスアシルウレ
タン、フェノール樹脂およびメラミン樹脂、トリグリシ
ジルイソシアヌレート、オキサゾリン、並びにジカルボ
ン酸である。
用の硬化剤と一緒に用いられるエポキシ樹脂、カルボキ
シルおよびヒドロキシルを含有するポリエステル樹脂、
ポリウレタン樹脂およびアクリル樹脂である。樹脂の組
合わせもまた用いられる。例えば、エポキシ樹脂は、し
ばしば、カルボキシルおよびヒドロキシルを含有するポ
リエステル樹脂と組み合わせて用いられる。典型的な硬
化剤成分（樹脂系の機能として）は、例えば、酸無水
物、イミダゾールおよびまたジシアノジアミドおよびそ
の誘導体、ブロックトイソシアネート、ビスアシルウレ
タン、フェノール樹脂およびメラミン樹脂、トリグリシ
ジルイソシアヌレート、オキサゾリン、並びにジカルボ
ン酸である。
【００３６】加えて、式（Ｉ）の新規化合物は、インキ
ジェット用インキ（水性および非水性の両方）中のおよ
びホットメルト法に従って施されるインキ中の着色剤と
して適している。
ジェット用インキ（水性および非水性の両方）中のおよ
びホットメルト法に従って施されるインキ中の着色剤と
して適している。
【００３７】
【実施例】下記の実施例において、部は重量による。
【００３８】実施例１ ９８部の５，６−ジアミノ−１−メチル−２（３Ｈ）ベ
ンゾイミダゾロンを、１２００部のジメチルホルムアミ
ド中で１０８．９部のナフタレン−１，８−ジカルボン
酸無水物と混合する。この懸濁液を、還流下で３時間加
熱する。次いで１６０部のジメチルホルムアミドを添加
し、そして水／ジメチルホルムアミドを温度が１５０℃
に達するまで蒸留除去する。１時間後、式（ａ）および
（ｂ）
ンゾイミダゾロンを、１２００部のジメチルホルムアミ
ド中で１０８．９部のナフタレン−１，８−ジカルボン
酸無水物と混合する。この懸濁液を、還流下で３時間加
熱する。次いで１６０部のジメチルホルムアミドを添加
し、そして水／ジメチルホルムアミドを温度が１５０℃
に達するまで蒸留除去する。１時間後、式（ａ）および
（ｂ）
【００３９】
【化１３】
【００４０】および
【００４１】
【化１４】
【００４２】の化合物の混合物を１２０℃にて濾過し、
そしてこの固体生成物を熱ジメチルホルムアミドおよび
温水で洗浄しそして乾燥する。これにより、１６７部の
橙色粉末が得られる。
そしてこの固体生成物を熱ジメチルホルムアミドおよび
温水で洗浄しそして乾燥する。これにより、１６７部の
橙色粉末が得られる。
【００４３】実施例２ １３３部のベンゾ［ｋ，ｌ］チオキサンテン−３，４−
ジカルボン酸無水物を、１６００部のＮ−メチルピロリ
ドンおよび１５０部の酢酸中に懸濁する。室温にて、７
８部の５，６−ジアミノ−１−メチル−２（３Ｈ）ベン
ゾイミダゾロンを添加する。この懸濁液を、還流下で３
時間加熱する。２時間後、式（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）お
よび（ｆ）
ジカルボン酸無水物を、１６００部のＮ−メチルピロリ
ドンおよび１５０部の酢酸中に懸濁する。室温にて、７
８部の５，６−ジアミノ−１−メチル−２（３Ｈ）ベン
ゾイミダゾロンを添加する。この懸濁液を、還流下で３
時間加熱する。２時間後、式（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）お
よび（ｆ）
【００４４】
【化１５】
【００４５】の生成物の混合物を１２０℃にて濾過し、
そしてこの固体生成物を熱Ｎ−メチルピロリドンでおよ
びメタノールで洗浄しそして乾燥する。これにより、１
６４部の暗赤色粉末が得られる。
そしてこの固体生成物を熱Ｎ−メチルピロリドンでおよ
びメタノールで洗浄しそして乾燥する。これにより、１
６４部の暗赤色粉末が得られる。
【００４６】下記の第１表に列挙されている染料が、実
施例２に類似して製造される。
施例２に類似して製造される。
【００４７】
【表１】
【００４８】
【表２】
【００４９】下記の第２表に列挙されている染料が、実
施例１に類似して製造される。
施例１に類似して製造される。
【００５０】
【表３】
【００５１】
【表４】
【００５２】
【表５】
【００５３】
【表６】
【００５４】使用例 粉末形態の１００部のポリカプロラクタムを、ドラムミ
キサー中で粉末形態の０．１部および１．０部の実施例
１からの染料とそれぞれ混合する。短時間後、粉末は均
一に分布しかつ顆粒に凝着する。約１０分後この混合物
を１２０℃にて１６時間乾燥し、溶融紡糸機に移し、そ
して約８分の滞留時間後窒素雰囲気下で２７５〜２８０
℃にて繊維に紡糸する。これらの黄色に着色された繊維
は、極めて光堅牢性である。
キサー中で粉末形態の０．１部および１．０部の実施例
１からの染料とそれぞれ混合する。短時間後、粉末は均
一に分布しかつ顆粒に凝着する。約１０分後この混合物
を１２０℃にて１６時間乾燥し、溶融紡糸機に移し、そ
して約８分の滞留時間後窒素雰囲気下で２７５〜２８０
℃にて繊維に紡糸する。これらの黄色に着色された繊維
は、極めて光堅牢性である。
【００５５】あらゆる他の公知の合成ポリアミド（ナイ
ロン、パーロン、等）が、実施例１〜４１の化合物を用
いて、ポリエステル、ＡＢＳおよびポリカーボネートが
原料着色され得るのと同じやり方で原料着色され得る。
ロン、パーロン、等）が、実施例１〜４１の化合物を用
いて、ポリエステル、ＡＢＳおよびポリカーボネートが
原料着色され得るのと同じやり方で原料着色され得る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０９Ｂ 57/00 Ｃ０９Ｂ 57/00 Ｚ (72)発明者 パトリツク・ボーグラン フランス国、エフ−68170・リクスアイム、 リユ・ドクトル・アルベール・シユバイツ エル、19
Claims (10)
- 【請求項１】 式（Ｉ） 【化１】 〔ここで、Ｒ1およびＲ2は、同一または異なりそして水
素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ6〜Ｃ10アリール、（Ｃ6〜Ｃ
10）アリール−（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルまたは（Ｃ1〜
Ｃ6）アルキル−（Ｃ6〜Ｃ10）アリールであり、しかも
アルキルおよび／またはアリール基はヒドロキシル、Ｃ
1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ6〜Ｃ10アリールオキシまたはハ
ロゲンにより置換されることが可能であり、但しＲ1お
よびＲ2は同時には水素でなく、Ｒ3は、式（ＩＩ） 【化２】 または式（ＩＩＩ） 【化３】 （式中、Ｙは硫黄、酸素またはＮ−Ｒ4であり、Ｒ4は水
素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ6〜Ｃ10アリール、（Ｃ6〜Ｃ
10）アリール−（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルまたは（Ｃ1〜
Ｃ6）アルキル−（Ｃ6〜Ｃ10）アリールであり、しかも
アルキルおよび／またはアリール基はヒドロキシル、Ｃ
1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ6〜Ｃ10アリールオキシまたはハ
ロゲンにより置換されることが可能であり、Ｒ5は水
素、ハロゲン、 【化４】 Ｒ6−Ｏ−またはＲ6−Ｓ−であり、Ｒ6はＣ1〜Ｃ6アル
キル、Ｃ6〜Ｃ10アリール、（Ｃ6〜Ｃ10）アリール−
（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルまたは（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル−
（Ｃ6〜Ｃ10）アリールであり、しかもアルキルおよび
／またはアリール基はヒドロキシル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキ
シ、Ｃ6〜Ｃ10アリールオキシまたはハロゲンにより置
換され得る）の基である〕の化合物。 - 【請求項２】 Ｒ1およびＲ2が水素、メチル、エチル、
プロピル、フェニル、メチルフェニルまたはメトキシフ
ェニルであることを特徴とする請求項１に記載の化合
物。 - 【請求項３】 Ｒ4が水素、メチル、エチルまたはフェ
ニルであることを特徴とする請求項１または２に記載の
化合物。 - 【請求項４】 Ｒ5が水素、塩素、臭素、メトキシ、エ
トキシ、フェノキシ、−ＮＨ−Ｃ6Ｈ4−ＯＣＨ3、−Ｏ
−Ｃ6Ｈ4−ＯＣＨ3または−Ｓ−Ｃ6Ｈ4−ＯＣＨ3である
ことを特徴とする請求項１から３のいずれか一項に記載
の化合物。 - 【請求項５】 Ｒ1が水素でありそしてＲ2がメチル、エ
チル、フェニルまたはｐ−メトキシフェニルであること
を特徴とする請求項１から４のいずれか一項に記載の化
合物。 - 【請求項６】 Ｒ1がメチルでありそしてＲ2がメチル、
エチル、フェニルまたはｐ−メトキシフェニルであるこ
とを特徴とする請求項１から４のいずれか一項に記載の
化合物。 - 【請求項７】 請求項１から６のいずれか一項に記載の
化合物を製造する方法において、式（ＩＶ） 【化５】 のジカルボン酸またはその官能性誘導体の一つを式
（Ｖ） 【化６】 のジアミンまたはジアミンの塩と縮合させることを特徴
とする上記方法。 - 【請求項８】 ジカルボン酸の官能性誘導体が酸無水物
または酸塩化物であることを特徴とする請求項７に記載
の方法。 - 【請求項９】 合成のポリアミド、ポリエステル、ＡＢ
Ｓまたはポリカーボネートを着色するための、並びに電
子写真のトナーおよび現像剤中の、粉末塗料中のおよび
インキジェット用インキ中の着色剤としての、請求項１
から６のいずれか一項に記載の化合物の使用。 - 【請求項１０】 ジカルボン酸およびジアミンの、ラク
タムのまたはアミノカルボン酸の重縮合物を原料着色す
るための、請求項９に記載の使用。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19747395.4 | 1997-10-27 | ||
| DE19747395A DE19747395A1 (de) | 1997-10-27 | 1997-10-27 | Heterocyclische Verbindungen als polymerlösliche Farbstoffe |
| US09/175,087 US6046335A (en) | 1997-10-27 | 1998-10-19 | Heterocyclic compounds |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11222487A true JPH11222487A (ja) | 1999-08-17 |
Family
ID=26041130
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10304474A Withdrawn JPH11222487A (ja) | 1997-10-27 | 1998-10-26 | 新規複素環化合物 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6046335A (ja) |
| EP (1) | EP0911332B1 (ja) |
| JP (1) | JPH11222487A (ja) |
| DE (2) | DE19747395A1 (ja) |
| ES (1) | ES2217527T3 (ja) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB9914173D0 (en) | 1999-06-18 | 1999-08-18 | Clariant Int Ltd | New heterocyclic compounds |
| WO2003010230A1 (en) * | 2001-07-26 | 2003-02-06 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Method of mass-colouring synthetic materials |
| EP1422267A1 (en) * | 2002-11-20 | 2004-05-26 | Clariant International Ltd. | New dyes based on 1,4,5,8-naphthalene tetracarboxylic dianhydride |
| DE102005009653A1 (de) * | 2005-03-03 | 2006-09-07 | Bayer Materialscience Ag | Lichtstreuende Formkörper mit hoher Lichttransmission und deren Verwendung in Flachbildschirmen |
| EP2393658B1 (en) | 2009-02-09 | 2016-03-30 | Trinseo Europe GmbH | Transparent multilayered carbonate articles and method to manufacture thereof |
| WO2012055429A1 (en) | 2010-10-26 | 2012-05-03 | Styron Europe Gmbh | Multilayered carbonate sheets |
| EP3209747B1 (en) * | 2014-10-21 | 2018-12-12 | Philips Lighting Holding B.V. | New class of organic phosphors based on derivatives of benzimidazoxanthenoisoquinolinone for led lighting |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH561763A5 (en) * | 1972-10-31 | 1975-05-15 | Sandoz Ag | Difficultly soluble heterocyclic pigment prepn. - by condensing dicarboxylic acids contg. naphthylene, (di)phenylene gps. and heterocyclic diamines |
| DE2451049A1 (de) * | 1974-10-26 | 1976-04-29 | Hoechst Ag | Perinon-verbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als farbmittel |
| DD211456A3 (de) * | 1982-07-05 | 1984-07-11 | Bitterfeld Chemie | Verfahren zur herstellung neuer pigmente |
| DE3625007A1 (de) * | 1985-09-20 | 1987-03-26 | Basf Ag | Chinophthalonfarbstoffe |
| IT1224524B (it) * | 1987-09-23 | 1990-10-04 | Sandoz Spa | Procedimento per la tintura in massa di poliammidi sintetiche |
| DE19529262A1 (de) * | 1995-08-09 | 1997-02-13 | Hoechst Ag | Wasserunlösliche Azofarbmittel auf Basis von Aminochinazolindionen |
-
1997
- 1997-10-27 DE DE19747395A patent/DE19747395A1/de not_active Withdrawn
-
1998
- 1998-10-19 US US09/175,087 patent/US6046335A/en not_active Expired - Fee Related
- 1998-10-26 ES ES98811071T patent/ES2217527T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1998-10-26 DE DE59811182T patent/DE59811182D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1998-10-26 JP JP10304474A patent/JPH11222487A/ja not_active Withdrawn
- 1998-10-26 EP EP98811071A patent/EP0911332B1/de not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US6046335A (en) | 2000-04-04 |
| ES2217527T3 (es) | 2004-11-01 |
| EP0911332A1 (de) | 1999-04-28 |
| DE19747395A1 (de) | 1999-04-29 |
| DE59811182D1 (de) | 2004-05-19 |
| EP0911332B1 (de) | 2004-04-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP4339942B2 (ja) | キノキサリン−モノアゾ−アセトアリーライド顔料 | |
| US6162261A (en) | Triphendioxazine | |
| US6277536B1 (en) | Heterocyclic compounds | |
| JP2002097381A (ja) | 新規な染料化合物 | |
| JPH11222487A (ja) | 新規複素環化合物 | |
| JP4526650B2 (ja) | 固溶体 | |
| US6559306B2 (en) | Dye compounds | |
| JP4485611B2 (ja) | 新規トリフェンジオキサジン化合物 | |
| KR20000071603A (ko) | 안료, 그의 제조방법 및 그의 용도 | |
| WO2002066562A1 (en) | Dye compounds | |
| EP1341851B1 (en) | Process for the preparation of triphenodioxazine pigments | |
| US6540820B1 (en) | Heterocyclic compounds | |
| KR100416015B1 (ko) | 아미노퀴나졸린디온계수불용성아조착색제 | |
| EP1447430A1 (en) | New monoanthraquinone azamethine dyes | |
| US6512115B2 (en) | Preparation of pigments | |
| EP1447429A1 (en) | New bisanthraquinone azomethine dyes | |
| EP1422267A1 (en) | New dyes based on 1,4,5,8-naphthalene tetracarboxylic dianhydride |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20051018 |
|
| A761 | Written withdrawal of application |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A761 Effective date: 20060929 |